1、常见有机化合物及其 应用(必修2) 第12讲 考情分析 1.几种简单的烃 2.乙醇、乙酸 3.基本营养物质 真题回放 1.(2020 山东卷)从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治 疗阿尔茨海默病。下列关于 calebin A 的说法错误的是( ) A.可与 FeCl3溶液发生显色反应 B.其酸性水解的产物均可与 Na2CO3溶液反应 C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 6 种 D.1 mol 该分子最多与 8 mol H2发生加成反应 解析：分子中含有酚羟基，可与 FeCl3溶液发生显色反应，A 项正确； 在酸性条件下水解得到的有机物中均含有酚羟基，能与 Na2CO
2、3溶液反应， B 项正确；由于该分子不具有对称结构，所以苯环上氢原子发生氯代时， 一氯代物有 6 种，C 项正确；分子中的苯环、碳碳双键、羰基能与氢气发 生加成反应，所以 1 mol 该分子最多与 9 mol H2发生加成反应，D 项符合 题意。 答案：D 2.(2020 全国卷)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提 取得到，能提高人体免疫力，有关该化合物，下列叙述错误的是( ) A.分子式为 C14H14O4 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键 解析：根据结构简式可知，分子式为 C14H14O4，A 项正确；分子中含有 酯基，能够发生水解反应
3、，C 项正确；分子中含有醇羟基，且与醇羟基相连 的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以能发生消去反应生成双键，D 项正 确；分子中含有碳碳双键，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B 项错误。 答案：B 3.(2020 全国卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的 黄酮类化合物，结构式如下。下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( ) A.可与氢气发生加成反应 B.分子含 21 个碳原子 C.能与乙酸发生酯化反应 D.不能与金属钠反应 解析：A 项，该有机物结构中含有苯环、碳碳双键、羰基，均能与 H2 发生加成反应，正确；B 项，该有机物的一个分子中含 21 个 C，20 个 H，12 个 O，正确；
4、C 项，该有机物结构中含有醇羟基，可以与乙酸发生酯化反应， 正确；D 项，该有机物中含有醇羟基，能与金属钠反应，错误。 答案：D 4.(2020 全国卷)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2- 乙烯基吡啶 (VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是 ( ) A.MPy 只有两种芳香同分异构体 B.EPy 中所有原子共平面 C.VPy 是乙烯的同系物 D.反应的反应类型是消去反应 解析：MPy 的芳香族同分异构体只有，A 项错误。EPy 中含有两 个亚甲基，均为饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B 项错误。同系物是 指结构相似，在组成上相差一个或 n 个原子团的一系列
5、有机物，VPy 与乙烯 结构不同，两者不互为同系物，C 项错误。由图中醇羟基转化为碳碳双键， 可得发生了消去反应，D 项正确。 答案：D 5.(2019 北京卷)交联聚合物 P 的结构片段如下图所示。下列说法不正确 的是(图中表示链延长)( ) A.聚合物 P 中有酯基，能水解 B.聚合物 P 的合成反应为缩聚反应 C.聚合物 P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物 P 的交联结构 D 考 点 诠 释 考点考点1 有机物的结构特征与同分异构现象 1.有机物的结构特征 掌握教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、 比例模型，会
6、“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。 关于共平面判断应注意从乙烯、苯和甲烷等结构分析进行知识的迁移应用， 解答时要注意单键可以旋转、双键不能旋转这一特点。明确三类结构模板： 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四 面体结构， 最多有 3 个原子共平面， 键角为 10928 乙烯分子中所有原子(6 个)共平面， 键角为 120 ； 苯分子中所有原子(12 个)共平面，键 角为 120 ； 甲醛分子是三角形结构，4 个原子共 平面，键角约为 120 乙炔分子中 所有原子(4 个)共直线， 键角为 180 2.同分异构体问题 明确有机物的结构特点是解答的关键，难点是
7、二氯取代物的判断。二取 代或多取代产物数目的判断一般采用“定一移一”或“定二移一”法， 即可 固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数 目，注意不要重复。 【例 1】下列说法正确的是( ) A.CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B. (a)和CHO(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.化合物(b)、(d)、(p)中只有 b 的所有原子处于同一平面 D.分子中所有原子一定在同一平面上 解析：A 项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH=CHCH3分子中的四 个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B 项，用键线式表示 有机物结构时，考生容易
8、忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另 外两个相连的原子共平面，故 a 与 c 分子中所有碳原子不可能共平面，错误； C 项，苯分子中所有原子共平面，但 d 和 p 中含有饱和碳原子，所有原子不 可能共平面，正确；D 项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但 羟基上的 H 原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。 答案：C 【变式 1】分子式为 C5H12的烃，其分子内含 3 个甲基，该烃的二氯代物 的同分异构体的数目为( ) A.8 种 B.9 种 C.10 种 D.11 种 解析：符合条件的同分异构体有 共 10 种。 答案：C 考点考点2 常见有机物的性质、反应类型及应用 1.
9、熟记四种官能团的主要性质 (1)碳碳双键： 加成反应、 加聚反应、 氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。 (2)羟基：酯化反应(取代反应)、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性 高锰酸钾溶液褪色)。 (3)羧基：酯化反应(取代反应)、与钠反应、与 Na2CO3及 NaHCO3反应。 (4)酯基：酸式水解、碱式水解。 2.牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在加热条件下 与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：遇碘变蓝。 (3)蛋白质：硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 3.有机反应类型 加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，
10、也是 高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，在选择题中，通常是判断 指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题(选 考部分)中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。 【例 2】下列表述正确的是( ) A.苯和氯气生成 C6H6Cl6的反应是取代反应 B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是 CH2CH2Br2 C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是 CH3Cl D.硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有 18O D 【变式 2】一种免疫调节剂，其结构简式如图所示，关于该物质的说法 不正确的是( ) A.属于芳香族化合物，分子式为
11、 C9H11O4N B.可以发生的反应类型有：加成反应、取代反应、氧化反应、聚合反应 C.分子中所有碳原子有可能在同一平面上 D.1 mol 该调节剂最多可以与 3 mol NaOH 反应 解析：将结构简式转化为分子式，含有苯环，属于芳香族化合物，分子 式为 C9H11O4N，A 项正确；分子中含有苯环，可以发生加成反应，分子中有 COOH、OH 可以发生酯化反应，也属于取代反应，该物质可以燃烧，发 生氧化反应，而且CH2OH 可发生催化氧化，酚羟基也容易被氧化，分子中 有氨基和羧基可以发生缩聚反应，B 项正确；根据苯分子的 12 原子共面以及 碳碳单键可以旋转，可以判断该有机物分子中的所有碳原子有可能共平面， C 项正确；1 mol 该调节剂最多可以与 2 mol NaOH 反应，分别是COOH 和 苯环上的OH 发生反应。 答案：D
