第十二单元-第3章-烃的含氧衍生物课件.pptx

1、第3讲 烃的含氧衍生物1选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础高考第一轮复习22第3章 烃的含氧衍生物第3讲 烃的含氧衍生物考点过关3第3章烃的含氧衍生物考点一 醇类的结构与性质1.概念(1)上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇,饱和一元醇的通式为 。2.分类烃分子中饱和碳原子CnH2n+2O(n1)(或CnH2n+1OH)C2H5OH必备知识第3讲 烃的含氧衍生物考点过关4第3章烃的含氧衍生物3.物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm-3。(3)沸点a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数

2、的递增而逐渐。b.醇分子间存在,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。易溶减小升高氢键第3讲 烃的含氧衍生物考点过关5第3章烃的含氧衍生物4.由断键方式理解醇的化学性质如图所示将醇分子中的化学键进行标号:以1-丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。(1)与Na反应 ,。2CH3CH2CH2OH+2Na 2CH3CH2CH2ONa+H2a第3讲 烃的含氧衍生物考点过关6第3章烃的含氧衍生物(2)催化氧化 ,。(3)与HBr的取代 ,。(4)在浓硫酸,加热的条件下的消去反应 ,。(5)与乙酸的酯化反应 ,。2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2

3、H2OacCH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br+H2ObCH3CH2CH2OH +H2ObeCH3CH2CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3+H2Oa第3讲 烃的含氧衍生物考点过关7第3章烃的含氧衍生物5.醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关8第3章烃的含氧衍生物6.醇的消去规律醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为 +H2O。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关9第3章烃的含氧衍生物名

4、称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH_状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇7.几种常见的醇第3讲 烃的含氧衍生物考点过关10第3章烃的含氧衍生物1.下列关于醇的叙述错误的是()。A.CH3OH和CH2OHCH2OH都属于醇类,且二者互为同系物B.CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度C.乙醇分子间脱水属于取代反应D.醇能与羧酸发生酯化反应A高效训练第3讲 烃的含氧衍生物考点过关11第3章烃的含氧衍生物2.下列各醇中,既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是()。A.CH3OHB.C.D.B第3讲 烃的含氧衍生物考点过关12第3章烃的含氧衍生物3.分子式为C4H10

5、O的醇有四种同分异构体,其中:(1)能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为 。(2)能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为 。(3)不能发生催化氧化的醇结构简式为 。CH3CH2CH2CH2OH和第3讲 烃的含氧衍生物考点过关13第3章烃的含氧衍生物考点二 酚的结构与性质1.组成与结构C6H5OHC6H6O苯环必备知识第3讲 烃的含氧衍生物考点过关14第3章烃的含氧衍生物2.物理性质酒精第3讲 烃的含氧衍生物考点过关15第3章烃的含氧衍生物3.化学性质(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式:C6H5OH C6H5O-+H+,俗称石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。由于苯环对羟基的影响,使羟基上的氢

6、更易电离,苯酚的酸性比乙醇的酸性强。a.与活泼金属反应与Na反应的化学方程式:。2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2第3讲 烃的含氧衍生物考点过关16第3章烃的含氧衍生物b.与碱反应苯酚的浑浊液 现象为 现象为 。该过程中发生反应的化学方程式分别为 ;。因为酸性H2CO3 HCO3-,所以 +Na2CO3 +NaHCO3,因此向 溶液中通入CO2只能生成NaHCO3,与通入CO2量的多少无关。液体变澄清溶液又变浑浊+NaOH +H2O+H2O+CO2 +NaHCO3第3讲 烃的含氧衍生物考点过关17第3章烃的含氧衍生物(2)苯环上氢原子的取代反应:由于羟基对苯环的影响,使苯环上的氢更

7、易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式:+3Br2 +3HBr。该反应能产生白色沉淀,常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用呈紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应与H2:。+3H2第3讲 烃的含氧衍生物考点过关18第3章烃的含氧衍生物(5)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性KMnO4溶液氧化;容易燃烧。(6)缩聚反应n +nHCHO 。4.脂肪醇、芳香醇、酚的比较+(n-1)H2O第3讲 烃的含氧衍生物考点过关19第3章烃的含氧衍生物类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团结构特点 与

