有机化学第二章 饱和烃.ppt

1、第二章第二章 饱和烃饱和烃1.用系统命名法命名下列化合物：用系统命名法命名下列化合物：（1）3-甲基戊烷甲基戊烷3-甲基甲基-3-乙基己烷乙基己烷（3）2,2,4-三甲基三甲基-3,3-二乙基戊烷二乙基戊烷（2）2-甲基甲基-4,5-二乙基庚烷二乙基庚烷（4）（5）2,5-二甲基二甲基-3-异丙基庚烷异丙基庚烷3 2 1 5 4（4）正戊烷）正戊烷 （5）环戊烷环戊烷5.不查表将下列化合物的沸点由高到低排列成序：不查表将下列化合物的沸点由高到低排列成序：(1)2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷（2）2-甲基己烷甲基己烷 （3）正庚烷）正庚烷6.写出下列化合物优势构象：写出下列化合物优势构象：（1）第

2、三章第三章 不饱和烃不饱和烃1.命名下列烃基或化合物：命名下列烃基或化合物：(2)(3)(5)3-甲基甲基-2-乙基乙基-1-丁烯丁烯2.写出下列化合物的结构式：写出下列化合物的结构式：(1)E-3,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯烯丙基烯丙基丙烯基丙烯基(3)Z-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯4.完成下列反应：完成下列反应：(1)(3)(4)(5)(6)5.用化学方法鉴别下列各组化合物：用化学方法鉴别下列各组化合物：(1)乙烷乙烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔Br2/H2O ()褪色褪色 褪色褪色Ag(NH3)2+()(灰白色灰白色)(2)丁烷丁烷 乙烯基乙炔乙烯基乙炔 1,3-丁二烯丁二

3、烯Br2/H2O ()褪色褪色 褪色褪色Ag(NH3)2+(灰白色灰白色)()6.某烃某烃A的分子式为的分子式为C6H10，催化氢化仅吸收，催化氢化仅吸收1mol H2；与臭氧反应后，在锌粉存在下水解得与臭氧反应后，在锌粉存在下水解得 写出写出A的结构式。的结构式。7.7.有两种烯烃有两种烯烃A A 和和B B，经催化加氢都得到，经催化加氢都得到C C。A A用用KMnOKMnO4 4/H/H+氧化，得到氧化，得到CHCH3 3COOHCOOH和和(CH(CH3 3)2 2CHCOOHCHCOOH；B B在同样条件下在同样条件下得到丙酮和得到丙酮和CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH。

4、写出。写出A A、B B、C C的结构式。的结构式。CH3CHCHCHCH3CH3CCHCH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3ABC8.化合物化合物A和和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色。都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝与硝 酸银的氨溶液作用产生沉淀，氧化酸银的氨溶液作用产生沉淀，氧化A得得CO2和丙酸，和丙酸，B不与硝酸银的氨溶液作用，氧化不与硝酸银的氨溶液作用，氧化B得得CO2和草酸和草酸 （草酸不稳定，分解成（草酸不稳定，分解成CO2）。已知）。已知A、B的分子式的分子式 同为同为C4H6，试推测，试推测A与与B的构造式。的构造式。A：B：第四章第四章 芳香烃芳香烃1.命名下列化合物命

5、名下列化合物：(1)(3)3-异丙基甲苯异丙基甲苯4-硝基苯乙烯硝基苯乙烯(6)3-羟基苯甲酸羟基苯甲酸3.完成下列反应式：完成下列反应式：(1)(2)(3)(4)4.以苯、甲苯及其他必要试剂合成下列化合物：以苯、甲苯及其他必要试剂合成下列化合物：(1)间硝基溴苯间硝基溴苯(2)对氯苄氯对氯苄氯6.某烃类化合物某烃类化合物A，实验式为，实验式为CH，相对分子质量，相对分子质量 为为208，经强氧化后得到苯甲酸，经强氧化后得到苯甲酸，经臭氧化水经臭氧化水 解产物只有苯乙醛（解产物只有苯乙醛（C6H5CH2CHO），推测），推测 A的结构，并写出各反应式。的结构，并写出各反应式。A的结构式：的结构

6、式：反应式：反应式：8.判断下列各化合物是否具有芳香性：判断下列各化合物是否具有芳香性：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)有有无无无无无无无无无无有有有有第五章第五章 旋光异构旋光异构5.写出下列旋光异构体的费歇尔投影式写出下列旋光异构体的费歇尔投影式:(1)S-1-氯氯-1-溴丙烷溴丙烷(5)S-2-甲基甲基-3-羟基丙酸羟基丙酸第七章第七章 卤代烃卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物：用系统命名法命名下列各化合物：（1）2,2,4-三甲基三甲基-1-氯戊烷氯戊烷（4）E-2-乙基乙基-1-溴溴-2-丁烯丁烯3-溴环己烯溴环己烯（6）（7）对甲级苯甲基氯对甲级苯甲基氯3.比较

