2021年高考化学三轮复习专题：有机推断与有机合成.docx

1、有机推断与有机合成 1已知某药物具有抗痉挛作用，制备该药物其中一步反应为： 下列说法不正确的是 Aa 中参加反应的官能团是羧基 B生活中 b 可作燃料和溶剂 Cc 极易溶于水 D该反应类型为取代反应 【答案】C 【解析】A、根据反应方程式，发生反应的官能团是羧基，故说法正确；B、根据反应方程 式，推出 b 为乙醇，乙醇作可燃料和溶剂，故说法正确；C、此有机物属于酯，不溶于水， 故说法错误；D、反应的实质是酯化反应，也是取代反应，故说法正确。答案选 C。 2作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图 所示。下列有关说法正确的是 A鲁米诺的化学式为 C8H6N3

2、O2 B一定条件，A 可以和甘油发生聚合反应 CB 中处于同一平面的原子最多 12 个 D(1)、(2)两步的反应类型分别为加成反应和取代反应 【答案】B 【解析】A由结构简式可知鲁米诺的化学式为 C8H7N3O2，故 A 错误；B一定条件，A 有 两个羧基可以和甘油的羟基发生缩聚反应，故 B 正确；C与苯环直接相连的原子在同一个 平面上，则最少有 12 个原子共平面，故 C 错误；D由官能团的变化可知（1）发生取代反 应， （2）硝基生成氨基，为还原反应，故 D 错误；故选 B。 3多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。其部分合成路线如下，下列说 法正确的是 A甲在苯环上的溴代产

3、物有 2 种 Blmol 乙与 H2发生加成，最多消耗 3molH2 C多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面 D甲、乙、多巴胺 3 种物质均属于芳香烃 【答案】C 【解析】 A. 甲()在苯环上的一溴代产物有 2 种， 还有二溴代产物等， 故 A 错误； B. 乙()中的苯环和羰基都能与氢气发生加成反应， lmol 乙最多可以 与 4molH2发生加成反应，故 B 错误；C. 多巴胺( )分子中苯环上的 6 个碳原子共平面，碳碳单键可以旋转，则侧链上的碳原子可能处于苯环所在平面，故 C 正 确；D. 甲、乙、多巴胺中除了还有 C 和 H 元素外，还含有其他元素，均属于烃的衍生物， 故 D 错

4、误；答案选 C。 4作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图 所示。下列有关说法正确的是 A鲁米诺的化学式为 C8H6N3O2 B1 mol A 分子最多可以与 5 mol 氢气发生加成反应 CB 中处于同一平面的原子有 9 个 D （1） 、 （2）两步的反应类型分别为取代反应和还原反应 【答案】D 【解析】A鲁米诺的化学式为 C8H7N3O2，A 错误；B1 mol A 分子中最多可以与 3 mol 氢气发生加成反应，羧基是不与氢气加成的，B 错误；C只要分子中有一个苯环，就至少 保证有 12 个原子共平面，C 错误；D反应（1）是 A 脱去羟基，N2

5、H4脱去氢，生成 B 和 2 个水分子的取代反应；反应（2）是用亚硫酸钠将分子中的硝基还原为氨基，D 正确；答 案选 D。 5聚碳酸酯高分子材料 PC 的透光率好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、 光盘、唱片等，其合成反应为： 下列说法不正确 的是 A合成 PC 的反应为缩聚反应 BW 是甲醇 C 和互为同系物 D 的核磁共振氢谱有 4 个吸收峰 【答案】C 【解析】A. 合成 PC 的反应，生成了高分子化合物和小分子物质，属于缩聚反应，故 A 正 确；B. 由合成反应原理的端基-H、- OCH3，可快速推知 W 是甲醇，故 B 正确；C. 同系物 中官能团的种类和数目要相同， 并

