高中有机化学基础(选修五)学案及详细参考答案(DOC 52页).doc

1、有机物的结构、特点和分类知识点一有机化合物的分类1按碳的骨架分类有机物2按官能团分类(1)官能团的定义决定化合物特殊性质的_叫官能团。(2)有机物的主要类别、官能团和代表物类别官能团代表物烷烃CH4烯烃炔烃CHCH芳香烃卤代烃C2H5Br醇/酚OHC2H5OHC2H5OC2H5醛CH3CHO酮羧酸COOHCH3COOH酯CH3COOC2H5知识点二有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点(1)甲烷结构甲烷是键长、键角、键能均_的_结构，其中碳氢键间的夹角为_。(2)碳原子的成键特点每个碳原子能与其他原子形成_个共价键。碳原子之间的结合方式有碳碳单键、_和_。2有机化合物的同分异构现象

2、(1)戊烷的三种同分异构体的结构简式为_、_、_。(2)同分异构体的类别碳链异构：由于_不同产生。位置异构：由于_不同产生。官能团异构：由于具有不同官能团产生。知识点三有机化合物的命名1烷烃的系统命名法(1)选主链，标某烷。即选定分子中_的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编号位，定支链。即在主链中选_的一端为起点，用1,2,3等依次给主链上的碳原子编号定位，确定支链位置。(3)取代基，写在前，标位置，短线连。将支链的名称写在主链名称前面，在支链的前面用_等注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用_隔开。(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。如果主链上有_的支链，可将支链

3、合并，用_表示支链个数。两个表示支链位置的数字之间需用_隔开。如：_；：_。2烯烃和炔烃的命名(1)选主链，定某烯(炔)：将含有_的最长碳链作为主链，称为“_”或“_”。(2)近双(三)键，定号位：从距离_最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明_的位置(只需标明_的数字)。用“二”、“三”等表示_的个数。3苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基如称为_，称为_，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：_、_、_。(2)给苯环上的碳原子编号以二甲苯为例，将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基

4、编号，则邻二甲苯也可叫做_，间二甲苯叫做_，对二甲苯叫做_。有机物的结构确定及命名:5下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A2,2,3,3四甲基丁烷 B2,3,4三甲基戊烷C. 3,4二甲基己烷 D2,5二甲基己烷6下列有机物命名正确的是()有机化合物的分类和命名1下列物质中不属于羧酸类有机物的是()2下列各化合物的命名中正确的是()脂肪烃知识点一烷烃1概念分子中碳原子之间以_结合成链状，剩余的价键全部跟_结合的烃叫烷烃。其通式为_。2物理性质随碳原子数的递增，沸点逐渐_，相对密度逐渐_，其中碳原子数为14的烷烃，常温下为_态。3化学性质(1)取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：_。(2

5、)氧化反应：可在空气中燃烧。问题思考1甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗？知识点二烯烃1概念分子里含有_的不饱和烃叫烯烃，含一个碳碳双键的链状烯烃的分子通式为_。2物理性质随碳原子数的递增，沸点逐渐_，相对密度逐渐_，其中碳原子数为14的烯烃，常温下为_态。3化学性质(1)氧化反应能使酸性KMnO4溶液_。在空气中燃烧。(2)加成反应乙烯能使溴水_，发生的化学方程式为：_。工业上利用乙烯制取乙醇，发生的化学方程式为：_。(3)加聚反应由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应叫加聚反应。如乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的化学方程式为：_。知识点三炔烃1定义分子里含有_的一类脂肪烃

6、称为炔烃，其通式为：_。2物理性质(1)随碳原子数目的增加，炔烃的_、_逐渐变大。(2)分子式结构式结构简式色、味、态溶解性C2H2_于水3.化学性质(1)乙炔的实验室制取原理：_。(2)乙炔的还原性将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色逐渐_。(3)乙炔的加成反应将乙炔通入溴水中，溴水颜色逐渐_，发生的化学方程式为_、_。乙炔与H2、HCl也发生加成反应，反应的化学方程式分别为：_、C2H2HClH2C=CHCl。(4)乙炔的燃烧乙炔在空气中燃烧，冒出大量黑烟。典例导悟1.如图，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的量筒倒扣于盛有饱和食盐水的烧杯中进行实验，对实验现象及产物分析错误的是_。A混

7、合气体的颜色变浅，量筒中液面上升B量筒内壁上出现的油状液滴应是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物C烧杯中有白色固体物质析出D甲烷与氯气反应后的产物只有CCl4.根据烯烃的性质回答下列问题。(1)一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2=CH2，或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？上述实验中可能涉及的反应类型有_。(2)含有的化合物与CH2=CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2CHCl聚合而成的，其化学方程式是_。电器包装中大量使用的泡沫

