1、课时规范练课时规范练 36烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 基础巩固基础巩固 1.(2020 海南等级考模拟)下列填充模型表示的烃或烃的衍生物中,可以发生酯化反应的是() 2.(2020 山东等级考模拟一)化学与生活密切相关,下列说法错误的是() A.乙醇汽油可以减少尾气污染 B.化妆品中添加甘油可以起到保湿作用 C.有机高分子聚合物不能用于导电材料 D.葡萄与浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜 3.(2020 北京平谷模拟)下列各组物质中,均不能使酸性 KMnO4溶液退色的是() 乙醇乙烷苯1,3-丁二烯甲苯乙醛植物油 A.B.C.D. 4.(2020 山东青岛一模)某二元醇的结构简
2、式为,关于该有机化合物的说法错误的是 () A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇 B.该有机化合物通过消去反应能得到 6 种不同结构的二烯烃 C.该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质 D.1 mol 该有机化合物能与足量金属 Na 反应产生 H222.4 L(STP) 5.(2020 北京选考抽样测试)肉桂酸 ()是一种合成有机光电材料的中间体。关于肉桂酸的下列说法正确的是 () A.分子式为 C9H9O2 B.不存在顺反异构 C.可发生加成、取代、加聚反应 D.与安息香酸()互为同系物 6.(2020 山东等级考模拟一)Calanolide A 是一种抗 HIV 药物,其结构简式
3、如图所示。下列关于 Calanolide A的说法错误的是() A.分子中有 3 个手性碳原子 B.分子中有 3 种含氧官能团 C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应 D.1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应时消耗 1 mol NaOH 7.(2020 山东化学,19)化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下: ABCDEF(C10H9NO2) 已知:. . .ArX+ Ar 为芳基;X=Cl,Br;Z 或 Z=COR,CONHR,COOR 等。 回答下列问题: (1)实验室制备 A 的化学方程式为,提高 A产率的方法是;A 的某同分 异构体只有一种化学环境
4、的氢原子,其结构简式为。 (2)CD 的反应类型为;E 中含氧官能团的名称为。 (3)C 的结构简式为,F 的结构简式为。 (4)Br2和的反应与 Br2和苯酚的反应类似,以和为原料合成 ,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。 能力提升能力提升 8.(2020 北京平谷模拟)咖啡酸(如图)存在于许多中药中,如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等。咖啡酸有 止血作用。下列关于咖啡酸的说法不正确的是() A.咖啡酸的分子式为 C9H8O4 B.1 mol 咖啡酸可以和足量的浓溴水反应,消耗 4 mol Br2 C.1 mol 咖啡酸可以和 3 mol NaOH 反应 D.可以用酸性高锰酸钾
5、溶液检验咖啡酸分子中含有的碳碳双键 9.(2020 全国 1,8)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人 体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是() A.分子式为 C14H14O4 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键 10.(2020 陕西西安二模)R 是合成某高分子材料的单体,其结构简式如图所示。下列说法错误的是 () A.R 与 HOCH2COOH 分子中所含官能团完全相同 B.用 NaHCO3溶液可检验 R 中是否含有羧基 C.R 能发生加成反应和取代反应 D.R 苯环上的一溴代物有 4 种 11.(2020 河南名校联考
6、)关于化合物 2-苯基丙烯酸乙酯(),下列说法正确的是() A.不能使稀酸性高锰酸钾溶液退色 B.可以与稀硫酸或 NaOH溶液反应 C.分子中所有原子共平面 D.易溶于饱和碳酸钠溶液 12.(2020 浙江化学,31 节选)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗。 已知: 请回答: (1)下列说法正确的是。 A.反应的试剂和条件是 Cl2和光照 B.化合物 C能发生水解反应 C.反应涉及到加成反应、取代反应 D.美托拉宗的分子式是 C16H14ClN3O3S (2)写出化合物 D 的结构简式:。 (3)写出 B+EF 的化学方程式:。 (4)设计以 A 和乙烯为原料合成
7、 C 的路线(用流程图表示,无机试剂任 选):。 拓展深化拓展深化 13.(2020 江苏化学,17 节选)化合物 F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下: B (1)B 的结构简式为。 (2)CD 的反应类型为。 (3)写出以 CH3CH2CHO 和为原料制备的合成路线流程图(无机 试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 课时规范练 36烃的含氧衍生物 1.D观察填充模型,分析球的个数、大小和空间结构,可推出 A为甲烷,B 为苯,C 为乙 醛,D为乙醇。乙醇可以发生酯化反应,D正确。 2.C乙醇燃烧生成 CO2和 H2O,对空气无污染,A 项正确;甘油与水以任意比
8、互溶,故甘油 可以起到保湿作用,B 项正确;聚乙炔为导电塑料,C 项错误;成熟的葡萄会散发出乙烯,进 一步催熟其他葡萄,而 KMnO4可以氧化乙烯,所以浸泡过酸性 KMnO4溶液的硅藻土与葡 萄放在一起可以延长葡萄的保质期,D项正确。 3.D乙醇含OH,能使酸性 KMnO4溶液退色;乙烷不能使酸性 KMnO4溶液退色; 苯不能使酸性 KMnO4溶液退色;1,3-丁二烯含碳碳双键,能使酸性 KMnO4溶液退色; 甲苯能使酸性 KMnO4溶液退色;乙醛含CHO,能使酸性 KMnO4溶液退色;植物 油含碳碳双键,能使酸性 KMnO4溶液退色,故选 D。 4.C为二元醇,主链上有 7个碳原子,为庚二醇
9、,从右往左数,甲基在 5号碳上, 两个羟基分别在 2号、5 号碳上,用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A 正 确;羟基碳的邻位碳上有氢原子,可以通过消去反应形成双键,右边的羟基通过 消去反应形成双键的位置有 2个,左边的羟基通过消去反应形成双键的位置有 3个,则形 成的二烯烃有 6种不同结构,B 正确;羟基所连碳上至少有 2 个氢原子才能通过催化氧化 得到醛类物质,左羟基所连碳原子上没有氢原子,右羟基所连碳原子上只有 1个氢原子, 则不能得到醛类物质,C 错误;1 mol 该有机化合物含 2 mol羟基,2 mol 羟基能与足量金属 Na反应产生氢气 1 mol,标准状况下为 22.
