1、必备知识 整合 关键能力 突破 专题十二有机化学基础专题十二有机化学基础 第第1 1讲认识有机化合物讲认识有机化合物 必备知识 整合 关键能力 突破 一、有机物的分类与命名一、有机物的分类与命名 必备知识 整合 1.有机化合物的分类有机化合物的分类 (1)按组成元素分类 有机化合物 : : 烃 烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等 烃的衍生物卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)按碳骨架分类 有机化合物 烃 必备知识 整合 关键能力 突破 官能团符号名称物质类别 官能团符号名称物质类别 碳碳双键烯羰基 酮 碳碳三键炔羧基 羧酸 X卤素原子卤代烃酯基 酯 OH羟基 醇
2、NH2氨基 胺 酚NO2硝基 硝基化合物 醚键 醚SO3H磺酸基磺酸化合物 醛基 醛氰基腈 (3)按官能团分类 必备知识 整合 关键能力 突破 2.有机物的命名有机物的命名 (1)烷烃的命名 a.习惯命名法 如:CH4CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)3CH3 C(CH3)4 甲烷丙烷十二烷 正戊烷 新戊烷 必备知识 整合 关键能力 突破 b.系统命名法 常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数,用一、二、三、四表示相 同取代基的数目,用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。 如命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)烯烃和炔烃的
3、命名 必备知识 整合 关键能力 突破 例如:命名为1-丁烯 命名为4-甲基-1-戊炔 (3)苯的同系物的命名 a.习惯命名法 如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种结构, 其名称分别为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。 b.系统命名法(以二甲苯为例) 将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小 必备知识 整合 关键能力 突破 位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯 ,间二甲苯叫做 1,3-二甲苯 ,对二甲苯叫做1,4-二甲苯 。 (4)卤代烃的系统命名 a.饱和卤代烃:选择含有卤素原子最长的碳链为主链,把支链和卤素原子看作 取代基,从靠近支链最近的一端开始编
4、号,按主链所含碳原子数目称为“某 烷”。命名时依次按烃基、卤素原子的位置、名称的先后顺序写在烷烃名 称之前。 b.不饱和卤代烃:选择含有不饱和键的最长碳链为主链,将卤素原子看作取代 基来命名,编号使不饱和键的位次号最小。 必备知识 整合 关键能力 突破 选主链 将含有官能团(OH、CHO、COOH)的最长链作为主链,称为 “某醇”“某醛”或“某酸” 编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面,用阿 拉伯数字标明官能团的位置 (5)醇、醛、羧酸的命名 必备知识 整合 关键能力 突破 (6)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生
5、酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇 的名称,后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为 甲酸乙酯 。 必备知识 整合 关键能力 突破 二、有机化合物的结构二、有机化合物的结构 1.有机化合物的结构有机化合物的结构 (1)有机化合物中碳原子的成键特点 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)有机物结构的表示方法 结构式结构简式键线式 必备知识 整合 关键能力 突破 (3)有机化合物的同分异构现象 同分异构现象化合物具有相同的分子式 ,但结构 不同,而产生性质差异的现象 同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类 型 碳链异构 碳骨架不同,如CH3CH2CH2CH3和 官能团位置
6、异构 官能团位置不同,如 和 官能团异构官能团种类不同,如CH3CH2OH和CH3OCH3 必备知识 整合 关键能力 突破 (4)常见的官能团类别异构 组成通式可能的类别及典型实例 CnH2n烯烃(CH2 CHCH3)、环烷烃( ) CnH2n-2 炔烃( )、二烯烃 (CH2 CHCH CH2 )、环烯烃( ) CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3 ) 必备知识 整合 关键能力 突破 CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮( )、烯醇(CH2 CHCH2OH)、 环醚( )、环醇( ) CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛 (
7、HOCH2CH2CHO)、羟基酮( ) CnH2n-6O 酚()、芳香醚()、芳香醇() 必备知识 整合 关键能力 突破 (5)同系物 结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的化合物互称同系 物。如CH3CH3和CH3CH2CH2CH3,CH2 CH2和CH2 CHCH3。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律 (1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下: 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)具有官能团的有机物:一般按官能团异构碳链异构位置异构的顺序 书写。 (3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、
8、对3种。 3.同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如 a.凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体; b.乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。 (2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。 必备知识 整合 关键能力 突破 (3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体(含苯环),四氯苯也有3种同分 异构体(将H和Cl互换,含苯环)。 (4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有: a.同一碳原子上的氢原子等效。 b.同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效
9、。 (5)“定一移一”法:对于二元(或多元)取代物同分异构体的数目判断,可固定 一个(或多个)取代基的位置,再移动另一取代基的位置来确定同分异构体的 数目。 必备知识 整合 关键能力 突破 三、研究有机化合物的一般步骤和方法三、研究有机化合物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤 纯净物确定实验式 确定分子式 确定结构式 必备知识 整合 关键能力 突破 2.有机物的分离、提纯有机物的分离、提纯 适用现象要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态 有机物 a.该有机物热稳定性较强 b.该有机物与杂质的沸点相差较大,一般相差30 以上 重结晶 常用于分离、提纯固态 有机物 a
10、.杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 b.被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 萃取 常用于分离、提纯液态 有机物 a.两种溶剂不互溶 b.有机物在两种溶剂中的溶解度不同 c.有机物与两种溶剂不反应 分液 常用于分离、提纯液态 有机物 两种液态有机物互不相溶 必备知识 整合 关键能力 突破 3.有机物分子式的确定有机物分子式的确定 (1)元素分析 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值 即该 有机物的相对分子质量。 必备知识 整合 关键能力 突破 4.有机化合物分子结构的鉴定有机化合物分子结构的鉴定 (1
11、)物理方法 a.红外光谱:利用红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键 或 官能团 的信息。 b.核磁共振氢谱 (2)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团 ,再根据它的衍生物进一步确认。 必备知识 整合 关键能力 突破 特别提醒特别提醒常见实验式(最简式)相同的有机物 最简式对应物质及分子式 CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) CH2单烯烃、环烷烃(单环) CH2O 甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡 萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6) 必备知识 整合 关键能力 突破 1.易错易混辨析(正确的画“”,错误
12、的画“”)。 (1)含有羟基的物质只有醇或酚() (2)、COOH的名称分别为苯、酸基() (3)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体() (4)CH2 CH2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物 () 必备知识 整合 关键能力 突破 (5)分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不考虑立体异构)2 种() (6)三元轴烯()与苯互为同分异构体() (7)的核磁共振氢谱中有6组峰() (8)符合同一通式的物质是同系物() (9)对有机物分子红外光谱的研究有助于确定有机物分子中的官能团( ) (10)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3() 必备
13、知识 整合 关键能力 突破 2.(1)有机物中官能团的识别。 中含氧官能团的名称是(醇)羟基 ; 中含氧官能团的名称是(酚)羟基、酯基 ; HCCl3的类别是卤代烃 ,C6H5CHO中的官能团是醛基 (填名称); 中显酸性的官能团是羧基 (填名称); 必备知识 整合 关键能力 突破 中含有的官能团名称是碳碳双键、酯基、羰基 。 (2)有机物的系统命名。 命名为3,3,4-三甲基己烷 ; 命名为2-甲基-2-戊烯 ; 必备知识 整合 关键能力 突破 命名为乙苯 ,命名为 苯乙烯 ; 命名为3-氯丙烯 ; 命名为4-甲基-2-戊醇 ; 命名为2-乙基-1,3-丁二烯 。 必备知识 整合 关键能力
