1、苯的发现苯的发现苯的结构苯的结构苯的用途苯的用途化学性质化学性质思考练习思考练习物理性质物理性质苯的同系物苯的同系物化学史话:苯的发现化学史话:苯的发现阅读材料阅读材料:1 1、1919世纪世纪3030年代,欧洲经历空前的技术革年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤命,煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油油状液体状液体。2 2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体里提取了一种液体物
2、质液体物质。18251825年年6 6月月1616日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物种新的碳氢化合物“氢的重碳化合物氢的重碳化合物”。w3、1834年,德国科学家米希尔里年,德国科学家米希尔里希(希(EEMitscherlich,17941863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为种液体,并命名为苯苯。w4、待有机化学中的正确的分子概、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化念和原子价概念建立之后,法国化学家日拉尔(学家日拉
3、尔(CFGerhardt,18151856)等人又)等人又确定了苯的确定了苯的相相对分子质量和分子式对分子质量和分子式。1、苯是一种重要的化工原料,它广泛应、苯是一种重要的化工原料,它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作药、医药、染料和香料等。苯也常用作有有机溶剂机溶剂。2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里提取、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里提取的,产量受到一定的限制。自从石油工业的,产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以来,大量的苯可以从石油工业迅速发展以来,大量的苯可以从石油工业获得。获得。阅读课本P36现代工业中苯
4、的来源煤焦油的分馏产物石油化工中使直链烷烃环化、脱氢1 1、颜色:、颜色:无色无色;状态:;状态:液体液体;气味:;气味:特特殊气味殊气味。2 2、熔点:、熔点:5.5;沸点:沸点:80.180.1(用冰冷(用冰冷却,苯凝结成无色晶体)。却,苯凝结成无色晶体)。3 3、密度:、密度:比水小比水小;溶解性:;溶解性:难溶于水,难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也能溶解其他一易溶于有机溶剂,本身也能溶解其他一些物质些物质。4 4、毒性:有毒。毒性:有毒。二、苯的结构二、苯的结构 1、已知苯的组成元素为碳、氢;碳、已知苯的组成元素为碳、氢;碳氢的质量比为氢的质量比为 121;蒸气密度为同;蒸气密度为同温
5、同压下乙炔气体密度的温同压下乙炔气体密度的3倍。请确倍。请确定苯的最简式和分子式。定苯的最简式和分子式。最简式最简式CH、分子式、分子式 C6H6 2、试根据、试根据“碳四价学说碳四价学说”和和“碳链碳链学说学说”写出写出C6 H6的可能的的可能的链状链状结构简结构简式,并设计实验来验证这些结构是否式,并设计实验来验证这些结构是否合理?合理?二、苯的结构二、苯的结构 用用 溴水溴水 和和 酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾 验证验证链状(提示:考虑最多有几个叁键和双键)链状(提示:考虑最多有几个叁键和双键):CH CCH2CH2CCH CH CCCCH2CH3CH2CHCHCHCCHCH2CHCCCHC
6、H2CH2CCHCHCCH2等等 从从C6H6来推测,苯的化学性质来推测,苯的化学性质应应显示出显示出极不饱和极不饱和的性质的性质使酸性使酸性KMnO4溶液和溶液和溴水溴水褪色褪色。二、苯的结构二、苯的结构课堂实验:课堂实验:但实验表明苯但实验表明苯不能不能使酸性使酸性KMnO4溶液和溴溶液和溴水褪色。这说明苯与酸性水褪色。这说明苯与酸性KMnO4溶液和溴溶液和溴水水都不发生反应都不发生反应。由此可知,苯由此可知,苯不存在不存在简单的链状的烯烃简单的链状的烯烃和炔烃的性质。和炔烃的性质。w思考:除了链状,还有什么结构能增加烃的不饱和程度?3、凯库勒凯库勒在在1866年提出两点假设:年提出两点假
7、设:(1)苯的六个碳原子形成闭合环状,)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平面六边形;即平面六边形;(2)各碳原子间存在着单、双键交替)各碳原子间存在着单、双键交替形式。请据此假设书写苯的结构简式,形式。请据此假设书写苯的结构简式,并并思考思考这些结构是否合理?这些结构是否合理?二、苯的结构二、苯的结构二、苯的结构二、苯的结构凯库勒凯库勒式式进一步研究发现苯分子中进一步研究发现苯分子中:1)6个碳原子、个碳原子、6个氢原子均在个氢原子均在同一平面同一平面。2)各个各个键角键角都是都是120度。度。3)苯中碳碳键长苯中碳碳键长140pm(单键单键154pm、双键、双键133pm)。4)苯的邻二氯代物
