1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 第二节第二节醇醇酚酚 第第 1 课时课时醇醇 核心素养发展目标1. 通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度 理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2. 通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、 说明和预测醇类物质的性质。 一、醇的概述一、醇的概述 1醇的概念、分类及命名 (1)概念 醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。 饱和一元醇通式为 CnH2n1OH 或 CnH2n2O(n1，n 为整数)。 (2)分类 (3)命名 步骤原则 选主链 选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇 | 碳编号
2、从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号 | 标位置 醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示 实例 CH3CH2CH2OH1-丙醇；2-丙醇； 1,2,3-丙三醇。 注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把OH 看作链端，只能看作取代基，但选择的 最长碳链必须连有OH。 2物理性质 (1)沸点 2022 高中化学新教材同步讲义资料 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。 碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 (2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例
3、混溶。 (3)密度：醇的密度比水的密度小。 3几种重要的醇 名称 结构简 式 性质用途 甲醇 CH3O H 无色透明、 易挥发的液体； 能与水及多种有机溶剂混溶； 有毒、误服少量(10 mL)可致人 失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料 乙二 醇 无色、黏稠的液体，有甜 味、能与水混溶，能显著降低 水的凝固点 发动机防冻液的主要 化学成分，也是合成涤纶等 高分子化合物的主要原料 丙三 醇(甘油) 无色、黏稠、具有甜味的 液体， 能与水以任意比例混溶， 具有很强的吸水能力 吸水能力配制印 泥、化妆品；凝固点低 作防冻剂；三硝酸甘油酯俗 称硝化甘油作炸药等 (1)乙醇与甲醚互为碳架异
4、构() (2)分子中含有OH 的有机物是醇() (3)质量分数为 75%的乙醇溶液常作消毒剂() (4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇() (5)相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃，低级醇可与水以任意比例混溶，醇的这些 物理性质都与羟基间或羟基与水分子形成氢键有关() 答案(1)(2)(3)(4)(5) 1相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点比较 名 称 结构简式 相对分子 质量 沸点 / 甲 醇 CH3OH3265 乙CH3CH33089 2022 高中化学新教材同步讲义资料 烷 乙 醇 CH3CH2OH4678 丙 烷 CH3CH2CH34442 正 丙醇
5、CH3CH2CH2 OH 6097 正 丁烷 CH3CH2CH2 CH3 58 0.5 表中列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。请仔细阅读并对比表中的数据，你能得出什么 结论？试解释其原因？ 答案从表中数据可知，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由 于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。 2下列对醇类的系统命名中均存在错误，请根据名称写出结构简式，指出错误原因并进行正确命名。 结构简 式 命名错误原 因 正确 命名 1-甲基-2-丙醇 2-甲基-4-戊醇 2-羟基-2-甲基丁烷 答案主链选错2-丁醇编号错误4-甲基 -2-戊醇主体名称
6、错误2-甲基-2-丁醇 3观察下列几种物质的结构，回答下列问题。 CH3CH2OHCH3CH2CH2OHCH3OCH3 (1)和的分子式都是_，但是含有的_不同。 (2)_和_的分子式都是 C3H8O，但是在分子中_的位置不同。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (3)属于_类，不属于醇类，但它们的分子式_，属于_。 答案(1)C2H6O官能团(2)OH(3)醇相同同分异构体 (1)醇因分子中烃基碳链结构不同和官能团羟基位置不同，都可产生同分异构体。 (2)脂肪醇和等碳的醚互为官能团异构。 二、醇的化学性质二、醇的化学性质以乙醇为例以乙醇为例 乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如 1