14、突破 3.C5H11Cl的同分异构体有8 种,列出结构简式。 答案答案 CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3、 、 、 。 必备知识 整合 关键能力 突破 4.写出下列有机物核磁共振氢谱的峰面积之比。 (1)3 1 (2)3 1 1 (3)3 1 4 (4)3 2 必备知识 整合 关键能力 突破 考点一有机物的分类与命名 关键能力 突破 题组一有机物的分类及官能团的识别题组一有机物的分类及官能团的识别 1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是() A.酚类OH B.羧酸CHO D 必备知识 整合 关键能力 突破 C.醛类CHO
15、D.CH3OCH3醚类 解析解析苯甲醇属于醇类,官能团是醇羟基,A错误;羧酸中的官能团是COOH, B错误;题给有机物属于酯类,官能团是酯基,C错误;题给物质属于醚类,官能 团是醚键,D正确。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.按官能团的不同,对下列有机物进行分类,并将其所含官能团的名称填在横 线上。 (1)CH3CH2CH2OH醇 ,羟基 ; (2)酚 ,(酚)羟基 ; (3)酯 ,酯基 ; (4)卤代烃 ,氯原子 ; 必备知识 整合 关键能力 突破 (5)烯烃 ,碳碳双键 ; (6)羧酸 ,羧基 ; (7)醛 ,醛基 。 必备知识 整合 关键能力 突破 题组二有机化合物的命名题组二有机化
16、合物的命名 3.下列有机物命名正确的是() A.1,3,4-三甲苯 B.2-甲基-2-氯丙烷 C.2-甲基-1-丙醇 D.2-甲基-3-丁炔 B 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析有机物命名时,应遵循取代基编号位次数值和最小原则,故应命名为 1,2,4-三甲苯,A错误;卤代烃将Cl作为支链,B正确;醇命名时,选择含有OH 的碳原子的最多碳链做主链,应命名为2-丁醇,C错误;炔烃类物质命名时,应从 离碳碳三键近的一端编号,故应命名为3-甲基-1-丁炔,D错误。 必备知识 整合 关键能力 突破 4.有机物的种类繁多,其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( ) A.1,4-二甲基丁烷 B.
17、2-甲基丁烯 C.2-甲基丁烷 D.CH2ClCH2Cl二氯乙烷 C 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析A中主链选错,正确的名称应为己烷;B中支链位置选错,正确的名称是 3-甲基-1-丁烯;D中没有表示出氯原子的位置,正确的名称是1,2-二氯乙烷。 必备知识 整合 关键能力 突破 考点二有机化合物的结构 题组一同分异构体数目的判断题组一同分异构体数目的判断 1.下列化合物中同分异构体数目最少的是 () A.戊烷B.戊醇 C.戊烯D.乙酸乙酯 A 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析戊烷的同分异构体有3种(CH3CH2CH2CH2CH3、 、);戊醇的醇类同分异构体有8种 (CH3CH
18、2CH2CH2CH2OH、 、 必备知识 整合 关键能力 突破 、 、),还有醚类同分异构体; 戊烯的烯烃类同分异构体有5种(CH3CH2CH2CH CH2、CH3CH2CH CHCH3、 、 必备知识 整合 关键能力 突破 ),还有环烷烃类同分异构体;乙酸乙酯的同分异构体超 过3种如CH3CH2CH2COOH、HCOOCH(CH3)2、 HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH3等,故题给四种物质中同分异构体数目 最少的是戊烷,选A。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.已知丙烷的二氯代物C3H6Cl2有4种结构,则分子式为C3H2Cl6的同分异构体 共有(不考虑立体异构)() A
19、.3种B.4种 C.5种D.6种 解析解析分子式为C3H2Cl6的有机物可以看作C3Cl8中的两个氯原子被两个氢原 子取代,而C3H6Cl2可看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代,二者同分异 构体数目相同,因C3H6Cl2有4种结构,所以C3H2Cl6也有4种结构。 B 必备知识 整合 关键能力 突破 3.判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有6 种。 (2)化合物有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的 芳香族化合物有6 种。 (3)有机物的同分异构体有多种,符合下列条件的同分异构体有 必备知识 整合 关键能力 突破 7 种。 苯的衍
20、生物含有羧基和羟基分子中无甲基 解析解析(1)、 、 、。 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)、 、。 (3)、 必备知识 整合 关键能力 突破 、 、 。 必备知识 整合 关键能力 突破 题组二限定条件下同分异构体的书写题组二限定条件下同分异构体的书写 4.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含 立体异构)() A.3种B.4种C.5种D.6种 B 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析能与NaHCO3溶液反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可 能为CH3CH2CH2CH2COOH、 ,共4种。 必备知识 整合 关键能力 突破 5.(1)分子
