1、必备知识 整合 关键能力 突破 第第2 2讲烃和卤代烃讲烃和卤代烃 第第1 1课时烃的结构与性质课时烃的结构与性质 必备知识 整合 关键能力 突破 一、脂肪烃的组成和结构特点一、脂肪烃的组成和结构特点 必备知识 整合 1.脂肪烃的组成、结构特点和通式脂肪烃的组成、结构特点和通式 必备知识 整合 关键能力 突破 2.典型代表物的分子组成与结构特点典型代表物的分子组成与结构特点 项目甲烷乙烯乙炔 分子式CH4C2H4C2H2 结构式 结构简式CH4CH2CH2 分子构型正四面体形平面形直线形 必备知识 整合 关键能力 突破 3.烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构 (1)顺反异构及其存在条件 概念:由于碳
2、碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列 方式不同所产生的异构现象。 存在条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 必备知识 整合 关键能力 突破 顺式结构反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列 在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排 列在双键的两侧 实例 (2)两种结构形式 必备知识 整合 关键能力 突破 二、脂肪烃的物理性质二、脂肪烃的物理性质 性质变化规律 状态 常温下含14个碳原子的烃都呈气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡 到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多, 沸点越低 密度随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,液态
3、烃的密度均比水小 水溶性均难溶于水 必备知识 整合 关键能力 突破 三、脂肪烃的化学性质三、脂肪烃的化学性质 1.烷烃的取代反应烷烃的取代反应 (1)取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的 反应。 必备知识 整合 关键能力 突破 (2) 必备知识 整合 关键能力 突破 2.烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应 (1)加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生 成新的化合物的反应。 (2)乙烯、乙炔的加成反应 必备知识 整合 关键能力 突破 必备知识 整合 关键能力 突破 3.单烯烃、单炔烃的加聚反应单烯烃、单炔烃的加聚反应 (1)丙烯的加聚反
4、应: nCH2CHCH3。 (2)乙炔的加聚反应: 。 必备知识 整合 关键能力 突破 4.二烯烃的加成反应和加聚反应二烯烃的加成反应和加聚反应 (1)加成反应 (2)加聚反应:nCH2CHCHCH2 。 必备知识 整合 关键能力 突破 5.脂肪烃的氧化反应脂肪烃的氧化反应 烷烃烯烃炔烃 燃烧现象火焰较明亮火焰明亮,带黑烟火焰很明亮,带浓黑烟 通入酸性 KMnO4溶液 不褪色褪色褪色 必备知识 整合 关键能力 突破 特别提醒特别提醒乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者褪色 原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应,高锰酸 钾将乙烯氧化成CO2,其自身被还原;乙
5、烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质 溴发生了加成反应。 必备知识 整合 关键能力 突破 四、芳香烃的结构和性质四、芳香烃的结构和性质 1.苯苯 (1)苯的结构 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)苯的物理性质 颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性 无色液体特殊气味比水小不溶低有毒 必备知识 整合 关键能力 突破 (3)苯的化学性质 必备知识 整合 关键能力 突破 2.苯的同系物苯的同系物 (1)结构特点 有且只有一个苯环,侧链为烷烃基,分子组成符合通式CnH2n-6(n6)。 (2)苯的同系物的命名(以芳香烃C8H10为例) 名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯 结构 简式 必备知识 整合 关键能力
6、 突破 (3)化学性质 a.取代反应 硝化:如+3HNO3+3H2O 必备知识 整合 关键能力 突破 卤代:如+Br2+HBr 必备知识 整合 关键能力 突破 b.加成反应:如 c.易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 如 必备知识 整合 关键能力 突破 3.芳香烃芳香烃 (1)定义:分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)分类:a.苯的同系物;b.其他芳香烃苯乙烯()、萘 ()、蒽()等。 必备知识 整合 关键能力 突破 1.易错易混辨析(正确的画“”,错误的画“”)。 (1)和是两种不同的物质,它们互为同分异构体() (2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应() (3)甲