7、与钠反应 分子中 a 键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。 2消去反应乙烯的实验室制法 (1)实验装置 (2)实验步骤 将浓硫酸与乙醇按体积比约 31 混合，即将 15 mL 浓硫酸缓缓加入到盛有 5 mL 95%乙醇的烧杯中 混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸； 加热混合溶液，迅速升温到 170 ，将生成的气体分别通入酸性 KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液 中，观察现象。 (3)实验现象 酸性 KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 (4)实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到 170 ，发生了消去反应，生成乙烯。 分子中 b、d 键
8、断裂，化学方程式为 CH3CH2OH 浓 H2SO4 170 CH2=CH2H2O。 3取代反应 (1)与 HX 发生取代反应 分子中 b 键断裂，化学方程式为 C2H5OHHX C2H5XH2O。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (2)分子间脱水成醚 一分子中 a 键断裂，另一分子中 b 键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH 浓 H2SO4 140 CH3CH2OCH2CH3H2O。 醚类简介(1)醚的概念和结构 像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用 ROR来表示， R 和 R都是烃基，可以相同，也可以不同。 (2)乙醚的物理性质 乙醚是一种无色、
9、易挥发的液体，沸点 34.5 ，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂， 它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。 4氧化反应 (1)燃烧反应：C2H5OH3O2 点燃 2CO23H2O。 (2)催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中 a、c 键断裂，化学方程式 为 2CH3CH2OHO2 Cu 或 Ag 2CH3CHO2H2O。 (3)醇被酸性 KMnO4溶液或酸性 K2Cr2O7溶液氧化 .实验装置 .实验步骤： 在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。 滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。 .实验现象：溶液由黄色变为墨绿色。 乙醇能被酸性
10、重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段： CH3CH2OH 乙醇 氧化 CH3CHO 乙醛 氧化 CH3COOH 乙酸 。 (1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验() (2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应() (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至 170 () (4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应() (5)1-丙醇和 2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同() 答案(1)(2)(3)(4)(5) 2022 高中化学新教材同步讲义资料 1溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？ 答案相同点：它们发生消去反应都需要加热，
11、都生成乙烯，都脱去一个水分子。 不同点：反应条件不同，溴乙烷在 NaOH 醇溶液条件下，乙醇在浓 H2SO4条件下；脱去的分子不同， 溴乙烷脱去的是 HBr，乙醇脱去的是 H2O。 2请写出分子式为 C3H8O 的有机化合物的同分异构体的结构简式。 答案CH3CH2CH2OH、CH3CH2OCH3 3下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。 CH3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_(填序号，下同)。 (2)能被氧化成酮的是_。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。 答案(1)(2)(3) 解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被
12、氧化成酮的醇分子 中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同， 则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。 1醇消去反应的规律 (1)醇消去反应的原理如下： (2)若醇分子中只有一个碳原子或与OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子， 则不能发生消去反应。 如 CH3OH、等。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。 2醇催化氧化反应的规律 (1)RCH2OH 被催化氧化生成醛： 2RCH2OHO2 Cu 或 Ag 2RCHO2H2O (2)被催化氧化生成酮： O2 Cu 或 Ag
