高二化学：选修5：有机物分子式、结构式的确定课件.ppt

1、有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定确定有机物化学式的一般步骤：确定有机物化学式的一般步骤：确定组成确定组成的元素的元素分子式分子式结构式结构式定性定性定性定性定量定量定量定量一、有机物组成元素的判断一、有机物组成元素的判断n一般来说，有机物完全燃烧后，各元素一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为对应的产物为CCO2，HH2O，某有机物，某有机物完全燃烧后，若产物只有完全燃烧后，若产物只有CO2和和H2O，其组，其组成元素肯定有成元素肯定有C、H可能有可能有O。n欲判断该有机物中是否含氧元素，首先欲判断该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物应求出产物CO2中碳元素的质量

2、及中碳元素的质量及H2O中的中的氢元素的质量，然后将氢元素的质量，然后将C、H质量之和与原质量之和与原有机物相比，若两者的质量相等，则组成中有机物相比，若两者的质量相等，则组成中不含氧，否则含有氧。不含氧，否则含有氧。二、有机物分子式的确定二、有机物分子式的确定1.实验式（最简式）法实验式（最简式）法由元素的由元素的种类和含种类和含量量相对原子质量相对原子质量实验式实验式相对分子质量相对分子质量分子式分子式相对分子质量的基本求法：相对分子质量的基本求法：a.定义法：定义法：M=b.标况下气体密度标况下气体密度：M=22.4*c.相对密度法相对密度法(d)：M=d*M另另mn注意：注意：(1)某

3、些特殊组成的最简式某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对在不知化合物的相对分子质量时分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。也可根据组成特点确定其分子式。例如：最简式为例如：最简式为CH3的烃，其分子式可表示为的烃，其分子式可表示为(CH3)n 当当n=2时时,氢原子已达饱和氢原子已达饱和,故其分子式为故其分子式为C2H6。(2)若最简式中的氢原子已达饱和若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为则最简式即为分子式。分子式。例如：实验式为例如：实验式为CH4、CH3Cl、C2H6 O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式等有机物，其实验式即为分子式。例例1：有机物：有机物A中含中含C、

4、H、O,w(C)=44.1%,w(H)=8.82%,(1)求求A的最简的最简式式;(2)求求A的分子式。的分子式。解析：解析：w(O)=47.08%n(C)：n(H)：n(O)=：44.1128.82147.0816最简式为最简式为C5H12O4;氢原子已经饱和，故分子式为氢原子已经饱和，故分子式为C5H12O4=5 ：12 ：42.2.通式法通式法常见有机物的通式常见有机物的通式(注意注意n范围范围)：烷烷 烃：烃：CnH2n+2烯烃烯烃 或或 环烷烃：环烷烃：CnH2n炔烃炔烃 或或 二烯烃：二烯烃：CnH2n-2苯或苯的同系物：苯或苯的同系物：CnH2n-6饱和一元醇或醚：饱和一元醇或醚

5、：CnH2n+2O饱和一元醛或酮：饱和一元醛或酮：CnH2nO饱和一元羧酸或酯：饱和一元羧酸或酯：CnH2nO2从通式对应关系可得出如下规律：从通式对应关系可得出如下规律：n有机物分子里的氢原子以烷烃有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇或饱和醇)为充为充分饱和结构分饱和结构(只含只含CC、CH、CO等单键等单键)的参照体。的参照体。每少每少2个个H，就可以有一个，就可以有一个“C=C”或或“C=O”或形成一个单键碳环；或形成一个单键碳环；每少每少4个个H，就可以有一个，就可以有一个“CC”或两个或两个“C=C”；每少每少8个个H，就可以有一个，就可以有一个“苯环苯环”。n烃的含氧衍生物中，氧原

6、子数的多少并不影烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。例如饱和多元醇例如饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇像乙二醇、丙三醇)都可以用都可以用通式通式CnH2n+2Ox来表示，分子中只含各种单键。来表示，分子中只含各种单键。例例2 某烃含某烃含H 17.2%，求分子式。，求分子式。解析：解析：w(C)=82.8%85.7%，符合烷烃。，符合烷烃。设碳原子数为设碳原子数为n，则，则2n+214n+2=0.172n=4该烃分子式为该烃分子式为C4H103.燃烧方程式法燃烧方程式法烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方烃的含氧衍生物完全燃烧

7、的化学方程式为：程式为：CxHyOz+(x+)O2 xCO2+H2O 上式中若上式中若z0，即为烃燃烧的规律。，即为烃燃烧的规律。y4-z22y例例3 10ml某气态烃在某气态烃在50ml氧气中充分燃烧氧气中充分燃烧,得到得到液态水和液态水和35ml混合气（所有气体体积在同温混合气（所有气体体积在同温同压下测定）同压下测定）,该烃可能是（该烃可能是（）A.CH4 B.C2H6 C.C3H6 D.C4H6 解析解析:CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O(l)V 1 x+x 1+10 10(x+)60-35y42yy4y4y2y4y4y4110=1+60-35y=610(x+)50 x3.5选

