1、专题十八几种常见的烃 真题多维细目表 真题涉分 考点 甲烷、乙烯、苯及 其同系物 同分异构体 关联考点题型难度 试题 结构 核心素养 课标,烯烃的性质选择易 选项 并列 证据推理与模型 认知 课标, 同分异构体种类 判断 选择中 选项 并列 宏观辨识与微观 探析 课标, 烃分子中原子共 面的判断 选择易 选项 并列 证据推理与模型 认知 课标, 环状烃的同分异 构体 环戊烯的组成与结构选择中 选项 并列 证据推理与模型 认知 课标, 甲烷与氯气反应 的实验 实验现象的判断选择易 选项 并列 科学探究与创新 意识 课标,苯乙烯的性质选择易 选项 并列 证据推理与模型 认知 课标, 苯、碳碳双键、
2、环 状烃的性质 环状烃的同分异 构体 立体结构的应用选择中 选项 并列 证据推理与模型 认知 课标, 烷烃的命名、乙烯 的性质 官能团位置异构油脂、蛋白质的性质选择易 选项 并列 宏观辨识与微观 探析 课标, 二氯代物的同分 异构体 选择中 选项 并列 证据推理与模型 认知 课标, 异丙苯的结构与 性质 同系物的判断选择中 选项 并列 宏观辨识与微观 探析 总计 卷均分 题 卷 题 卷烃的衍生物的性质选择 易 中 选项 并列 证据推理与模型 认知 占比考频常见考法 命题规律与趋势 考频赋分 本专题考点是高考高频考点,分值为 分。 题型难度 考题以中等或容易题为主,常以选择题 形式考查。 考查内
3、容 主要考查甲烷、乙烯、苯及环状烃的性 质、结构、同分异构体等基础知识。 核心素养 学科核心素养以证据推理与模型认知为主。 备考建议 年高考备考重点关注:各类烃的结 构与性质、同分异构体及环状烃的同分 异构体的判断。 专题十八 几种常见的烃 对应学生用书起始页码 考点一甲烷、乙烯、苯及其同系物 高频考点 甲烷、乙烯、苯的组成与结构 甲烷乙烯苯 分子式 结构式 结构简式 或 空间构型正四面体平面形平面正六边形 结构特点 全部是单键, 属于饱和烃 含碳碳双键,属 于不饱和烃 碳碳键为介于碳碳 单键和碳碳双键之 间的独特的键 甲烷的化学性质 稳定性 不与强酸、强碱反应 不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪
4、色 燃烧 点燃 、光照 取代反应 光照 进一步取代可生成 、 乙烯的化学性质 乙烯 氧化反应 能使酸性 溶液褪色 燃烧 点燃 (火焰明亮 且伴有黑烟) 加成反应 溴水 催化剂 催化剂 催化剂 ,加压 加聚反应 催化剂 苯的化学性质 苯 氧化反应 点燃 (火焰明亮并带有浓烟) 取代反应 与液溴 硝化 反应 浓硫酸 加成反应 不能使酸性 溶液褪色 苯的同系物 ()苯的同系物 分子中含有苯环的烃叫芳香烃。 分子中只有一个苯环,苯 环上的侧链全部为烷基的烃是苯的同系物,其通式为 ()。 ()苯的同系物的性质 苯的同系物中,由于侧链对苯环的影响,使苯环侧链所在碳 原子的邻、对位碳原子上的氢原子活化,如甲
5、苯与浓硝酸反应 时,生成 ,三硝基甲苯。 在苯的同系物中,由于苯环对侧链 的影响,某些苯的同系物能被酸性 溶液氧化,从而使酸 性 溶液褪色。 ( 课标, 分)下列关于有机化合物的说法正 确的是( ) 甲基丁烷也称为异丁烷 由乙烯生成乙醇属于加成反应 有 种同分异构体 油脂和蛋白质都属于高分子化合物 本题涉及的考点有烷烃的命名、有机反应类型、 同分异构体、基本营养物质,考查考生基础知识应用能力,体现 的学科核心素养是宏观辨识与微观探析。 解析 项,异丁烷为 甲基丙烷; 项,乙烯和水通过 加成反应可制得乙醇; 项, 的同分异构体有 种; 项, 油脂不属于高分子化合物。 答案 ( 黑龙江重点中学三联
