1、高高中中有有机机化化学学基基础础知知识识点点 一一、重重要要的的物物理理性性质质 11 有有机机物物的的溶溶解解性性 （1 ）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2 ）易溶于水的有：低级的 一般指 N ( C ) 4 醇、 （醚） 、醛、 （酮） 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都 能与水形成氢键） 。 二二、重重要要的的反反应应 1 能使溴水（B r2/ H2O ）褪色的物质 （1 ）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、C C 的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注注意意：苯酚溶液遇浓溴
2、水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反 应使之褪色：含有 C H O （醛基）的有机物（有水参加反应）注注意意：纯净的只含有 C H O （醛基）的有机物不能使溴 的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2 ）无机物 通过与碱发生歧化反应3 B r2+6 O H -= =5 B r-+ B r O 3 -+ 3 H 2O或 B r2+2 O H -= =B r-+ B r O-+ H 2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S 、S 2 - 、S O2、S O3 2- 、I - 、F e 2 + 2 能使酸性高锰酸钾溶液 K M
3、n O 4 / H + 褪色的物质 1 ）有机物：含有、C C 、O H （较慢） 、C H O的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯苯不不反反应应） 2 ）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S 、S 2 - 、S O2、S O3 2- 、B r - 、I - 、F e 2 + 3 与 N a 反应的有机物：含有O H 、C O O H的有机物 与 N a O H反应的有机物：常温下，易与 C O O H的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 N a2C O3反应的有机物：含有C O O H的有机物反应生成羧酸钠，并放出 C O2气体； 与 N a
4、H C O3反应的有机物：含有C O O H的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 C O2气体。 4 既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1 ）氨基酸，如甘氨酸等 H2N C H2C O O H+H C l H O O C C H2N H3C l H2N C H2C O O H+N a O H H2N C H2C O O N a +H2O （2 ）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的C O O H和呈碱性的N H2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5 银镜反应的有机物 （1 ）发生银镜反应的有机物：含有C H O的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2 ）银
5、氨溶液 A g ( N H3)2O H （多伦试剂）的配制： 向一定量 2 % 的 A g N O3溶液中逐滴加入 2 % 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3 ）反应条件：碱碱性性、水水浴浴加加热热酸性条件下，则有 A g ( N H3)2 +O H- +3 H += =A g+2 N H 4 +H 2O而被破坏。 （4 ）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5 ）有关反应方程式：A g N O3+N H3 H2O= =A g O H +N H4N O3A g O H+2 N H3 H2O= =A g ( N H3)2O H+2 H2O 银镜反应的一
6、般通式： R C H O+2 A g ( N H3)2O H2A g +R C O O N H4+3 N H3+H2O 【记忆诀窍】 ：1 水（盐） 、2 银、3 氨 甲醛（相当于两个醛基） ：H C H O+4 A g ( N H3)2O H4 A g +( N H4)2C O3+6 N H3+2 H2O 乙二醛：O H C - C H O+4 A g ( N H3)2O H4 A g +( N H4)2C2O4+6 N H3+2 H2O 甲酸：H C O O H+2A g ( N H3)2O H2A g +( N H4)2C O3+2 N H3+H2O 葡萄糖： （过量）C H2O H (
7、 C H O H )4C H O+ 2 A g ( N H3)2O H2 A g + C H2O H ( C H O H )4C O O N H4+ 3 N H3+H2O （6 ）定量关系：CC HH OO 22 AA gg ( NN HH )22OO HH 22AA ggHH CC HH OO 44 AA gg ( NN HH )22OO HH 44AA gg 6 与新制 C u ( O H ) 2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1 ）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 N a O H仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油 等多羟基化合物。 （2 ）斐林试剂的配制：向一
8、定量 1 0 % 的 N a O H溶液中，滴加几滴 2 % 的 C u S O4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林 试剂） 。 （3 ）反应条件：碱碱过过量量、加加热热煮煮沸沸 （4 ）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（C H O ） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖） 红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝 色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5 ）有关反应方程式：2 N a O H+C u S O4= =C u ( O H )2+N a2S O4 R C H O+2 C u ( O H )2
