《碳氢化合物的宝库-石油》课件.ppt

1、什么是有机物？什么是有机物？周朝时，古人就会酿酒、制醋，用棉麻纤维织布、造纸，用茜草的根给织物染色，还懂得使用香料和草药。十八世纪，人类从自然界获取了许多有机物，如酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿素、吗啡等。最初，有机物都来源于动植物等有生命力的物体，为了与当时已知的来源于矿物质的无机化合物相区别，人们把这一类物质称为有机化合物(Organic,意为有生机之物)，简称有机物。什么是有机物？什么是有机物？1828年，德国人维勒(Wohler)通过加热氰酸铵首次用人工的方法制得了尿素：NH4CNO CO(NH2)2 氰酸铵氰酸铵 尿素尿素（无机物）（无机物）（有机物）（有机物）（18001882）有机化合

2、物 含碳的化合物(包括碳氢化合物及其衍生物等)CO、CO2、H2CO3、CaCO3、NaHCO3、NaCN、KSCN、SiC、CaC2等除外有机物的组成元素 碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等有机化学 研究有机化合物的化学有机物和有机化学有机物和有机化学有机物性质特点有机物性质特点(对比无机物对比无机物)1 1、易燃烧、受热易分解、易燃烧、受热易分解有机物性质特点有机物性质特点(对比无机物对比无机物)2 2、大多为非电解质、熔沸点较低、大多为非电解质、熔沸点较低思考：为什么有机物有这一特点？思考：为什么有机物有这一特点？有机物性质特点有机物性质特点(对比无机物对比无机物)3 3、大多难溶于水、易溶

3、于有机溶剂、大多难溶于水、易溶于有机溶剂有机物性质特点有机物性质特点(对比无机物对比无机物)4 4、反应速率慢，副反应多、反应速率慢，副反应多、副产物多、产率低副产物多、产率低有机物种类繁多、数目庞大、结构复杂 构成有机物的元素主要为C、H，此外还有O、N、P、S、X等元素。但有机物的数量却非常庞大并且增加很快。据统计，在1880年，有机物数目不过1.2万种；1910年约15万种；1940年约50万种；1961年约175万种；1978年约400万种；1984年约700万种；现在当在1000万种以上。这一数目仍在增长。而几乎所有的元素都可形成无机物（是组成有机物元素的几十倍），但无机物的数目仅几

4、十万种左右。有机物结构特点有机物结构特点电子式电子式 结构式结构式CHHHHC.有机物的种类为什么如此繁多？有机物的种类为什么如此繁多？奥秘就在碳原子的成键方式上奥秘就在碳原子的成键方式上有机物结构特点有机物结构特点H.H.H.H.碳原子有碳原子有4 4个价电子，可以跟其它原个价电子，可以跟其它原子形成子形成4 4根共价键根共价键；有机物结构的两条重要规则：有机物结构的两条重要规则：有机物结构特点有机物结构特点 碳原子之间能以共价键结合成键碳原子之间能以共价键结合成键 碳碳之间可以形成碳碳之间可以形成单键单键、双键双键、叁键叁键 碳原子相互连接可形成碳原子相互连接可形成碳链碳链或或碳环碳环有机

5、物结构特点有机物结构特点思考：有机物中碳是四根键，那氢、思考：有机物中碳是四根键，那氢、氧、氯分别又是几根键呢？氧、氯分别又是几根键呢？举例：四个碳以单键结合形成的有举例：四个碳以单键结合形成的有 机物的可能碳链结构机物的可能碳链结构有机物种类繁多的其它原因有机物分子中含碳数可以很多例:维生素B12的分子式为C63H90N14O14PCo 蛋白质、淀粉等高分子有机物的分子一般由数万至上亿个原子组成 而无机物的分子一般只有几个原子，至多几十个原子有机物结构特点有机物结构特点有机物种类繁多的其它原因 同分异构现象普遍相同的分子式可以形成不同的结构 C4H10有2种结构，C5H12有3种结构，C6H