7、下列化合物进行比较下列化合物进行SN1反应的活性：反应的活性：(1)(2)4.比较下列化合物进行比较下列化合物进行SN2反应的活性：反应的活性：(2)(3)6.用简单的化学方法区别下列化合物：用简单的化学方法区别下列化合物：(1)AgNO3/醇醇 (AgCl)()()加热加热 ()(AgCl)(2)1-溴溴-1-丁烯丁烯 3-溴溴-1-丁烯丁烯 4-溴溴-1-丁烯丁烯AgNO3/醇醇 ()(AgBr)()加热加热 ()(AgBr)8.完成下列反应式：完成下列反应式：(2)(3)9.完成下列转化：完成下列转化：(3)2-甲基甲基-3-氯丁烷氯丁烷 2-2-甲基丁烷甲基丁烷第八章第八章 醇、酚、醚

8、醇、酚、醚1.命名下列化合物：命名下列化合物：(2)(5)1,4-戊二醇戊二醇E-4-己烯己烯-2-醇醇(10)3-甲基甲基-2-环己烯醇环己烯醇5.用化学方法鉴别下列各组化合物：用化学方法鉴别下列各组化合物：(2)卢卡斯卢卡斯 试剂试剂10min-1h混浊混浊 室温下无混浊室温下无混浊 1min内混浊内混浊(4)Na H2 H2 (-)FeCl3 (-)紫色紫色6.完成下列各反应：完成下列各反应：(2)(5)(7)8.用指定原料完成下列转化（不多于两个碳的有机化用指定原料完成下列转化（不多于两个碳的有机化合物可以任意选用）：合物可以任意选用）：(1)(3)10.有一化合物有一化合物(A)C5

9、H11Br和和NaOH水溶液共热后生成水溶液共热后生成 C5H12O(B)。(B)具有旋光性，能和金属钠反应放出具有旋光性，能和金属钠反应放出 氢气，和浓氢气，和浓H2SO4共热生成共热生成C5H10(C)，(C)经臭氧化经臭氧化 和在还原剂存在下水解，生成丙酮和乙醛，试推测和在还原剂存在下水解，生成丙酮和乙醛，试推测 (A)、(B)、(C)的结构，并写出各步反应式。的结构，并写出各步反应式。ABC第九章第九章 醛醛 酮酮 醌醌1.命名下列化合物：命名下列化合物：(2)4-甲基甲基-2-羟基苯甲醛羟基苯甲醛(3)5-甲基甲基-2-己烯醛己烯醛3.按成下列反应：按成下列反应：(1)(3)(4)(

10、7)(9)4.将下列化合物按沸点由高到低排列程序：将下列化合物按沸点由高到低排列程序：(1)a.正丁醛正丁醛 b.正戊烷正戊烷 c.正丁醇正丁醇 d.2-甲基丙醛甲基丙醛c a d b(2)a.苯甲醇苯甲醇 b.苯甲醛苯甲醛 c.乙苯乙苯 d.苯甲醚苯甲醚a b d c5.完成下列转化：完成下列转化：(2)6.用化学方法鉴别下列各组化合物：用化学方法鉴别下列各组化合物：(1)甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙酮丙酮 苯丙酮苯丙酮 托伦试剂托伦试剂 Ag Ag ()()I2/NaOH ()CHI3 CHI3 ()(2)戊醛戊醛 2-戊酮戊酮 3-戊酮戊酮 2-戊醇戊醇 (黄黄)(黄黄)(黄黄)()Ag(NH

11、3)2+Ag ()()I2/NaOH CHI3 ()(3)苯甲醛苯甲醛 苯乙酮苯乙酮 对羟基对羟基 苯甲醛苯甲醛FeCl3 ()()紫色紫色I2/NaOH ()CHI37.某化合物分子式为某化合物分子式为C6H12O，能与羟胺反应生成肟，但不，能与羟胺反应生成肟，但不 起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱 水，臭氧化再还原水解反应后得到两种液体，其中一种能水，臭氧化再还原水解反应后得到两种液体，其中一种能 发生银镜反应，但不发生碘仿反应，另一种能发生碘仿反发生银镜反应，但不发生碘仿反应，另一种能发生碘仿反 应，但不能还原菲林试剂。

12、试写出该化合物的构造式和有应，但不能还原菲林试剂。试写出该化合物的构造式和有 关化学反应式。关化学反应式。8.某化合物某化合物A的分子式为的分子式为C8H14O，A可迅速使溴水退色，也可迅速使溴水退色，也 能与苯肼反应生成黄色沉淀，能与苯肼反应生成黄色沉淀，A经酸性高锰酸钾氧化生成一经酸性高锰酸钾氧化生成一 分子丙酮及另一化合物分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性，与具有酸性，与NaOI反应生成碘反应生成碘 仿及一分子丁二酸。试写出仿及一分子丁二酸。试写出A、B可能的构造式和有关的化可能的构造式和有关的化 学反应式。学反应式。第十章第十章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物1.命名下列化合物或写出结构