8、链烃基相连 与芳香烃侧链上的碳原子相连 与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色第3讲 烃的含氧衍生物考点过关20第3章烃的含氧衍生物1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。()(2)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤。()(3)分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体。()(4)和 含有的官能团相同,二者的化学性质相同。()(5)鉴别苯酚溶

9、液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。()(6)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不互为同系物。()(7)溶液与少量CO2反应生成NaHCO3,而不生成Na2CO3。()高效训练第3讲 烃的含氧衍生物考点过关21第3章烃的含氧衍生物2.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用,其结构简式如图所示。下列有关汉叙述正确的是()。A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液显紫色C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种B第3讲 烃的含氧衍生物考点过关22第3章烃的含氧衍生物解析：A项,

10、汉黄芩素的分子式为C16H12O5,错误;B项,汉黄芩素含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,正确;C项,1 mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应,最多消耗2 mol Br2,错误;D项,汉黄芩素中的苯环、羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应,所以与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少2种,错误。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关23第3章烃的含氧衍生物3.白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。(1)1 mol该化合物最终可消耗Br2或H2的物质的量分别是()。A.1 mol,1 mol B.3.5 mol,7 molC.3.5 mol,6 m

11、ol D.6 mol,7 mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是()。A.Na2CO3溶液 B.FeCl3溶液C.NaHCO3溶液 D.酸性KMnO4溶液DC第3讲 烃的含氧衍生物考点过关24第3章烃的含氧衍生物考点三 醛的结构与性质1.醛的概念醛是由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,官能团为CHO,饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n1)。2.甲醛、乙醛的分子组成和结构分子式结构简式官能团甲醛CH2OHCHOCHO乙醛C2H4OCH3CHOCHO必备知识第3讲 烃的含氧衍生物考点过关25第3章烃的含氧衍生物3.甲醛、乙醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色 刺激性气味易溶于水乙醛 与水

12、、乙醇等互溶4.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为醇 醛 羧酸。气体液体第3讲 烃的含氧衍生物考点过关26第3章烃的含氧衍生物请写出乙醛的主要反应的化学方程式:CH3CHO+H2 CH3CH2OH2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O2CH3CHO+O2 2CH3COOH第3讲 烃的含氧衍生物考点过关27第3章烃的含氧衍生物5.在生产、生活中的作用和影响(1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药

13、、染料等行业。(2)35%40%的甲醛水溶液称为,具有杀菌消毒作用和防腐性能,常用作农药和消毒剂,用于种子消毒和浸制生物标本。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛,对环境和人体健康影响很大,是室内的主要污染物之一。福尔马林第3讲 烃的含氧衍生物考点过关28第3章烃的含氧衍生物1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)醛基能写成CHO或 ,不能写成COH。()(2)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应均需在碱性条件下。()(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。()(4)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。()(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分

14、反应,最多生成2 mol Ag。()(6)甲酸具有醛的部分化学性质。()高效训练第3讲 烃的含氧衍生物考点过关29第3章烃的含氧衍生物2.下列关于丙烯醛()的叙述正确的是()。A.丙烯醛是乙醛的同系物B.向丙烯醛中加入酸性高锰酸钾溶液后,丙烯醛可被氧化成C.1 mol丙烯醛最多能与2 mol H2发生加成反应D.1 mol丙烯醛最多能与含有2 mol Br2的溴水发生加成反应C第3讲 烃的含氧衍生物考点过关30第3章烃的含氧衍生物3.香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,下列关于香茅醛的叙述正确的有()。A.分子式为C10H20OB.不能发生银镜反应C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.分子中有7种

15、不同化学环境的氢原子C第3讲 烃的含氧衍生物考点过关31第3章烃的含氧衍生物考点四 羧酸的结构与性质1.概念羧酸是由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为 。饱和一元羧酸分子的通式为 。2.甲酸和乙酸的分子组成和结构分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCHO、COOH乙酸C2H4O2CH3COOHCOOHCOOHCnH2nO2(n1)必备知识第3讲 烃的含氧衍生物考点过关32第3章烃的含氧衍生物3.物理性质(1)乙酸(2)低级饱和一元羧酸:一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。4.化学性质(1)酸的通性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3CO

16、OH H+CH3COO-。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关33第3章烃的含氧衍生物请写出乙酸表现酸性的主要现象或化学方程式:2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H22CH3COOH+CaO (CH3COO)2Ca+H2OCH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2O第3讲 烃的含氧衍生物考点过关34第3章烃的含氧衍生物(2)酯化反应:CH3COOH和CH3C OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2 OH CH3CO18OCH2CH3+H2O。5.乙酸、水、乙醇和碳酸分子中羟基氢活泼性的比较乙酸水乙醇碳酸分

