高三有机物复习-烃类课件.ppt

1、高三一轮复习高三一轮复习有机化合物有机化合物烃类烃类一、烷烃、烯烃、炔烃一、烷烃、烯烃、炔烃1.1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式烷烃烷烃碳原子之间全部以碳原子之间全部以单单键键结合的饱和链烃结合的饱和链烃C Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)脂脂肪肪烃烃烯烃烯烃含有含有碳碳双键碳碳双键的不饱的不饱和链烃和链烃C Cn nH H2n2n(n2)(n2)炔烃炔烃含有含有碳碳叁键碳碳叁键的不饱的不饱和链烃和链烃C Cn nH H2n-22n-2(n2)(n2)2.2.物理性质物理性质性质性质状态状态变化规律变化规律1 14 4个碳原子的烃都

2、是气态，随着碳原子个碳原子的烃都是气态，随着碳原子常温下含有常温下含有_固态固态液态液态数的增多，逐渐过渡到数的增多，逐渐过渡到 _、_升高升高；同分异构体之；同分异构体之随着碳原子数的增多，沸点逐渐随着碳原子数的增多，沸点逐渐 _越低越低间，支链越多，沸点间，支链越多，沸点 _如如:新戊烷常温下为气态新戊烷常温下为气态沸点沸点密度密度密度均比水小密度均比水小水溶性水溶性均难溶于水均难溶于水3.3.化学性质化学性质(1)(1)氧化反应氧化反应燃烧燃烧均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为:yy点燃CxHy?(x?)O2?xCO2?H2O_。42被强氧化剂氧化被强氧化剂

3、氧化烯烃和炔烃烯烃和炔烃。三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 _(2)(2)烷烃的取代反应烷烃的取代反应取代反应取代反应有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。的反应。烷烃的卤代反应特点烷烃的卤代反应特点反应条件反应条件特特点点产物特点产物特点量的关系量的关系多种卤代烃混合物多种卤代烃混合物(不是纯净物不是纯净物)物质要求物质要求光照光照光线太强会爆炸光线太强会爆炸)_(_(卤素单质卤素单质，水溶液不反应，水溶液不反应_1 mol1 mol取代取代1 mol1 mol氢原子，消

4、耗氢原子，消耗_ _ 卤素单质卤素单质甲烷跟氯气的取代反应甲烷跟氯气的取代反应反应的化学方程式为：反应的化学方程式为：CHCH4 4+Cl+Cl2 2CHCH3 3Cl+HClCl+HCl_光光CHCH Cl+ClCl+ClCHCH2 2ClCl2 2+HCl+HCl_3 32 2光光(3)(3)烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应加成反应加成反应不饱和碳原子不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合与其他原子或原子团直接结合有机物分子中的有机物分子中的 _生成新的化合物的反应生成新的化合物的反应烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应H H2 2BrBr2 2HClHClCHCH2 2CHC

5、H2 2+H+H2 2CHCH3 3CHCH3 3_CHCH CHCH+Br+BrCHCH BrCHBrCH BrBr2 22 22 2 2 22 2_CHCH2 2CHCH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH2 2ClCl_催化剂催化剂乙烯乙烯水水CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH加热加压加热加压催化剂催化剂BrBr2 2CHCH+BrCHCH+BrCHBrCHBrCHBrCHBr2 2 _CHBrCHBrCHBr+BrCHBr+BrCHBrCHBr CHBrCHBr2 2 2 22 2_乙炔乙炔催化剂催化剂HClHClCHCH

6、+HCl CHCHCH+HCl CH2 2CHClCHCl_(4)(4)烯烃的加聚反应烯烃的加聚反应乙烯的加聚反应乙烯的加聚反应nCH?CH?CH CH?2222?n_引发剂丙烯的加聚反应丙烯的加聚反应引发剂nCH3CH?CH2?CHCH2?nCHCH3 3_4.4.几种重要烃的用途几种重要烃的用途请将下列物质的名称与其用途连线请将下列物质的名称与其用途连线二、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应二、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用用主要成分主要成分天然气天然气甲烷甲烷_应用应用燃料、化工原料燃料、化工原料液化石油气液化石油气丙烷、丁烷、丙烷、丁烷、_丙烯、丁烯丙烯、丁烯_C C C