6、14有5种结构，C10H22有75种结构，C20H42有_种结构 有机物性质不仅由其组成元素决定，更主要的是由其分子的构造决定，即结构决定性质有机物结构特点有机物结构特点366319 动植物体：天然有机物 煤干熘：煤焦油（含芳香族化合物）石油化工：石油主要是烷烃和少量烯烃、环烷烃 天然气：主要成份是甲烷有机物的来源有机物的来源u按组成元素分 有一类有机物仅由碳、氢两种元素组成，这类有机物称为碳氢化合物，又称烃。有机物的分类有机物的分类tng qn烃烃字的由来：字的由来：最简单的有机物最简单的有机物烃烃tng 最简单的有机物最简单的有机物烃烃烃：烃：只由只由碳碳、氢氢两种元素组成两种元素组成 的

7、有机物称为的有机物称为烃烃，也称为，也称为 碳氢化合物碳氢化合物。根据结构的不同，烃可分为根据结构的不同，烃可分为烷烷 烃烃、烯烃烯烃、炔烃炔烃、芳香烃芳香烃等等最简单的烃是最简单的烃是甲烷甲烷沼气沼气池沼底部池沼底部坑气坑气煤坑或坑道煤坑或坑道(瓦斯瓦斯)天然气天然气某些地方地下深处某些地方地下深处俗名俗名最简单的烃最简单的烃甲烷甲烷甲烷是种温室气体甲烷是种温室气体 联合国报告称：牛排放的废气是导致全球变暖的最大元凶。其屁里含有大量甲烷，甲烷的温室效应是二氧化碳的20倍。阿根廷人为环保收集牛屁做实验。废物利用，做燃气灶的燃料阿根廷人为环保收集牛屁做实验。废物利用，做燃气灶的燃料甲烷的物理性质

8、甲烷的物理性质甲烷的物理性质有哪些？甲烷的物理性质有哪些？无色、无味气体，密度比空无色、无味气体，密度比空气小气小(分子量分子量16)16)，极难溶于水，极难溶于水燃烧现象：明亮的燃烧现象：明亮的淡蓝淡蓝色火焰（无烟），色火焰（无烟），放出大量的热。放出大量的热。注意：甲烷在注意：甲烷在点燃之前点燃之前要要检验纯检验纯 度度，否则可能发生，否则可能发生爆炸爆炸。甲烷的化学性质甲烷的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应(可燃性可燃性)CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃乌兹别克斯坦的“地狱之门”甲烷的化学性质甲烷的化学性质可燃冰可燃冰甲烷的化学性质甲烷的化学性质CH4 C+2H2 高温高温2

9、2、化学性质较稳定、化学性质较稳定 与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应 甲烷不能使酸性的高锰酸钾溶液褪色甲烷不能使酸性的高锰酸钾溶液褪色 甲烷不能使溴水褪色甲烷不能使溴水褪色3 3、高温分解、高温分解 隔绝空气加热到隔绝空气加热到1000以上以上甲烷的化学性质甲烷的化学性质4 4、取代反应、取代反应实验录像实验录像实验现象：实验现象：黄绿色逐渐消褪，黄绿色逐渐消褪，试管内试管内液面上升液面上升，试管内壁有试管内壁有油状物油状物生成。生成。甲烷的化学性质甲烷的化学性质CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 光照光照CH3Cl +Cl2 CH2Cl2+HCl 光照光照CH

10、2Cl2 +Cl2 CHCl3+HCl 光照光照CHCl3 +Cl2 CCl4+HCl 光照光照一氯甲烷一氯甲烷(g)二氯甲烷二氯甲烷(l)三氯甲烷三氯甲烷(氯仿氯仿)(l)四氯甲烷四氯甲烷(四氯化碳四氯化碳)(l)如何看待有机反应的过程？如何看待有机反应的过程？4 4、取代反应、取代反应实验录像实验录像甲烷的化学性质甲烷的化学性质 有机物分子里的某些有机物分子里的某些原子原子或或原子团原子团被其他原子或原子团所被其他原子或原子团所代替代替的反应。的反应。取代反应取代反应有机反应有机反应 有机反应可以看作由断键和成键两有机反应可以看作由断键和成键两个过程组成个过程组成 取代反应取代反应也是甲烷