17、子结构CH3COOHC2H5OH遇石蕊试液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应第3讲 烃的含氧衍生物考点过关35第3章烃的含氧衍生物与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应与NaHCO3反应水解不反应不反应羟基氢的活泼性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH第3讲 烃的含氧衍生物考点过关36第3章烃的含氧衍生物1.某有机物X的结构简式如图所示。若1 mol X分别与足量的H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应,则消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()。A.4321 B.3321C.4322 D.3322A高效训练第3讲 烃的

18、含氧衍生物考点过关37第3章烃的含氧衍生物2.某重要有机合成中间体X的结构如图所示,下列有关该物质的说法正确的是()。A.X分子中所有碳原子一定共平面B.X可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,且原理不相同C.标准状况下1 mol X分别和足量Na和NaHCO3反应,生成气体体积相同D.X与庚二酸()互为同分异构体B第3讲 烃的含氧衍生物考点过关38第3章烃的含氧衍生物解析：分子中碳碳单键是可以绕键轴旋转的,所以不能保证所有碳原子一定共平面,A项错误。X使溴水褪色的原理是碳碳双键与溴水的加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理是碳碳双键被高锰酸钾氧化,B项正确。X与金属Na或与NaHCO3反应,都

19、是COOH上活泼氢的作用,1 mol X和足量Na反应得到0.5 mol氢气,和足量NaHCO3反应得到1 mol二氧化碳气体,C项错误。X中有3个氧原子,庚二酸分子中有4个氧原子,所以不可能互为同分异构体,D项错误。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关39第3章烃的含氧衍生物3.对羟基扁桃酸是合成农药、香料等的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。+OHCCOOH下列有关说法不正确的是()。A.上述三种物质都能与金属钠反应B.1 mol乙醛酸与足量碳酸氢钠溶液反应能生成1 mol气体C.对羟基扁桃酸可发生加成反应、取代反应和缩聚反应D.1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应,最

20、多可消耗3 mol NaOHD第3讲 烃的含氧衍生物考点过关40第3章烃的含氧衍生物解析：上述三种物质中分别有酚羟基、羧基、羟基和羧基,都能与钠反应,A项正确;1 mol乙醛酸中含有1 mol羧基,与碳酸氢钠溶液反应能生成1 mol二氧化碳,B项正确;对羟基扁桃酸含有苯环,能发生加成反应,含有羟基和羧基,能发生取代反应、缩聚反应,C项正确;对羟基扁桃酸中的酚羟基、羧基能与NaOH溶液反应,1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH,D项错误。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关41第3章烃的含氧衍生物考点五 酯的结构与性质1.酯的结构羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR,官

21、能团为 。2.酯的性质(1)低级酯的物理性质气味状态密度溶解性芳香气味液体比水小水中难溶,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂必备知识第3讲 烃的含氧衍生物考点过关42第3章烃的含氧衍生物(2)化学性质(水解反应)反应原理:实例:如CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH、CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH。无机酸只起催化作用,碱除起催化作用外,还能中和生成的酸,使水解程度增大。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关43第3章烃的含氧衍生物1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)

22、酯的水解反应为取代反应。()(2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。()(3)羧基和酯基中的 均能与H2加成。()(4)1 mol酯基水解时,只能消耗1 mol NaOH。()高效训练第3讲 烃的含氧衍生物考点过关44第3章烃的含氧衍生物2.一种新药物结构如图所示,下列有关该化合物的说法正确的是()。A.分子式为C17H17N2O6B.能发生水解反应、聚合反应、取代反应C.能与氢气发生加成反应,但不能与溴的四氯化碳溶液反应D.分子中含有三种不同的官能团B第3讲 烃的含氧衍生物考点过关45第3章烃的含氧衍生物解析：从分子结构可知其分子式为C17H