7、 C 的烃类混合物的烃类混合物5 51111_燃燃 料料汽油汽油汽油发动机燃料汽油发动机燃料三、芳香烃三、芳香烃1.1.苯的分子结构及性质苯的分子结构及性质(1)(1)苯的结构苯的结构H HC CC CH HC CH HC CC C碳碳键碳碳键:介于介于碳碳单键碳碳单键和和碳碳双键碳碳双键之之C CH H空间构型：空间构型：平面正六边形平面正六边形，所有原子，所有原子在在同一平面上同一平面上，键角，键角120120间的特殊的键间的特殊的键H H结构简式结构简式:_:_或或_分子式：分子式：C C6 6H H6 6H H结构式结构式(2)(2)苯的物理性质苯的物理性质小小，且不溶于水，熔、，且不

8、溶于水，熔、无色有特殊气味的液体，密度比水无色有特殊气味的液体，密度比水 _沸点较低，有毒。沸点较低，有毒。(3)(3)苯的化学性质苯的化学性质(易取代、能加成、难氧化易取代、能加成、难氧化)15点燃点燃(3)氧化反应：氧化反应：C6H6O26CO23H2O，苯不能使酸性，苯不能使酸性2KMnO4溶液退色。苯和苯的同系物都不能与溴水反应，都能溶液退色。苯和苯的同系物都不能与溴水反应，都能从溴水中萃取溴。从溴水中萃取溴。取代反应取代反应a.a.卤代反应卤代反应与与 BrBr2 2反应：反应：_b.b.硝化反应硝化反应_催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂其中浓硫酸的作用是：其中浓硫酸的作用是：_加成反应

9、加成反应_2.2.苯的同系物苯的同系物烷基烷基取代的产物取代的产物,通式为通式为(1)(1)概念概念:苯环上的氢原子被苯环上的氢原子被 _C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)。_4苯的同系物的性质（以甲苯为例）苯的同系物的性质（以甲苯为例）对于苯的同系物，苯环使烃基变得活泼，能够被酸性对于苯的同系物，苯环使烃基变得活泼，能够被酸性KMnO4溶液氧化，烃基使苯环上的某些氢变活泼，易于溶液氧化，烃基使苯环上的某些氢变活泼，易于发生取代反应、氧化反应。发生取代反应、氧化反应。(与苯环相连的碳原子上有与苯环相连的碳原子上有H原子时烃基才能被氧化，其产原子时烃基才能被氧化，其产物为苯甲酸。

10、物为苯甲酸。)（2 2）取代反应）取代反应甲苯硝化反应：甲苯硝化反应：_苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对是由于甲基对苯环的影响所致苯环的影响所致（3 3）甲苯与氢气的加成反应）甲苯与氢气的加成反应_（4 4）卤代反应）卤代反应+HBrHBr+HBrHBr3.3.芳香烃芳香烃苯环苯环的烃。的烃。(1)(1)芳香烃芳香烃:分子里含有一个或多个分子里含有一个或多个 _(2)(2)对环境、健康产生影响。对环境、健康产生影响。苯苯 等有毒有机物，造成室内等有毒有机物，造成室内油漆、涂料、装饰材料会挥发出油漆、涂料、装饰材料会挥发出 _污染；秸

11、秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟芳香烃芳香烃，造成环境污染。，造成环境污染。雾中含有较多的雾中含有较多的 _原子共线、共面问题分析原子共线、共面问题分析1.1.共面问题共面问题(1)(1)几个模型几个模型模模型型分分析析A A、B B、D D、E 4E 4个原子不可能个原子不可能共面。这共面。这4 4个原子以及与之个原子以及与之相连碳原子只能有相连碳原子只能有 3 3个原子个原子共平面共平面模模型型分分析析以碳碳双键为中心，直接连以碳碳双键为中心，直接连在碳碳双键上的在碳碳双键上的 A A、B B、D D、E E 4 4个原子和碳