13、2H2O (3)一般不能被催化氧化。 1下列化学用语表示的不一定是乙醇的是() AC2H6OBC2H5OH CCH3CH2OHD 答案A 解析C2H6O 可以是乙醇的分子式， 也可以是甲醚的分子式， 故 A 项表示的不一定是乙醇； C2H5OH 为 乙醇的结构简式，故 B 表示的一定是乙醇；CH3CH2OH 为乙醇的结构简式，故 C 表示的一定是乙醇； 是乙醇的电子式，故 D 表示的一定是乙醇。 2只用水就能鉴别的一组物质是() A苯乙醇四氯化碳 B乙醇乙酸戊烷 C乙二醇甘油溴乙烷 D苯己烷甲苯 答案A 解析利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行 的。
14、A 项，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B 2022 高中化学新教材同步讲义资料 项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C 项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D 项，三 种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。 3(2020嫩江市高级中学高二月考)下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是() AC2H5OH 和 CH3OCH3 BCH3OH 和 CH3CH(OH)CH3 CCH3CH2OH 和 CH2=CHCH2OH DCH2OHCH2OH 和 CH3CH(OH)CH2OH 答案C 解析CH3OCH3不含醇羟基，不属于醇类，故
15、A 不符合题意；CH3OH 和 CH3CH(OH)CH3都含有醇羟 基，且二者分子式相差 2 个 CH2原子团，属于同系物，故 B 不符合题意；CH3CH2OH 和 CH2=CHCH2OH 都含有醇羟基，且 CH2=CHCH2OH 还含有碳碳双键，二者不是同系物，故 C 符合题意；CH2OHCH2OH 和 CH3CH(OH)CH2OH 都含有两个醇羟基，均属于二元醇，且二者相差 1 个 CH2原子团，为同系物，故 D 不符合题意。 4下列反应中，属于醇羟基被取代的是() A乙醇和金属钠的反应 B乙醇和氧气的反应 C由乙醇制乙烯的反应 D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 答案D 解析乙醇和金属钠发生的是
16、置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是 消去反应，不属于取代反应。 5(2020长春市第二中学高二月考)下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化 氧化的产物不是醛的是() AB CD 答案C 解析该分子能发生消去反应生成 2-甲基丙烯，不能发生催化氧化反应，故 A 错误；该分子中连接醇 羟基的碳原子的相邻碳原子上不含有氢原子，所以不能发生消去反应，故 B 错误；该物质发生消去反应生 成丙烯，发生催化氧化反应生成丙酮，故 C 正确；该物质发生消去反应生成 2-甲基丙烯，发生催化氧化反 应生成 2-甲基丙醛，故 D 错误。 6(2020河南省安阳一中高二月考
17、)实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，下列说法正确的个 数是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 浓硫酸只作催化剂 在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸 反应温度缓慢上升至 170 用排水法或向下排气法收集乙烯 圆底烧瓶中装的是 4 mL 乙醇和 12 mL 3 molL 1 H2SO4混合液 温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度 反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管 该反应类型属于取代反应 若 a 口出来的气体能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明有乙烯生成 A1B2C3D4 答案B 解析浓硫酸作催化剂、脱水剂，故错误；在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸，故正 确 ；
18、反应温度快速上升至 170 ，因为温度低易发生副反应生成乙醚，故错误；乙烯难溶于水，用 排水法收集乙烯，乙烯密度与空气相差不大，不能用向下排气法收集乙烯，故错误；圆底烧瓶中装的是 4 mL 乙醇和 12 mL 浓 H2SO4混合液，故错误；需要控制溶液的温度 170 ，所以温度计应插入反应溶 液液面下，故正确；反应完毕后先从水中取出导管，再熄灭酒精灯，故错误；该反应类型属于消去反 应，故错误；a 口出来的气体可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸气，都能使酸性 KMnO4溶液褪色，所以酸 性 KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成，故错误。 7 (2020江西省南丰县第二中学高二月考)实验室用少量的溴和足
19、量的乙醇制备 1,2-二溴乙烷的装置如 图所示： 有关数据列表如下： 乙醇 1,2-二溴乙 烷 乙醚 状态无色无色液体无色 2022 高中化学新教材同步讲义资料 液体液体 密度/(gcm 3) 0.792.20.71 沸点/78.513234.6 熔点/1309116 请按要求回答下列问题： (1)写出 A 装置中反应的化学方程式：_。 (2)装置 C 中盛有氢氧化钠溶液，其作用是_。 (3)在此 制备实 验中， 要尽 可能迅 速地把 反应温 度提高 到 170 左右 ，其最 主要目 的是 _。 (4)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_。 (5)若产物中有少量未反应的 Br2，最好用_洗涤