8、塑料的主要成分是聚苯乙烯( )，它是由_(写结构简式)聚合而成的。二、乙烯、乙炔的实验室制法根据乙烯和乙炔实验室制法，填写下列空表乙烯乙炔原理反应装置收集方法实验注意事项酒精与浓硫酸的体积比为_；酒精与浓硫酸的混合方法：_；温度计的水银球应插入_；应在混合液中加几片碎瓷片防止_；应使温度迅速升至_；浓H2SO4的作用：_因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用_代替水；因反应太剧烈，可用_控制滴水速度来控制反应速率净化因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷

9、和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用_将其除去制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置有哪些？典例导悟2某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式：_。(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是_(填字母序号)。A乙烯与溴水易发生取代反应B使溴水褪色的反应

10、，未必是加成反应C使溴水褪色的物质，未必是乙烯D浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色(3)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是_。(4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在和之间增加如图装置，则A中的试剂应为_，其作用是_，B中的试剂为_。(5)处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是_(填字母序号)。A废液冷却后倒入下水道中B废液冷却后倒入空废液缸中C将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸题组一烃的组成、结构和性质1下列说法是否正确A乙烯和乙烷都能发生加聚反应()B乙烯和苯都能与溴水反应()C乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别()D苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色

11、()E苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应()2.月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A2种 B3种 C4种 D6种3下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是()A乙烷 B乙醇 C丙烯 D苯题组二常见烃等有机化合物的空间结构4下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A甲苯 B对二甲苯C氯乙烯 D丙烯题组一烷烃1如图所示为一端封闭的U形管，封闭着的一端有一段CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，其他两段为液体，已知液体与气体不反应，使CH4和Cl2在稍暗的光线下

12、缓慢反应，则中间气柱的长度的变化情况是(假设中间气体未移出U形管的水平部分)()A不变 B变小C变大 D难以确定2有下列物质：丁烷2甲基丙烷戊烷2甲基丁烷2,2二甲基丙烷，其沸点排列顺序正确的是()A B C D3在同温同压下，10 mL某气态烃在50 mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35 mL的混合气体，则该烃的分子式可能为()ACH4 BC2H6 CC3H8 DC3H441 mol CH4与一定量的Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2为()A0.5 mol B2 mol C2.5 mol D4 mol题组二烯烃5下列操作达不到预期目的的是()石

13、油分馏时把温度计插入液面以下用溴水除去乙烯中混有的SO2气体用乙醇与3 molL1的H2SO4混合共热到170 以上制乙烯将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔A BC D6下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2甲基戊烷的是()7聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。其合成路线如下：三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯下列说法中不正确的是()A“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B三氯甲烷(CHCl3)可以用甲烷与氯气的取代反应来制取C四氟乙烯(CF2=CF2)中所有的原子都在同一个平面上D二氟一氯甲烷(CHClF2)中所有原子最外层都

14、达到了8电子稳定结构8由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质不正确的是()A能使酸性高锰酸钾溶液褪色B能在空气中燃烧C能使溴水褪色D与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物题组三炔烃9某烃的结构简式为。分子中饱和碳原子数为a，可能在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为()A4、3、7 B4、3、6 C2、5、4 D4、6、410某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是()题组四实验探究11为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原

15、料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再与溴水反应。请你回答下列问题：(1)制取乙烯的化学方程式为：_。乙烯与溴水发生加成反应的化学方程式为：_。(2)甲同学设计的实验_(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是_。A使溴水褪色的反应，未必是加成反应B使溴水褪色的反应，就是加成反应C使溴水褪色的物质，未必是乙烯D使溴水褪色的物质，就是乙烯(3)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是_，它与溴

16、水发生反应的化学方程式是_。在验证过程中必须除去杂质气体，为此，乙同学设计了如图所示的实验装置：请回答：、装置中可盛放的试剂是：_，_，_。(填序号)A品红溶液 BNaOH溶液C溴水 D酸性高锰酸钾溶液(4)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测定反应溶液的酸性，理由是：_。芳香烃知识点一苯的结构与性质1苯的结构和芳香烃(1)苯的分子式为C6H6，结构简式为_，苯分子具有_结构；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于_的独特的键。(2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。2苯的性质(1)物理性质苯为_色、_气