8、选 B C4.商余法商余法(1)利用烃利用烃(CxHy)的相对分子质量的相对分子质量Mr除以除以14.Mr/14 能除尽，为烯烃或环烷烃；能除尽，为烯烃或环烷烃；Mr/14=x 为烷烃；为烷烃；Mr/14 差差2除尽，为炔、二烯烃或环烯烃；除尽，为炔、二烯烃或环烯烃；Mr/14 差差6除尽，为苯或苯的同系物。除尽，为苯或苯的同系物。等量代换法：若等量代换法：若H个数大于个数大于12时，可减时，可减12个个H而而加加1个个C。(2)若为烃的含氧衍生物，依若为烃的含氧衍生物，依“商余法商余法”求出烃分子求出烃分子式后，用式后，用 1个个“O”代换代换1个个“CH4”，看是否合，看是否合理。理。余余

9、2,触类旁通触类旁通 有时已知有机物的耗氧量、电子数，均有时已知有机物的耗氧量、电子数，均可根据可根据CH2的耗氧量的耗氧量(1.5)、电子数、电子数(8)确定有机确定有机物的分子式。物的分子式。例例4 某有机物某有机物A的相对分子质量为的相对分子质量为128,若若A是烃是烃,则它的分子式可能是则它的分子式可能是 或或 。若若A为烃的含氧衍生物为烃的含氧衍生物,分子式可能为分子式可能为 。C9H20C10H8C8H16O、C7H12O2、C6H8O3、C5H4O45.假设法假设法例例5 某一元羧酸某一元羧酸A，含碳的质量分数为，含碳的质量分数为50%，氢气、溴、溴化氢都可与，氢气、溴、溴化氢都

10、可与A发发生加成反应，试确定生加成反应，试确定A的分子式。的分子式。12n14n-2x+32=0.5 ，5n=16-x讨论：只有讨论：只有n=3时，时，x=1符合符合所以分子式为所以分子式为C3H4O2 。解析：分子中含一个解析：分子中含一个-COOH，且含不饱和键。，且含不饱和键。设烃基中不饱和度为设烃基中不饱和度为x，则分子式为，则分子式为CnH2n-2xO2 （n3）6.综合法综合法平均值法、十字交叉法、差值法、守恒法等平均值法、十字交叉法、差值法、守恒法等三、判断结构简式三、判断结构简式（1）官能团法官能团法 根据有机物的结构特征以及相关反根据有机物的结构特征以及相关反应性质的描述或相

11、关转化衍生的关系网应性质的描述或相关转化衍生的关系网络，先确定官能团的种类和数目，再结络，先确定官能团的种类和数目，再结合分子式及价键规律，从而确定其结构。合分子式及价键规律，从而确定其结构。例例7 某芳香族化合物的分子式为某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，它，它与与Na、NaOH、NaHCO3反应的物质的量之比反应的物质的量之比依次为依次为1 3，1 2，1 1，且苯环上的一溴代，且苯环上的一溴代物有物有4种，写出它可能的一种结构简式。种，写出它可能的一种结构简式。解析解析 首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差饱和结构还差10个个H

12、原子，每少原子，每少8个个H有一个苯环，该有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个“CC或一个或一个CO”。再由它与。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代，所以应为个氢原子可供溴原子取代，所以应为（2）现代化学分析的方法现代化学分析的方法.核磁共振谱核磁共振谱(PMR):化合物分子中 的氢原子核,所处的化学环境(即其附近的基团)不同

13、,表现出的核磁性就不同,代表它的峰在共振谱图中的横坐标位置就不同,峰的强度与结构中氢原子数成正比。例例8 分子式为分子式为C3H6O2的有机物，若在的有机物，若在PMR谱上观察到氢原子峰的强度为谱上观察到氢原子峰的强度为3:3,则结构简式则结构简式可能为可能为?若给出峰的强度为若给出峰的强度为3:2:1,则可能为则可能为?CH3COOCH3CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH 红外光谱红外光谱(IR):确证两个化合物是确证两个化合物是否相同，也可确定有机化合物中某否相同，也可确定有机化合物中某一特殊键或官能团是否存在。一特殊键或官能团是否存在。此外还有质谱法和紫外光谱法等。此外还有质谱法和紫外光谱法等。拓展与提高拓展与提高烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量与产物烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量与产物CO2、H2O 量的关系：量的关系：有机物耗氧量只与生成有机物耗氧量只与生成CO2的量有关的量有关若若n(O2)/n(CO2)=1,有机物可写成有机物可写成Cx(H2O)y若若n(O2)/n(CO2)1,有机物可写成有机物可写成(CxHy)m(H2O)n有机物耗氧量只与生成有机物耗氧量只与生成H2O的量有关的量有关,同理可将有机物写成同理可将有机物写成(HxOy)m(CO2)n 或或(CxHy)m(CO2)n