6、,)下列关于有机物的结构与性质 的说法正确的是( ) 新戊烷用系统命名法命名为 ,二甲基戊烷 有机物 的苯环上的一氯代物仅有 种 向鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸钠溶液产生沉淀,加水后沉 淀可溶解 甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离 答案 新戊烷用系统命名法可命名为 ,二甲基丙烷, 项错误;有 种结构,则 的苯环上的 一氯代物有 种, 项错误;饱和硫酸钠溶液可使蛋白 质发生盐析产生沉淀,加水后沉淀可溶解, 项正确;乙烯能与 溴发生加成反应,不能达到分离的目的, 项错误。 ( 吉林省实验中学开学考试,)已知 () 、()、()互为同 分异构体,下列说法不正确的是( ) 的二氯代物只有三种 、
7、 中只有 的所有原子可能处于同一平面内 的同分异构体只有 和 两种 、 可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色 答案 的二氯代物只有三种, 正确;苯为平面分子, 乙烯为平面分子,故 所有原子可能处于 同一平面内, 中有饱和碳原子,故所有原子不可能处于同一 平面,而 为立方体结构,所有原子不可能共平面, 正确; 还 存在链状结构的同分异构体, 不正确;、 分子中均有碳碳 双键, 正确。 年高考年模拟 版(教师用书) ( 甘肃西北师大附中,)下列关于有机化合物的说法正确 的是( ) 制备聚四氟乙烯的单体属于不饱和烃 分子式为 的醇有 种同分异构体 苯乙烯( )分子中所有原子不可能在同 一平面上
8、异丁烯及甲苯均能使溴水褪色,且褪色原理相同 答案 聚四氟乙烯的结构简式为 ,其单 体为 ,属于氟代烃, 项错误;分子式为 的 醇 的 同 分 异 构 体 有 、 ()、()、 ,共 种, 项正确;苯乙烯由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连,由 于单键可以旋转,苯基所处的平面与乙烯基所处的平面可能 共平面,则苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上, 项错 误;异丁烯使溴水褪色是因为异丁烯与溴水发生了加成反应, 甲苯使溴水褪色是因为甲苯将溴从溴水中萃取了出来,褪色 原理不同, 项错误。 ( 黑龙江哈尔滨师大附中期中,)下列各组中的物质均能 发生加成反应的是( ) 乙烯和乙醇苯和氯乙烯 乙酸和溴乙烷丙炔和丙
9、烷 答案 乙烯可发生加成反应,乙醇不能发生加成反应, 不正确;苯可与 发生加成反应,氯乙烯()分子 中含碳碳双键,可发生加成反应, 正确;乙酸()和 溴乙烷()均不能发生加成反应, 不正确;丙炔可发 生加成反应,丙烷不能发生加成反应, 不正确。 ( 吉林普通中学二调,)下列物质:聚乙烯、丁烯、 苯、植物油。 其中含有碳碳双键的是( ) 只有 只有只有 答案 聚乙烯的结构简式为,不含碳 碳双键;丁烯中一定含有碳碳双键;苯中的碳碳键是介于 碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键;植物油含不饱和脂 肪酸甘油酯,烃基中含碳碳双键,故选 。 考点二同分异构体 低频考点 碳链异构 ()定义:因分子中碳原子的结合
10、次序不同而引起的异构 现象。 ()书写规律 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻 到间。 例如: 以上写出了由 个 原子形成的碳链异构形式,共 种。 链状有机物的官能团位置异构 ()单官能团位置异构体的书写方法:先写出去掉官能团之 后剩余碳原子的碳链异构,然后将官能团分别连在碳链上。 例如 的同分异构体有 种,先写出 个碳原子的碳 链异构:, , 。 再 将 分别连接在 种碳链上,有 种: , 有 种: ,有 种: ,共 种。 ()双官能团位置异构体的书写方法:先写出去掉官能团之 后剩余碳原子的碳链异构,然后将一个官能团分别连在碳链上, 再将第二个官能团分别连在已经连有第一个官能
