1、第第 4 讲讲基本营养物质、有机高分子化合物基本营养物质、有机高分子化合物 【2021备考】 最新考纲命题统计 1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化 学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程 中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据 简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反 应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域 的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。 素养落地：1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生命中的基础有机化学 物质的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，并能从宏观和 微观相结合的视角分析与
2、解决实际问题。2.证据推理与模型认知：具有证据意识， 能对生命中的基础有机化学物质的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解 释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。 考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 知识梳理 1.糖类 (1)分类 定义元素组成 代表物的名称、分子式、相 互关系 单糖 不能再水解生成其他糖的 糖 C、H、O 二糖 1 mol 糖水解生成 2 mol 单 糖的糖 C、H、O 多糖 1 mol 糖水解生成多摩尔单 糖的糖 C、H、O (2)性质 葡萄糖：多羟基醛 CH2OH(CHOH)4CHO 二糖 在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 多糖 在稀酸催化
3、下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。 名师提示你 1.有些糖类物质分子式不符合 Cn(H2O)m，符合 Cn(H2O)m的不一定为糖类。 2.糖类不一定有甜味，有甜味的不一定是糖类。 2.油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由 C、H、O 三种元素组成，其结构 可表示为。 (2)性质 油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) a.酸性条件下 3C17H35COOH b.碱性条件下皂化反应 3C17H35COONa 油脂的氢化 烃基上含有，能与 H2发生加成反应。 名师提示你 1.油脂不属于高分子化合物。 2.天然油脂一般都是混合物。 3.蛋白质和氨基酸 (1)蛋白质的组成
4、 蛋白质由 C、H、O、N、S 等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子缩合形成的 高分子化合物。 (2)氨基酸的结构与性质 氨基酸的组成和结构： 氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。 官能团为COOH 和NH2。氨基酸结构简式可表示为。 几种重要的氨基酸 氨基酸的化学性质 a.两性(以为例) 与盐酸反应的化学方程式： H2NCH2COOHHCl。 与 NaOH 溶液反应的化学方程式： H2NCH2COOHNaOHH2NCH2COONaH2O。 b.成肽反应 两分子氨基酸缩水形成二肽 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成多肽或蛋白质。 (3)蛋白质的性质 考向突破 考向糖类、油
5、脂、蛋白质的组成、结构和性质 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质易错辨析 题目设计 1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”) (1)(海南化学)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应() (2)(海南化学)油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应() (3)(广东理综)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色() (4)(广东理综)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应() (5)(浙江理综)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油() (6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解 () (7)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸() 糖类、油脂、蛋白质的组