9、R C O O H+C u2O +2 H2O H C H O+4 C u ( O H )2C O2+2 C u2O +5 H2O O H C - C H O+4 C u ( O H )2H O O C - C O O H+2 C u2O +4 H2O H C O O H+2 C u ( O H )2C O2+C u2O +3 H2O C H2O H ( C H O H )4C H O+2 C u ( O H )2C H2O H ( C H O H )4C O O H+C u2O +2 H2O （6 ）定量关系：CC OO OO HH CC uu ( OO HH )22CC uu 22 + （酸
10、酸使使不不溶溶性性的的碱碱溶溶解解） CC HH OO 22 CC uu ( OO HH )22CC uu22OOHH CC HH OO 44 CC uu ( OO HH )2222 CC uu22OO 7 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 。 H X+N a O H= = N a X+H2O ( H ) R C O O H+N a O H= =( H ) R C O O N a +H2O R C O O H+N a O H= =R C O O N a +H 2 O或 8 能跟 F e C l3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9 能跟 I2发生显
11、色反应的是：淀粉。 1 0 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三三、各各类类烃烃的的代代表表物物的的结结构构、特特性性 类类别别烷烷烃烃烯烯烃烃炔炔烃烃苯苯及及同同系系物物 通式CnH2 n + 2( n 1 )CnH2 n( n 2 )CnH2 n - 2( n 2 )CnH2 n - 6( n 6 ) 代表物结构式H C C H 分子形状正四面体 6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 1 2个原子共平面( 正六边形) 主要化学性质 光 照 下 的 卤 代；裂化；不 跟 X2、 H2、 H X 、 H2O 、H C N加 跟 X2、 H2、 H X 、 H C N加成；易
12、 跟 H2加成；F e X3催化下卤代； 硝化、磺化反应 使酸性 K Mn O4 溶液褪色 成，易被氧化； 可加聚 被氧化；能加 聚得导电塑料 四四、烃烃的的衍衍生生物物的的重重要要类类别别和和各各类类衍衍生生物物的的重重要要化化学学性性质质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代 烃 一卤代烃： R X 多元饱和卤代 烃： CnH2 n + 2 - mXm 卤原子 X C2H5B r （Mr ：1 0 9 ） 卤素原子直接与烃基 结合 - 碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1 . 与N a O H水溶液共热发生 取代反应生成醇 2 . 与N a O H醇溶液共热发生 消去反应生成
13、烯 醇 一元醇： R O H 饱和多元醇： CnH2 n + 2Om 醇羟基 O H C H3O H （Mr ：3 2 ） C2H5O H （Mr ：4 6 ） 羟基直接与链烃基结 合， O H及 C O均 有极性。 - 碳上有氢原子才能 发生消去反应。 - 碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1 . 跟活泼金属反应产生 H2 2 . 跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代烃 3 . 脱水反应: 乙醇 1 4 0 分子间脱水成醚 1 7 0 分子内脱水生成烯 4 . 催化氧化为醛或酮 5 . 一般断 O H键与羧酸及 无机含氧酸反应生成酯 醚R O
14、R 醚键C2H5OC2H5 （Mr ：7 4 ） C O键有极性 性质稳定， 一般不与酸、 碱、 氧化剂反应 酚 酚羟基 O H （Mr ：9 4 ） O H直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1 . 弱酸性 2 . 与浓溴水发生取代反应生 成沉淀 3 . 遇 F e C l3呈紫色 4 . 易被氧化 醛 醛基 H C H O （Mr ：3 0 ） （Mr ：4 4 ） H C H O相当于两个 C H O 有极性、能加 成。 1 . 与 H2、H C N等加成为醇 2 . 被氧化剂( O2、多伦试剂、 斐林试剂、酸性高锰酸钾 等) 氧化为羧酸 酮 羰基 （Mr ：5 8 ） 有
15、极性、 能加成 与 H2、H C N加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 （Mr ：6 0 ） 受羰基影响，O H能 电离出 H + ，受 羟基影响不能被加 成。 1 . 具有酸的通性 2 . 酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键，不能被 H2加 成 3 . 能与含N H2物质缩去水 生成酰胺( 肽键) 酯 酯基 H C O O C H3 （Mr ：6 0 ） （Mr ：8 8 ） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1 . 发生水解反应生成羧酸和 醇 2 . 也可发生醇解反应生成新 酯和新醇 硝酸 酯 R O N O2 硝酸酯基 O N O2 不稳定易爆炸 硝基 化合 物 R N O2硝基N O
16、2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但 多硝基化合物易爆炸 氨基 酸 R C H ( N H2) C O O H 氨基 N H2 羧基 C O O H H2N C H2C O O H （Mr ：7 5 ） N H2能以配位键结 合 H + ； C O O H能部 分电离出 H + 两性化合物 能形成肽键 蛋白 质 结构复杂 不可用通式表 示 肽键 氨基 N H2 羧基 C O O H 酶多肽链间有四级结构 1 . 两性 2 . 水解 3 . 变性 4 . 颜色反应 （生物催化剂） 5 . 灼烧分解 糖 多数可用下列 通式表示： Cn( H2O )m 羟基O H 醛基C H O 羰基 葡