11、这类也是甲烷这类烷烃烷烃的特征的特征反应反应有机反应有机反应取代反应和置换反应有什么区别呢？取代反应和置换反应有什么区别呢？注意点：u 逐步取代(第一步为主)u 产物一定是混合物u 暗处不发生反应，光照下才能反应，若日光直射，会发生爆炸u 卤素水溶液(如氯水、溴水)不取代u 产物中HCl含量最多甲烷的化学性质甲烷的化学性质4 4、取代反应、取代反应实验录像实验录像猜想猜想1平面正方形平面正方形猜想猜想2空间正四面体空间正四面体甲烷的分子结构甲烷的分子结构已知事实：已知事实：1、所有、所有C-H键键长相等键键长相等2、所有、所有C-H键之间键角相等键之间键角相等3、一氯甲烷只有一种、一氯甲烷只有

12、一种4、二氯甲烷只有一种、二氯甲烷只有一种5、三氯甲烷只有一种、三氯甲烷只有一种6、四氯化碳只有一种、四氯化碳只有一种甲烷的分子结构甲烷的分子结构CClHClHCClClHH二氯甲烷到底有几种结构？二氯甲烷到底有几种结构？甲烷的分子结构甲烷的分子结构 这些名称中有这些名称中有“烷烷”的烃，的烃，结构有何相似之处？结构有何相似之处？烷烃烷烃C4H10C2H6C3H8CH4结构特点：结构特点：碳原子之间都以碳原子之间都以单键单键呈呈链状链状相连相连 碳原子的剩余价键都碳原子的剩余价键都和氢结合达饱和和氢结合达饱和符合这类结构特点的烃称为符合这类结构特点的烃称为饱和链烃饱和链烃或或烷烃烷烃烷烃烷烃思

13、考：烷烃这一系列物质，我们如何思考：烷烃这一系列物质，我们如何 用一个用一个通式通式来表示呢？来表示呢？CnH_2n+2练习：写出练习：写出十八烷十八烷的分子式的分子式烷烃烷烃C4H10C2H6C3H8CH4思考：下列烃中哪些属于烷烃？思考：下列烃中哪些属于烷烃？烷烃烷烃烷烃烷烃 从碳氢原子构成上看，烷烃从碳氢原子构成上看，烷烃分子之间的差异有何规律？分子之间的差异有何规律？锯齿形锯齿形 结构相似结构相似，分子组成上相差一个，分子组成上相差一个或若干个或若干个CH2原子团的化合物，互称原子团的化合物，互称为为同系物同系物。同系物也可理解为同系物也可理解为同一类别同一类别的物的物质，或者说所有的

14、质，或者说所有的烷烃都是同系物烷烃都是同系物。同系物同系物C4H10CH4C2H6C3H8烷烃的性质烷烃的性质烷烃物理性质递变规律烷烃物理性质递变规律沸点沸点熔点熔点甲甲 乙乙 丙丙 丁丁 戊戊 己己 庚庚 辛辛 壬壬 癸癸密度密度g/cm3丙丙 丁丁 戊戊 己己 庚庚 辛辛 壬壬 癸癸随随碳原子数增加碳原子数增加，烷烃总体上：，烷烃总体上：熔沸点依次升高熔沸点依次升高 (C4以下烷烃为气态以下烷烃为气态)密度依次增大密度依次增大 (均小于均小于1)1)烷烃均烷烃均不溶于水不溶于水烷烃的性质烷烃的性质烷烃化学性质相似烷烃化学性质相似1 1、氧化（可燃）、氧化（可燃）2 2、较稳定、较稳定 不能