23、18N2O6,A项错误;该有机物中含有酯基,能够发生水解、取代反应,含有碳碳双键,能够发生加聚反应,B项正确;含有碳碳双键,既能与氢气发生加成反应,又能与溴发生加成反应,C项错误;分子中含有酯基、硝基、碳碳双键、亚氨基四种官能团,D项错误。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关46第3章烃的含氧衍生物3.某有机物的分子式为C4H8O2,下列有关其同分异构体数目的说法中错误的是()。A.属于酯类的有4种B.属于羧酸类的有2种C.既含有羟基又含有醛基的有3种D.存在分子中含有六元环的同分异构体4.有芳香气味的分子式为C9H18O2的有机物在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物,则符合此条件

24、的C9H18O2的结构有()。A.8种B.14种C.16种D.18种CC第3讲 烃的含氧衍生物考点过关47第3章烃的含氧衍生物考点六 常见有机反应类型总结1.判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。(2)根据特定的反应条件判断反应类型。(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。2.常见有机反应类型与有机物类型的关系必备知识第3讲 烃的含氧衍生物考点过关48第3章烃的含氧衍生物基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃

25、、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等第3讲 烃的含氧衍生物考点过关49第3章烃的含氧衍生物氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质第3讲 烃的含氧衍生物考点过关50第3章烃的含氧衍生物1.某有机物的结构简式为 ,则其不可能发生的反应有()。加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应水解反应 与氢氧化钠反应 与Fe2+反应A.B.C.D.解析：该有机物分子中含有酚羟基、

26、酯基、氯原子、碳碳双键,因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质,能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应(酸性或碱性均可),在NaOH醇溶液和加热条件下可发生消去反应(卤代烃消去),可与Fe3+发生显色反应,但不能与Fe2+反应。D高效训练第3讲 烃的含氧衍生物考点过关51第3章烃的含氧衍生物2.有机物M的结构简式为 ,下列关于M的说法错误的是()。A.分子中含有3种官能团B.1 mol M最多可与3 mol NaOH反应C.一定条件下可发生取代、加成、加聚反应D.能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色B第3讲 烃的含氧衍生物考点过关52第3章烃的含氧衍生物考点七 烃的衍生物之间的转

27、化一、烃和烃的衍生物转化关系图必备知识第3讲 烃的含氧衍生物考点过关53第3章烃的含氧衍生物二、有机物的推断1.有机推断题的解题思维模型2.有机推断的突破口(1)根据反应中特殊条件进行推断NaOH水溶液卤代烃、酯类的水解反应。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关54第3章烃的含氧衍生物NaOH醇溶液,加热卤代烃的消去反应。浓硫酸,加热醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应,酚的取代反应。O2/Cu,加热醇的催化氧化反应。新制的Cu(OH)2悬浊液,加热(或银氨溶液,水浴加热)醛氧化成羧酸的反应。稀硫酸酯的水解等反应。H2,催化剂烯烃、炔烃的加成,芳香烃的加成,醛还

28、原成醇的反应。光照烷基上的氢原子被卤素原子取代。Fe或FeX3(X为卤素原子)苯环上的氢原子被卤素原子取代。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关55第3章烃的含氧衍生物(2)根据特征现象进行推断使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)等。使酸性KMnO4溶液褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等。遇FeCl3溶液显紫色,说明该物质中含有酚羟基。与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸时有砖红色沉淀生成,或能发生银镜反应,说明该物质中含有CHO。与金属Na反应有H2产生,表示该物质中可能含有OH或COOH。与NaHCO3溶液反应有气体放出,表示该

29、物质中含有COOH。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关56第3章烃的含氧衍生物遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇I2变蓝,则说明该物质为淀粉。(3)根据某些产物推知官能团的位置由醇催化氧化成醛(或羧酸),可确定OH在链端;由醇催化氧化成酮,可确定OH在链中;若该醇不能被催化氧化,可确定与OH相连的碳原子上无氢原子。由取代产物的种类可确定碳链结构。由加氢后碳架结构确定 或CC的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的结构,可确定OH与COOH的相对位置。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关57第3章烃的含氧衍生物(4)根据数据确定官能团的数目2OH(醇

30、、酚、羧酸)H22COOH CO2,COOH CO2 ,CC(或二烯、烯醛)CH2CH2某有机物与足量的醋酸反应后相对分子质量增加42,则该有机物中含有1个OH;增加84,则含有2个OH。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关58第3章烃的含氧衍生物由CHO转变为COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个CHO。当醇被氧化成醛或酮后,若相对分子质量减小2,则含有1个OH;若相对分子质量减小4,则含有2个OH。(5)依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口,它们之间的相互转化关系如图所示:第3讲 烃的含氧衍生物考点过关59第3章烃的含