6、成、结构 和性质 题目设计 2.(2016全国卷改编)下列关于糖类的说法正确的是(双选)() A.糖类都有甜味，具有 CnH2mOm的通式 B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 答案CD 3.(2016天津卷)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是() A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C.氨基丙酸与氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成 2 种二肽 D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动 解析蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸与重金属离子反应
7、，不属于变性，B 项错误；两种氨基酸可以自身脱水形成二肽，也可以相互之间脱水形成二肽，故 可以生成 4 种二肽，C 项错误；氨基酸中存在羧基，与 OH 反应生成羧酸根阴离 子，在电场作用下向正极移动，D 项错误。 答案A 【规律方法】 氨基酸的成肽特点 (1)2 种不同氨基酸脱水可形成 4 种二肽(可以是相同分子之间， 也可以是不同分子 之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下 4 种二肽： (2)分子间或分子内脱水成环： (3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物： 考点二合成有机高分子化合物 知识梳理 1.有机高分子化合物 高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分 子
8、通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。 以聚乙烯为例(了解有机高分子化合物的几个概念)： 含义或表达式三者间的关系 单体CH2=CH2聚乙烯是由简单的结构单 元CH2CH2重复 n 次 连接而成的 高分子聚合物CH2CH2 链节CH2CH2 聚合度n 2.合成高分子化合物的两个基本反应加聚反应、缩聚反应 (1)加聚反应 定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。 产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。 反应类型 a.聚乙烯类(塑料纤维) (R 为H、Cl、CH3、CN 等) b.聚 1，3丁二烯类(橡胶) (R 可为H、Cl、CH3等) c.混合加聚类
9、：两种或两种以上单体加聚： nCH2=CHCH=CH2nCH2=CHCN 催化剂 (2)缩聚反应 定义： 单体间相互作用生成高分子化合物， 同时还生成小分子化合物(如水、 氨、 卤化氢等)的聚合反应。 产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。 反应类型 a.聚酯类：OH 与COOH 间的缩聚 nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH 催化剂 b.聚氨基酸类：NH2与COOH 间的缩聚 nH2NCH2COOH 催化剂 (n1)H2O c.酚醛树脂类 (3)高分子材料的分类 高分子材料 传统高分子材料 塑料 合成纤维 合成橡胶 新型高分子材料 功能高分子材料 复合材料 考向突破 考
10、向合成有机高分子化合物 有机高分子化合物易混点辨析 题目设计 1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”) (1)聚乙烯与乙烯的组成结构、性质相同() (2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品() (3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同() (4)缩聚反应生成小分子的化学计量数为(n1)() (5)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种() (6)高分子化合物为纯净物() (7)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物() 有机高分子化合物单体判断 判断方法： 物质类别高分子化合物方法单体 加聚物CH2CH2CH2=CH2 CH2=CHCH3 和 CH2=CH2 缩聚物 和 HOC
11、H2CH2OH 题目设计 2.(2017北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过 氢键与 HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下： (图中虚线表示氢键) 下列说法不正确的是() A.聚维酮的单体是 B.聚维酮分子由(mn)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应 解析A.根据结构分析，可得聚维酮的单体是，正确；B.聚维酮分子左 侧包括 2m 个链节，故其由(2mn)个单体聚合而成，错误；C.聚维酮碘存在氢键， 能够溶于水；D.聚维酮含有类似肽键的结构，在一定条件下能发生水解反应，正 确。 答案B 3.按要求完成以下题目： (1)(上