15、使酸性高锰酸钾褪色不能使酸性高锰酸钾褪色 不能使溴水褪色不能使溴水褪色3 3、受热分解、受热分解4 4、光照取代、光照取代CnH2n+2 +_O2 _CO2+_H2O点燃点燃R-H+Cl2 R-Cl+HCl光照光照有机物的命名有机物的命名有机物种类繁多，超过千万有机物种类繁多，超过千万存在很多存在很多“同分异构同分异构”现象现象如：如：C4H10在实际测定中发现有两种在实际测定中发现有两种沸点不同的丁烷沸点不同的丁烷见表见表正丁烷正丁烷、异丁烷异丁烷是两种是两种不同的物质不同的物质因此必须对有机物进行有效命名因此必须对有机物进行有效命名取代基取代基CH4分子失去一个分子失去一个H原子，原子，形

16、成形成甲基甲基 -CH3CH3CH3分子失去一个分子失去一个H原子，原子，形成形成乙基乙基 -CH2 CH3烷烃分子烷烃分子(CnH2n+2)失去一个失去一个H原子，原子，形成形成烷基烷基 -CnH2n+1烃分子烃分子(R-H)失去一个失去一个H原子，原子，形成形成烃基烃基 -R这些基团是这些基团是电中性电中性的原子团，的原子团，不是离子不是离子有机物的命名有机物的命名烷烃的命名烷烃的命名 直链烷烃的命名直链烷烃的命名烷烷甲甲 乙乙 丙丙 丁丁 戊戊 己己 庚庚 辛辛 壬壬 癸癸 十一、十二十一、十二 习惯命名法习惯命名法 冠以字头冠以字头“正正”“”“异异”“”“新新”“正正”是指不含支链的

17、直链烷烃是指不含支链的直链烷烃有机物的命名有机物的命名烷烃的命名烷烃的命名思考：随碳原子数增加，同分异构现象思考：随碳原子数增加，同分异构现象 更多，习惯命名法还合适吗？更多，习惯命名法还合适吗？系统命名法系统命名法直链烷烃：同前，但不加直链烷烃：同前，但不加“正正”a.a.选碳原子最多的碳链作为主链选碳原子最多的碳链作为主链(最长碳链最长碳链)，将支链作为将支链作为取代基取代基有机物的命名有机物的命名系统命名法系统命名法具有支链的烷烃：具有支链的烷烃：b.b.若最长碳链不止一条，则选择若最长碳链不止一条，则选择取代基较小取代基较小 的一条作主链的一条作主链步骤一：确定主链步骤一：确定主链步骤

18、二：主链碳原子编号，取代基定位a.a.编号原则：使编号原则：使取代基位置最小取代基位置最小(一个或多个一个或多个)有机物的命名有机物的命名系统命名法系统命名法具有支链的烷烃：具有支链的烷烃：b.b.若有多个取代基且位置相同，则若有多个取代基且位置相同，则从较小的从较小的 取代基一端开始编号取代基一端开始编号步骤一：确定主链步骤二：主链碳原子编号，取代基定位步骤三：以取代基位置和主链碳原子数 目命名该有机物a.a.注意书写形式（注意书写形式（短线短线）有机物的命名有机物的命名系统命名法系统命名法具有支链的烷烃：具有支链的烷烃：b.b.相同取代基合并相同取代基合并（位置、个数、逗号位置、个数、逗号

19、）不同取代基，小前大后不同取代基，小前大后（分隔符号分隔符号）有机物的命名有机物的命名练习：用系统命名法命名练习：用系统命名法命名正丁烷、异丁烷正丁烷、异丁烷正戊烷、异戊烷、新戊烷正戊烷、异戊烷、新戊烷系统命名法系统命名法 与习惯命名法的差异：与习惯命名法的差异：直链一般不加直链一般不加“正正”烷，只包含主链碳原子烷，只包含主链碳原子CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3 CH C CH3CH3有机物的命名有机物的命名练习：用系统命名法命名下列烷烃练习：用系统命名法命名下列烷烃 CH3CHCH2CHCH3|CH2 CH2|CH3 CH3有机物的命名有机物