13、式：命名下列化合物或写出结构式：(3)Z-2-甲基甲基-2-丁烯酸丁烯酸(4)对甲基苯甲酰胺对甲基苯甲酰胺(10)N,N-二甲基丁酰胺二甲基丁酰胺2.将下列化合物按酸性增强的顺序排列：将下列化合物按酸性增强的顺序排列：(1)乙烷、乙酸、水、氨、乙醇、碳酸、苯酚、甲酸乙烷、乙酸、水、氨、乙醇、碳酸、苯酚、甲酸甲酸甲酸 乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 水水 乙醇乙醇 乙烷乙烷 氨氨3.用简单的化学方法区别下列各组化合物：用简单的化学方法区别下列各组化合物：(2)乙酸、乙醇、邻甲苯酚乙酸、乙醇、邻甲苯酚FeCl3 ()()紫色紫色Na2CO3 CO2 ()5.写出下列反应的主要产物：写出下列反应的主要

14、产物：(1)(3)(7)6.完成下列转化（无机试剂任选）：完成下列转化（无机试剂任选）：(1)(2)7.化合物化合物A、B、C的分子式均为的分子式均为C3H6O2，只有，只有A能与能与NaHCO3 作用放出作用放出CO2，B和和C在氢氧化钠溶液中水解，在氢氧化钠溶液中水解，B的水解产物的水解产物 之一能发生碘仿反应。推测之一能发生碘仿反应。推测A、B、C的结构式。的结构式。A：B：C：第十一章第十一章 取代酸取代酸1.命名下列化合物或写出结构式：命名下列化合物或写出结构式：(5)(2R,3R)-酒石酸酒石酸(6)乙酰乙酸环己酯乙酰乙酸环己酯2.写出下列反应的主要产物：写出下列反应的主要产物：(

15、1)(2)(6)第十二章第十二章 含氮和含磷有机化合物含氮和含磷有机化合物1.命名下列化合物：命名下列化合物：(4)N 甲基甲基 N 乙基苯胺乙基苯胺(7)氢氧化三甲基正丙基铵氢氧化三甲基正丙基铵4.按碱性由强到弱的顺序排列下列各组化合物：按碱性由强到弱的顺序排列下列各组化合物：(3)CH3COOH、CH3CONH2、CH3CH2NH2、(CH3CH2)2NH、NH3(CH3CH2)2NH CH3CH2NH2 NH3 CH3CONH2 CH3COOH5.用化学方法区分下列各组化合物：用化学方法区分下列各组化合物：(1)甲胺、甲胺、二甲胺、二甲胺、三甲胺三甲胺苯磺酰氯苯磺酰氯 (黄黄)(黄黄)(

16、)NaOH 沉淀溶解沉淀溶解 沉淀不溶沉淀不溶10.化合物化合物A的分子式为的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在 室温时作用放出氮气并得到化合物室温时作用放出氮气并得到化合物B，B能进行碘仿反应，能进行碘仿反应，B与浓硫酸共热得到与浓硫酸共热得到C，C能使高锰酸钾溶液退色，并氧化能使高锰酸钾溶液退色，并氧化 分解为乙酸和分解为乙酸和2-甲基丙酸。试推定甲基丙酸。试推定A、B、C的构造式，并的构造式，并 写出有关反应式。写出有关反应式。ABC第十三章第十三章 杂环化合物和生物碱杂环化合物和生物碱1.命名下列杂环化合物：命名下列杂环化合物：(1)5-氯氯-2-

17、呋喃甲酸呋喃甲酸(3)3-氯吡啶氯吡啶2.用化学方法区别下列各组化合物：用化学方法区别下列各组化合物：(2)吡吡 咯咯 四氢吡咯四氢吡咯松木片反应松木片反应 红色红色 ()(4)苯苯 苯酚苯酚 呋喃呋喃松木片反应松木片反应 ()()绿色绿色FeCl3 ()紫色紫色5.完成下列转化：完成下列转化：(1)第十五章第十五章 糖糖 类类1.写出下列糖的哈武斯式：写出下列糖的哈武斯式：(1)-D 吡喃半乳糖吡喃半乳糖4.用化学方法区别下列各组化合物：用化学方法区别下列各组化合物：(1)果糖果糖 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖托伦试剂托伦试剂 Ag ()Ag西列凡诺夫反应西列凡诺夫反应 红色红色 ()(3)淀粉淀

18、粉 纤维素纤维素 麦芽糖麦芽糖碘碘 蓝色蓝色 ()()托伦试剂托伦试剂 ()Ag7.推测糖类化合物的结构式：推测糖类化合物的结构式：(2)有有A、B两个两个D-戊糖，分子式均为戊糖，分子式均为C5H10O5，经，经实验得知：实验得知：(1)分别将分别将A、B进行西列瓦诺夫试验，进行西列瓦诺夫试验，B很快显红色，很快显红色，A则不能；则不能；(2)分别与苯肼试剂作用，分别与苯肼试剂作用，生成两个互为差向异构体的糖脎；生成两个互为差向异构体的糖脎；(3)对对B进行进行C3构构型测定为型测定为R型；型；(4)将将A用用HNO3氧化得到内消旋体。氧化得到内消旋体。试写出试写出A、B的费歇尔投影式及有关反应式。的费歇尔投影式及有关反应式。A：B：