有机合成解题思路汇总.ppt

1、执教：许小平执教：许小平有机合成题是从有机合成题是从20042004年至今，江苏高年至今，江苏高考题中每年都考。虽然每年的命题方式、形考题中每年都考。虽然每年的命题方式、形式略有变化，但考题中出现的问题都是根据式略有变化，但考题中出现的问题都是根据有机物的演变关系，以新药物、新材料等合有机物的演变关系，以新药物、新材料等合成为情境，依据信息，结合我们所学的有机成为情境，依据信息，结合我们所学的有机知识，设计合成路线，合成具有指定结构的知识，设计合成路线，合成具有指定结构的产物。有机合成题是高考热点，也是高考的产物。有机合成题是高考热点，也是高考的难点，是命题者的保留难点，是命题者的保留“节目节

2、目”，预测今后，预测今后将继续成为化学有机部分试题的重要考点之将继续成为化学有机部分试题的重要考点之一，在高考化学试卷中占一，在高考化学试卷中占45分分。有机合成题在高考中的地位有机合成题在高考中的地位高中化学辅导讲座有机合有机合成题解成题解题策略题策略 寻找差异寻找差异：找出原料、目标产物：找出原料、目标产物在结构和组成上的差异。在结构和组成上的差异。步骤设计步骤设计：1.1.找有把握的步骤；找有把握的步骤；2.2.寻找最佳合成步骤（注意合成寻找最佳合成步骤（注意合成的顺序、官能团的保护等）。的顺序、官能团的保护等）。正确表达正确表达：不能写漏，不能写错。：不能写漏，不能写错。高中化学辅导讲

3、座1.1.官能团引入官能团引入 2.2.官能团去除官能团去除3.3.官能团的转化官能团的转化1.1.碳链增长碳链增长 2.2.碳链缩短碳链缩短3.3.链状变环状链状变环状4.4.环状变链状环状变链状 官能团变化官能团变化 碳架变化碳架变化寻寻 找找 差差 异异高中化学辅导讲座高中化学辅导讲座一、寻找差异一、寻找差异官能团变化官能团变化醇的消去醇的消去卤代烃的消去卤代烃的消去炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成1.1.官能团的引入官能团的引入 引入碳碳双键引入碳碳双键高中化学辅导讲座烯烃（或炔烃）的加成烯烃（或炔烃）的加成烷烃（或苯及苯的同系物）的取代烷烃（或苯及苯的同系物）的取代醇的取代醇的取代一

4、、寻找差异一、寻找差异官能团变化官能团变化1.1.官能团的引入官能团的引入引入卤原子引入卤原子高中化学辅导讲座卤代烃消去卤代烃消去烯烃的加成烯烃的加成醛的加成醛的加成酮的加成酮的加成酯的水解酯的水解苯酚钠中通苯酚钠中通COCO2 21.1.官能团的引入官能团的引入引入羟基引入羟基一、寻找差异一、寻找差异官能团变化官能团变化醇的氧化醇的氧化酸和醇的酯化酸和醇的酯化高中化学辅导讲座1.1.官能团的引入官能团的引入1.1.官能团的引入官能团的引入引入醛基引入醛基引入酯基引入酯基一、寻找差异一、寻找差异官能团变化官能团变化醛的氧化醛的氧化醛被银氨醛被银氨溶液氧化溶液氧化醛被新制氢醛被新制氢氧化铜氧化氧

5、化铜氧化酯的水解酯的水解苯环侧链氧化苯环侧链氧化高中化学辅导讲座1.1.官能团的引入官能团的引入引入羧基引入羧基一、寻找差异一、寻找差异官能团变化官能团变化官能团常用引入方法举例碳碳双键醇、卤代烃的消去反应、碳碳三键不完全加成酯基醇和酸的取代反应OH加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成水解反应：卤代烃水解、酯的水解、酚钠(盐)中通CO2COOH氧化反应：醛的氧化、苯环侧链的氧化水解反应：酯的水解X加成反应：不饱和烃与HX或X2加成取代反应：烃与X2、醇与HX的取代CHO-CH2OH的氧化常见官能团的引入总结常见官能团的引入总结高中化学辅导讲座：醇的消去醇的消去醇的氧化醇的氧化醇的取代醇的