20、的命名练习：根据命名写出烷烃的结构简式 2,3二甲基丁烷 2,3二甲基4乙基己烷练习：下列烷烃命名是否正确？若不正确，请正确命名。2,5-二甲基庚烷 1,3-二甲基戊烷 2,2-二乙基丁烷 2,3,3-三甲基丁烷有机物的命名有机物的命名两种常见命名错误：主链找错两种常见命名错误：主链找错 取代基位置没有最小取代基位置没有最小同分异构体同分异构体 分子式相同，结构不同分子式相同，结构不同的现象，的现象，称为称为同分异构现象同分异构现象 具有同分异构现象的化合物，具有同分异构现象的化合物，互称为互称为同分异构体同分异构体 写出写出C4H10、C5H12的同分异构体的同分异构体 下列概念能之前区分吗

21、？下列概念能之前区分吗？同分异构体、同系物同分异构体、同系物 同素异形体、同位素同素异形体、同位素同分异构体同分异构体思考：下列烷烃中哪些是同分异构体？思考：下列烷烃中哪些是同分异构体？哪些是同一物质？哪些是同一物质？可通过命名来加以确认可通过命名来加以确认同分异构体同分异构体练习：写出练习：写出C6H14 的同分异构体的同分异构体 并命名并命名 *写出写出C7H16 的同分异构体的同分异构体(9(9种种)碳链异构碳链异构类别异构类别异构位置异构位置异构同分异构体同分异构体练习：写出练习：写出一氯丁烷一氯丁烷(C4H9Cl)的同分的同分 异构体异构体 找找“等效等效”碳原子碳原子*练习：写出练

22、习：写出二氯丁烷二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分的同分 异构体异构体石油石油石油被称为石油被称为“工业的血液工业的血液”我国我国是最早发现和利用石油的国家之一是最早发现和利用石油的国家之一延境内有延境内有石油石油予疑其予疑其烟可用，试扫其煤以为墨，黑烟可用，试扫其煤以为墨，黑光如漆，松墨不及也。光如漆，松墨不及也。此此物后必大行于世物后必大行于世，自予始为之。，自予始为之。盖石油至多，生于地中无穷，盖石油至多，生于地中无穷，不若松木有时而竭。不若松木有时而竭。梦溪笔谈梦溪笔谈石油的形成石油石油石油的分布石油的分布石油石油石油石油 石油主要含石油主要含碳碳、氢氢元素元素(少量少量O、S、N等等)

23、石油的主要成分是烷烃、石油的主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃环烷烃和芳香烃 石油是石油是黑色黑色或或深棕色深棕色可燃可燃性粘稠液体，有特殊气味，不性粘稠液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水小，没有固溶于水，密度比水小，没有固定熔沸点定熔沸点石油石油 石油中各种烃的性质差别很大，石油中各种烃的性质差别很大，只有通过分离才有利用的价值只有通过分离才有利用的价值中石油化工厂中石油化工厂石油石油石油的炼制石油的炼制 原油成分复杂，还含水和一些盐原油成分复杂，还含水和一些盐类等，含水多炼制时浪费燃料，含类等，含水多炼制时浪费燃料，含盐多易腐蚀设备。盐多易腐蚀设备。所以原油一般先经所以原油一般先经脱水脱水，

24、脱盐脱盐等等处理后才能进行炼制。处理后才能进行炼制。石油的炼制有石油的炼制有分馏分馏、裂化裂化、裂解裂解。石油石油石油的炼制石油的炼制分馏分馏蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶温度计温度计冷凝管冷凝管接液管接液管锥形瓶锥形瓶 分馏是蒸馏原理的应用分馏是蒸馏原理的应用蒸馏是利用沸点不同，分离蒸馏是利用沸点不同，分离 (互溶互溶)液体的操作液体的操作 分馏是物理变化分馏是物理变化石油石油石油的炼制石油的炼制分馏分馏 分馏通过加热气化、冷分馏通过加热气化、冷凝后，分离出凝后，分离出沸点范围不沸点范围不同的混合物同的混合物（馏分馏分）蒸馏通过加热气化、冷蒸馏通过加热气化、冷凝，把液态混和物中沸点凝，把液态混和物中沸点较