7、烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别() (4)异戊二烯与少量溴水发生1,4-加成反应的产物是() 必备知识 整合 关键能力 突破 (5)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内() (6)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯,可达到水果保鲜的目 的() (7)将某气体通入溴水中,溴水褪色,该气体一定是乙烯() (8)甲烷中含有乙烯气体,可通过酸性高锰酸钾溶液除去() (9)14gC2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA() (10)符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃() (11)聚丙烯可发生加成反应() (12)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高()
8、 必备知识 整合 关键能力 突破 2.(1)写出分子式为C5H12的烷烃的结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3、 、。 (2)写出所有分子式为C4H8的烃的结构简式:CH2CHCH2CH3、 必备知识 整合 关键能力 突破 CH3CHCHCH3、。 (3)已知:CCC结构不稳定。写出分子式为C4H6且能与Br2发生加成反应 的烃的结构简式(不考虑立体异构):、 、CH2CHCHCH2、。 必备知识 整合 关键能力 突破 3.已知碳碳单键可以绕键轴旋转,某烃的结构简式可表示为 ,下列说法中正确的是() A.分子中最多有22个原子处于同一平面上 B.该烃苯环上的一氯代物只有一种 C.分子中至少
9、有10个碳原子处于同一平面上 D.该烃是苯的同系物 C 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析苯环上的12个原子共平面,两个苯环可以共平面,甲基中最多有1个H 原子能与苯环共平面,故此有机物中最多有24个原子共平面,故A错误;苯环上 有2种不同化学环境的氢原子(甲基的间位和邻位),一氯代物有2种,故B错误; 苯环上的12个原子共平面,而甲基取代了苯环上的H原子,故甲基上的C原子 一定与其所在的苯环共平面,但由于两个苯环可以共平面也可以不共平面,故 当两个苯环不共平面时,共平面的碳原子数最少,此时有10个C原子共平面: ,故C正确;该物质含有两个苯环,苯的同系物只含 一个苯环,所以该烃不是苯的
10、同系物,故D错误。 必备知识 整合 关键能力 突破 4.一种形状像蝴蝶结的有机分子,其形状和结构如图所示,下列有关该分子的 说法中错误的是() A.生成1molC5H12至少需要4molH2 B.该分子中所有碳原子在同一平面内 C.三氯代物只有一种 D.与其互为同分异构体,且只含碳碳三键的链烃有两种 B 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析题述分子中含有饱和碳原子,中心碳原子与顶点上的4个碳原 子形成4个共价单键,应是四面体构型,所以该分子中四个碳原子不可能在同 一平面上,B项错误。 必备知识 整合 关键能力 突破 考点一脂肪烃的结构和性质 关键能力 突破 题组一脂肪烃的组成、结构与性质题
11、组一脂肪烃的组成、结构与性质 1.有8种物质:乙烷;乙烯;乙炔;苯;甲苯;溴乙烷;聚丙烯;环己 烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是 () A.B. C.D. C 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析分子中含有或的物质均能与酸性KMnO4溶 液、溴水反应而使其褪色,不符合题意;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪 色,所以不符合题意。符合题意的为,选C。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.用石油裂化和裂解过程中得到的乙烯、丙烯合成丙烯酸乙酯的路线如下: 根据以上信息和所学的化学知识回答下列问题: (1)由CH2CH2制得有机物A的化学方程式为CH2CH2+H2O
12、 CH3CH2OH,反应类型是加成反应。 (2)A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式为CH2CHCOOH+CH3CH2OH 必备知识 整合 关键能力 突破 CH2CHCOOC2H5+H2O,反应类型是酯化反应(或取代反应)。 (3)由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为nCH2CH2 CH2CH2。 (4)将丙烯通入酸性KMnO4溶液中,所得产物是CH3COOH、CO2、H2O。 解析解析根据题中合成路线,推断出有机物A为CH3CH2OH,B为CH2CHCOOH。 必备知识 整合 关键能力 突破 题组二有机反应类型的判断题组二有机反应类型的判断 3.有机物不能发生的反应有() 取代反应加成
13、反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4 溶液褪色与AgNO3溶液反应生成白色沉淀聚合反应 A.B.C.D. 解析解析分子中的氯原子和甲基上的氢原子可以发生取代反应,含碳碳双键则 能发生加成反应、聚合反应和氧化反应,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,连 有氯原子的碳原子相邻的碳原子上有氢原子,故能发生消去反应, 可以发生;卤代烃是非电解质,不能与AgNO3溶液反应,不能发生。 C 必备知识 整合 关键能力 突破 4.按要求填写下列空白: (1)CH3CHCH2+Cl2,反应类型:加成反应。 (2)CH3CHCH2+Cl2+HCl,反应类型: 取代反应。 必备知识 整合 关键能力 突破 (3)CH