6、取代醇的取代醇的取代高中化学辅导讲座一、寻找差异一、寻找差异官能团变化官能团变化2.2.官能团的去除官能团的去除去除羟基去除羟基卤代烃的水解卤代烃的水解卤代烃的消去卤代烃的消去酯在酸性酯在酸性条件下水解条件下水解酯在碱性酯在碱性条件下水解条件下水解高中化学辅导讲座2.2.官能团的去除官能团的去除2.2.官能团的去除官能团的去除去除卤原子去除卤原子去除酯基去除酯基一、寻找差异一、寻找差异官能团变化官能团变化高中化学辅导讲座加成反应加成反应醛与氢气加成醛与氢气加成醛的氧化醛的氧化2.2.官能团的去除官能团的去除2.2.官能团的去除官能团的去除去除醛基去除醛基去除不饱和键去除不饱和键一、寻找差异一、

7、寻找差异官能团变化官能团变化高中化学辅导讲座常见官能团常见官能团常用去除方法常用去除方法举例举例碳碳不饱和键碳碳不饱和键加成反应加成反应酯基酯基酯的水解酯的水解OHOH消去、氧化、酯化反应消去、氧化、酯化反应X X消去、取代反应消去、取代反应（如水解）（如水解）CHOCHO加成加成(还原还原)或氧化或氧化官能团的去除总结官能团的去除总结高中化学辅导讲座(3)(3)官能团位置的改变官能团位置的改变 (1)(1)官能团之间的衍变官能团之间的衍变氧化氧化氧化氧化醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯(2)(2)官能团数目的改变官能团数目的改变3.3.官能团的转化官能团的转化一、寻找差异一、寻找差异官能团变化官能团变化

8、高中化学辅导讲座酯化反应酯化反应成肽反应成肽反应加聚反应加聚反应课本上出现的课本上出现的一、寻找差异一、寻找差异碳架变化碳架变化1.1.碳链的增长碳链的增长高中化学辅导讲座2R2RCHCH2 2ClCl 2Na R2Na RCHCH2 2CHCH2 2R R2NaCl2NaCl一定条件CH2=CH2 CH3CH2CN CH3CH2COOHHCN酸不饱和烃与不饱和烃与HCNHCN的加成反应的加成反应卤代烃与金属钠的反应卤代烃与金属钠的反应题给信息中出现的题给信息中出现的1.1.碳链的增长碳链的增长一、寻找差异一、寻找差异碳架变化碳架变化高中化学辅导讲座高中化学辅导讲座酯的水解、烷烃的裂解酯的水解

9、、烷烃的裂解课本上出现的课本上出现的题给信息中出现的题给信息中出现的2.2.碳链的缩短碳链的缩短一、寻找差异一、寻找差异碳架变化碳架变化生成环酯生成环酯生成环醚生成环醚通过肽键成环通过肽键成环高中化学辅导讲座3.3.链状变环状链状变环状一、寻找差异一、寻找差异碳架变化碳架变化题给信息中出现的题给信息中出现的高中化学辅导讲座3.3.链状变环状链状变环状一、寻找差异一、寻找差异碳架变化碳架变化酯的水解酯的水解肽键的水解肽键的水解题给信息中出现的题给信息中出现的高中化学辅导讲座4.4.环状变链状环状变链状一、寻找差异一、寻找差异碳架变化碳架变化1.1.官能团引入官能团引入 2.2.官能团消除官能团消

10、除3.3.官能团的转化官能团的转化1.1.碳链增长碳链增长 2.2.碳链缩短碳链缩短3.3.链状变环状链状变环状4.4.环状变链状环状变链状 官能团变化官能团变化 碳架变化碳架变化寻寻 找找 差差 异异高中化学辅导讲座高中化学辅导讲座二、步骤设计二、步骤设计1.1.寻找最有把握的步骤寻找最有把握的步骤高中化学辅导讲座1.1.寻找最有把握的步骤寻找最有把握的步骤二、步骤设计二、步骤设计CH3KMnO4COOHH+A.B.C.高中化学辅导讲座2.2.寻找最佳合成步骤寻找最佳合成步骤二、步骤设计二、步骤设计CH3KMnO4COOHH+A.B.C.高中化学辅导讲座二、步骤设计二、步骤设计2.2.寻找最

