1、学 案 专题整合突破专题整合突破 专题十专题十 常见的有机化合物及其应用常见的有机化合物及其应用 1 体系构建 串真知 2 真题回放 悟高考 3 知识深化 精整合 4 典题精研 通题型 5 预测演练 明考向 返回导航 1 体系构建 串真知 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 返回导航 2 真题回放 悟高考 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 1了解有机化合物中碳的成键特征了解有机化合物中碳的成键特征。 2了解有机化合物的同分异构现象了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合能正确书写简单有机化合 物的同分异构体物的同分异构体
2、。 3掌握常见有机反应类型掌握常见有机反应类型。 4了解甲烷了解甲烷、乙烯乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用苯等有机化合物的主要性质及应用。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 5了解氯乙烯了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 6了解乙醇了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用乙酸的结构和主要性质及重要应用。 7了解糖类了解糖类、油脂油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 8了解常见高分子材料的合成及重要应用了解常见高分子材料的合成及重要应用。 9以上各部分知识的综合应用以上各部分知
3、识的综合应用。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 B 1(2020 全国卷全国卷 8)紫花前胡醇紫花前胡醇可从中药材可从中药材 当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述 错误的是错误的是 ( ) A分子式为分子式为 C14H14O4 B不能使酸性重铬酸钾溶液变色不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C能够发生水解反应能够发生水解反应 D能够发生消去反应生成双键能够发生消去反应生成双键 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 【解析解析】 根据该有机物的分子结构可以
4、确定其分子式为根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为 C14H14O4，A叙述正确；该有机物的分子在有羟基叙述正确；该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的且与羟基相连的 碳原子上有氢原子碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重能使酸性重 铬酸钾溶液变色铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；该有机物的分子中有酯基叙述不正确；该有机物的分子中有酯基，故其能故其能 够发生水解反应够发生水解反应，C叙述正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子叙述正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子 的邻位碳原子上有氢原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去
5、反应生故其可以在一定的条件下发生消去反应生 成碳碳双键成碳碳双键，D叙述正确叙述正确。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 D 2(2020 全国卷全国卷 10)吡啶吡啶()是类似于苯的芳香化合物，是类似于苯的芳香化合物，2乙乙 烯基吡啶烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列 叙述正确的是叙述正确的是 ( ) AMPy 只有两种芳香同分异构体只有两种芳香同分异构体 BEPy 中所有原子共平面中所有原子共平面 CVPy 是乙烯的同系物是乙烯的同系物 D反应反应的反应类型是消去反应的反应类
6、型是消去反应 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 【解析】【解析】 MPy 有有 3 种芳香同分异构体，分别为：甲基在种芳香同分异构体，分别为：甲基在 N 原子的原子的 间位间位 C 上、甲基在上、甲基在 N 原子的对位原子的对位 C 上、氨基苯，上、氨基苯，A 错误；错误；EPy 中有两个中有两个 饱和饱和 C，以饱和，以饱和 C 为中心的为中心的 5 个原子最多有个原子最多有 3 个原子共面，所以个原子共面，所以 EPy 中中 所有原子不可能都共面，所有原子不可能都共面，B 错误；错误；VPy 含有杂环含有杂环，和乙烯结构不相，和乙烯结构不相 似，故似，故 V