14、2CHCHCH2+Br2,反应类型: 加成反应。 (4)+Br2,反应类型:加成反应。 (5)nCH2CHCl,反应类型:加聚反应。 必备知识 整合 关键能力 突破 名师总结名师总结 判断有机反应类型的方法 (1)依据概念及所含官能团判断 取代反应 取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯 化均属于取代反应 加成反应加成反应的特点是“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等 消去反应消去反应的特点是“只下不上”,反应物一般是醇或卤代烃 氧化反应 主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键及苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖 (含醛基)与新制Cu(O
15、H)2悬浊液、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)依据反应条件判断 当反应条件是稀硫酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。 当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时,通常为醇的催 化氧化。 当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯 环的加成反应。 当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环 侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。 必备知识 整合 关键能力 突破 当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被 取代,发生取代反应。 当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时,
16、通常为卤代烃的消去反应。 必备知识 整合 关键能力 突破 考点二芳香烃的结构和性质 题组一芳香烃的结构及性质题组一芳香烃的结构及性质 1.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是() A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应 A 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析A项,甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯,而苯通过硝化反应生成一硝 基苯,说明甲基的存在使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子变得更活泼; B项,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是苯环对甲基的影响;C项,甲苯燃烧产 生黑烟是
17、甲苯中碳的含量高造成的;D项,甲苯能与H2发生加成反应与基团间 的相互影响无关。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.下图为美国康乃尔大学的科学家合成的一种有机分子,下列关于该有机物 分子的说法不正确的是() A.属于芳香烃 B.不属于苯的同系物 C.分子中含有22个碳原子 D.它和分子式为C22H12的有机物可能为同系物 D 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析由题图知该分子的分子式为C22H12,分子结构中有苯环,所以属于芳香 烃,A、C项正确;同系物是指结构相似,组成相差一个或若干个CH2原子团的 有机物,由题图可知该分子中含有碳碳双键,不止一个苯环,与苯结构不相似, 不属于苯的同系
18、物,故B项正确,D项错误。 必备知识 整合 关键能力 突破 名师点拨名师点拨 苯与其同系物的化学性质的区别 (1)侧链对苯环的影响,苯的同系物比苯更活泼 苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位多元取代。 (2)苯环对侧链的影响,使侧链烷基比烷烃更活泼 烷烃不易被氧化,但苯环侧链上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性 KMnO4溶液褪色,而苯不能。 (3)苯的同系物在光照和催化剂条件下发生不同位置的卤代反应。 必备知识 整合 关键能力 突破 题组二芳香烃同分异构体数目判断题组二芳香烃同分异构体数目判断 3.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是() A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子
19、的烷基取代,所得产物有6种 B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物有8种 D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物 B 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物有 一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对 甲基苯酚),共5种,B错误。 必备知识 整合 关键能力 突破 4.(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代,所得产物有 12种。 (2)已知二氯苯有3种芳香同分异构体,则四氯苯的芳香同分异构体数目有 3种。 (3)某芳
