《有机化学基础》课时作业1：1.3.4-苯及其同系物的化学性质.doc

1、 基础过关一、苯的分子结构与性质1苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()苯的间位二取代物只有一种苯的邻位二取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A B C D全部答案B解析苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有两种，而间位二氯代物只有一种。2下列有关苯的叙述中错误的

2、是()A苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B在一定条件下苯能与氯气发生加成反应C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色答案D解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙红色。3下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与溴发生取代反应D苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应答案D解析苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ，沸点为80.1 。苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反

3、应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。4除去溴苯中少量溴的方法是()A加入苯使之反应B加入KIC加NaOH溶液后静置分液D加CCl4萃取后静置分液答案C二、苯的同系物的性质5下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A苯和甲苯 B1己烯和二甲苯C苯和1己烯 D己烷和苯答案C解析若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。A、D项中它们与溴水混合后现象相同；B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。6甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为()A烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色B苯环能使KMnO4酸性溶液褪色C苯环

4、使甲基的活性增强而导致的D甲基使苯环的活性增强而导致的答案C解析苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的侧链邻、对位的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。7下列变化属于取代反应的是()A苯与溴水混合，水层褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C甲苯制三硝基甲苯D苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷答案C三、苯的同系物的同分异构体8间二甲苯苯环上的一个氢原子被NO2取代后其一元取代产物的同分异构体有()A1种 B2种 C3种 D4种答案C解析判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，

5、找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯H3C。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。9已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有()A4种 B5种 C6种 D7种答案B解析将甲苯完全氢化得到甲基环己烷：，在CH3上、CH3邻、间、对位及与CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，图示为。10下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是()A邻二甲苯

6、B间二甲苯C对二甲苯 D乙苯答案C解析四种物质苯环上的一氯代物的同分异构体数分别为2、3、1、3。分子的对称性越强，其一氯代物的同分异构体数目越少。能力提升11苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式_。解析(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可

7、能具有的结构展开讨论。题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有339种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，

8、其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或有3个相同的侧链且彼此不相邻，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。12某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。(1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为_。答案(1)该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时，为，支链是2个甲基时，为、解析有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。拓展探究13人们对

9、苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式_。(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为() ()这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：()能_(填字母)，而()不能。a被高锰酸钾酸性溶液氧化b与溴水发生加成反应c与溴发生取代反应d与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：()需要H2_mol，而()需要H2_mol。今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有_种。答案(1)CHCCCCH2CH3(答案合理即可)(2)ab323解析本题考查的是有机物结构的书写及结构对性质的影响。(1)按题中要求写出一种即可。(2)由于()中存在双键，故可被酸性KMnO4溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选ab；由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12)，比苯多出6个氢原子，故需耗3 mol H2，而中有2 mol双键，故需2 mol H2。根据对称性即可写出，故其二氯代物有3种。