12、海化学)结构为CH=CHCHCHCHCHCHCH 的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的 单体是_。 (2)(广东理综)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为 _。 (3)( 海 南 ) 由 G() 与 NH2RNH2合 成 尼 龙 的 化 学 方 程 式 为 _ _。 提示(1)乙炔(CHCH)(2)CH2=CHCOOCH2CH3 基础知识巩固 1.某高分子材料的结构简式为，合成该化合物的 单体可能为 CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCH=CH2 其中正确的组合是() A.B. C.D. 解析因为该高分子化合物中碳碳双键在链节的一端而没有在中间
13、，所以不能再 采用“凡双键，四个碳”的方法进行判断，应该考虑是碳碳三键的加聚。 答案B 2.香草醛由愈创木酚作原料合成，其合成路线如图所示。 下列说法中正确的是() A.理论上反应 AB 中原子利用率为 100% B.化合物 B 在一定条件下可发生加聚反应 C.检验制得的香草醛中是否混有化合物 C，可用 FeCl3溶液 D.等物质的量的 A、B、C、D 与足量 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物质的量之 比为 1321 解析反应 AB 是醛基的加成反应，原子利用率为 100%，A 项正确；化合物 B 中没有碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，但含OH 和COOH，可发 生缩聚反应，B
14、项错误；香草醛和化合物 C 中都含有酚羟基，都能与 FeCl3溶液 反应，无法用 FeCl3溶液检验香草醛中是否混有化合物 C，C 项错误；因酚羟基、 COOH 都能与 NaOH 溶液反应， 故等物质的量的 4 种物质消耗 NaOH 的物质的 量之比为 1221，D 项错误。 答案A 3.醇酸树脂合成技术成熟、原料易得、涂膜的综合性能良好，是涂料用合成树脂 中用量最大、用途最广的品种之一，新型环保醇酸树脂的合成路线如图所示： 已知：通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易 自动失水，生成碳氧双键的结构： 。回答下列问题： (1)A 的化学名称是_，C 中官能团的名称是_
15、。 (2)的反应类型是_，B 的分子式为_。 (3)下列说法正确的是_(填序号)。 a.化合物 A 的核磁共振氢谱有 4 组峰 b.检验 B 中所含官能团时，加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液 c.1 mol E 与足量的金属钠反应产生 33.6 L H2(标准状况下) (4)C 与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_ _。 (5)在 Cu 作催化剂的条件下， F(C8H10O2)与 O2反应生成 C， 则 F 的同分异构体中， 符合下列条件的芳香族化合物有_种(不考虑立体异构)。 a.遇 FeCl3溶液发生显色反应； b.能发生消去反应。 (6)已知：RCH2CH=CH2 NB
16、S ，以 2溴丙烷为原料(其他试剂 任选)，设计制备 E 的合成路线： _ _。 解析根据流程，A 与氯气取代生成 B，B 生成 C()，结合已知： H2O 可得，A 中每个甲基上的 2 个 H 原子被取代生成 B， B 水解生成 C()，C 与新制氢氧化铜悬浊液反应，醛基被氧化成羧基， 生成 D；D 与 E 反应生成高分子，由高分子的结构可得，D 与 E 发生的是缩聚反 应，E 为丙三醇。(1)A 为苯的同系物，苯环邻位上有 2 个甲基，名称为邻二甲苯； C 中官能团为醛基。(2)由上面的分析可知，反应为缩聚反应；A 中每个甲基上 的 2 个 H 被 Cl 取代生成 B，故 B 分子式为 C
17、8H6Cl4。(3)由 A 的结构可得，A 有 3 种 H，核磁共振氢谱有 3 组峰，故 a 错误；检验Cl 时，先加过量氢氧化钠溶液， 水解生成 Cl ，再用硝酸中和过量的碱，最后加硝酸银溶液，故 b 错误；1 mol E(CH2OHCHOHCH2OH)与足量的金属钠反应产生 33.6 L H2(标准状况下)，故 c 正 确。(4)新制氢氧化铜悬浊液中有过量的 NaOH，所以氧化醛基后生成羧酸钠，化 学方程式为4Cu(OH)22NaOH 2Cu2O 6H2O。(5)在 Cu 作催化剂的条件下，F(C8H10O2)与 O2反应生成 C()， 则 F 为，符合条件：a.遇 FeCl3溶液发生显色
