1、第二单元第二单元 芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用一、芳香烃的来源一、芳香烃的来源1.芳香烃最初来源于芳香烃最初来源于煤焦油煤焦油中中 2.随着现代化学工业发展，芳香烃随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化学工业中的则来源于石油化学工业中的催化重整催化重整和裂化。和裂化。看书并回答什么是芳香烃？从哪里可以得到看书并回答什么是芳香烃？从哪里可以得到它们？它们？思考：以下哪些是苯的同系物吗？并归纳苯的同系物的思考：以下哪些是苯的同系物吗？并归纳苯的同系物的特点。特点。-CH3-CH2-CH3CH=CH2CH3CH3CH3二、二、苯的同系物苯的同系物 1.1.定义：只有定义：只有一个一个苯环
2、，并且苯环上的氢原子被苯环，并且苯环上的氢原子被烷烷基基代替而得到的烃。代替而得到的烃。CnH2n-6(n6)2.2.根据定义推断苯及其同系物的通式是什么？根据定义推断苯及其同系物的通式是什么？三、苯的同系物的物理性质三、苯的同系物的物理性质 苯及苯的同系物大多为苯及苯的同系物大多为无色无色具有具有芳香气味芳香气味的液体。的液体。难溶于水难溶于水，易溶于有机溶剂。，易溶于有机溶剂。密度密度小于水小于水。1 1、氧化反应、氧化反应（1 1）燃烧反应）燃烧反应CnH2n-6+(3n-3)2 O2 nCO2+(n-3)H2O点燃点燃四、苯的同系物的化学性质四、苯的同系物的化学性质（2）与）与酸性酸性
3、高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,甲苯能不能使甲苯能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色？酸性高锰酸钾溶液褪色？结论：甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色结论：甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色CH3|KMnO4/H+COOH|思考：甲苯的结构里含有苯基和甲基两个基团，思考：甲苯的结构里含有苯基和甲基两个基团，但苯和甲烷都不能使酸性但苯和甲烷都不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲溶液褪色，而甲苯可以，可能的原因是什么苯可以，可能的原因是什么?H-CH3苯环对苯环对烷基烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化。反
4、应机理：反应机理：1 1、与苯环直接相连的碳原子上连氢原子、与苯环直接相连的碳原子上连氢原子2 2、无论、无论R-R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。注意：注意：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶酸性高锰酸钾溶液氧化液氧化RRKMnO4（H+）CH3|CCH3|CH3CH3|CH3CH2KMnO4/H+CH3|CCH3|CH3HOOC|HOOCCH3CH3COOHCOOHCH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100三硝基甲苯三硝基甲苯a.硝化反应硝化反应三硝基甲苯是三硝基甲苯是淡黄色淡黄色针状晶体，针状晶体，不溶于水。俗称不溶于
5、水。俗称TNT。2 2、取代反应、取代反应苯的同系物也能发生卤代和硝化反应苯的同系物也能发生卤代和硝化反应-CH3 苯的同系物苯的同系物比苯比苯更容易更容易发生苯环上的取代反应。发生苯环上的取代反应。原因是由于原因是由于CH3对苯环的影响使苯环的对苯环的影响使苯环的邻对位邻对位H变得活泼变得活泼b.与卤素单质的反应与卤素单质的反应问题问题：条件一和条件二分别指的是什么条件？：条件一和条件二分别指的是什么条件？结论：苯环和侧链都能发生取代反应结论：苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。但条件不同。+Cl2CH3CH2Cl条件一条件一+HClCH3CH3Cl条件二条件二+Cl2+HCl光照光照F
6、eCl3(3)加成反应加成反应+3H2CH3CH3催化剂催化剂练习练习1 1下列物质属于苯的同系物是（下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C.D.B 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.ADCH3CH2五、常见的苯的同系物的获得五、常见的苯的同系物的获得CHCH2 2CHCH3 3|+CH+CH2 2=CH=CH2 2催化剂催化剂乙苯乙苯试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？吗？多苯代脂烃：多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起苯
7、环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)多环芳烃简介多环芳烃简介芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中
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