7、Py 不是乙烯的同系物，不是乙烯的同系物，C 错误；反应错误；反应为醇的消去反应，为醇的消去反应，D 正正 确。确。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 3(2020 全国卷全国卷 8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗 病毒作用的黄酮类化合物病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：结构式如下： 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 下列关于金丝桃苷的叙述下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是错误的是 ( ) A可与氢气发生加成反应可与氢气发生加成反应 B分子含分子含21个碳原子个碳原子 C能与乙酸发生酯化反
8、应能与乙酸发生酯化反应 D不能与金属钠反应不能与金属钠反应 【解析解析】 该物质含有苯环和碳碳双键该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气一定条件下可以与氢气 发生加成反应发生加成反应，故故A正确；根据该物质的结构简式可知该分子含有正确；根据该物质的结构简式可知该分子含有21 个碳原子个碳原子，故故B正确；该物质含有羟基正确；该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应可以与乙酸发生酯化反应， 故故C正确；该物质含有普通羟基和酚羟基正确；该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢可以与金属钠反应放出氢 气气，故故D错误错误。 D 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物
9、及其应用 B 4(2019 全国卷全国卷 8)关于化合物关于化合物 2苯基丙烯苯基丙烯()，下列说法，下列说法 正确的是正确的是 ( ) A不能使稀高锰酸钾溶液褪色不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应可以发生加成聚合反应 C分子中所有原子共平面分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯易溶于水及甲苯 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 【解析解析】 化合物化合物2苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键，所以可所以可 以使稀高锰酸钾溶液褪色以使稀高锰酸钾溶液褪色，A不正确；含有碳碳双键可以发生加成聚不正确；含有碳碳双键可以发生加成聚 合反应
10、合反应，B正确；由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基正确；由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基， 所以所有原子不可能共平面所以所有原子不可能共平面，C不正确；该有机物属于烃不正确；该有机物属于烃，不易溶于不易溶于 水水。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 5(2019 全国卷全国卷 7)“春蚕到死丝方尽春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干蜡炬成灰泪始干”是是 唐代诗人李商隐的著名诗句唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错下列关于该诗句中所涉及物质的说法错 误的是误的是 ( ) A蚕丝的主要成分是蛋白质蚕丝的主要成分是蛋白质 B蚕丝
11、属于天然高分子材料蚕丝属于天然高分子材料 C“蜡炬成灰蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应过程中发生了氧化反应 D古代的蜡是高级脂肪酸酯古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物属于高分子聚合物 D 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 【解析解析】 蚕丝的主要成分是蛋白质蚕丝的主要成分是蛋白质，蚕丝属于天然高分子材料蚕丝属于天然高分子材料， A、B正确；蜡烛燃烧过程中有机物发生氧化反应正确；蜡烛燃烧过程中有机物发生氧化反应，C正确；高级脂肪正确；高级脂肪 酸酯属于油脂酸酯属于油脂，不是高分子聚合物不是高分子聚合物，D错误错误。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见
12、的有机化合物及其应用 6(2019 全国卷全国卷 13)分子式为分子式为C4H8BrCl的有机物共有的有机物共有(不含立不含立 体异构体异构) ( ) A8种种 B10种种 C12种种 D14种种 C 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 【解析】【解析】 C4H8BrCl 的同分异构体共有的同分异构体共有 12 种，如下：种，如下：(1)碳链：碳链： CCCCBr 、 Cl处 于 同 一 碳 原 子 上处 于 同 一 碳 原 子 上 (2种种 ) ： ；Br、Cl 处于相邻碳原子上处于相邻碳原子上(3 种种)： ； 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有