18、反应；b.能发生消去反 应的芳香族化合物有(邻、间、对三种)、(邻、 间、对三种)共 6 种。(6)以 2溴丙烷为原料制备 CH2OHCHOHCH2OH，根据逆 合成分析法：需要 CH2BrCHBrCH2Br 水解，结合已知： RCH2CH=CH2 NBS 可得合成路线。 答案(1)邻二甲苯醛基(2)缩聚反应C8H6Cl4(3)c 考试能力过关 4.环丁基甲酸()是有机合成中一种重要的中间体。实验室以链状分子 A 为原料合成环丁基甲酸的路线如图所示： 请回答下列问题： (1)化合物 A 的化学名称是_，由 A 生成 B 的反应类型是_。 (2)化合物 B 中所含官能团的名称为_。 (3)化合物
19、 C 和 D 反应所得到的高聚物的结构简式是_。 (4)写出 EFG 的化学方程式：_ _。 (5)X 是环丁基甲酸的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，且能使 溴水褪色，X 共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱中有三组峰， 且峰面积之比为 611 的结构简式为_。 (6)写出以 1，3丁二烯和化合物 F 为原料(其他无机试剂任选)制备环戊基甲酸的 合成路线：_ _。 解析根据流程图，链状分子 A(C3H4O)，能够与水反应生成 B(C3H6O2)，说明 A 中含有碳碳双键，则 A 的结构简式为 CH2=CHCHO，B 经催化氧化生成 D，D 与乙醇在酸性溶液中发生酯化反应生
20、成 F，由 F 的化学式可知 D 为二元羧酸，则 D 为 HOOCCH2COOH， B 为 HOCH2CH2CHO， F 为 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3； B 与氢气发生还原反应生成 C，C 与 HBr 反应生成二溴代烃，则 C 为二元醇，C 为 HOCH2CH2CH2OH，E 为 BrCH2CH2CH2Br；E 和 F 反应生成 G，结合已知信息 ，可知 G 为，G 水解生成 H，H 为，根据已知信息， H 受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。(1)A 为 CH2=CHCHO，化学名称为丙烯 醛(或 2丙烯醛)，A(C3H4O)与水反应生成 B(C3H6O2)，属于加成反应。(2
21、)B 为 HOCH2CH2CHO，所含官能团为醛基、羟基。(3)C 为 HOCH2CH2CH2OH，D 为 HOOCCH2COOH ， C 和 D 发 生 缩 聚 反 应 得 到 的 高 聚 物 的 结 构 简 式 为 。 (4)E为BrCH2CH2CH2Br ， F为 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3， 根 据 已 知 信 息 ， E 和 F 反 应 生 成 G()。(5)X 是环丁基甲酸()的同分异构体，能与饱和碳酸 氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基；能使溴水褪色，则含有碳碳双键，因此 满 足 条 件 的 X 有 CH3CH2CH=CHCOOH 、 CH3CH=CHCH2COO
22、H 、 CH2=CHCH2CH2COOH 、 CH2=C(CH3)CH2COOH 、 (CH3)2C=CHCOOH 、 CH3CH=C(CH3)COOH、 CH2=CHCH(CH3)COOH、 CH2=CH(CH2CH3)COOH， 共 8 种；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 611 的结构简式为 (CH3)2C=CHCOOH。(6)以 1，3丁二烯和 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原 料可制备环戊基甲酸()，根据流程图信息可知，可以先用 1，3丁二烯 制备二溴代烃，再与 F 反应生成，然后水解生成，最后加热脱 羧即可。 答案(1)丙烯醛(或 2丙烯醛)加成反应 (2)
23、醛基、羟基 (5)8(CH3)2C=CHCOOH (6) 5.治疗癌症的有机小分子酯类药物 X 被批准使用。以芳香族化合物 A 为主要原料 合成 X 的路线如图所示： 已知：核磁共振氢谱显示 A 有 3 种化学环境的氢，E 只有 1 种化学环境的氢； RCHO NaCN NH4Cl ； RX Mg 乙醚 RMgXRCH2CH2OH 回答下列问题： (1)A 的名称是_；G 中官能团名称是_。 (2)C 在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为 _。 (3)D 生成 E 的反应类型为_。 (4)X 的结构简式为_。 (5)已知：同一个碳原子若连有两个OH 时，易转化成。H 是 C
24、的同分异 构体，写出两种满足下列要求的 H 的结构简式：_。 a.苯环上有两个取代基 b.能发生银镜反应，且在碱性条件下加热水解、酸化后的两种产物也能发生银镜 反应 (6)参照上述合成路线和信息， 用乙烯、 乙醚、 环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选) 合成 1，6己二酸。 解析A 为芳香族化合物， 分子式 C7H5BrO， 由已知信息可推知 A 中含有醛基， 又知 A 有 3 种化学环境的氢，可推出 A 的结构简式为，则 B 为 ，C 为；由 DE 的反应条件和 E 只有 1 种 化 学环境的氢可推知 E 的结构简式为，D 的结构简式为 ， 结 合 已 知 信 息 可 知 ， G 为。 (1)