12、碳双键中的两个个原子和碳碳双键中的两个碳原子，共碳原子，共6 6个原子共平面个原子共平面直接连在苯环上的直接连在苯环上的 6 6个原子和个原子和苯环上的苯环上的6 6个碳原子，共个碳原子，共1212个个原子共平面原子共平面(2)(2)其他其他若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。若两若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。个苯环共边，则两个苯环一定共面。若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，若甲基与一个平面形结构相连，且甲基

13、的碳在这个平面上，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：CH2CH2、CHCH、C6H6、C6H5CCH、HCHO2.2.共线问题共线问题模模型型分分析析A AC CC CB B乙炔模型乙炔模型连在碳碳叁键两端的原子和连在碳碳叁键两端的原子和碳碳叁键中的碳碳叁键中的2 2个原子，共个原子，共4 4个原子，一定在一条直线上个原子，一定在一条直线上苯环对位上的苯环对位上的2 2个碳原子及与个碳原子及与之相连的之相连的2 2个原子，这个原子，这4 4个原个原子一定在一条直线上

14、子一定在一条直线上【高考警示钟】(1)判断“共面、共线”问题时，要注意看清题目是“一定共线(面)”还是“可能共线(面)”。(2)注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时，有6个原子(4个碳原子)一定在同一直线上，至少有 14个原子(8个碳原子)在同一平面内。(3)判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例如甲基上3个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。1.1.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：备：请回答下列问题：请回答下列问题：9个原子共平面；个

15、原子共平面；(1)(1)环戊二烯分子中最多有环戊二烯分子中最多有 _C10H16，其分子中的，其分子中的-CH-CH2 2-基团有基团有(2)(2)金刚烷的分子式为金刚烷的分子式为 _6个；个；_2.CH2.CH3 3最多可能是最多可能是()()D DA A1212个个CHCHCHCHCCCCCFCF3 3中处于同一平面内的原子中处于同一平面内的原子B B1414个个C C1818个个D D2020个个3.3.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是分析正确的是()()D DA.A.它的一氯代物有它的一氯代物有 6 6种种

16、B.B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C.C.它和丁苯它和丁苯(C(C4 4H H9 9)互为同分异构体互为同分异构体D.D.一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应反应有机物燃烧的规律有机物燃烧的规律1.1.熟记两个重要的方程式熟记两个重要的方程式C Cx xH Hy y(x(xy/4)Oy/4)O2 2 xCOxCO2 2y/2Hy/2H2 2O OC Cx xH Hy yO Oz z(x(xy/4y/4z/2)Oz/2)O2 2 xCOxCO2 2y/2Hy/2H2 2O O2.

17、2.气态烃气态烃(设烃为设烃为C Cx xH Hy y)燃烧前后气体体积的变化燃烧前后气体体积的变化(1)(1)温度高于温度高于100100CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O V1 x+y/4 x y/2 y/4-1若若?y?4?y?4?y?4?反应后气体体积增大反应后气体体积不变反应后气体体积减小(2)温度低于温度低于100 CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O V1 x+y/4 x y/4+1反应后气体体积一定减小反应后气体体积一定减小(3)(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的

18、氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。3.3.有机物燃烧耗氧量及生成有机物燃烧耗氧量及生成COCO2 2和和H H2 2O O的量的量(1)(1)烃燃烧耗氧量规律烃燃烧耗氧量规律烃的质量相同：烃的质量相同：氢的质量分数越大，完全燃烧耗氧越多氢的质量分数越大，完全燃烧耗氧越多烃的物质的量相同：烃的物质的量相同：x xy/4y/4越大，耗氧越多越大，耗氧越多(2)(2)有机物以任意比例燃烧有机物以任意比例燃烧总质量一定：总质量一定：相同量相同量分组要求分组要求耗氧量相耗氧量相各组分物质单位质量耗氧量相同各组分物质单位质量耗氧量相同(如同分异构