13、机化合物及其应用 Br 、 Cl处 于 间 位 碳 原 子 上处 于 间 位 碳 原 子 上 (3种种 ) ：、 ；(2)碳链：碳链：Br、Cl 处于同一碳处于同一碳 原子上原子上(1 种种)：； 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 Br、Cl 处于相邻碳原子上处于相邻碳原子上(2 种种)：；Br、Cl 处处 于间位碳原子上于间位碳原子上(1 种种)：。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 7(2019 全国卷全国卷 8)下列化合物的分子中下列化合物的分子中，所有原子可能共平所有原子可能共平 面的是面的是 ( ) A甲苯甲苯 B乙烷乙
14、烷 C丙炔丙炔 D1,3丁二烯丁二烯 【解析解析】 有机物中如果有碳原子形成有机物中如果有碳原子形成4个单键时个单键时，四个单键指四个单键指 向四面体的四个顶点向四面体的四个顶点，该有机物不可能所有原子共平面该有机物不可能所有原子共平面。甲苯甲苯、乙烷乙烷、 丙炔中均含有甲基丙炔中均含有甲基，不可能所有原子共平面不可能所有原子共平面，A、B、C错误错误。1,3 丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接，由于单键可以旋转由于单键可以旋转， 所有原子可能共平面所有原子可能共平面，D正确正确。 D 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应
15、用 C 8 (2018 全国卷全国卷 11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合 物，螺物，螺2.2戊烷戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误 的是的是 ( ) A与环戊烯互为同分异构体与环戊烯互为同分异构体 B二氯代物超过两种二氯代物超过两种 C所有碳原子均处同一平面所有碳原子均处同一平面 D生成生成 1 mol C5H12至少需要至少需要 2 mol H2 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 【解析】【解析】 环戊烯与螺环戊烯与螺2.2戊烷戊烷()的分子式均为的分
16、子式均为 C5H8，二者互，二者互 为同分异构体，故为同分异构体，故 A 正确；分子中的正确；分子中的 8 个氢原子完全相同，二氯代物中个氢原子完全相同，二氯代物中 可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻 的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B 正确；螺正确；螺2.2戊烷戊烷()中中 中心原子含有四个单键，故所有碳原子一定不处在同一平面，中心原子含有四个单键，故所有碳原子一定不处在同一平面，C 不正确，不正确， 螺螺2.2戊烷戊烷()的分子式为的分子式为 C5H8，若生成，
17、若生成 1 mol C5H12则至少需要则至少需要 2 mol H2，D 正确。正确。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 9(2018 全国卷全国卷，9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯 气在光照下反应的实验气在光照下反应的实验。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 光照下反应一段时间后光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象下列装置示意图中能正确反映实验现象 的是的是 ( ) D 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 【解析解析】 甲烷与氯气发生取
18、代反应生成甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、 CHCl3、CCl4和和HCl，因此观察到试管内颜色变浅因此观察到试管内颜色变浅，生成的生成的CH2Cl2、 CHCl3、CCl4为油状液体为油状液体，且氯气易溶于有机物且氯气易溶于有机物，故观察到试管内壁故观察到试管内壁 有浅黄色的油状液滴有浅黄色的油状液滴，只有只有CH3Cl和和HCl为气体为气体，且且HCl易溶于水易溶于水， 因此反应后气体的体积减小因此反应后气体的体积减小，导致试管内压强减小导致试管内压强减小，饱和食盐水会进饱和食盐水会进 入试管内形成一段水柱入试管内形成一段水柱，因此答案为因此答案为D。 返回导航 高考二
19、轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 10(2018 全国卷全国卷 9)苯乙烯是重要的化工原料苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙下列有关苯乙 烯的说法错误的是烯的说法错误的是 ( ) A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 C 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 【解析解析】 在苯乙烯的结构中含有苯环和碳碳双键在苯乙烯的结构中含有苯环和碳碳双