17、萄糖 C H2O H ( C H O H )4 C H O 淀粉( C6H1 0O5)n 纤维素 C6H7O2( O H )3n 多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物 1 . 氧化反应 ( 还原性糖) 2 . 加氢还原 3 . 酯化反应 4 . 多糖水解 5 . 葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳 双键 酯基中的碳氧单键易 断裂 烃基中碳碳双键能加 成 1 . 水解反应 （皂化反应） 2 . 硬化反应 五五、有有机机物物的的鉴鉴别别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂， 一一鉴别它们。 11 常常用用的的试试剂剂及及某
18、某些些可可鉴鉴别别物物质质种种类类和和实实验验现现象象归归纳纳如如下下： 试试剂剂 名名称称 酸性高锰 酸钾溶液 溴水 银氨 溶液 新制 C u ( O H )2 F e C l3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 N a H C O3 少量 过量 饱和 被被 鉴鉴 别别 物物 质质种种类类 含碳碳双 键、 三键的 物质、 烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸碱指 示 剂 变 色） 羧酸 现现象象 酸性高锰 酸钾紫红 色褪色
19、 溴水褪色 且分层 出 现 白 色 沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色无味气 体 22 卤卤代代烃烃中中卤卤素素的的检检验验取样，滴入 N a O H溶液，加热至分层现象消失，冷却后加加入入稀稀硝硝酸酸酸酸化化，再滴入 A g N O3观 察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 33 烯烯醛醛中中碳碳碳碳双双键键的的检检验验 （1 ）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2 ）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 C u ( O H )2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中 加加
20、入入稀稀硝硝酸酸酸酸化化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：C H O+B r2+H2O C O O H+2 H B r 而使溴水褪色。 44 如如何何检检验验溶溶解解在在苯苯中中的的苯苯酚酚？ 取样，向试样中加入 N a O H溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 F e C l3溶液（或 过过量量饱饱和和溴溴水水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ，则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入 F e C l3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 F e 3 + 进行离子反应；若向 样品中直接加入饱和溴水，则生成
21、的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴 苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 66 如如何何检检验验实实验验室室制制得得的的乙乙烯烯气气体体中中含含有有 CC HH22CC HH22、SS OO22、CC OO22、HH22OO ？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 F e2( S O4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水） （检验 S O2） （除去 S O2） （确认 S O2已除尽） （检验 C O2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 C H2C H2） 。
22、六六、混混合合物物的的分分离离或或提提纯纯（除除杂杂） 混混合合物物 （括括号号内内为为杂杂质质） 除除杂杂试试剂剂 分分离离 方方法法 化化学学方方程程式式或或离离子子方方程程式式 乙烷（乙烯） 溴水、N a O H溶液 （除去挥发出的 B r2蒸气） 洗气 C H2C H2+B r2 C H2B r C H2B r B r2+2 N a O H N a B r +N a B r O+H2O 乙烯（S O2、C O2）N a O H溶液洗气 S O2+2 N a O H=N a2S O3+H2O C O2+2 N a O H=N a2C O3+H2O 乙炔（H2S 、P H3）饱和 C u
23、S O4溶液洗气 H2S+C u S O4=C u S +H2S O4 1 1 P H3+ 2 4 C u S O4+ 1 2 H2O = 8 C u3P + 3 H3P O4+ 2 4 H2S O4 提取白酒中的酒精蒸馏 从 9 5 %的酒精中提 取无水酒精 新制的生石灰蒸馏C a O+H2O C a ( O H )2 从无水酒精中提取 绝对酒精 镁粉蒸馏 Mg+2 C2H5O H ( C2H5O )2Mg+H2 ( C2H5O )2Mg+2 H2O2 C2H5O H+Mg ( O H )2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液 蒸馏 溴化钠溶液 （碘化钠） 溴的四氯化碳 溶液
24、洗涤 萃取 分液 B r2+2 I -= =I 2+2 B r - 苯 （苯酚） N a O H溶液或 饱和 N a2C O3溶液 洗涤 分液 C6H5O H+N a O H C6H5O N a +H2O C6H5O H+N a2C O3 C6H5O N a +N a H C O3 乙醇 （乙酸） N a O H 、N a2C O3、 N a H C O3溶液均可 洗涤 蒸馏 C H3C O O H+N a O H C H3C O O N a +H2O 2 C H3C O O H+N a2C O3 2 C H3C O O N a +C O2+H2O C H3C O O H+N a H C O3