11、团的碳链上。 例如 的同分异构体有 种,先写出 个碳原子的碳链: , , 分别 连 接 第 个, 有 , , , 。 再 分 别 连 接 第个, 有种: , 有 种: , 有 种: , 再连接第 个 与 重复,共 种。 环状有机物的官能团位置异构 注意环状有机物的平面对称性或空间对称性,准确判断等 效氢,氢原子种类数即单官能团位置异构体的数量。 双官能团 位置异构体是在单官能团位置异构体的基础之上再连接第二个 官能团得到的。 另外,还需注意环状有机物对应的链状同分异 构体。 ( 课标, 分) 化合物 ()、()、 ()的分子式均为 ,下列说法正确的是( ) 的同分异构体只有 和 两种 、 的二
12、氯代物均只有三种 、 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 、 中只有 的所有原子处于同一平面 本题涉及的考点有同分异构体、原子共面的判 断、烯烃的性质等,考查考生空间想象能力以及思维的严密性, 体现的学科核心素养是证据推理与模型认知。 解析 苯()的同分异构体有很多种,如分子内有两 个碳碳三键的链状烃,分子内有两个碳碳双键和一个碳碳三键 的链状烃等, 项错误;苯()的二氯代物有三种, 的二氯代物 有 六 种:, 的 二 氯 代 物 有 三 种: , 项错误;苯()中的碳碳键是介于碳碳 专题十八 几种常见的烃 单键和碳碳双键之间的独特的键, 分子中的碳原子均为饱和碳 原子,二者都不能与酸性高锰酸钾溶液反
13、应, 分子中有碳碳双 键,能够与酸性高锰酸钾溶液反应, 项错误;、 分子内都有饱 和碳原子,所有原子不可能共平面, 项正确。 答案 ( 重庆七校联考,)下列关于有机物的说法正确的是 ( ) 含 个碳原子的有机物分子中最多可形成 个碳碳单键 蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的 过程 四苯基乙烯( )中所有碳原子一定处于同 一平面 化学式为 且有芳香气味的有机物,在酸性条件下加 热水解产生相对分子质量相同的两种有机物,则符合此条 件的 的结构有 种 答案 环戊烷中含有 个碳碳单键, 项错误;油脂不 属于高分子化合物, 项错误;碳碳单键可以绕键轴旋转,故所 有碳原子不一定处于同一平面,
14、 项错误;分子式为 的有机物有芳香气味,在酸性条件下还能发生水解反应,则该有 机物属于酯类,其在酸性条件下水解产物的相对分子质量相等,则 水解得到的醇比羧酸多 个碳原子,即水解得到丁酸和戊醇,丁酸 有 种,戊醇有 种,则酯的结构有 种, 项正确。 ( 甘肃兰州一诊,)下列有关有机物的说法错误的是 ( ) 溴水能鉴别苯、乙醇和四氯化碳 甲烷和苯均可在光照条件下与氯气发生取代反应 分子式为 且能与金属钠反应产生气体的有机物共有 种 蛋白质、油脂、淀粉均可在一定条件下发生水解反应 答案 苯的密度比水小,上层有颜色;乙醇与溴水互溶, 不分层;四氯化碳的密度比水大,下层有颜色, 正确。 苯不能 在光照条
15、件下与 发生取代反应, 错误。 分子式为 且能与金属钠反应产生气体的有机物分子中有,先写碳 链异构:、 、 , 将分别连在碳链上,有 种连法,有 种连法,有 种连法,共 种, 正确。 蛋白质、油脂、淀粉均可水解, 正确。 ( 辽宁沈阳东北育才学校二模,)某芳香烃的分子式为 ,它能使溴水褪色,符合上述条件的芳香烃有(不包括立 体异构)( ) 种 种 种 种 答案 由题意可知,符合条件的芳香烃分子侧链中含有碳 碳双键。 若苯环上只有一个侧链,有 、 、 种;若苯环上有两 个侧链,有 、 、 种, 正确。 ( 吉林长春外国语学校期初,)金刚烷胺是最早用于抑制 流感病毒的抗病毒药,其合成路线如图所示。
16、 下列说法不正 确的是( ) 金刚烷的分子式是 的一种同分异构体是芳香族化合物 上述反应都属于取代反应 金刚烷胺的一溴代物有四种 答案 金刚烷的分子式为 , 正确; 的分子式为 ,不饱和度为 , 不可能存在含苯环的同分异构体, 不正确;第一步反应中溴原子取代氢原子,第二步反应中氨基 取代溴原子, 正确;金刚烷胺分子中有 种氢原子, 正确。 拓展延伸 金刚烷分子中有 种氢原子:;金刚烷 胺分子中有 种氢原子:。 对应学生用书起始页码 方法 有机物分子中原子共面的判断方法 常见有机物的空间结构 呈正四面体形,键角 。 呈平面形,键角 。 呈直线形,键角 。 呈平面正六边形,键角 。 注意键的旋转