20、除去(填字母)。 a水b亚硫酸氢钠 c碘化钠溶液d乙醇 (6)反应过程中应用冷水冷却装置 D，其主要目的是_； 但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_。 答案(1)CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2=CH2H2O(2)除去杂质 CO2和 SO2(3)减少副产物乙醚生成 (4)观察 D 中颜色是否完全褪去(5)b(6)避免溴大量挥发产品 1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷 却会凝固而堵塞导管 解析(1)由上述分析可知，装置 A 中反应的化学方程式为 CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2=CH2H2O。 (2)由上述分析可知，装置 C 的作用为除去杂质 CO2和 SO2。 (3
21、)乙醇在 140 时发生取代反应生成乙醚，导致生成乙烯的量减少。 (4)乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色，如果观察到 D 中颜色完全褪去就说明该制备反应已经结束。 (5)溴在水中的溶解度较小，但溴具有强氧化性，能氧化还原性物质，这几种物质亚硫酸氢钠、碘化钠 能被溴氧化，但碘化钠被氧化为碘单质与 1,2-二溴乙烷混溶而无法分离，故选 b。 (6)溴有毒且易挥发，所以反应过程中应用冷水冷却装置 D；产品 1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过 度冷却会凝固而堵塞导管。 题组一醇的结构及其物理性质 1下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是() A乙二醇和丙三醇 2022 高中化学新教材同步
22、讲义资料 B和 C2-丙醇和 1-丙醇 D2-丁醇和 2-丙醇 答案C 解析A 项，两种有机物的分子式不同，错误；B 项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后 者是醇，错误；C 项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D 项，两种有机物属于同系物，错误。 2(2020北京高二期末)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是() 丙三醇丙烷乙二醇乙醇 AB CD 答案C 解析丙烷常温下为气体，其他三种物质均为液体，所以丙烷的沸点最低；醇含有羟基，分子间可以 形成氢键，沸点较高，丙三醇含有三个羟基，氢键较多，沸点应最高，同理，乙二醇的沸点高于乙醇，所 以沸点由高到低的顺序为，故答案为 C。 3
23、下列有关物质的命名正确的是() A(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇 B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇 CCH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇 D(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇 答案C 解析A 项，羟基位置没有表示出来，命名应为 2-甲基-1-丙醇，错误；B 项，编号错误，应该是 3- 己醇，错误；D 项，主链选择错误，应该是 3-戊醇，错误。 题组二醇的同分异构体 4已知 C4H10的同分异构体有两种： CH3CH2CH2CH3、，则 C4H9OH 属于醇类的同 分异构体共有() A1 种B2 种 C3 种D4 种 答案D 解析C4H9O
24、H 属于醇类的同分异构体，可以看作是 C4H10分子中的 1 个氢原子被羟基代替的产物； C4H10的同分异构体各含有两种不同的氢原子，如下：C 1 H3C 2 H2CH2CH3、C 1 H3C 2 H(CH3)2，所以羟基取代这些 氢原子共得到 4 种属于醇类的同分异构体，故选 D。 5今有组成为 CH4O 和 C3H8O 的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为 () 2022 高中化学新教材同步讲义资料 A3 种B4 种 C7 种D8 种 答案C 解析本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O 可写成 CH3OH；C3H8O 可写 成 CH3CH2C
25、H2OH 或。分子内脱水产物为 CH3CH=CH2。分子间脱水产物有 CH3OCH3、 CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、 CH3OCH2CH2CH3、 。 题组三醇的结构与性质 6(2020广东番禺中学高二期中)乙醇分子中不同的化学键，如图：。关于乙醇在 各种反应中断裂键的说法不正确的是() A乙醇和钠反应，键断裂 B在铜催化下和 O2反应，键断裂 C乙醇制乙烯时，键断裂 D与乙酸酯化反应时，键断裂 答案D 解析乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气，键断裂，故 A 正确；在铜催化下和 O2反应生成乙醛，键 断裂，故 B 正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，键断裂，故 C 正确；与乙酸酯化反应时