21、式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有4 种。 (2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为D 。 A.醇B.醛C.羧酸D.酚 (3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中 能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 、 、 、 (任写两种即可) (写出任意两种的结构简式)。 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性 质特点,应为一元醇C4H9OH,C4H9有4种,则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为 酚类物质,则应含有苯环,7个C最多需要8个H,
22、故不可能为酚。(3)根据题意,符 合条件的同分异构体满足:属于酯类即含有酯基,含酚羟基,苯环上有 两个取代基且处于对位。 必备知识 整合 关键能力 突破 考点三研究有机化合物的一般步骤和方法 题组一有机化合物的分离、提纯题组一有机化合物的分离、提纯 1.根据下表信息,将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是() 物质分子式熔点/沸点/密度/(gcm-3)溶解性 乙二醇C2H6O2-11.51981.11易溶于水和乙醇 丙三醇C3H8O317.92901.26 能与水、乙醇以任 意比互溶 A.分液 B.蒸馏 C.加水萃取 D.冷却至0 后过滤 B 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析由题表中数据分析
23、可知,乙二醇和丙三醇的熔点、密度、溶解性相差 不大,无法用分液、加水萃取等方法分离,但沸点相差较大,可利用蒸馏法进 行分离。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.下列实验中,所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是() 选项实验目的分离或提纯方法原理 A分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大 B除去乙醇中的乙酸加入CaO固体后蒸馏乙酸转化为难挥发的乙酸钙 C除去甲烷中的乙烯 通过酸性KMnO4溶液洗气乙烯与酸性KMnO4溶液反应 D除去苯中的苯酚加入足量浓溴水后过滤溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀 B 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析乙醇与水互溶,不能用作萃取剂分离溶于水中的碘,
24、A错误;乙酸与CaO 反应,转化为难挥发的乙酸钙,再通过蒸馏即可提纯乙醇,B正确;乙烯会被酸 性KMnO4溶液氧化为CO2,使甲烷中混有新的杂质CO2,C错误;苯酚与溴水反 应生成的三溴苯酚会溶于苯,无法通过过滤分离二者,D错误。 必备知识 整合 关键能力 突破 名师总结名师总结 有机物的分离、提纯 混合物试剂分离方法主要仪器 甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶 苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗 乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗 醇(酸)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管 硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗 苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗 酯(酸
25、)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗 必备知识 整合 关键能力 突破 3.(1)经元素分析后,发现某烃的含碳量为82.76%,氢的质量分数为17.24%,且 相对分子质量为58,该烃的分子式是C4H10 。 (2)0.1 mol某种苯的同系物在足量的氧气中完全燃烧,将产生的高温气体依次 通过浓硫酸和氢氧化钠溶液,使浓硫酸增重7.2 g,氢氧化钠溶液增重30.8 g。 该有机物的分子式为C7H8 ,结构简式为 。 (3)某含氧有机物,它的相对分子质量为46.0,碳的质量分数为52.2%,氢的质量 分数为13.0%,核磁共振氢谱中只有一组峰,请写出其结构简式:CH3OCH3 。 题组二有机物分子式和
26、结构式的确定题组二有机物分子式和结构式的确定 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析 (1)根据题意知,题给物质中n(C) n(H)=2 5,则该 有机物的最简式为C2H5,该物质的相对分子质量为58,则该烃的分子式为C4H10。 (2)根据题意知,浓硫酸增加的质量为水的质量,7.2 g水的物质的量为0.4 mol, 则n(H)=0.8 mol,氢氧化钠溶液增加的质量为二氧化碳的质量,30.8 g CO2的物 质的量为0.7 mol,则n(C)=0.7 mol,所以1 mol该有机物中含有7 mol C、8 mol 82.76% 12 17.24% 1 H,所以该苯的同系物的分子式为C7H8