25、 的名称是 4溴苯甲醛(或对溴苯甲醛)；中官 能团名称是羟基。(2)分子中含有氨基和羧基，一定条件下 发生缩聚反应，化学方程式为 一定条件 (n1)H2O。(3)D 生成 E 的反应为烯烃和溴化氢的加成反应。(4)X 为羧酸 C 和醇 G 发生酯化反应生成的 酯 ， 可 通 过C和G的 结 构 写 出X的 结 构 简 式 为 。(5)根据已知信息 b，知 H 分子含有甲酸酯 基，且水解后所得两种产物都含有醛基，结合卤素原子在碱性条件下加热水解成 羟基，同一碳原子上连接两个羟基时，易转化成羰基，可知其中一种水解产物中 的醛基是由两个羟基转化而来的，则 H 一定含有的结构为，根据 已知信息 a，苯
26、环上有两个取代基，知苯环上的两个取代基为和 NH2， 可 处 于 邻 、 间 、 对 不 同 位 置 ， 因 此 H 的 结 构 简 式 为 (6)根据原料乙醚、 环氧乙烷可知应先利用乙烯和 Br2的加成反应引入 2 个溴原子， 利用已知信息可使碳链增长到 6 个碳原子，进一步氧化可得到目标产物。 答案(1)4溴苯甲醛(或对溴苯甲醛)羟基 A 级全员必做题 1.下列说法正确的是() A.1 mol 葡萄糖能水解生成 2 mol CH3CH2OH 和 2 mol CO2 B.在鸡蛋清溶液中分别加入饱和 Na2SO4、CuSO4溶液，都会因盐析产生沉淀 C.油脂不是高分子化合物，1 mol 油脂完
27、全水解生成 1 mol 甘油和 3 mol 高级脂肪 酸 D.欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的 Cu(OH)2悬浊液并加热 答案C 2.现有两种戊碳糖，其结构简式分别为 HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO 和 HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是() 与氢气在催化剂作用下发生加成反应与氯化铁溶液发生显色反应与新 制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应与碳酸氢钠溶液反应产生气泡与 钠反应在浓硫酸、加热条件下发生消去反应 A.B. C.D. 解析题中两种有机物都含有羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。 因它们均不含酚羟基， 故均
28、不能与氯化铁溶液发生显色反应； 因它们均不含羧基， 故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。 答案D 3.关于糖类、油脂和蛋白质三大营养物质，以下叙述正确的是() A.植物油在碱性条件下水解可以制肥皂 B.淀粉水解的最终产物是氨基酸 C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应 D.蛋白质溶液遇硫酸钠溶液后产生的沉淀不能重新溶于水 答案A 4.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看 好。下图是以烃 A 为原料生产人造羊毛的合成路线： 下列说法正确的是() A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B.A 生成 C 的反应属于加成反应 C.A 生成 D 的反应属于取代反应 D.烃 A
29、的结构简式为 CH2=CH2 解析人造羊毛的单体是 CH2=CHCN 和 CH2=CHOOCCH3，推测 A 生 成 C 的反应属于加成反应，即 A 为乙炔，由此推测 A 生成 D 的反应属于加成反 应。 答案B 5.(2019皖南八校联考)我国科学家在全球率先发现了有效治疗型糖尿病的神奇 分子非肽类分子激动剂(代号为 Boc5，化学式为 C54H52N4O16S2)，它的神奇之 处在于能模拟人体内的某些大分子，促进人体的胰岛素分泌，发挥对血糖的调节 作用，这一发现将为千百万型糖尿病患者解除病痛。下列有关说法正确的是 () A.Boc5 中一定不含 B.葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能与新制氢氧化铜反
30、应生成 Cu2O C.Boc5 是高分子化合物 D.糖类的通式均满足(CH2O)n 解析因为该分子为非肽类分子，故不含肽键，A 正确；蔗糖不含醛基，B 错误； Boc5 化学式为 C54H52N4O16S2，不是高分子化合物，C 错误；多数糖类的通式满足 (CH2O)n，但有的不满足，如蔗糖(C12H22O11)，D 错误。 答案A 6.下列有关有机反应的说法正确的是() 聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应利用粮食酿酒经历了淀粉葡 萄糖乙醇的化学变化过程 淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 石油的分馏和煤的干馏都是发生了化学变化淀粉遇碘变蓝色，葡萄糖能与 新制 Cu(OH)2发生
