1、选修选修3u1 1认识羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。认识羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。u2 2知道羧酸、酯的化学性质及其用途。知道羧酸、酯的化学性质及其用途。柠檬酸柠檬酸DL-DL-苹果酸苹果酸山梨酸山梨酸食品中常见的有机酸食品中常见的有机酸羧酸：羧酸：分子中烃基（或氢原子）与羧基相连的化合物。分子中烃基（或氢原子）与羧基相连的化合物。通式为通式为RCOOH(R=烃基烃基或氢原子或氢原子)，饱和一元羧酸的通式为饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2（n1）。物理性质物理性质化学性质化学性质化学方程式化学方程式2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 无色、
2、有强无色、有强烈刺激性气烈刺激性气味的液体，味的液体，与水、酒精与水、酒精互溶，易挥互溶，易挥发，发，纯乙酸纯乙酸易凝固成无易凝固成无色晶体，俗色晶体，俗称：称：冰醋酸冰醋酸!弱弱酸酸性性酯酯化化反反应应具有酸的通性：具有酸的通性：能与活泼金属、能与活泼金属、碱、某些盐、金碱、某些盐、金属氧化物等反应。属氧化物等反应。在在浓浓硫硫酸酸的的作作用用下下，与与乙乙醇醇反反应应，生生成成无无色色油油状状液液体：乙酸乙酯。体：乙酸乙酯。机理：酸去羟基、醇去氢机理：酸去羟基、醇去氢(羟基上的羟基上的)证明：乙酸酸性比碳酸强证明：乙酸酸性比碳酸强回忆必修回忆必修2中所学乙酸的性质，完成下表！中所学乙酸的性
3、质，完成下表！实验现象：碳酸钠溶液的上面生成了一层无色、碳酸钠溶液的上面生成了一层无色、油状、有浓郁香味的液体。油状、有浓郁香味的液体。催化剂催化剂吸水剂吸水剂除去乙酸，溶解乙醇，降低除去乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。乙酸乙酯在水中的溶解度。防止防止倒吸倒吸导气、冷凝导气、冷凝乙乙酸乙酯蒸汽酸乙酯蒸汽思思考考如何向试管中添加试剂？为什么？先加乙醇，再边振荡边加慢慢入浓硫酸和冰醋先加乙醇，再边振荡边加慢慢入浓硫酸和冰醋酸。防止有酸液飞溅出来！酸。防止有酸液飞溅出来！增大反应物的浓度：增大反应物的浓度：增大乙醇的用量增大乙醇的用量。除去反应生成的水：除去反应生成的水：采用浓硫酸吸水。
4、采用浓硫酸吸水。及时分离出反应生成的乙酸乙酯：及时分离出反应生成的乙酸乙酯：蒸馏出乙酸乙酯。蒸馏出乙酸乙酯。酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？2 2、酯化反应、酯化反应属于取代反应属于取代反应定义：定义：醇和某些酸作用生成酯和水的反应。醇和某些酸作用生成酯和水的反应。机理：机理：酸去羟基、醇去氢酸去羟基、醇去氢(羟基上的羟基上的)。注意：注意：可逆反应。可逆反应。乙酸化学性质2CH3COOH +Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2O酸性：酸性：CH3COOH H2CO3 1 1、弱酸性、弱酸
5、性具有酸的通性具有酸的通性1、若若乙乙酸酸分分子子中中的的氧氧都都是是18O，乙乙醇醇分分子子中中的的氧氧都都是是16O，二二者者在在浓浓H2SO4作作用用下下发发生生反应，一段时间后，分子中含有反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种2、根据酯化反应原理，写出下列化学方程式、根据酯化反应原理，写出下列化学方程式。乙二醇与乙酸乙二醇与乙酸乙二酸与乙醇乙二酸与乙醇C乙二酸与乙二醇乙二酸与乙二醇反应反应生成环状生成环状化合物化合物乙二酸与乙二醇乙二酸与乙二醇反应反应生成链状高聚物生成链状高聚物甘油与足量硝酸反应甘油与足量硝酸反应三硝基
6、甘油酯三硝基甘油酯俗称俗称“硝化甘油硝化甘油”3、乳酸的结构为乳酸的结构为 ，根据所学知识试着写出下列化学方程式，根据所学知识试着写出下列化学方程式。乳酸与钠反应乳酸与钠反应：乳酸与乳酸与NaHCO3反应反应：两分子乳酸发生酯化反应成环两分子乳酸发生酯化反应成环：乳酸分子之间发生缩聚反应乳酸分子之间发生缩聚反应：实实实实 验验验验在在3支支试试管管中中各各加加入入2mL已已染染色色的的乙乙酸酸乙乙酯酯溶溶液液，再再分分别别加加入入5mL蒸蒸馏馏水水、稀稀硫硫酸酸、氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液，振振荡荡后后静静置置；将将3支支试试管管放放在在同同一一烧烧杯杯中中水水浴浴加加热热（控控制制温温度度在在
7、70左左右右），记录酯层消失的时间。记录酯层消失的时间。加蒸馏水的试管加蒸馏水的试管无明显现象；无明显现象；加稀硫酸的试管加稀硫酸的试管酯层消失慢；酯层消失慢；加氢氧化钠溶液的加氢氧化钠溶液的试管酯层消失快。试管酯层消失快。实验现象：思思考考写出上述反应的化学方程式。物理性质物理性质化学性质：水解反应化学性质：水解反应（酯化反应的逆反应）（酯化反应的逆反应）属于取代反应属于取代反应 酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。酯的性
8、质水解慢水解慢；可逆！可逆！水解水解快快；不可逆！彻底水解！不可逆！彻底水解！烃基烃基是否饱和是否饱和羧基羧基的数目的数目一元羧酸：一元羧酸：二元二元羧酸羧酸：三元三元羧酸羧酸：COOHCOOHHCOOHCH3COOH乙二酸乙二酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸CH3COOH不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸CH2=CHCOOH甲酸甲酸乙酸乙酸羧酸的分类羧羧酸酸柠檬酸柠檬酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸不含苯环不含苯环含苯环含苯环常见羧酸甲酸甲酸甲酸（甲酸（HCOOH），俗名），俗名蚁酸蚁酸，是，是最简单的羧酸最简单的羧酸。无色而有刺激性气无色而有刺激性气味的液体味的液体。酸性很强，有腐蚀性，能刺激皮肤起泡。存在于蜂类、