17、味的液体，有毒，_溶于水，密度比水_，熔点仅为5.5 。(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。取代反应：苯与溴发生反应：_；苯与硝酸发生反应：_；苯与硫酸发生反应：_；苯与H2发生加成反应：_。氧化反应：a苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。b苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。问题思考2硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，实验室制得的硝基苯常因溶有NO2而显黄色，如何洗去硝基苯中的黄色？知识点二苯的同系物由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。(1)氧化反应：燃烧。苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(2)取代反应

18、：甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：1下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸题组一苯1与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是()A难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成C难氧化、可加成、易取代 D易氧化、易加成、难取代2下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()A己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯3如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题：(1)烧瓶A中装的物质为_，发生反应的化学方程式为_。(2)导管B的主要作用是_。(3)导管口C处附近会出

19、现白雾，其原因是_。(4)反应后，向烧杯中滴加AgNO3溶液时观察到的现象是_，相应的离子方程式为_。4苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律是：苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原取代基的性质；可以把原取代基分成两类：第一类取代基如OH、Cl、Br、OCOR、R等，可使新导入的取代基进入原取代基的邻位和对位；第二类取代基如NO2、SO3H、CHO等可使新导入的取代基进入原取代基的间位。 (1)写出的化学方程式：_；C的结构简式：_；(2)写出同分异构体D、E的结构简式：D_；E_。题组二芳香烃5(2011绍兴质检)下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式是

20、CnH2n6(n6，nN)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应6有机物中碳原子和氢原子个数比为34，不能与溴水反应却能使KMnO4酸性溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是()7下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()A B C D8苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如下图。下列关于苏丹红说法错误的是()A分子中含一个苯环和一个萘环 B属于芳香烃 C能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D能溶于苯9苯环上连接有一个烃基R和

21、3个X基的有机物的结构共有()A4种 B5种 C6种 D7种卤代烃溴乙烷1分子式与物理性质分子式结构简式色、态沸点密度溶解性C2H5Br无色、液体较低比水_溶于水，_溶于多种有机溶剂2.化学性质(1)取代反应CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为：_该反应又称为C2H5Br的_反应。(2)消去反应在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：_题组一卤代烃的性质1由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应()A加成消去取

22、代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去2有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生3下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()A B C D4要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入NaOH溶液共热，

23、冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成醇和酚知识点一醇1概念羟基与_相连的化合物。2分类及代表物根据醇分子中_，可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是_、_、_的液体，都_于水和乙醇，是重要的化工原料。3氢键及其影响(1)氢键：醇分子中_与另一醇分子_间存在的相互吸引作用称为氢键。(2)影响相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_烷烃。甲醇、乙醇、丙醇均可以_溶于水中，也是因为与水形成了氢键。4性质(以乙醇为例)(1)与Na反应，化学方程式为：_。(2)消去反应，化学方程式为：_。(3)取代反应，化学方程式为：_。(4)氧化反应，氧化成醛：_。知识点二酚1定义羟基与_

24、而形成的化合物称为酚。2苯酚的分子式苯酚的分子式为_，结构简式为_或_。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是_晶体，有_气味，易被空气氧化呈_。(2)苯酚常温下在水中的溶解度_，高于_时能与水_，苯酚_于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用_洗涤。4苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。(1)弱酸性苯酚与NaOH反应，化学方程式为：_。(2)取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为：_ (3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显_色，利用这一反应可检验苯酚的存在。一、醇的性质1根据下

25、图图示，填写有关乙醇性质的下列表格。反应物与条件断键位置反应类型NaHBr/O2(Cu)/浓硫酸/170 浓硫酸/140 CH3COOH/浓硫酸，2.(1)是否所有的醇都可以发生催化氧化？(2)醇催化氧化得到的产物一定是醛吗？3是否所有的醇都可以发生消去反应？典例导悟1下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()题组一醇1下列有关醇的叙述，正确的是()A所有醇都能发生消去反应B低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶C凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇D乙醇和浓硫酸按13体积比混合，共热就一定能产生乙烯2下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去

26、四种反应的是()题组二酚5(2011西宁模拟)可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A氯化铁溶液、溴水B碳酸钠溶液、溴水C酸性高锰酸钾溶液、溴水D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液6膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一芥子醇结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A芥子醇分子中有两种含氧官能团B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成醛、羧酸、酯知识点一醛1定义 _与_相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。2甲醛、乙醛颜色气味状态密度水溶性甲醛乙醛比水小3.化学性质(1)氧化反应乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化，反应的化学方程式为：_。乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化，反应的化学方程式为：_。乙醛被空气中的氧气氧化，化学方程式为：_。(2)加成反应乙醛在镍作催化剂的条件下，与H2发生加成反应：_。知识点二羧酸1定义:_与_相连构成的有机化合物称为羧酸。2分类