26、，酸 脱羟基醇脱氢，键断裂，故 D 错误。 7(2020济南高二下学期期末)下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去产物中 存在同分异构体的是() ACH3OHB CD 答案D 解析A 项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，故错误；B 项，该物质能发生催化氧 化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯一种，故错误；C 项，该物质不能发生催化氧化反应， 故错误；D 项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，生成 1-丁烯或 2-丁烯，故正确。 8某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 A生成物是丙醛和丙酮 B1
27、-丙醇发生了还原反应 C反应中有红黑颜色交替变化的现象 D醇类都能发生图示的催化氧化反应 答案C 解 析图 示 中 发 生 的 化 学 反 应 可 以 表 述 为 2Cu O2= 2CuO ， CuO CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOCuH2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(CH2OH)被氧化成醛，仲 醇被氧化为酮，叔醇不能发生催化氧化反应，故只有 C 项正确。 9(2020河北省鹿泉区第一中学高二月考)由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，其依次发生的反应 类型为() A取代，消去，加成B加成，消去，取代 C消去，加成，取代D取代，加成，消去 答案C 解析由逆合成法可知， 由乙醇及必要的
28、无机试剂合成乙二醇的路线为 CH3CH2OH 在浓硫酸作用下共 热发生消去反应生成 CH2=CH2，CH2=CH2与溴水发生加成反应生成 BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br 在氢氧 化钠溶液中共热发生水解反应生成 HOCH2CH2OH，依次发生的反应类型为消去反应、加成反应、取代反 应，故选 C。 10酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的酸性 K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的 Cr3 。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( ) 乙醇的沸点低乙醇的密度比水小乙醇有还原性乙醇是烃的含氧衍生物 AB CD 答案B 解析乙醇的沸点低容易汽化
29、， 遇到酸性 K2Cr2O7水溶液发生氧化还原反应， 使溶液颜色发生改变， 与测定原理有关；乙醇的密度比水小与测定原理无关；乙醇有还原性，K2Cr2O7有氧化性，二者相遇发 生氧化还原反应，与测定原理有关；乙醇是烃的含氧衍生物与测定原理无关。 11(2020邹城市实验中学高二月考)化合物丙可由如图反应得到，则丙的结构不可能是() C4H10O 浓硫酸 C4H8 Br2 溶剂 CCl4 C4H8Br2 ACH3CBr2CH2CH3B(CH3)2CBrCH2Br CCH3CH2CHBrCH2BrDCH3(CHBr)2CH3 答案A 2022 高中化学新教材同步讲义资料 解 析丁 醇 有 以 下 几
30、 种 结 构 ： CH3CH2CH2CH2OH 、 、 、 ； 以 上 四 种 丁 醇 发 生 消 去 反 应 得 到 的 烯 分 别 是 CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、与生成，与溴发生加成反应可得到： (CH3)2CBrCH2Br、CH3CH2CHBrCH2Br、CH3(CHBr)2CH3，不可能生成 CH3CBr2CH2CH3，故答案为 A。 12(2020南京高二期末)某一元醇具有如下性质：能在加热时被 CuO 氧化；能发生消去反应得 到烯烃；生成的烯烃一定不存在顺反异构体。该一元醇可能() A1-丁醇B2-丁醇 C2,2-二甲基丙醇D2-甲基-2-丙醇 答案A 解析
31、1-丁醇()是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成 烯烃，烯烃的双键上的一碳上连接有相同的基团，所以生成的烯烃一定不存在顺反异构体，A 符合题意； 2-丁醇()是仲醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，生成 的烯烃可能有两种，一种不存在顺反异构体，另一种双键在 2、3 号碳上的烯烃的双键上的每个碳原子都 连接不同的基团， 所以生成的烯烃可能存在顺反异构体， B 不符合题意； 2,2-二甲基丙醇()是伯醇， 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应生成烯烃，C 不符合题意；2-甲基-2- 丙醇()是叔醇，不能被
32、催化氧化， D 不符合题意。 13醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成己烯的反应和实验装置如下： 合成反应： 浓硫酸 H2O 可能用到的有关数据如下： 2022 高中化学新教材同步讲义资料 相对分子 质量 密度/(gcm 3) 沸点 / 溶解 性 环 己醇 1000.961 8161 微溶 于水 环 己烯 820.810 283 难溶 于水 在 a 中加入 20 g 环己醇和 2 小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入 1 mL 浓硫酸。b 中通入冷却水后，开 始缓慢加热 a，控制馏出物的温度不超过 90 。 分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量 5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙
33、 颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯 10 g。 请回答下列问题： (1)装置 b 的名称是_。 (2)加入碎瓷片的作用是_，如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作 是_(填字母)。 A立即补加B冷却后补加 C不需补加D重新配料 (3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_。 (4)分液漏斗在使用前须清洗干净并_；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 _(填“上口倒出”或“下口放出”)。 (5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_。 (6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有 _(填字母)。 A蒸馏烧瓶B温度计 C玻璃棒D锥形瓶 (7)本
34、实验所得到的环己烯产率是_(填字母)。 A41%B50% C61%D70% 答案(1)直形冷凝管(2)防止暴沸B(3)(4)检漏上口倒出(5)干燥环己烯 (6)C(7)C 解析(1)依据装置图分析可知装置 b 是蒸馏装置中的冷凝器装置，名称为直形冷凝管。 (2)碎瓷片的存在可以防止在加热过程中产生暴沸现象， 补加碎瓷片时需要待已加热的试液冷却后再加 入，答案选 B。 (3)加热过程中，环己醇除可发生消去反应生成环己烯外，还可以发生取代反应，分子间发生脱水反应 2022 高中化学新教材同步讲义资料 生成二环己醚，结构简式为。 (4)由于分液漏斗有活塞开关，故使用前需要检查是否漏液；分液过程中，由
35、于环己烯的密度比水的密 度小，故应该从分液漏斗的上口倒出。 (5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是利用无水氯化钙吸收产物中少量的水， 即加入无水氯化钙 的目的是干燥环己烯。 (6)观察题目提供的实验装置图知蒸馏过程中不可能用到玻璃棒，答案选 C。 (7)20 g 环己醇的物质的量为 0.2 mol，理论上可以得到 0.2 mol 环己烯，其质量为 16.4 g，所以产率为 10 g 16.4 g100%61%，答案选 C。 14(2020无锡期中)已知除燃烧反应外，醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连 的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着
36、，“偕二醇”分子内的 两个羟基作用脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示如下： 控制在一定条件下氧化 或 O2、Ag、加热 分子内脱水 H2O 试根据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)。 (1)写出 1-丁醇在 Ag 的作用下与氧气反应的化学方程式：_。 (2)写出 CH2Cl2在 165 及加压时发生完全水解反应的化学方程式：_ _。 (3)判断并写出将 2-甲基-2-丙醇加入酸性 KMnO4溶液中的现象：_ _。 答案(1)2CH3CH2CH2CH2OHO2 Ag 2CH3CH2CH2CHO2H2O (2)CH2Cl2H2O 加压 165 HCHO2HCl (3)溶液不褪
37、色 解析本题主要考查的是醇类氧化成醛类的过程。(1)根据题中所给的信息可知，1-丁醇与氧气反应的 化 学 方 程 式 为 2CH3CH2CH2CH2OH O2 Ag 2CH3CH2CH2CHO 2H2O 。 (2)CH2Cl2水 解 可 生 成 HOCH2OH，然后该二元醇脱水生成 HCHO。(3)由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被 氧化为醛或酮，因此 2-甲基-2-丙醇加入酸性高锰酸钾溶液中不会使高锰酸钾溶液褪色。 15松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由有机物 A 经下列反应 制得： 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (1)-松油醇完全燃烧时，消耗-
38、松油醇与氧气的物质的量之比为_。 (2)A 物质不能发生的反应或不具有的性质是_(填字母)。 a使酸性 KMnO4溶液褪色b转化为卤代烃 c能发生加成反应d能发生取代反应 (3)-松油醇分子中有_种不同化学环境的氢原子，其与羧酸反应转化为酯的反应条件是 _。 (4)写出生成-松油醇的化学方程式：_，该反应的 反应类型是_。 答案(1)114(2)ac(3)7浓硫酸、加热 (4) 浓硫酸 H218O消去反应 解析(1)由题知-松油醇的化学式为 C10H1818O，其中含 10 个 C、18 个 H、1 个 O，则 1 mol -松油醇 完全燃烧消耗氧气的物质的量为 10 mol18 4 mol1 2 mol14 mol。 (2)羟基连接碳原子上没有氢原子，不能被酸性 KMnO4溶液氧化，不能使酸性 KMnO4溶液褪色，a 符 合题意；含有醇羟基，能与 HX 发生取代反应，转化为卤代烃，b 不符合题意；没有不饱和键，不能发生 加成反应，c 符合题意；含有醇羟基，可以发生取代反应，d 不符合题意。 (3)-松油醇的结构简式为，其分子中有 7 种不同化学环境的氢原子，在浓硫酸 存在并加热条件下可与羧酸发生酯化反应。 (4)A发生消去反应生成-松油醇，化学方程式为 浓硫酸 H218O。