25、 C H3C O O N a +C O2+H2O 乙酸 （乙醇） N a O H溶液 稀 H2S O4 蒸发 蒸馏 C H3C O O H+N a O H C H3C O ON a +H2O 2 C H3C O ON a +H2S O4 N a2S O4+2 C H3C O O H 溴乙烷（溴）N a H S O3溶液 洗涤 分液 B r2+N a H S O3+H2O= =2 HB r +N a H S O4 溴苯 （F eB r3、B r2、苯） 蒸馏水 N a O H溶液 洗涤 分液 蒸馏 F e B r3溶于水 B r2+2 N a O H N a B r +N a B r O+H2O
26、 硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸， 再用 N a O H溶液洗去少量溶解在有 （苯、酸）N a O H溶液 分液 蒸馏 机层的酸 H +O H-= H 2O 提纯苯甲酸蒸馏水 重结 晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 提纯蛋白质 蒸馏水渗析 浓轻金属盐溶液盐析 高级脂肪酸钠溶液 （甘油） 食盐盐析 七七、有有机机物物的的结结构构 牢牢牢牢记记住住：在有机物中 H ：一价、C ：四价、O ：二价、N （氨基中） ：三价、X （卤素） ：一价 （一一）同同系系物物的的判判断断规规律律 1 一差（分子组成差若干个 C H2） 2 两同（同通式，同结构） 3 三注意 （1 ）必为
27、同一类物质； （2 ）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目） ； （3 ）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟 悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二二） 、同同分分异异构构体体的的种种类类 1 碳链异构 2 位置异构 3 官能团异构（类别异构） （详写下表）4 顺反异构 5 对映异构（不作要求） 常常见见的的类类别别异异构构 组成通式可能的类别典型实例 CnH2 n烯烃、环烷烃 C H2= C H C H3与 CnH2 n - 2炔烃、二烯烃C H C C H2
28、C H3与 C H2= C H C H = C H2 CnH2 n + 2O饱和一元醇、醚C2H5O H与 C H3O C H3 CnH2 nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇 C H3C H2C H O、C H3C O C H3、C H = C H C H2O H与 CnH2 nO2羧酸、酯、羟基醛C H3C O O H 、H C O O C H3与 H O C H3 C H O CnH2 n - 6O酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH2 n + 1N O 2 硝基烷、氨基酸 C H3C H2 N O2与 H2N C H2 C O O H Cn( H2O )m单糖或二糖 葡萄糖与果糖( C6H1 2O6
29、) 、 蔗糖与麦芽糖( C1 2H2 2O1 1) （三三） 、同同分分异异构构体体的的书书写写规规律律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 1 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2 按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺 反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3 若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位， 同时要注意哪些是与前面重复的。 （四四） 、同同分分异异构构体体数数目目的的
30、判判断断方方法法 11 记记忆忆法法记住已掌握的常见的异构体数。例如： （1 ）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2 ）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2种； （3 ）戊烷、戊炔有 3种； （4 ）丁基、丁烯（包括顺反异构） 、C8H1 0（芳烃）有 4种； （5 ）己烷、C7H8O （含苯环）有 5种； （6 ）C8H8O2的芳香酯有 6种； （7 ）戊基、C9H1 2（芳烃）有 8种。 22 基基元元法法例如：丁基有 4种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4种 33 替替代代法法例如：二氯苯 C6H4C l2有 3种，四氯苯也为 3种（将 H替代 C l ） ；又如：C H4的一氯代物只有一种， 新戊烷
31、 C （C H3）4的一氯代物也只有一种。 44 对对称称法法（又又称称等等效效氢氢法法）等效氢法的判断可按下列三点进行： （1 ）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2 ）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； （3 ）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 。 （五五） 、不不饱饱和和度度的的计计算算方方法法 1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 2 卤代烃的不饱和度 3 含 N有机物的不饱和度 （1 ）若是氨基N H2，则 （2 ）若是硝基N O2，则 （3 ）若是铵离子 N H4 + ，则 八八、具具有有特特定定碳碳、氢氢比比的的常常见见有有机机物物 牢牢牢牢记记
32、住住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原 子个数亦为奇数。 当 n （C ）n （H ）= 1 1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 当 n （C ）n （H ）= 1 2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 当 n （C ）n （H ）= 1 4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 C O ( N H2)2 。 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有 N H2或 N H4 + ，如甲胺 C H3N H2、醋酸铵 C H3C O O N H4等。 烷烃所含碳的质量分