31、反应向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和 NaCl 溶液和 CuSO4溶液，均有固体析出，所以蛋白质均发生了盐析 A.B. C.D. 答案B 7.下列说法正确的是() A.的结构中含有酯基 B.氨基酸和淀粉均属于高分子化合物 C.1 mol 葡萄糖可水解生成 2 mol 乳酸(C3H6O3) D.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物 解析分子间发生缩聚反应的 产物，其中含有酯基，A 项正确；淀粉是高分子化合物，氨基酸是小分子化合物， B 项错误；葡萄糖为单糖，不能发生水解反应，C 项错误；油脂和蛋白质都能发 生水解反应，但油脂不是高分子化合物，D 项错误。 答案A 8.已知氨基酸可发生如下反
32、应： 且已知：D、E 的相对分子质量分别为 162 和 144，可发生如下物质转化关系： (1)写出 B、D 的结构简式：B_， D_。 (2)写出 CE 的化学方程式：_ _。 (3)写出 CD 的化学方程式：_ _。 解析氨基酸能发生缩聚反应，COOH 脱去OH，NH2脱去H，发生缩聚 反应生成多肽。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成 B： 。由题目中所给信息可总结出：在 HNO2作用下，氨基酸中的 NH2可转变成OH，可得 C：。由于 C 中含有COOH 和 OH ， 所 以 分 子 间 可 以 脱 水 ， 脱 去 一 个 水 分 子 可 得 D ： ，脱去两个水分子可得
33、E：。 9.盐酸氨溴索(H)对于治疗老年重症肺炎有良好的疗效， 其合成路线如下(部分反应 条件及产物已略去)： (1)B 的名称为_；反应中属于取代反应的是_(填序号)。 (2)B 的芳香族同分异构体 J 满足下列条件： 可水解可发生银镜反应1 mol J 最多消耗 2 mol NaOH 满足条件的J的结构有_种； B的另一种芳香族同分异构体K可与NaHCO3 溶液反应，并有气体生成，其核磁共振氢谱有 4 组吸收峰，则它的结构简式为 _。 (3)可用碱性新制氢氧化铜悬浊液检验 C 中的特征官能团， 写出该检验反应的离子 方程式：_ _。 (4)下列关于 E 的说法正确的是_(填字母)。 A.E
34、 难溶于水 B.E 可使酸性 KMnO4 溶液褪色 C.1 mol E 最多与 1 mol H2 发生加成反应 D.E 不能与金属钠反应 (5)邻氨基苯甲酸甲酯(L)具有塔花的甜香味， 也是合成糖精的中间体， 以甲苯和甲 醇为原料，无机试剂自选，参照 H 的合成路线图，设计 L 的合成路线。 解析(2)满足条件的 B 的芳香族同分异构体 J 含有 HCOO、NH2或 、OH 有邻、间、对各 3 种结构，所以 J 有 6 种；B 的另一种芳香 族同分异构体 K 可与 NaHCO3溶液反应，并有气体生成，说明 K 中含有羧基，结 构简式为。(3)醛基能被新制氢氧化铜氧化为羧基。 答案(1)邻硝基甲
35、苯(或 2硝基甲苯) B 级拔高选做题 10. 星形聚合物 SPLA 可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。 已知：SPLA 的结构为，其中 R 为 (1)淀粉是_糖(填“单”或“多”)；A 的名称是_。 (2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_ _(用化学方程式表示，可多步)。 (3)DE 的化学反应类型属于_反应；D 结构中有 3 个相同的基团，且 1 mol D 能与 2 molAg(NH3)2OH 反应，则 D 的结构简式是_；D 与银氨溶液 反应的化学方程式为_ _。 (4)B 的直链同分异构体 G 的分子中不含甲基，G 既不能与 NaHCO3溶液反应，又 不能与新制 Cu(OH
36、)2悬浊液反应，且 1 mol G 与足量 Na 反应生成 1 mol H2，则 G 的结构简式为_。 (5)B 有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为_和_。 解析(1)由框图可以知道淀粉水解生成 A，A 是葡萄糖，A 转化为乳酸 B，根据 所学知识知道淀粉是一种多糖。(2)乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化 为乙醇，再将乙醇氧化成乙醛，或用乙炔与水发生加成反应也可。(3)由 D、E 的 化学式可以看出 E 比 D 多 2 个氢原子， 加氢为还原反应， 加氢也是加成反应， 1 mol D 能与 2 molAg(NH3)2OH 反应，说明 1 mol D 中有 1 mol CHO，D
37、结构中有 3 个相同的基团，经分析 3 个相同的基团为CH2OH，分子式 C5H10O4就剩下一个 碳原子，所以 D 的结构简式为 C(CH2OH)3CHO，D 与银氨溶液反应的化学方程式 为 C(CH2OH)3CHO2Ag(NH3)2OH C(CH2OH)3COONH42Ag3NH3 H2O。(4)B 的直链同分异构体 G 的分子中不含甲基，G 既不能与 NaHCO3溶液反 应， 又不能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应， 且 1 mol G 与足量 Na 反应生成 1 mol H2， 故 G 中无COOH，无CHO，1 mol G 中有 2 mol OH，即可得 G 的结构简式 为。 答案(