20、键，A项苯乙烯项苯乙烯 与液溴在与液溴在FeBr3的催化作用下能取代苯环上的氢的催化作用下能取代苯环上的氢，故故A说法正确；说法正确；B项项 苯乙烯中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾发生氧化反应苯乙烯中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，故故B说法正确；说法正确； C项苯乙烯与项苯乙烯与HCl发生加成反应而不是取代发生加成反应而不是取代，产物不是氯代苯乙烯产物不是氯代苯乙烯， 故故C错误；错误；D项苯乙烯中的碳碳双键可发生加聚反应生成聚苯乙烯项苯乙烯中的碳碳双键可发生加聚反应生成聚苯乙烯。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 高考对有机化学部分的知识考查形式比较稳定
21、高考对有机化学部分的知识考查形式比较稳定，预测预测2021年高考年高考 将延续这样的命题风格将延续这样的命题风格，难度会有所下降难度会有所下降，仍可能以某一未知多官能仍可能以某一未知多官能 团有机物出发团有机物出发，重点仍是对同分异构体数目的判断重点仍是对同分异构体数目的判断、对反应类型的判对反应类型的判 断断、有机物的结构与性质等角度命题有机物的结构与性质等角度命题。复习时要全面掌握烷复习时要全面掌握烷、烯烯、苯苯、 乙醇乙醇、乙酸等的结构和性质乙酸等的结构和性质，有机反应类型有机反应类型，有机物的制备有机物的制备、鉴别鉴别、 分离等知识分离等知识。 返回导航 3 知识深化 精整合 返回导航
22、 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 1常见有机物或官能团与其性质的关系常见有机物或官能团与其性质的关系 种类种类 官能团官能团 主要化学性质主要化学性质 烷烃烷烃 在光照下发生卤代反应；在光照下发生卤代反应；不能使酸性不能使酸性 KMnO4溶液褪色；溶液褪色；高温分解高温分解 烯烃烯烃 与与 X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应；等发生加成反应； 加聚反应；加聚反应；易被氧化，可使酸性易被氧化，可使酸性 KMnO4溶溶 液褪色液褪色 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 种类种类 官能团官能团 主要化学性质主要化学性质 苯苯 取代反应取代反
23、应如硝化反应如硝化反应、卤代反应卤代反应(Fe或或FeX3作催化作催化 剂剂)；与与H2发生加成反应发生加成反应 甲苯甲苯 取代反应；取代反应；可使酸性可使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 醇醇 OH 与活泼金属与活泼金属Na等反应产生等反应产生H2；催化氧化；催化氧化；与羧与羧 酸及无机含氧酸发生酯化反应酸及无机含氧酸发生酯化反应 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 种类种类 官能团官能团 主要化学性质主要化学性质 乙醛、葡萄糖乙醛、葡萄糖 与与 H2加成为醇；加成为醇； 加热时， 被氧化剂加热时， 被氧化剂如如 O2、 Ag(NH3)2 、 、Cu(OH)2等等
24、氧化为酸氧化为酸(盐盐) 羧酸羧酸 酸的通性；酸的通性；酯化反应酯化反应 酯酯 发生水解反应，生成羧酸发生水解反应，生成羧酸(盐盐)和醇和醇 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 2.突破有机物分子中原子共面的判断突破有机物分子中原子共面的判断 (1)明确三种典型模型明确三种典型模型 甲烷分子中所有原子一定不共平面， 最多有甲烷分子中所有原子一定不共平面， 最多有 3 个原子个原子 处在一个平面上， 若用其他原子代替其中的任何氢原处在一个平面上， 若用其他原子代替其中的任何氢原 子，所有原子一定不能共平面，如子，所有原子一定不能共平面，如 CH3Cl 分子中所分子中
25、所 有原子不在一个平面上。有原子不在一个平面上。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 乙烯分子中所有原子一定共平面， 若用其他原子代替乙烯分子中所有原子一定共平面， 若用其他原子代替 其中的任何氢原子， 所得有机物中所有原子仍然共平其中的任何氢原子， 所得有机物中所有原子仍然共平 面，如面，如 CH2CHCl 分子中所有原子共平面。分子中所有原子共平面。 苯分子中所有原子一定共平面， 若用其他原子代替其苯分子中所有原子一定共平面， 若用其他原子代替其 中的任何氢原子， 所得有机物分子中的所有原子也仍中的任何氢原子， 所得有机物分子中的所有原子也仍 然共平面， 如溴
26、苯然共平面， 如溴苯()分子中所有原子共平面。分子中所有原子共平面。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 (2)把握三种组合把握三种组合 直线结构与平直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。面结构连接，则直线在这个平面上。 如苯乙炔：如苯乙炔：，所有原子共平面。，所有原子共平面。 平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由 于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 如苯乙烯：如苯乙烯：，分子中共平面原子至少，分子中共平面原子至少 12
27、个，最多个，最多 16 个。个。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连， 则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 (3)注意题目要求注意题目要求 限制条件是限制条件是“可能可能”、“一定一定”、“最多最多”、“最少最少”、“所有原所有原 子子”、“碳原子碳原子”等。如等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面，而分子中所有碳原子