19、如同分异构同同体、最简式相同体、最简式相同)生成生成COCO2 2各组分碳的质量分数相同各组分碳的质量分数相同(如同分异构体、最如同分异构体、最的量相同的量相同简式相同简式相同)生成生成H H2 2O O各组分氢的质量分数相同各组分氢的质量分数相同(如同分异构体、最如同分异构体、最的量相同的量相同简式相同简式相同)总物质的量一定：总物质的量一定：相同量相同量分组要求分组要求耗氧量相同耗氧量相同生成生成COCO2 2的量相同的量相同生成生成H H2 2O O的量相同的量相同各组分物质的各组分物质的(x+y/4-z/2)(x+y/4-z/2)相同相同各组分物质分子中碳原子的个数相同各组分物质分子中

20、碳原子的个数相同各组分物质分子中氢原子的个数相同各组分物质分子中氢原子的个数相同若有机物以任意比例混合完全燃烧产生的若有机物以任意比例混合完全燃烧产生的 COCO2 2和和H H2 2O O的量的比的量的比值相同，各组分的值相同，各组分的 C C、H H质量比相同。质量比相同。【高考警示钟】(1)在判断有机混合物完全燃烧耗氧量时，要注意前提条件是等质量还是等物质的量。(2)根据燃烧前后体积的变化进行推断时，要注意条件，特别是温度，在高于100 时水是气态，低于100 时水是液态。(3)相对分子质量相同的有机物的分子式不一定相同。含碳量或含氢量相同的有机物不一定具有相同的实验式。1.1.在一容积

21、可变的密闭容器中充入某气态烃和足量的氧气，在一容积可变的密闭容器中充入某气态烃和足量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持不变，若气用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持不变，若气体体积均是在体体积均是在120120和相同的压强下测定的，则该气态烃可能和相同的压强下测定的，则该气态烃可能是是()()C CA.CA.C2 2H H2 2C.CHC.CH4 4B.CB.C2 2H H6 6D.CD.C3 3H H6 62.2.在在A.CA.C2 2H H4 4、C C2 2H H6 6；B.CB.C2 2H H4 4、C C3 3H H6 6；C.CC.C2 2H H2 2、C C

22、3 3H H6 6；D.CD.C2 2H H4 4、C C3 3H H4 4；E.CE.C2 2H H4 4、C C2 2H H6 6O O五组化合物中：五组化合物中：(1)(1)不论二者以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时不论二者以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时B B。消耗的氧气的质量和生成水的质量不变的是消耗的氧气的质量和生成水的质量不变的是 _(2)(2)不论二者以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃不论二者以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃E E。烧时消耗的氧气的质量不变的是烧时消耗的氧气的质量不变的是 _(3)(3)不论二者以何种比例混合，只要总物质的量一

23、定，完全燃不论二者以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃A EA E。烧时生成烧时生成COCO2 2的质量不变的是的质量不变的是 _(4)120(4)120 时，不论二者以何种比例混合，完全燃烧后气体体时，不论二者以何种比例混合，完全燃烧后气体体D D。积不变的是积不变的是_练习：练习：3.3.下列现象是因为发生取代反应的是下列现象是因为发生取代反应的是()()D DA A乙烯使酸性乙烯使酸性KMnOKMnO4 4溶液退色溶液退色B B乙烯使溴水退色乙烯使溴水退色C C点燃乙炔出现黑烟点燃乙炔出现黑烟D D甲烷与氯气的混合气体甲烷与氯气的混合气体,光照一段时间后退色光照一段时间后退色4.1 mol4.1 mol气态烃气态烃A A最多和最多和2 mol HCl2 mol HCl加成，生成氯代烷加成，生成氯代烷B B，1 mol B1 mol B与与4 mol Cl4 mol Cl2 2发生取代反应，生成只含碳、氯两发生取代反应，生成只含碳、氯两种元素的种元素的C C，则，则A A的分子式为的分子式为()()A AA AC C2 2H H2 2B BC C2 2H H4 4C CC C3 3H H4 4D DC C4 4H H6 6