6、且苯环的数目也要相同。 和 不是互为同系物，故 C 错误；D. 中有四种环境的氢原子，故核磁共振 氢谱有 4 个吸收峰，故 D 正确；答案选 C。 6 2019 年 1 月 3 日， 我国嫦娥四号探测器 ， 首次实现了人类探测器在月球背面软着陆 ， 五星红旗首次闪耀在月球背面，-170 仍能保持本色五星红旗基底采用探测器表面热控 材料聚酰亚胺，某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是 A是天然有机高分子化合物 B能耐高温，不能耐低温 C该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应 D该聚酰亚胺的一个链节中含有 13 个双键 【答案】C 【解析】A根据题干信息可知，聚酰亚胺是合成有机高分子材料，A 选项

7、错误；B由题 干信息“-170仍能保持本色”、“表面热控材料”说明聚酰亚胺既能耐高温又能耐低温，B 选 项错误；C由该聚酰亚胺的结构简式可知，该分子中含有苯环，可发生取代反应和加成反 应，C 选项正确；D该聚酰亚胺的一个链节中含有 4 个 C=O 键，即 4 个双键，D 选项错 误；答案选 C。 7以物质 a 为原料，制备物质 d(金刚烷)的合成路线如图所示： 下列关于以上有机物的说法错误的是（ ） A物质 a 最多有 10 个原子共平面 B物质 d 的一氯代物有两种 C物质 c 与物质 d 互为同分异构体 D物质 b 能发生加成反应、氧化反应 【答案】A 【解析】A物质 a 含碳碳双键，为平

8、面结构，则 5 个 C 可能共面，则亚甲基上 2 个 H 可 能与其它原子不共面，则最多（5+4）=9 个原子共面，A 选项错误；B物质 d 只有次甲基、 亚甲基上两种 H， 其一氯代物有 2 种， B 选项正确； C 物质 c 与物质 d 的分子式均为 C10H16， 结构不同，互为同分异构体，C 选项正确；D根据物质 b 的结构可知，该分子中含有碳碳 双键，可发生加成反应和氧化反应，D 选项正确；答案选 A。 8铃兰吡喃()常用于日用香精的调配，且合成简单和环保。其中一种生产工艺如 下： 下列说法正确的是 A铃兰吡喃的分子式为 C10H18O2 B异戊烯醇可发生氧化反应、加成反应和取代反应

9、 C异戊醛中所有碳原子可能共平面 D铃兰吡喃的一氯代物有 10 种(不考虑立体异构) 【答案】B 【解析】 A 结构中每个顶点为碳原子， 每个碳原子连接四个共价键， 不足键用氢原子补齐， 铃兰吡喃的分子式为 C10H20O2，故 A 错误；B异戊烯醇中含有碳碳双键和羟基，具有烯烃 和醇的性质，可发生氧化反应、加成反应和取代反应，故 B 正确；C异戊醛中存在甲基(叔 碳原子)，具有类似甲烷的空间结构，所有碳原子不可能共平面，故 C 错误；D铃兰吡喃 的结构中一共含有 9 中不同环境的氢原子，则其一氯代物有 9 种(不考虑立体异构)，故 D 错 误；答案选 B。 9骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用

10、高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三 元醇，其合成原理如下： 已知：R1COOR2+R318OH 催化剂 R1CO18OR3+R2OH 下列说法不正确 的是 A单体 M1 可用于配制化妆品 B改变 M1 在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量 C该合成反应为缩聚反应 DX、Y、Z 中包含的结构片段可能有 【答案】C 【解析】 由信息中的已知反应可知， 三种单体再生成聚酯三元醇时主要反生信息中的酯交换 反应，其反应原理为醇羟基断开 H 原子，酯基断开碳氧单键，断开处相互结合生成新的物 质。A、单体 M1 为丙三醇，丙三醇具有吸水性，用于配制化妆品，故 A 正确； B、改变 M1

11、在三种单体中的比例，则产物的结构简式会改变，相对分子质量也会改变，故 B 正确；C、缩聚反应有小分子生成，而上述反应无小分子生成，故 C 错误；D、根据信息 的反应原理，X、Y、Z 中包含的结构片段可能有 ，故 D 正确。答案 选 C。 10有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普 遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱 F 的合成路线： 已知如下信息： H2C=CH2 3 CCl COONa 乙二醇二甲醚/ +RNH2 NaOH 2HCl 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 (2)由 B 生成 C 的