31、氧衍生物上图中,A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,则:A为醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同。A分子中含CH2OH结构。若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3。(6)根据核磁共振氢谱推断有机物的结构有机物的分子中有几种氢原子,在核磁共振氢谱中就出现几种峰,峰面积的大小和氢原子个数成正比。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关60第3章烃的含氧衍生物三、有机物的合成1.有机合成题的解题思路第3讲 烃的含氧衍生物考点过关61第3章烃的含氧衍生物2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反

32、应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给反应,如醛酮中的羰基与HCN加成,CH3CHO+HCN ;第3讲 烃的含氧衍生物考点过关62第3章烃的含氧衍生物醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有-H);苯环上的烷基化反应:+RCl +HCl;卤代烃与活泼金属作用:2CH3Cl+2Na CH3CH3+2NaCl。(2)碳链减短的反应烷烃的裂化反应;酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;利用题目信息所给反应,如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应第3讲 烃的含氧衍生物考点过关63第3章烃的含氧衍生物(3)常见由链成环的反应二元醇成环:HOCH2CH2OH +H2O;羟基酸酯化成环:如 +H2O;氨基酸成环:

33、如H2NCH2CH2COOH +H2O;第3讲 烃的含氧衍生物考点过关64第3章烃的含氧衍生物二元羧酸成环:如HOOCCH2CH2COOH +H2O;利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的成环:+。3.有机合成中官能团的转化第3讲 烃的含氧衍生物考点过关65第3章烃的含氧衍生物(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子烃、酚的取代;不饱和烃与HX、X2的加成;醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基烯烃与水加成;醛酮与氢气加成;卤代烃在碱性条件下水解;酯的水解第3讲 烃的含氧衍生物考点过关66第3章烃的含氧衍生物引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成;烷烃裂化引入碳氧双键醇的催

34、化氧化;连在同一个碳上的两个羟基脱水引入羧基醛基氧化;酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解第3讲 烃的含氧衍生物考点过关67第3章烃的含氧衍生物4.官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH变为ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2。防止当酸性KMnO4溶液氧化CH3时,N

35、H2(具有还原性)也被氧化。5.熟记中学常见的有机合成路线第3讲 烃的含氧衍生物考点过关68第3章烃的含氧衍生物5.熟记中学常见的有机合成路线(1)一元合成路线RCH CH2 卤代烃 一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线CH2 CH2 二元醇二元醛二元羧酸第3讲 烃的含氧衍生物考点过关69第3章烃的含氧衍生物(3)芳香化合物合成路线第3讲 烃的含氧衍生物考点过关70第3章烃的含氧衍生物1.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示:下列说法正确的是()。A.A的结构简式是B.的反应类型分别是取代反应、消去反应C.反应的条件分别是浓硫酸加热、光照D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化

36、为B高效训练第3讲 烃的含氧衍生物考点过关71第3章烃的含氧衍生物解析：以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为 。A项,由上述分析可知,A为氯代环戊烷;B项,反应为光照条件下的取代反应,反应为在氢氧化钠醇溶液中加热发生的消去反应;C项,反应的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热,反应的条件为常温;D项,B为环戊烯,含碳碳双键,与环戊二烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关72第3章烃的含氧衍生物2.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下:下列说法正确的是()。A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B.的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物Z一

37、步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液,加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物XW X Y ZB第3讲 烃的含氧衍生物考点过关73第3章烃的含氧衍生物解析：A项,X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,连接4个不同的原子或原子团,W中没有手性碳原子,错误;B项,由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,正确;C项,由化合物Z一步制备化合物Y,发生的是水解反应,应在氢氧化钠水溶液中进行,错误;D项,Y中含有碳碳双键,会被酸性高锰酸钾溶液氧化,错误。第3讲 烃的含氧衍生物考点过关74第3章烃的含氧衍生物3.由 合成水杨酸的路线如下:(1)反应的化学方程式为 。(2)反应的条件为。酸性KMnO4溶液第3讲 烃的含氧衍生物考点过关75第3章烃的含氧衍生物4.已知:。有多种合成方法合成,写出由乙酸合成 的路线流程图(其他原料任选)。CH3COOH第3讲 烃的含氧衍生物76感谢观看 下主题再会GANXIEGUANKAN XIAZHUTIZAIHUI 金太阳教育教学备考研究中心