8、没有同分异构体。)苯的邻二氯代物没有同分异构体。二、苯的结构二、苯的结构二、苯的结构二、苯的结构结论:结论:苯分子具有苯分子具有平面正六边形平面正六边形结构。结构。苯环上的碳碳键苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和双不是由碳碳单键和双键交替键交替的,而是的,而是6个碳原子之间的键个碳原子之间的键完全相同完全相同,是一种,是一种介于单键和双键之介于单键和双键之间的独特的键间的独特的键。键长相同,性质相同键长相同,性质相同二、苯的分子结构二、苯的分子结构 苯不能被酸性苯不能被酸性KMnO4氧化,一般情况下氧化,一般情况下也不能与溴发生加成反应,说明苯的化学也不能与溴发生加成反应,说明苯的化学性质性质比烯
9、烃、炔烃稳定比烯烃、炔烃稳定。只是在一定条件。只是在一定条件下,苯才能发生某些化学反应。下,苯才能发生某些化学反应。2C6H615O2 12CO2+6H2O点燃点燃1、可燃性、可燃性:苯在空气中燃烧时产生明苯在空气中燃烧时产生明亮的带有浓密黑烟的火焰亮的带有浓密黑烟的火焰,生成生成CO2和和H2O。思考思考:等质量的乙炔和苯燃烧耗氧量情等质量的乙炔和苯燃烧耗氧量情况如何况如何?与等质量的乙炔和苯的混合物比与等质量的乙炔和苯的混合物比较呢较呢?演示实验:苯的燃烧演示实验:苯的燃烧2、取代反应:、取代反应:苯较易发生取代反应,苯分子苯较易发生取代反应,苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代
10、里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代1)苯跟卤素的取代反应苯跟卤素的取代反应 在催化剂在催化剂(铁)(铁)的作用下,苯也可以与其他卤的作用下,苯也可以与其他卤素发生取代反应。素发生取代反应。在有催化剂存在时,苯与在有催化剂存在时,苯与液溴液溴发生反应,生发生反应,生成溴苯,成溴苯,溴苯是无色油状液体,密度大于水。溴苯是无色油状液体,密度大于水。溴和苯的取代反应实验:溴和苯的取代反应实验:现象现象:在常温时很快可:在常温时很快可以看到,以看到,烧瓶内液体微沸烧瓶内液体微沸,有有红棕色的红棕色的Br2蒸气蒸气冒出。冒出。锥形瓶内锥形瓶内导管口附近出现导管口附近出现白雾白雾。反应完毕后向锥形。反
11、应完毕后向锥形瓶里的液体中滴入瓶里的液体中滴入AgNO3溶液,有溶液,有浅黄色沉淀生成。浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒入在盛把烧瓶里的液体倒入在盛有冷水的烧杯里,烧杯底有冷水的烧杯里,烧杯底部有部有褐色不溶于水褐色不溶于水的液体。的液体。苯的溴代反应思考:思考:反应中铁屑的作用?反应中铁屑的作用?长导管的作用?长导管的作用?什么现象说明发生了什么现象说明发生了取代反应?取代反应?长导管为什么不能插入长导管为什么不能插入液面以下?液面以下?如何除去溴苯中的溴?如何除去溴苯中的溴?铁是催化剂,实际起催化作用的是铁是催化剂,实际起催化作用的是FeBr3。长导管的作用:长导管的作用:导气和冷凝回流导
12、气和冷凝回流。导管口有白雾出现,是因为反应生成的导管口有白雾出现,是因为反应生成的HBr遇遇水蒸气而形成的小液滴;向锥形瓶中滴加水蒸气而形成的小液滴;向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,会有浅黄色沉淀生成,离子方程式为溶液,会有浅黄色沉淀生成,离子方程式为Ag+Br-AgBr,就说明发生了,就说明发生了取代反应取代反应。长导管不能插入液面以下,反应生成的长导管不能插入液面以下,反应生成的HBr气气体极易溶于水,没入水中会造成体极易溶于水,没入水中会造成倒吸现象倒吸现象。加入加入NaOH后分液后分液得纯净的溴苯。得纯净的溴苯。溴和苯的取代反应实验:溴和苯的取代反应实验:2)苯的硝化反应苯的硝化反应苯分
13、子里的氢原子被苯分子里的氢原子被“NO2(硝基硝基)”所取所取代的反应,叫做代的反应,叫做硝化反应硝化反应。硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大。难溶于水,易溶于乙醇和液体,密度比水大。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒(乙醚。硝基苯有毒(硝基苯与皮肤接触或它的硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收,都能引起中毒蒸气被人体吸收,都能引起中毒),是制造染),是制造染料的重要原料。料的重要原料。苯的硝化实验:苯的硝化实验:苯的硝化实验:苯的硝化实验:配制一定比例的配制一定比例的浓硫酸浓硫酸和浓硝酸和浓硝酸的混合液,加入的混合液,加入大试管中
14、。大试管中。向室温下的混酸中逐滴向室温下的混酸中逐滴加入一定量的苯,充分振加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀。荡,混合均匀。在在5060的的水浴水浴中反应。中反应。除去混酸后,洗涤、干燥除去混酸后,洗涤、干燥即得。即得。温度计温度计长导管长导管苯的硝化实验:苯的硝化实验:配制一定比例的浓硫酸配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液如何操和浓硝酸的混合液如何操作?作?向室温下的混酸中逐滴向室温下的混酸中逐滴加入一定量的苯,浓硫酸加入一定量的苯,浓硫酸的作用?的作用?如何除去残酸?如何除去残酸?如图玻璃长导管的作用如图玻璃长导管的作用是什么?是什么?温度计温度计长导管长导管苯的硝化实验:苯的硝化实验:
15、配制一定比例的浓硫酸和配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的操作是:浓硝酸的操作是:先加浓硝先加浓硝酸后加浓硫酸酸后加浓硫酸。向室温下的混酸中逐滴加向室温下的混酸中逐滴加入一定量的苯,浓硫酸的作入一定量的苯,浓硫酸的作用是:用是:催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂。加加NaOH除去残酸。除去残酸。玻璃长导管的作用是玻璃长导管的作用是冷凝冷凝回流回流和调节试管内外气压平和调节试管内外气压平衡。衡。温度计温度计长导管长导管3、加成反应:、加成反应:虽然苯不具有典型的碳碳虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应的条件下,苯仍然能发
16、生加成反应。例如:在有镍催例如:在有镍催化剂存在和化剂存在和180250的条件下,的条件下,苯可以与氢气发苯可以与氢气发生加成反应生加成反应,生成生成环己烷环己烷(C6H12)。1、在有机化合物中,分子里含有一个或多个苯在有机化合物中,分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物,属于环的碳氢化合物,属于芳香烃芳香烃,简称,简称芳烃芳烃。苯是。苯是最简单、最基本的一种芳烃。最简单、最基本的一种芳烃。2、甲苯、甲苯C7H8、二甲苯、二甲苯C8H10等化合物的分子里都等化合物的分子里都含有一个苯环结构。它们都是苯的同系物。苯的含有一个苯环结构。它们都是苯的同系物。苯的同系物的通式是同系物的通式是CnH2n
17、-6(n6),它们都是芳香),它们都是芳香烃。烃。3、简单的苯的同系物的命名、简单的苯的同系物的命名:CH3甲苯CH2CH3乙苯CH2CH3CH3对甲乙苯CH3CH3邻二甲苯CH3CH3间二甲苯CH3CH3对二甲苯4、苯的同系物的同分异构体:、苯的同系物的同分异构体:C9H12(有(有8种)种)CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH35、苯的同系物的物理性质:在通常状况下都是、苯的同系物的物理性质:在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度比水小,不溶于无色液体,有特殊的气味,密度比水小,不
18、溶于水,易溶于有机溶剂。水,易溶于有机溶剂。6、苯的同系物的化学性质:苯的同系物在性质、苯的同系物的化学性质:苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处上跟苯有许多相似之处,如燃烧时都发生带有浓如燃烧时都发生带有浓烟的火焰烟的火焰,都能发生取代反应、硝化反应等。都能发生取代反应、硝化反应等。如如:甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸可以发生反应,苯环甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基(上的氢原子被硝基(NO2)取代,生成三硝基甲苯:)取代,生成三硝基甲苯:2,4,6三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫TNT,是一种,是一种淡黄色的晶体,不溶于水。它是一种烈性炸
19、药,广泛用淡黄色的晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。于国防、开矿、筑路、兴修水利等。特殊性:特殊性:由于苯环和侧链的相互影响,苯的同系物也有由于苯环和侧链的相互影响,苯的同系物也有一些化学性质跟苯不同。一些化学性质跟苯不同。如:如:实验表明,苯不能使实验表明,苯不能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去,酸性溶液的紫色褪去,而甲苯和二甲苯却能使溶液的紫色褪去,这说明,甲而甲苯和二甲苯却能使溶液的紫色褪去,这说明,甲苯和二甲苯能够被苯和二甲苯能够被KMnO4氧化。在上述反应中,被氧氧化。在上述反应中,被氧化的是苯环上的侧链,也就是甲基。化的是苯环上的侧链,也就是甲基
20、。2、写出苯、硫铁矿石、煤、空气、水为原料和必要的、写出苯、硫铁矿石、煤、空气、水为原料和必要的催化剂制取苯磺酸和硝基苯的化学方程式。催化剂制取苯磺酸和硝基苯的化学方程式。1、有人提出,苯除了平面正六边形的、有人提出,苯除了平面正六边形的分子结构外,还可能有两种具有三维分子结构外,还可能有两种具有三维空间的立体结构的分子(空间的立体结构的分子()和)和(),如图所示:),如图所示:若在结构(若在结构()分子中引入)分子中引入2个个-X基基团,可形成团,可形成_种同分异构体。种同分异构体。作业作业:1、目标、目标 2、课后习题课后习题二、苯的结构二、苯的结构 到到达知识巅峰的人,达知识巅峰的人,往往是以渴望求知为动往往是以渴望求知为动力,用尽毕生精力进行力,用尽毕生精力进行探索的人,而不是那些探索的人,而不是那些以谋求私利为目的的人。以谋求私利为目的的人。凯库勒凯库勒
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