12、化学方程式为_。 (3)C 中所含官能团的名称为_。 (4)由 C 生成 D 的反应类型为_。 (5)D 的结构简式为_。 (6)E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比 为 6221 的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。 【答案】 (1)三氯乙烯 (2) +KOH 醇 +KCl+H2O (3)碳碳双键、 氯原子 (4)取代反应 (5) (6) 6 【解析】 由合成路线可知， A 为三氯乙烯， 其先发生信息的反应生成 B， 则 B 为； B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C，则 C 为；C 与过量的二环己 基胺发生取代反应生成 D；

13、D 最后与 E 发生信息的反应生成 F。 (1)由题中信息可知，A 的分子式为 C2HCl3，其结构简式为 ClHC=CCl2，其化学名称为三氯 乙烯。 (2) B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C（） ，该反应的化学方程式 为+KOH 醇 +KCl+H2O。 (3)由 C 的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。 (4) C（）与过量的二环己基胺发生生成 D，D 与 E 发生信息的反应生成 F， 由 F 的分子结构可知，C 的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由 C 生成 D 的 反应类型为取代反应。 (5) 由 D 的分子式及 F 的结构可知 D 的结构简式为。 (

14、6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构 体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6 221 的有、 、，共 6 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。 11维生素 E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。 天然的维生素 E 由多种生育酚组成，其中 -生育酚(化合物 E)含量最高，生理活性也最高。 下面是化合物 E 的一种合成路线，其中部分反应略去。 已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 (2)B 的结构简式为_。 (3)反应物 C 含有三个甲基，其结构简

15、式为_。 (4)反应的反应类型为_。 (5)反应的化学方程式为_。 (6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体， 填标号)。 ()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含 C=C=O)；()不含有环状结构。 (a)4 (b)6 (c)8 (d)10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 _。 【答案】(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2) (3) (4)加成反 应 (5) (6) c CH2=CHCH(CH3)COCH3() 【解析】结合“已知信息 a”和 B 的分子式可知 B 为；结合“已知信息 b”和 C 的 分子式可知

16、 C为； 结合“已知信息 c”和 D 的分子式可知 D 为。 (1)A 为，化学名称 3-甲基苯酚（或间甲基苯酚） ，故答案为：3-甲基苯酚（或间甲基 苯酚） ； (2)由分析可知，B 的结构简式为，故答案为：； (3)由分析可知，C 的结构简式为，故答案为：； (4)反应为加成反应， H 加在羰基的 O 上， 乙炔基加在羰基的 C 上， 故答案为： 加成反应； (5)反应为中的碳碳三键和 H2按 1:1 加成，反应的化学方程式为： ，故答案为： ； (6)C 为， 有 2 个不饱和度， 含酮羰基但不含环状结构， 则分子中含一个碳碳双键， 一个酮羰基，外加 2 个甲基，符合条件的有 8 种，如

17、下：CH3CH=CHCOCH2CH3、 CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、 CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、 CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为 CH2=CHCH(CH3)COCH3()， 故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()。 12苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反 应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生4+2环加成反 应，合成了具有生物活性

18、的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)A 的化学名称是_。 (2)B 的结构简式为_。 (3)由 C 生成 D 所用的试别和反应条件为_；该步反应中，若反应温度过高，C 易 发生脱羧反应，生成分子式为 C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_。 (4)写出化合物 E 中含氧官能团的名称_；E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或 基团的碳)的个数为_。 (5)M 为 C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 2 mol 二氧化碳；M 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为_。 (6)对于，选用不同的取代基 R，在催化剂作用下与 PCBO 发生的4+2 反应进行深入研究，R对产率的影响见下表： R CH3 C2H5 CH2CH2C6H5 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因_。 【答案】(1)2羟基苯甲醛(水杨醛) (2) (3) 乙醇、浓硫酸/加热 (4) 羟基、 酯基 2 (5) (6) 随 着 R体积增大，产率降低；原因是 R体积增大，位阻增大