医学化学-ch21脂类与甾族化合物课件.pptx

1、脂脂类类油脂油脂类脂类脂油油脂肪脂肪室温下为液态室温下为液态室温下为固态室温下为固态磷脂磷脂糖脂糖脂甾醇甾醇特点：特点：难溶于水而易难溶于水而易溶于有机溶剂，具溶于有机溶剂，具有酯的结构或成酯有酯的结构或成酯的可能的可能 甾族化合物在人体、代谢、生长、发育和甾族化合物在人体、代谢、生长、发育和生殖过程中都是必不可少的物质。生殖过程中都是必不可少的物质。油脂组成、结构与命名甘油甘油脂肪酸脂肪酸三酰甘油或甘油三酯三酰甘油或甘油三酯 R1=R2=R3,单三酰甘油单三酰甘油 R1,R2,R3 不同不同,混三酰甘油混三酰甘油油脂组成、结构与命名油脂组成、结构与命名油脂组成、结构与命名 含偶数碳原子的饱和

2、及不饱和含偶数碳原子的饱和及不饱和直链脂肪酸直链脂肪酸 双键的构型：双键的构型：Z 熔点熔点:饱和饱和 不饱和不饱和 不饱和键越多，熔点越低不饱和键越多，熔点越低 人体必须脂肪酸：人体必须脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸碳原子的三种编码体系：脂肪酸碳原子的三种编码体系：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH编码体系编码体系11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 编码体系编码体系 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 希腊字母希腊字母 油脂组成、结构与命名油脂的命名油脂的命名单三酰甘油：三某脂酰甘油或甘

3、油三某脂酸酯单三酰甘油：三某脂酰甘油或甘油三某脂酸酯三硬脂酰甘油或甘油三硬脂酸酯三硬脂酰甘油或甘油三硬脂酸酯油脂组成、结构与命名CHCH2CH2OCOOCOOCO（CH2）16CH3（CH2）16CH3（CH2）16CH3油脂的命名油脂的命名 混三酰甘油：用混三酰甘油：用，和和标明脂肪酸的位次标明脂肪酸的位次油脂组成、结构与命名-硬脂酰硬脂酰-软脂酰软脂酰-油酰甘油油酰甘油甘油甘油-硬脂酸硬脂酸-软脂酸软脂酸-油酸酯油酸酯CHCH2CH2OOCOOCOCO(CH2)16CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3(CH2)14CH3油脂的命名油脂的命名油脂组成、结构与命名 立体专一命名立体专

4、一命名CH2O HCCH2O HHH O123立体专一编号立体专一编号(Sn)油脂的命名油脂的命名油脂组成、结构与命名 立体专一命名立体专一命名CH2CCH2OOC(CH2)16CH3OCOCH3(CH2)14OC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3OHSn-1-硬脂酰硬脂酰-2-软酯酰软酯酰-3-油酰甘油油酰甘油油脂的命名油脂的命名油脂组成、结构与命名 立体专一命名立体专一命名CH2CCH2OOC(CH2)16CH3OCOCH3(CH2)14OC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3OHSn-1-硬脂酰硬脂酰-2-软酯酰软酯酰-3-油酰甘油油酰甘油油脂性质2、油脂的化学性质、油脂的化学

5、性质(1)(1)水解与皂化水解与皂化硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸钠，肥皂硬脂酸钠，肥皂油脂在碱性溶液油脂在碱性溶液中的水解中的水解皂化值：皂化值：使使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数油脂性质2、油脂的化学性质、油脂的化学性质 肥皂的作用原理肥皂的作用原理油脂性质2、油脂的化学性质、油脂的化学性质(2)(2)加成加成 加氢加氢油油加氢加氢半固态或半固态或固态的脂肪固态的脂肪(用来判断油脂组成中脂肪酸的不饱和程度用来判断油脂组成中脂肪酸的不饱和程度)加碘加碘碘值：碘值：100100克油脂所吸收碘的克数克油脂所吸收碘的克数碘值越大，油脂的不饱和程度越大碘

6、值越大，油脂的不饱和程度越大(油脂的硬化油脂的硬化)油脂性质2、油脂的化学性质、油脂的化学性质(3)(3)酸败酸败(油脂的变质油脂的变质)油脂油脂氧气氧气过氧化物过氧化物分解分解低级醛、低级醛、酮、酸等酮、酸等脂肪酸脂肪酸酶酶水解水解分解分解酶酶类脂磷脂磷脂磷脂水解水解多元醇、脂肪酸、磷酸和含氮有机碱多元醇、脂肪酸、磷酸和含氮有机碱(1)(1)甘油磷脂甘油磷脂(phosphoglycerides)(phosphoglycerides)类脂磷脂(1)(1)甘油磷脂甘油磷脂结构结构 类脂磷脂(1)(1)甘油磷脂甘油磷脂脑磷脂和卵磷脂脑磷脂和卵磷脂 卵磷脂卵磷脂 脑磷脂脑磷脂胆碱胆碱胆胺胆胺极性部分