28、一定共平面，而所有原子一定不能共平面。所有原子一定不能共平面。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 3有机反应类型归纳有机反应类型归纳 反应类型反应类型 反应部位、反应试剂或条件反应部位、反应试剂或条件 加成反应加成反应 与与 X2(混合即可反应混合即可反应)；碳碳双键与；碳碳双键与 H2、HBr、 H2O，以及，以及与与 H2均需在一定条件下进行均需在一定条件下进行 加聚反应加聚反应 单体中有单体中有或或CC等不饱和键等不饱和键 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 反应类型反应类型 反应部位、反应试剂或条件反应部位、反应试剂或条件
29、取代反应取代反应 烃的取代烃的取代 饱和烃与饱和烃与X2反应需光照反应需光照 苯环上氢原子可与苯环上氢原子可与X2(催化剂催化剂)或或HNO3(浓硫酸催浓硫酸催 化化)发生取代发生取代 酯水解酯水解 酯基水解成羧基和羟基酯基水解成羧基和羟基 酯化型酯化型 按照按照“酸失羟基酸失羟基、醇失氢醇失氢”原则原则，在浓硫酸催化在浓硫酸催化 下进行下进行 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 反应类型反应类型 反应部位、反应试剂或条件反应部位、反应试剂或条件 与与 O2(催化剂催化剂) OH(CH2OH 氧化成醛基、氧化成醛基、氧化成羰氧化成羰 基基) 氧氧 化化 反反 应应
30、 酸性酸性 K2Cr2O7、 酸性酸性 KMnO4溶溶 液液 、苯环上的烃基、苯环上的烃基、OH、CHO 都可都可 被氧化被氧化 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 反应类型反应类型 反应部位、反应试剂或条件反应部位、反应试剂或条件 银氨溶液、新制银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液悬浊液 CHO 被氧化成被氧化成COOH 氧化氧化 反应反应 燃烧型燃烧型 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成多数有机物能燃烧，完全燃烧生成 CO2和水和水 得氢型得氢型 烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合 物和物和 H2的加成反应的加成反应
31、去氧型去氧型 RNO2 Fe/HClRNH 2 还原还原 反应反应 置换反应置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成羟基、羧基可与活泼金属反应生成 H2 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 4同分异构体的五种判断方法同分异构体的五种判断方法 (1)基团连接法基团连接法。将有机物看成由基团连接而成将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构体由基团的异构体 数目可推断有机物的异构体数目数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种如丁基有四种，丁醇丁醇(C4H9OH)、 C4H9Cl分别有四种分别有四种。 (2)换元法换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时将有
32、机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时， 同分异构体种数相同同分异构体种数相同。如：乙烷分子中共有如：乙烷分子中共有6个氢原子个氢原子，若有一个氢若有一个氢 原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有那么五氯乙烷也只有 一种结构一种结构。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 (3)等效氢原子法等效氢原子法(又称对称法又称对称法)。 分子中同一个碳上的氢原子等效分子中同一个碳上的氢原子等效。 同一个碳的甲基氢原子等效同一个碳的甲基氢原子等效。 分子中处于镜面对称位置分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时
33、相当于平面镜成像时)上的氢原子是上的氢原子是 等效的等效的。 (4)定定1移移2法法。二元取代物二元取代物，如如C3H6Cl2的同分异构体的同分异构体，先固定其先固定其 中一个中一个Cl的位置的位置，移动另外一个移动另外一个Cl，再除去相同的重复个体再除去相同的重复个体。 (5)组合法组合法。饱和一元酯饱和一元酯R1COOR2，R1有有m种种，R2有有n种种，共共 有有mn种酯种酯。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 强调：强调：(1)一元取代物的种数判断关键是注意结构的对称性；一元取代物的种数判断关键是注意结构的对称性；(2) 二元取代物的种数确定要点是思维的