27、,结构简式为。 必备知识 整合 关键能力 突破 (3)根据题意知,题给物质中n(C) n(H) n(O)=2 6 1,则该有机物的最简式为C2H6O,该物质的相对分子质量为46.0,则该有机 物的分子式为C2H6O,核磁共振氢谱中只有一组峰,则其结构简式为CH3OCH3。 52.2% 12 13.0% 1 34.8% 16 必备知识 整合 关键能力 突破 4.已知烃A的相对分子质量为70,其核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的 氢原子。 (1)A的结构简式为 。 (2)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5 种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气
28、体 既能发生银镜反应,又能发生水解反应 必备知识 整合 关键能力 突破 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积之比为6 1 1的是 (写结构简式); D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同, 该仪器是c (填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析(1)烃A的相对分子质量为70,其核磁共振氢谱显示只有一种化学环境 的氢原子,所以A是环戊烷,则A的结构简式为。 (2)能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基;既能发生银镜反 应,又能发生水解反应,说明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯,所以
29、可能 的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、 HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2 COOH,共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积之比为6 1 1的 是。 必备知识 整合 关键能力 突破 名师总结名师总结 有机物分子不饱和度的确定 化学键(结构)不饱和度 化学键(结构)不饱和度 一个碳碳双键1一个碳碳三键2 一个羰基1一个苯环4 一个脂环1一个氰基2 必备知识 整合 关键能力 突破 1.(2019课标,13,6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( ) A
30、.8种 B.10种 C.12种D.14种 解析解析C4H8BrCl为饱和卤代烃,其碳架结构有两种,通过固定氯原子,移动溴原 子,写出如下12种结构: C 必备知识 整合 关键能力 突破 2.(2018课标,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺 2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( ) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 C 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析由结构可知螺2.2戊烷的分子式为C5H8,环戊烯( )的分子式也是 C5H8,故二者互为
31、同分异构体,A项正确;螺2.2戊烷的二氯代物有如下三种: 、,B项正确;螺2.2戊烷中所有碳原子均形成四条 单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8 C5H12可知,生成 1 mol C5H12参加反应的氢气至少为2 mol,D项正确。 必备知识 整合 关键能力 突破 3.(2020课标,36,15分)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、 吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来 越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线: 必备知识 整合 关键能力 突破 已知如下信息: H2CCH2 +RNH2 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题: (1)A的
32、化学名称为三氯乙烯 。 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)由B生成C的化学方程式为 +KOH +KCl+H2O 。 (3)C中所含官能团的名称为碳碳双键、氯原子 。 (4)由C生成D的反应类型为取代反应 。 必备知识 整合 关键能力 突破 (5)D的结构简式为 。 (6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰, 峰面积之比为6 2 2 1的有6 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式 为 。 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析结合已知信息逆推知D的结构简式为;结合A的分子式及 已知信息可推知A的结构简式为,则B的结构简式为 ; BC发生消去反应,C为 ;C与过量二环己基胺发生取代反应生成D。 (6)根据题给条件,E的六元环芳香同分异构体中,应含有一个OH、两个CH3, 且分子结构高度对称,结合已知信息可得,符合条件的E的同分异构体为 必备知识 整合 关键能力 突破 、 、,其中芳香环上 必备知识 整合 关键能力 突破 为二取代的结构简式为。