38、1)多葡萄糖 (2)CH2=CH2H2O 催化剂CH 3CH2OH， 2CH3CH2OHO2 Cu 2CH3CHO2H2O (或 CH2=CH2HBr 催化剂CH 3CH2Br，CH3CH2BrNaOH 水，CH 3CH2OH NaBr，2CH3CH2OHO2 Cu 2CH3CHO2H2O，答案合理即可) (3)加成(或还原)C(CH2OH)3CHO C(CH2OH)3CHO 2Ag(NH3)2OH C(CH2OH)3COONH42Ag3NH3 H2O 11.高分子材料 PET 聚酯树脂和 PMMA 的合成路线如下： 已知：.RCOORR18OH 催化剂 RCO18ORROH(R、R、R代表烃
39、基)。 (R、R代表烃基)。 (1)的反应类型是_。 (2)的化学方程式为_ _。 (3)PMMA 单体的官能团名称是_、_。 (4)F 的 核 磁 共 振 氢 谱 显 示 只 有 一 组 峰 ， 的 化 学 方 程 式 为 _。 (5)G 的结构简式为_。 (6)下列说法正确的是_(填字母序号)。 a.为酯化反应 b.B 和 D 互为同系物 c.D 的沸点比同碳原子数的烷烃高 d.1 mol与足量 NaOH 溶液反应时，最多消耗 4 mol NaOH (7)J 的某种同分异构体与 J 具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是 _。 解析乙烯发生加成反应生成 BrCH2CH2Br，B 为 H
40、OCH2CH2OH，PET 单体含有 12个碳原子，结合信息可知PET单体为 ，D 为 CH3OH。由 PMMA 可推知单体 为 CH2=C(CH3)COOCH3，则 J 为 CH2=C(CH3)COOH，G 为 ， 由信息可知 F 为丙酮。(6)反应为 CH2=C(CH3)COOH 与 CH3OH 的酯化反 应，a 正确；B、D 官能团的数目不同，不是同系物，b 错误；CH3OH 呈液态， CH4呈气态，c 正确；1 mol与足量 NaOH 溶液反应时， 最多消耗 2 mol NaOH，d 错误。 答案(1)加成反应 (3)碳碳双键酯基 12.G 是苯氧布洛芬钙，是评价较好的解热、镇痛、消炎
41、药，下面是它的一种合成 路线(具体反应条件和部分试剂略)。 已知： 氯化亚砜(SOCl2)可与醇发生反应， 醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃。 (X 表示卤素原子)。 RXNaCNRCNNaX。 回答下列问题： (1)写出 D 的结构简式：_。 (2)BC 的反应类型是_；F 中所含的官能团名称是_。 (3)写出 F 和 C 在浓硫酸条件下反应的化学方程式_ _。 (4)A 的同分异构体中符合以下条件的有_种(不考虑立体异构)。 属于苯的二取代物；与 FeCl3溶液发生显色反应。 其 中 核 磁 共 振 氢 谱 图 中 共 有 4 个 吸 收 峰 的 分 子 的 结 构 简 式 为 _。 (5
42、)结合上述推断及所学知识，参照上述合成路线任选无机试剂设计合理的方案， 以苯甲醇()为原料合成苯乙酸苯甲酯()写出 合成路线，并注明反应条件_ _。 解析与溴单质发生信息反应生成 A，则 A 为；A 与苯酚钠 反应生成 B，结合最终产物可知该反应为取代反应，生成的 B 为； B 与氢气发生加成反应生成 C，则 C 为；C 与氯化亚砜(SOCl2)发 生信息反应生成 D，则 D 的结构简式为；D 与 NaCN 发生信息 反应生成 E，则 E 为；E 先与氢氧化钠反应，然后酸化得到 F， 结合最终产物可知 F 为，F 与氯化钙反应得到苯氧布洛芬钙。 (1)D 的结构简式为。(2)B：与氢气发生加成
43、反应生成 ；F 为，其含有的官能团为醚键和羧基。(3) 和在浓硫酸条件下发生酯化反应。 (4)属于苯 的二取代物，说明苯环上有两个取代基，两基团之间有邻、间及对位；与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明有一个基团为酚羟基，另一基团的组成为C2H2Br，应 该是含有碳碳双键，则此基团为CH=CHBr、CBr=CH2，则共有 6 种结构 的同分异构体；其中核磁共振氢谱图中共有 4 个吸收峰的分子的结构简式为 。 答案(1) (2)还原反应(加成反应)羧基、醚键 精准训练 14：有机化学基础 1.(2019天津卷)我国化学家首次实现了膦催化的(32)环加成反应，并依据该反 应，发展了一条合成中草药活
44、性成分茅苍术醇的有效路线。 已知(32)环加成反应：CH3CCE1E2CH=CH2 膦催化剂 (E1、E2 可以是COR 或COOR) 回答下列问题： (1)茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原 子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为_。 (2)化合物 B 的核磁共振氢谱中有_个吸收峰； 其满足以下条件的同分异构 体(不考虑手性异构)数目为_。 分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3) 分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写 出 其 中 碳 碳 三 键 和 乙 酯 基 直 接 相 连 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 _。 (3)CD 的反应类型为_。