17、()在分子中,单键可以绕键轴旋转,而双键、三键等不能绕 轴旋转。 ()若平面间靠单键相连,所连平面可以绕轴旋转,可能旋 转到同一平面上,也可能旋转后不在同一平面上。 ()若平面间被多个点固定,则不能旋转,一定共平面。 如 分子中所有环一定共面。 恰当地拆分复杂分子 观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯 分子的结构,再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移 即可解决有关原子共面、共线的问题。 年高考年模拟 版(教师用书) 特别要注意的是,苯分子中处于对位的两个碳原子以及它 们所连的两个氢原子在一条直线上。 ( 课标, 分)已知异丙苯的结构简式如下, 下列说法错误 的是 ( )
18、异丙苯的分子式为 异丙苯的沸点比苯高 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 异丙苯和苯为同系物 碳原子与其他原子形成 个单键时,会形成以这 个 原子为中心的四面体结构。 解析 与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体 形,因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面,错误。 答案 ( 吉林长春普通高中一模,)下列关于有机物的说法中错 误的是( ) 正丁烷和异丁烷的熔、沸点不相同 乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上 分子式为 的烷烃,其一氯代物有 种 乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 答 案 正 丁 烷 的 熔、 沸 点 高 于 异 丁 烷, 正 确; (乙酸)分子中含有甲基,所有原子不共面, 错
19、 误;的一氯代物有 和 两 种, 正确;乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色, 正确。 ( 辽宁沈阳东北育才学校五模,)下列结论中正确的是 ( ) 选项项目结论 三种有机化合物:乙烷、氯 乙烯、苯 分子内所有原子在同一平 面上 的同分异构体数目 (不考虑立体异构) 共有 种 乙烯和苯都能使溴水褪色褪色的原理相同 乙酸和乙醇制乙酸乙酯、油 脂水解 均属于取代反应 答案 乙烷中含有甲基,所有原子不可能在同一平面 上,故 错误;的同分异构体可以采取“定一移一”法 确定, 、 、 ,则 的同分异构体共有 种,故 错误;乙烯分子中有碳碳双键, 可以与溴水发生加成反应,苯与溴水很
20、难发生反应,但是苯可 以萃取溴单质,上层颜色变深,水层颜色变浅,原理不同,故 错误;乙酸和乙醇制乙酸乙酯、油脂水解均为取代反应, 正确。 ( 黑龙江重点中学三联,)化合物 ( )、 ()、( )的分子式均为 。 下列说法正 确的是( ) 、 均能与溴水发生加成反应 、 的一氯代物数目相等 、 分子中的碳原子均共面 、 均能使酸性 溶液褪色 答案 ( )为苯的同系物,不含碳碳双 键,不能与溴水发生加成反应, 项错误; 中有 种类型的 氢原子,一氯代物的数目为 , 中有 种类型的氢原子,一氯 代物的数目为 , 中有 种类型的氢原子,一氯代物的数目 为 , 项错误; 中有 个碳原子连有 个 和 个 ,这种 碳原子最多与所连 个碳原子中的 个碳原子共平面,故 中所有碳原子不可能共平面, 项错误; 的苯环上连有甲 基,、 中均含有碳碳双键,、 都能被酸性高锰酸钾溶 液氧化,而使溶液褪色, 项正确。
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