11、佳合成步骤寻找最佳合成步骤未保护未保护官能团官能团条件的条件的选择选择步骤步骤多多副反应副反应的发生的发生二、步骤设计二、步骤设计2.2.寻找最佳合成步骤寻找最佳合成步骤高中化学辅导讲座二、步骤设计二、步骤设计2.2.寻找最佳合成步骤寻找最佳合成步骤未保护未保护官能团官能团步骤步骤多多效率效率低低高中化学辅导讲座二、步骤设计二、步骤设计2.2.寻找最佳合成步骤寻找最佳合成步骤合成的顺合成的顺序不对序不对高中化学辅导讲座二、步骤设计二、步骤设计2.2.寻找最佳合成步骤寻找最佳合成步骤官能团官能团保护保护条件的条件的选择选择合成合成顺序顺序步骤少步骤少效率高效率高有无副反有无副反应发生应发生注意事

12、项注意事项高中化学辅导讲座熟悉的、课本上涉及的熟悉的、课本上涉及的 充分利用题给信息充分利用题给信息官能团保护官能团保护 合成顺序合成顺序条件的选择条件的选择步骤少、效率高步骤少、效率高有无副反应发生有无副反应发生 找有把握找有把握的步骤的步骤寻寻找最佳找最佳合成步骤合成步骤步骤设计步骤设计高中化学辅导讲座高中化学辅导讲座三、准确表达三、准确表达常见错误分析常见错误分析高中化学辅导讲座这些在试卷中可不能出现噢！三、准确表达三、准确表达常见错误分析常见错误分析高中化学辅导讲座原子连接的方式不对原子连接的方式不对官能团的表达错误官能团的表达错误苯环写错、苯环写错、ClCl写成写成C C条件写错条件

13、写错是是 否否 写写 错错反应的条件不写或未写全反应的条件不写或未写全碳上未补氢或者未补全氢碳上未补氢或者未补全氢方程式中的无机小分子写漏，如：方程式中的无机小分子写漏，如：H H2 2O O单质的表达，如：单质的表达，如：BrBr2 2、ClCl2 2少少“2”2”是是 否否 写写 漏漏三、准确表达三、准确表达常见错误分析常见错误分析高中化学辅导讲座 反应条件反应条件有机反应有机反应X X2 2、光照、光照烷烃或芳香烃的烷基上的卤代烷烃或芳香烃的烷基上的卤代溴、铁粉溴、铁粉(FeBr(FeBr3 3)苯环上的卤代苯环上的卤代浓硝酸、浓硫酸浓硝酸、浓硫酸苯环上的硝化苯环上的硝化浓溴水浓溴水苯酚

14、的溴代苯酚的溴代氢氧化钠水溶液、加热氢氧化钠水溶液、加热酯水解和卤代烃取代反应酯水解和卤代烃取代反应氢氧化钠的乙醇溶液加热氢氧化钠的乙醇溶液加热卤代烃消去反应卤代烃消去反应稀硫酸、加热稀硫酸、加热酯的可逆水解或二糖、多糖水解酯的可逆水解或二糖、多糖水解浓硫酸、加热浓硫酸、加热酯化，醇消去成烯，脱水成醚酯化，醇消去成烯，脱水成醚H H2 2、催化剂催化剂、加热、加热 碳碳不饱和键、醛、酮的加成碳碳不饱和键、醛、酮的加成溴水溴水不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应O O2 2、CuCu、加热、加热醇的催化氧化醇的催化氧化O O2 2、催化剂催化剂、加热、加热醛醛的催化氧化的催化氧化三、准确

15、表达三、准确表达常见的有机反应条件常见的有机反应条件高中化学辅导讲座三、准确表达三、准确表达反应条件不同、产物不同的几种情况反应条件不同、产物不同的几种情况有机合有机合成题解成题解题策略题策略 寻找差异寻找差异：找出原料、目标产物：找出原料、目标产物在结构和组成上的差异。在结构和组成上的差异。步骤设计步骤设计：1.1.找有把握的步骤；找有把握的步骤；2.2.寻找最佳合成步骤（注意合成寻找最佳合成步骤（注意合成的顺序、官能团的保护等）。的顺序、官能团的保护等）。正确表达正确表达：不能写漏，不能写错。：不能写漏，不能写错。高中化学辅导讲座高中化学辅导讲座例题分析例题分析高中化学辅导讲座高中化学辅导讲座高中化学辅导讲座