10、4 L,D正确。 5.C根据肉桂酸的结构式可知分子式为 C9H8O2,A项错误;肉桂酸的双键碳上所连的两 个原子团不同,故存在顺反异构,B 项错误;肉桂酸中的苯环和碳碳双键可以发生加成反 应,羧基可以发生取代反应,碳碳双键可以发生加聚反应,C 项正确;肉桂酸中含碳碳双键, 安息香酸中不含碳碳双键,故两者不是同系物,D项错误。 6.D从分子结构看,最左下方的六元环中,连有甲基的和连有羟基的碳原子均为手性碳 原子,共有 3个手性碳原子,A项正确;分子中含有羟基、醚键和酯基,共 3 种含氧官能 团,B 项正确;苯环可以发生加成反应,羟基存在邻位氢原子,故可以发生消去反应,C 项正 确;醇羟基不与 N
11、aOH 溶液反应,分子中存在酚酯,1 mol酚酯将消耗 2 mol NaOH,D项错 误。 7.答案 (1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O及时蒸出产物(或增大乙酸 或乙醇的用量) (2)取代反应羰基、酰胺基 (3)CH3COCH2COOH (4) 解析:根据题干信息很容易推出 A。BC 的水解反应也是高中常见的反应。 CDE 的过程需要利用题目中的信息,虽然信息相对陌生,但均为非常明确的取代 反应。 (1)根据流程可知 AB,根据信息可推出 A为乙酸乙酯。乙 酸乙酯的某种同分异构体只有一种化学环境的氢原子,说明结构高度对称,从而可写出其 结构简式为。 (2)B 中
12、存在酯基,在题给条件下水解生成 C(),根据信息可知 D 为 ,则 CD为取代反应。由信息可得 E 为,E中含氧官能团 为羰基和酰胺基。 (3)由以上分析知 C 的结构简式为 CH3COCH2COOH;根据信息可知 F 的结构简式 为。 (4)合成路线设计根据题干信息进行迁移。 8.D咖啡酸的分子式为 C9H8O4,A正确;咖啡酸含有酚羟基,邻、对位氢原子可被取代, 含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,则 1 mol咖啡酸可以和 4 mol Br2反应,B 正确; COOH、酚羟基均与 NaOH 反应,则 1 mol 咖啡酸最多可以和 3 mol NaOH 反应,C正确; 酚羟基、碳碳双键均与
13、酸性高锰酸钾溶液反应,则不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双 键,D错误。 9.B观察分析紫花前胡醇的结构简式,可确定分子式为 C14H14O4,A项正确。由结构简 式可知分子中含有双键和羟基,可以使酸性重铬酸钾溶液变色,B 项错误。含有酯基,能 够发生水解反应,C 项正确。羟基所在碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去 反应,D项正确。 10.AR 分子中含有三种官能团:氨基、羟基、羧基;HOCH2COOH分子中所含官能团为 羟基、羧基,二者所含官能团不完全相同,故 A错误;分子中的羧基可以与 NaHCO3溶液 反应生成二氧化碳,可以用 NaHCO3溶液检验 R 中是否含有羧基,故 B正确
14、;该分子中含 有醇羟基和羧基,能发生中和反应,也属于取代反应;含有苯环,能与氢气发生加成反应,故 C 正确;R苯环上有 4 种不同化学环境的氢,故其一溴代物有 4种,故 D正确。 11.B该有机物分子中含有碳碳双键,能使稀酸性高锰酸钾溶液退色,A错误;该有机物 分子中含有酯基,可以在稀硫酸或 NaOH 溶液中发生水解反应,B正确;分子中含有CH3, 基团中的所有原子不可能共平面,C 错误;该有机物属于酯,在饱和碳酸钠溶液中的溶解 度小,D错误。 12.答案 (1)BC(2) (3)+ (4) 解析:(1)A 项,由邻硝基甲苯和有机化合物 C 的结构简式分析,A中氯原子应该取代苯环 上甲基对位的
15、氢原子,故反应条件是催化剂和 Cl2,错误;B项,化合物 C 中含有肽键 (),可发生水解反应,正确;C项,B 的结构简式为,由合成路线可推出 E 的 结构简式为,B 和 E反应生成 F(),反应是 F 与 CH3CHO生成美托拉宗。观察产品(美托拉宗)的结构简式,可判断反应是先加成、后 取代,正确;D项,美托拉宗的分子式应为 C16H16ClN3O3S,错误。 (2)由题中生成化合物 D 的反应条件和化合物 E的分子式,可确定生成 D的过程中 是苯环上甲基被氧化为COOH,故 D的结构简式为。 (3)由(1)确定了 B、E的结构简式,可写出 B+EF 的化学方程式。 (4)根据 A 和 C的结构简式,再利用已知信息,可设计出合成 C 的路线。 13.答案 (1)(2)取代反应 (3)CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br 解析:(1)分析 A、C 结构的不同和 AB、BC的反应条件,可知 AB 发生取代反应, 生成醚键,BC发生还原反应,生成醇,即可确定 B 的结构简式为。 (2)CD的过程中羟基被取代为Br,发生取代反应。 (3)观察合成路线示例可知满足题意的合成路线如 下:CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br 。