7、极性部分细胞膜的结构细胞膜的结构类脂磷脂(2)(2)神经磷脂神经磷脂神经氨基醇脂肪酸磷酸胆碱神经氨基醇脂肪酸磷酸胆碱CH2CCH2OHHH2NHOCH=CH(CH2)12CH3神经氨基醇神经氨基醇CH2CNHCROCH2HHOCH=CH(CH2)12CH3OPOOOCH2CH2NCH3CH3CH3神经磷脂神经磷脂类脂糖脂糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的复合脂类，也称脑苷脂。糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的复合脂类，也称脑苷脂。常见的糖有半乳糖、葡萄糖等。常见的糖有半乳糖、葡萄糖等。-半乳糖脑苷脂的结构如下：半乳糖脑苷脂的结构如下：甾族化合物结构与命名1、结构、结构基本骨架基本骨架RH3CH3C1234

8、567891011121314151617角甲基ABCD 都含有环戊烷都含有环戊烷 多氢菲甾核多氢菲甾核 甾核上一般还甾核上一般还 含有三个侧链含有三个侧链 C10和和C13处的处的 甲基叫角甲基甲基叫角甲基特特 点：点：甾族化合物结构与命名2、构型和构象、构型和构象A/BA/B顺式顺式A/BA/B反式反式(正系正系)(别系别系)CHCRHHHHH3H3CABDCCRHHHHHH3H3ADBC甲基和氢甲基和氢为顺式为顺式甲基和氢甲基和氢为反式为反式甾族化合物结构与命名2、构型和构象、构型和构象l a a、b b 构型构型以环之间的以环之间的角甲基角甲基为标准，为标准，构型：构型：与角甲基在环平

9、面的同一边与角甲基在环平面的同一边(用实线表示用实线表示)构型：构型：与角甲基不在环平面同一边与角甲基不在环平面同一边(用虚线表示用虚线表示)甾族化合物：甾族化合物：55和和55两个系列两个系列AB12345678910AB123456789105555(正系正系)(别系别系)甾族化合物结构与命名2、构型和构象、构型和构象CH3COOHHOHHOHHHOHH3C3 3a a,7,7a a,12,12a a-三羟基三羟基-5-5b b-胆甾烷胆甾烷-24-24-酸酸（胆酸）（胆酸）甾族化合物结构与命名2、构型和构象、构型和构象HOHHH5 5-胆甾烯胆甾烯-3 3b b-醇（胆固醇）醇（胆固醇）

10、甾族化合物结构与命名2、构型和构象、构型和构象（1）胆固醇）胆固醇1 1、甾醇类、甾醇类 由胆结石中发现的固体状醇，故称做胆固醇。由胆结石中发现的固体状醇，故称做胆固醇。甾族化合物重要化合物 胆固醇的功能：胆固醇的功能：多种固醇类物质的合成前体多种固醇类物质的合成前体，如，如:维生素维生素D D、胆酸、甾体激素等。胆酸、甾体激素等。血液中脂类物质之一血液中脂类物质之一，构成细胞生物膜的基，构成细胞生物膜的基 本成分。本成分。胆固醇含量过高，胆固醇含量过高，会导致动脉硬化和胆石症会导致动脉硬化和胆石症 胆固醇含量过低，胆固醇含量过低，会导致癌症会导致癌症 胆固醇的检验方法：胆固醇的检验方法：胆固

11、醇的氯仿溶液胆固醇的氯仿溶液+乙酐乙酐+浓硫酸浓硫酸 颜色变化颜色变化(浅红浅红蓝紫蓝紫绿色绿色)（1）胆固醇）胆固醇1 1、甾醇类、甾醇类甾族化合物重要化合物（2）7-脱氢胆固醇和麦角固醇脱氢胆固醇和麦角固醇1 1、甾醇类、甾醇类甾族化合物重要化合物HOHHH7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇紫外线紫外线HOHHH2C维生素维生素D D3 3（2）7-脱氢胆固醇和麦角固醇脱氢胆固醇和麦角固醇1 1、甾醇类、甾醇类甾族化合物重要化合物HOHHH紫外线紫外线HOHHH2C维生素维生素D D2 2麦角固醇麦角固醇2 2、胆甾酸类、胆甾酸类甾族化合物重要化合物胆酸胆酸脱氧胆酸脱氧胆酸 C17C17上支链较

12、短，末端有一个羧酸，核上含有两个上支链较短，末端有一个羧酸，核上含有两个或三个羟基，而且都是或三个羟基，而且都是-型，型，A/BA/B环是以顺式稠合环是以顺式稠合3 3、甾体激素、甾体激素甾族化合物重要化合物睾酮和雌甾醇分别是天然的雄性和雌性激素，有促进动睾酮和雌甾醇分别是天然的雄性和雌性激素，有促进动物的发育、生长及维持性特征的作用。物的发育、生长及维持性特征的作用。黄体酮使受精卵在子宫中发育，临床上用于治疗习惯性黄体酮使受精卵在子宫中发育，临床上用于治疗习惯性流产。也具有抑制脑垂体促性腺素的分泌，卵巢得不到流产。也具有抑制脑垂体促性腺素的分泌，卵巢得不到促性腺素的作用，阻止了排卵，因而可用于避孕。促性腺素的作用，阻止了排卵，因而可用于避孕。3 3、甾体激素、甾体激素甾族化合物重要化合物雄性激素是雄性激素是C19类甾醇；雌激素是类甾醇；雌激素是C18类甾醇，与雄性激类甾醇，与雄性激素相比，在素相比，在C10位上少一个甲基；孕激素是位上少一个甲基；孕激素是C21类甾醇类甾醇3 3、甾体激素、甾体激素甾族化合物重要化合物