25、低的成分先分离出来较低的成分先分离出来(控制温度点、产物较纯控制温度点、产物较纯)石油石油石油的炼制石油的炼制分馏分馏 分馏塔内各部位温度如何分馏塔内各部位温度如何分布？分布？由于烷烃的沸点随碳原子由于烷烃的沸点随碳原子数增加而升高，所以产物在数增加而升高，所以产物在分馏塔内分布有何规律？分馏塔内分布有何规律？常压分馏常压分馏防止温度过高防止温度过高炭化结焦炭化结焦减压分馏减压分馏碳原子数：少碳原子数：少多多教材教材P6P6课堂实验课堂实验石油石油石油的炼制石油的炼制目的：提高轻质油目的：提高轻质油(汽油汽油)产量产量重油重油(原料原料)轻质油轻质油碳多碳多 碳少碳少大分子大分子 小分子小分子

26、长链长链 短链短链裂化是化学变化裂化是化学变化原理：原理：热裂化热裂化催化裂化催化裂化裂化裂化C16H34C8H18+C8H16十六烷十六烷 辛烷辛烷 辛烯辛烯石油石油（深度裂化）（深度裂化）得到碳链更短的小分子烃得到碳链更短的小分子烃（C2C3）裂解气（含乙烯等不饱和烃）裂解气（含乙烯等不饱和烃）乙烯的产量是衡量石油工业发展乙烯的产量是衡量石油工业发展程度的标志程度的标志石油的炼制石油的炼制 裂解裂解石油石油石油的炼制石油的炼制重整重整 通过使用催化剂等方法使碳链结通过使用催化剂等方法使碳链结构发生改变，例如直链变支链，直构发生改变，例如直链变支链，直链变苯环等，以提高产品质量链变苯环等，以

27、提高产品质量烃分子式的确定烃分子式的确定例：某气态烃含碳例：某气态烃含碳8080，相同条，相同条 件下对氢气的相对密度为件下对氢气的相对密度为1515，求该烃的分子式。求该烃的分子式。质量质量=物质的量物质的量摩尔质量摩尔质量质量比质量比=物质的量比物质的量比摩尔质量比摩尔质量比碳氢原子最简比碳氢原子最简比最简式最简式其它条件其它条件(分子量、相对密度、密度等分子量、相对密度、密度等)烃分子式的确定烃分子式的确定例：标准状况下，例：标准状况下，2.24L某气态烃（密度某气态烃（密度 为为1.34 g/L）充分燃烧后，先通过无）充分燃烧后，先通过无 水氯化钙，质量减少水氯化钙，质量减少5.4g

28、g，再通过，再通过 NaOH溶液，质量又减少了溶液，质量又减少了8.8g g，求该烃分子式。求该烃分子式。（若将（若将“某烃某烃”改为改为“某烷烃某烷烃”或或“某有机物某有机物”，又该如何解？），又该如何解？）设烃的分子式为设烃的分子式为CXHY写出燃烧方程式写出燃烧方程式烃分子式的确定烃分子式的确定质量比质量比=物质的量比物质的量比摩尔质量比摩尔质量比分子量、相对密度、密度等其它条件分子量、相对密度、密度等其它条件方法一方法一方法二：设通式，根据燃烧方程式方法二：设通式，根据燃烧方程式烃分子式的确定烃分子式的确定*例：例：20时时20mL某气态烃与过量某气态烃与过量O2完完全燃烧后，将产物通过浓硫酸，再恢复全燃烧后，将产物通过浓硫酸，再恢复到原来温度，气体体积减少了到原来温度，气体体积减少了50mL，剩余气体再通过剩余气体再通过NaOH溶液，又减少溶液，又减少40mL，求该烃分子式。，求该烃分子式。提示：可考虑用提示：可考虑用“差量法差量法”