33、数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 7 5 % 8 5 . 7 % 之间。在该同系物中，含 碳质量分数最低的是 C H4。 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 8 5 . 7 % 。 单炔烃、 苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小， 介于 9 2 . 3 % 8 5 . 7 % 之间， 在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2和 C6H6，均为 9 2 . 3 % 。 含氢质量分数最高的有机物是：C H4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：C H4 完全燃烧时生成等物质的量的 C O2和 H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱
34、和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖 （通 式为 CnH2 nOx的物质，x = 0 ，1 ，2 ，） 。 九九、重重要要的的有有机机反反应应及及类类型型 11 取取代代反反应应 酯化反应 水解反应 C2H5C l + H2OC2H5O H + H C l C H3C O O C2H5+ H2OC H3C O O H + C2H5O H 22 加加成成反反应应 33 氧氧化化反反应应 2 C2H2+ 5 O24 C O2+ 2 H2O 2 C H3C H2O H + O22 C H3C H O + 2 H2O 2 C H3C H O + O2 C H3C H O + 2 A g ( N H3)2O
35、 H+ 2 A g + 3 N H3+ H2O 44 还还原原反反应应 55 消消去去反反应应 C2H5O HC H2C H2+ H2O C H3 C H2 C H2B r + K O HC H3 C H C H2+ K B r + H2O 77 水水解解反反应应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 88 热热裂裂化化反反应应（很复杂） C1 6H3 4C8H1 6+ C8H1 6C1 6H3 4C1 4H3 0+ C2H4 C1 6H3 4C1 2H2 6+ C4H8 99 显显色色反反应应 含有苯环的蛋白质与浓 H N O3作用而呈黄色 11 00 聚聚合合反反应应 11 11 中中和和反
36、反应应 十十、一一些些典典型型有有机机反反应应的的比比较较 11 反反应应机机理理的的比比较较 （1 ）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如： +O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发 生失氢（氧化）反应。 （2 ）消去反应：脱去 X （或 O H ）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与 B r 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。 （3 ）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如： 22 反反应应现现象象的的比比较较 例如：与新制 C u ( O H )2悬浊液反应的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色
37、溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出 现蓝色溶液存在羧基。热后，有红色沉淀出现存在醛基。 33 反反应应条条件件的的比比较较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如： （1 ）C H3C H2O HC H2= C H2+ H2O （分子内脱水） 2 C H3C H2O HC H3C H2 O C H2C H3+ H2O （分子间脱水） （2 ）C H3 C H2 C H2C l + N a O HC H3C H2C H2O H + N a C l （取代） C H3 C H2 C H2C l + N a O HC H3 C H = C H2+ N a C l + H2O （消去） （3 ）一些有机
38、物与溴反应的条件不同，产物不同。 化化学学之之高高中中有有机机化化学学知知识识点点总总结结 11 需需水水浴浴加加热热的的反反应应有有：（1 ）、银镜反应（2 ）、乙酸乙酯的水解（3 ）苯的硝化（4 ）糖的水解 （5 ）、酚醛树脂 的制取（6 ）固体溶解度的测定 凡是在不高于 1 0 0 的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会 大起大落，有利于反应的进行。 22 需需用用温温度度计计的的实实验验有有：（1 ）、实验室制乙烯（1 7 0 ） （2 ）、蒸馏 （3 ）、固体溶解度的测定 （4 ）、乙酸乙 酯的水解（7 0 8 0 ） （5 ）、中和热的测定 （6 ）制硝基苯（5
39、0 6 0 ）：说明 1 、凡需要准确控制温度者均 需用温度计。2 、注意温度计水银球的位置。 33 能能与与 NN aa 反反应应的的有有机机物物有有： 醇、酚、羧酸等 凡含羟基的化合物。 44 能能发发生生银银镜镜反反应应的的物物质质有有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 凡含醛基的物质。 55 能能使使高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液褪褪色色的的物物质质有有： （1 ）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2 ）含 有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3 ）含有醛基的化合物 （4 ）具有还原性的无机物（如 S O 2 、F e S O 4 、K I 、H C l 、