34、有序性二元取代物的种数确定要点是思维的有序性，才能避免重复与遗漏；才能避免重复与遗漏； (3)酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割，以及酸和以及酸和 醇的种数确定醇的种数确定。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 5三个制备实验的比较三个制备实验的比较 制取物质制取物质 仪器仪器 除杂及收集除杂及收集 注意事项注意事项 溴苯溴苯 含有溴、含有溴、FeBr3 等， 用氢氧化钠等， 用氢氧化钠 溶液处理后分溶液处理后分 液，然后蒸馏液，然后蒸馏 催化剂为催化剂为 FeBr3 长导管的作用：冷凝回流、长导管的作
35、用：冷凝回流、 导气导气 右侧导管不能伸入溶液中右侧导管不能伸入溶液中 右侧锥形瓶中有白雾右侧锥形瓶中有白雾 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 制取物质制取物质 仪器仪器 除杂及收集除杂及收集 注意事项注意事项 硝基苯硝基苯 可能含有未反应完可能含有未反应完 的苯、硝酸、硫酸，的苯、硝酸、硫酸， 用氢氧化钠溶液中用氢氧化钠溶液中 和酸，分液，然后和酸，分液，然后 用蒸馏的方法除去用蒸馏的方法除去 苯苯 导管导管 1 的作用：冷凝回流的作用：冷凝回流 仪器仪器 2 为温度计为温度计 用水浴控制温度为用水浴控制温度为 5060 浓硫酸的作用：催化剂和浓硫酸的作用：催
36、化剂和 吸水剂吸水剂 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 制取物质制取物质 仪器仪器 除杂及收集除杂及收集 注意事项注意事项 乙酸乙酯乙酸乙酯 含有乙酸、含有乙酸、 乙醇，用饱乙醇，用饱 和和Na2CO3 溶 液 处 理溶 液 处 理 后，分液后，分液 浓硫酸的作用：催化剂和吸浓硫酸的作用：催化剂和吸 水剂水剂 饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、 中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶 解度解度 右边导管不能接触试管中右边导管不能接触试管中 的液面的液面 返回导航 4 典题精研 通题型 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机
37、化合物及其应用 角度一角度一 陌生有机物的结构与性质陌生有机物的结构与性质 (2020 成都模拟成都模拟)微信热传的微信热传的“苯宝宝表情包苯宝宝表情包”可看作可看作 是由苯衍生的物质配以相应文字形成的是由苯衍生的物质配以相应文字形成的(如图如图)。下列说法正确的是下列说法正确的是 ( ) 考点一考点一 有机物的组成、性质与应用有机物的组成、性质与应用 典例典例1 1 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 A化合物化合物(A)不能与乙醇发生反应不能与乙醇发生反应 B化合物化合物(B)分子式为分子式为C6H6Cl6 C化合物化合物(B)可通过苯与可通过苯与Cl2发生加
38、成反应制得发生加成反应制得 D1 mol化合物化合物(A)可与可与3 mol H2发生加成反应发生加成反应 【答案答案】 D 【解析解析】 根据根据(A)的结构简式的结构简式，含有羧基含有羧基，故其能与乙醇发生故其能与乙醇发生 酯化反应酯化反应，故故A错误；根据错误；根据(B)结构简式结构简式，其分子式为其分子式为C6Cl6，故故B错误；错误； 苯的分子式为苯的分子式为C6H6，(B)的分子式为的分子式为C6Cl6，Cl取代苯环上的取代苯环上的H原子原子， 属于取代反应属于取代反应，不是加成反应不是加成反应，故故C错误；错误；(A)中只有苯环能与氢气发中只有苯环能与氢气发 生加成反应生加成反应
39、，即即1 mol化合物化合物(A)能与能与3 mol H2发生加成反应发生加成反应，故故D正确正确。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 角度二角度二 有机反应类型的判断有机反应类型的判断 (2020 绵阳模拟绵阳模拟)乌头酸的结构简式如图所示乌头酸的结构简式如图所示，下列关下列关 于乌头酸的说法错误的是于乌头酸的说法错误的是 ( ) A分子式为分子式为C6H6O6 B乌头酸能发生水解反应和加成反应乌头酸能发生水解反应和加成反应 C乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D含含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗乌头酸的溶液最多可消耗3 mol
40、NaOH 典例典例2 2 B 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 【解析解析】 根据结构简式可知其化学式为根据结构简式可知其化学式为C6H6O6，A正确；乌头正确；乌头 酸含有羧基和碳碳双键酸含有羧基和碳碳双键，能发生加成反应能发生加成反应，但不能发生水解反应但不能发生水解反应，B 错误；乌头酸含有碳碳双键错误；乌头酸含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；正确； 含有含有3个羧基个羧基，含含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH，D正确正确。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化