9、某些蚁。酸性很强，有腐蚀性，能刺激皮肤起泡。存在于蜂类、某些蚁类和毛虫的分泌物中。是类和毛虫的分泌物中。是有机化工原料有机化工原料，广泛用于农药、皮革、染料、医广泛用于农药、皮革、染料、医药和橡胶等工业，药和橡胶等工业，也用作也用作消毒剂和防腐剂消毒剂和防腐剂。HCOH=O醛基醛基羧基羧基HCOR=O醛基醛基 酯基酯基甲酸甲酸甲酸酯甲酸酯根据分子结构推测根据分子结构推测下列物质具下列物质具有哪些化学性质？有哪些化学性质？乙二酸乙二酸乙二酸乙二酸俗称俗称草酸草酸(H2C2O4)，无色的柱状晶体无色的柱状晶体，易溶于水而不易溶于水而不溶于乙醚等有机溶剂溶于乙醚等有机溶剂，在人体中容易与钙离子形成草
10、酸钙导致肾，在人体中容易与钙离子形成草酸钙导致肾结石。结石。草酸根具有很强的还原性草酸根具有很强的还原性，可以使酸性高锰酸钾（可以使酸性高锰酸钾（KMnO4）溶液褪色溶液褪色。这一反应在定量分析中被用作。这一反应在定量分析中被用作测定高锰酸钾浓度测定高锰酸钾浓度的方的方法。草酸还可以洗去溅在布条上的墨水迹。法。草酸还可以洗去溅在布条上的墨水迹。苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸又称又称安息香酸安息香酸，分子式为，分子式为C6H5COOH。常温为具有苯常温为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。它的。它的蒸气有很强的刺激性蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。吸入后易引起咳嗽
11、。苯甲酸苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用一般常作为药物或防腐剂使用，药用，药用时通常涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。也可用于合成纤时通常涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。也可用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。1.下列物质中，能与醋酸发生反应的是（下列物质中，能与醋酸发生反应的是（）石蕊石蕊 乙醇乙醇 乙醛乙醛 金属铝金属铝 氧化镁氧化镁 碳酸钙碳酸钙 氢氧化铜氢氧化铜 A.B.C.D.全部全部2向酯化反应：向酯化反应：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O的平衡体系中的平衡体系中加入加入H218O，过一段时间后，过一段时间后18
12、O原子（原子（）A只存在于乙酸分子中只存在于乙酸分子中 B只存在于乙醇分子中只存在于乙醇分子中 C只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中 D只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中浓浓H2SO43有关下图所示化合物的说法不正确的是（有关下图所示化合物的说法不正确的是（）A既可以与既可以与Br2的的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应发生取代反应 B1 mol 该化合物最多可以与该化合物最多可以与3 mol NaOH反应反应 C既可以催化加氢，又可以使酸性既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色溶液
13、褪色 D、既可以与既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体气体CAD4乙酸苯甲酯对花和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯对花和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成写出写出A、C的结构简式：的结构简式：A：_，C：_。D有很多同分异构体，其中三个结构简式是：有很多同分异构体，其中三个结构简式是：请写出另外两个同分异构体的结构简式：请写出另外两个同分异构体的结构简式：和和_CH3CH2OHCOCH2CH3=
14、OCH2COCH3=OCH2CH2COH=OCHCOOHCH3OCCH2CH3=O5有机化合物有机化合物A的分子式是的分子式是C13H20O8(相对分子质量为相对分子质量为304)，1molA在酸性条件下水解在酸性条件下水解得到得到4molCH3COOH和和1molB。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。原子。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)A和和B的相对分子质量之差是的相对分子质量之差是_。76HOH2C C CH2OHCH2OHCH2OH(2)B的结构简式是的结构简式是 。(3)B不能发生的反应是不能发生的反应是_(填写序号填写序号)。氧化反应氧化反应 取代反应取代反应 消去反应消去反应 缩缩聚反应聚反应
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