45、(4)DE 的化学方程式为_， 除 E 外该反应另一产物的系统命名为_。 (5)下列试剂分别与 F 和 G 反应，可生成相同环状产物的是_(填序号)。 a.Br2b.HBrc.NaOH 溶液 (6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。 解析(1)由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为 C15H26O，所含官能团的名称 为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示3 个手性碳原子。(2)化合物 B 中含有 2 种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有 2 个吸收峰。满足要求 的 B 的同分异构体可以为以下碳链的烃基：CCCCC、
46、 CCCCC、CCCCC与COOCH2CH3相连 而成，共有 5 种。碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为 CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、。(3)CD 为 C 中碳碳 双键与 H2的加成反应(或还原反应)。(4)DE 为酯和醇的酯交换反应，化学方程 式为CH3OH 浓硫酸 (CH3)3COH。(5)a 项，Br2 与碳碳双键加成，2 个 Br 原子分别加在碳碳双键的 2 个碳原子上，二者所得产物 不同，错误；b 项，HBr 与碳碳双键加成，H、Br 加在碳碳双键碳原子上，各有 两种产物，都可以得到，正确；c 项，NaOH 溶液使酯基发生水解 反应，二者所得产物不同，错误
47、。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物。 答案(1)C15H26O碳碳双键、羟基3 (2)25和 CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3 (3)加成反应(或还原反应) (4) 2 甲基 2 丙醇 (5)b (6)CH3CCCOOCH3 CH2=CHCOOCH2CH3 膦催化剂 H2 Pd/C 或 CH3CCCOOCH2CH3CH2=CHCOOCH3 膦催化剂 （Pd/C 写成 Ni 等合理催化剂亦可） 2 （2019江苏化学，17）化合物 F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其 合成路线如下： （1）A 中含氧官能团的名称为和。 （2）AB 的反应类型为。 （3）CD 的反应中有副产物
48、 X（分子式为 C12H15O6Br）生成，写出 X 的结构简 式：。 （4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简 式：。 能与 FeCl3溶液发生显色反应； 碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 11。 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路 线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。 解析（1）A 中含氧官能团的名称为（酚）羟基和羧基。 （2）AB 为羧基中的 羟基被氯原子取代。 （3）CD 为CH2OCH3取代 1 个酚羟基上的 H 原子，C 中 有 2 个酚羟基，二者均可以与CH2OCH3发生取代反
49、应，结合 X 的分子式，可 以得出 X 的结构简式为。 （4）能与 FeCl3溶液发生显 色反应，说明含有酚羟基。在碱性条件下水解之后酸化得 ，中不同环境的氢原子数目比为 11。 （5）本题采用逆 合成分析法，可以由和 CH3CH2CHO 合成， CH3CH2CHO 可以由原料 CH3CH2CH2OH 催化氧化得到，可以被 LiAlH4还原为与HCl反应生成 与 Mg 在无水乙醚中反应可以生成。 答案（1） （酚）羟基羧基（2）取代反应 3 （2019佛山高三质量检测）PBAT（聚己二酸/对苯二甲酸丁酯）可被微生物几 乎完全降解，成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料，可由聚合物 PBA 和
50、 PBT 共聚制得，一种合成路线如下： 已知：RCH3 NH3 O2 RCN H H2O RCOOH 回答下列问题： （1）B 的化学名称为，C 所含官能团的名称为。 （2）H 的结构简式为。 （3）、的反应类型分别为、。 （4）的化学方程式为_ _。 （5）写出所有的与 D 互为同分异构体且满足以下条件的结构简式。 能与 NaHCO3溶液反应； 能发生银镜反应； 能发生水解反应； 核磁共振氢谱四组峰，峰面积比为 1621 （6）设计由丙烯为起始原料制备的单体的合成路线（其他 试剂任选） 。 解析（1）B 的化学名称为环己醇，C 所含官能团的名称为羰基。 （2）H 的结构 简式为 HOCH2C