41、合物及其应用 角度三角度三 常见有机物的综合考查常见有机物的综合考查 (2020 昆明模拟昆明模拟)下列关于有机物的叙述正确的是下列关于有机物的叙述正确的是 ( ) A乙烯乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 B苯苯、油脂均不能使酸性油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 C氯苯分子中所有原子都处于同一平面氯苯分子中所有原子都处于同一平面 D甲苯苯环上的一个氢原子被甲苯苯环上的一个氢原子被C3H6Cl取代取代，形成的同分异构形成的同分异构 体有体有9种种 典例典例3 3 C 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 【解析解析】 只
42、有乙烯中含有碳碳双键只有乙烯中含有碳碳双键、聚氯乙烯和苯分子中没有聚氯乙烯和苯分子中没有 碳碳双键碳碳双键，故故A错误；油脂中的油能使酸性错误；油脂中的油能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色，故故B错错 误；苯是平面结构误；苯是平面结构，氯苯是苯分子中的一个氢原子被氯原子代替氯苯是苯分子中的一个氢原子被氯原子代替，所所 以氯苯分子中所有原子也都处于同一平面以氯苯分子中所有原子也都处于同一平面，故故C正确；正确；C3H6Cl有有5 种结构种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被甲苯苯环上的一个氢原子被C3H6Cl取代取代，形成的同分异构形成的同分异构 体有体有15种种，故故D错误错误。 返回导航 高考二轮
43、总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 考查有机物的结构与性质考查有机物的结构与性质，涉及油脂的氢化涉及油脂的氢化、糖类的组成结构及糖类的组成结构及 有机物的鉴别等有机物的鉴别等。(1)常见能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃常见能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、 炔烃炔烃、苯的同系物苯的同系物、醇醇、醛等；醛等；(2)选择用水鉴别的有机物通常可从水选择用水鉴别的有机物通常可从水 溶性及与水的密度比较角度分析溶性及与水的密度比较角度分析，如存在与水不混溶的如存在与水不混溶的，难溶于水但难溶于水但 密度有比水大的密度有比水大的、有比水小的有比水小的，即可用水鉴别即可用水鉴别。 规
44、律方法规律方法 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 1(2020 衢州模拟衢州模拟)山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的 有机物有机物X，其结构简式如下图所示其结构简式如下图所示。下列有关说法错误的是下列有关说法错误的是 ( ) A该物质的分子式为该物质的分子式为C10H16O2 B该物质不可能所有的碳原子共平面该物质不可能所有的碳原子共平面 C该物质的一氯代物共有该物质的一氯代物共有7种种 D该物质能发生加成该物质能发生加成、取代取代、氧化氧化、消去消去、还原等反应还原等反应 类题精练类题精练 D 返回导航 高考二轮总复习
45、 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 【解析解析】 根据物质的结构简式可知该物质的分子式为根据物质的结构简式可知该物质的分子式为C10H16O2， A正确；该物质中含有饱和正确；该物质中含有饱和C原子原子，根据根据CH4的正四面体结构可知的正四面体结构可知，C 原子不能在同一平面上原子不能在同一平面上，B正确；在该物质分子中正确；在该物质分子中8个个C原子上含有原子上含有H 原子原子，不同化学环境的不同化学环境的H原子有原子有7种种，因此该物质的一氯代物共有因此该物质的一氯代物共有7种种， C正确；该物质分子中含有碳碳双键正确；该物质分子中含有碳碳双键，能够发生加成反应能够发生加成反应，若
46、是与氢若是与氢 气发生加成反应气发生加成反应，则该加成反应为还原反应；含有甲基则该加成反应为还原反应；含有甲基C原子原子，该该C 原子上有原子上有H原子原子，可以发生取代反应可以发生取代反应，也可以发生燃烧反应即氧化反也可以发生燃烧反应即氧化反 应；由于该物质分子中无卤素原子应；由于该物质分子中无卤素原子、羟基羟基，因此不能发生消去反应因此不能发生消去反应， D错误错误。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 2(2020 凌海模拟凌海模拟)关于有机物的下列说法正确的是关于有机物的下列说法正确的是 ( ) A葡萄糖葡萄糖、果糖是单糖果糖是单糖，蔗糖蔗糖、麦芽糖是二糖
47、麦芽糖是二糖 B淀粉与纤维素通式相同淀粉与纤维素通式相同，二者互为同分异构体二者互为同分异构体 C油脂水解都生成饱和脂肪酸和甘油油脂水解都生成饱和脂肪酸和甘油 D利用蛋白质的颜色反应可鉴别所有蛋白质利用蛋白质的颜色反应可鉴别所有蛋白质 A 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十 常见的有机化合物及其应用 【解析解析】 葡萄糖葡萄糖、果糖是单糖果糖是单糖，不能水解；蔗糖水解产生一分不能水解；蔗糖水解产生一分 子葡萄糖一分子果糖子葡萄糖一分子果糖，麦芽糖水解产生两分子葡萄糖麦芽糖水解产生两分子葡萄糖，所以蔗糖所以蔗糖、麦麦 芽糖都是二糖芽糖都是二糖，A正确；淀粉与纤维素通式相同正确；淀粉与纤维素通式相同，但但n不同不同，分子式分子式 不同不同，所以二者不是同分异构体所以二者不是同分异构体，B错误；油脂是高级脂肪酸的甘油错误；油