40、 H 2 O 2等） 66 能能使使溴溴水水褪褪色色的的物物质质有有： （1 ）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2 ）苯酚等酚类物质（取 代） （3 ）含醛基物质（氧化） （4 ）碱性物质（如 N a O H 、N a 2 C O 3 ）（氧化还原 歧化反应） （5 ）较强的无 机还原剂（如 S O 2 、K I 、F e S O 4等）（氧化） （6 ）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属 于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 77 密密度度比比水水大大的的液液体体有有机机物物有有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 88 、密密度度比比水水小小的的液液
41、体体有有机机物物有有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 99 能能发发生生水水解解反反应应的的物物质质有有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11 00 不不溶溶于于水水的的有有机机物物有有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11 11 常常温温下下为为气气体体的的有有机机物物有有： 分子中含有碳原子数小于或等于 4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 11 22 浓浓硫硫酸酸、加加热热条条件件下下发发生生的的反反应应有有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 11 33 能能被被氧氧化化的的物物质质有有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（K Mn
42、O 4 ）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多 数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 11 44 显显酸酸性性的的有有机机物物有有：含有酚羟基和羧基的化合物。 11 55 能能使使蛋蛋白白质质变变性性的的物物质质有有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯 乙酸等。 11 66 既既能能与与酸酸又又能能与与碱碱反反应应的的有有机机物物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 11 77 能能与与 NN aa OO HH溶溶液液发发生生反反应应的的有有机机物物： （1 ）酚： （2 ）羧酸： （3 ）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4 ） 酯：（水
43、解，不加热反应慢，加热反应快） （5 ）蛋白质（水解） 11 88 、有有明明显显颜颜色色变变化化的的有有机机反反应应： 1 苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2 K Mn O 4酸性溶液的褪色； 3 溴水的 褪色； 4 淀粉遇碘单质变蓝色。 5 蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应） 一一、物物理理性性质质 甲烷：无色 无味 难溶 乙烯：无色 稍有气味 难溶 乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含 H 2 S 、P H 3特殊难闻的臭味） 苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发 二二、实实验验室室制制法法 甲烷：C H 3 C
44、 O O N a +N a O H( C a O ,加热) C H 4 + N a 2 C O 3 注：无水醋酸钠：碱石灰= 1 ：3固固加热 （同 O 2 、N H 3 ）无水（不能用 N a A c 晶体） C a O ：吸水、稀释 N a O H 、不是催化剂 乙烯：C 2 H 5 O H( 浓 H 2 S O 4 ,1 7 0 ) C H 2 = C H 2 + H 2 O 注：V酒精：V浓硫酸= 1 ：3 （被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同 C l 2 、H C l ）控温 1 7 0 （1 4 0 ：乙醚） 碱石灰除杂 S O 2 、C O 2 碎瓷片：防止暴沸 乙炔：C a
45、C 2+2 H 2 O C 2 H 2 +C a ( O H ) 2 注：排水收集 无除杂不能用启普发生器 饱和 N a C l ：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的 C a ( O H ) 2泡沫堵塞导管 乙醇：C H 2 = C H 2+H 2 O（催化剂, 加热,加压）C H 3 C H 2 O H 注：无水 C u S O 4验水（白蓝）提升浓度：加 C a O再加热蒸馏 三三、燃燃烧烧现现象象 烷：火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑烟 炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中 3 0 0 0 以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 七七、其其他他知知识识点点 1 、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2 、燃烧公式：C x H y +( x + y / 4 ) O 2( 点燃) x C O 2+y / 2H 2 O C x H y O z +( x + y / 4 - z / 2 ) O 2( 点燃) x C O 2+y / 2H 2 O 4 、耗氧量：等物质的量（等 V ）：C越多 耗氧越多等质量：C % 越高 耗氧越少 6 、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化） 7 、医用酒精：7 5 % 工业酒精：9 5 % （含甲醇 有毒） 无水酒精：9 9 % 1 0 、烷基不属于官能团