20、香烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪 色,该有机物苯环上的一氯代物只有一种,则该烃的结构简式是 。 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析(1)=49,即烃基为C4H9(丁基),丁基有CH2CH2CH2CH3、 、四种,每种与苯环上的甲 基形成邻、间、对三种位置,则取代产物共有43=12种。 (2)将苯的二氯代物分子中的氢原子换成氯原子,将氯原子换成氢原子,可知 苯的四氯取代物有3种。 (3)题给烃不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,只能为苯的同系物, 苯环上的一氯代物只有一种,则苯环上只有一种氢原子。 57 12 必备知识 整合 关键能力 突破
21、名师点拨名师点拨 芳香烃同分异构体数目判断方法 1.等效氢法 (1)在分析芳香烃的同分异构体数目时,需综合考虑苯环上基团的类别、个数 及基团在苯环上的相对位置; 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)充分注意分子的对称性和思维的有序性; (3)分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其引入一个新的原子或原子团 时只能形成一种物质; (4)在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏, 这样就能推导并写出全部含有芳香环的同分异构体。 2.定一(或定二)移一法 (1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写 出邻、间、对三种异构体。 必备知识 整合 关键
22、能力 突破 (2)苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团判断并 写出三种基本结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香 环的同分异构体。 例如,二甲苯苯环上的一氯代物的写法与数目的判断,共有6(2+3+1)种。 苯环上支链类型与同分异构体数目规律 必备知识 整合 关键能力 突破 苯环上支链数目支链类型同分异构体数目 2X、X(或Y)3 3 X、X、X(3个支链相同)3 X、X、Y(2个支链相同)6 X、Y、Z(3个完全不同)10 必备知识 整合 关键能力 突破 题组三有机物分子中原子共面、共线的判断题组三有机物分子中原子共面、共线的判断 5.(2019上海单科
23、,6,2分)所有原子处于同一平面的是() A.B. C.D. D 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析A项,CCl4与CH4结构相似,为四面体结构,错误;B项,为平面 结构,但四个CH3为四面体结构,错误;C项,苯环为平面结构,但CH3为四面 体结构,错误;D项,为平面结构,为直线形结构,故所有 原子处于同一平面,正确。 必备知识 整合 关键能力 突破 6.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如图所示的烃,下列说法中 正确的是() A.分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个 B.分子中至少有12个碳原子处于同一平面上 C.该烃苯环上的一氯代物共有3种 D.该烃苯环上的一氯代物共有5种
24、 B 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析由题图可知,甲基与苯环平面结构通过单键相连,甲基的C原子处于苯 环这个平面上;两个苯环相连,与苯环相连的碳原子也处于另一个苯环平面 上,中的1、2、3、4、5、6号C及与1号C相连的碳碳三 键上的C总共7个C处于一条直线上,且至少有12个C原子共面,故A错误,B正 确。有机物分子中,苯环上所有H原子所处化学环境都不相同,所以苯环上总 共有6种H原子,其苯环上的一氯代物有6种,故C、D错误。 必备知识 整合 关键能力 突破 名师点拨名师点拨 判断原子共面、共线的4种模型 (1)含结构时,如形成CH4、CH3,所有原子一定不共平面,最多3个原 子共平面
25、。 (2)、结构中的原子和与其结合的原子一定共平面。 (3)、结构中的原子和与其直接结合的原子在一条直 线上共平面。 必备知识 整合 关键能力 突破 (4)结构或与直接结合的原子在一个平面上。 同时还需利用单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单 键、碳氧单键等均可旋转。碳碳双键和碳碳三键等不能旋转,对原子的空间 位置具有“定格”作用。 必备知识 整合 关键能力 突破 如(CH3)2CC(CH3)C(CH3)C(CH3)2,其结构简式也可写成 ,该分子中最少有6个碳原子共面(连接两个平面的 碳碳单键旋转,两平面不重合时)、最多有10个碳原子共面(连接两个平面的 碳碳单键旋转,两平
26、面重合时)。 必备知识 整合 关键能力 突破 1.(2019课标,8,6分)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的 是() A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应 C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯 B 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析A项,分子中含有碳碳双键,能使稀高锰酸钾溶液褪色,故错误;B项,分 子中含有碳碳双键,可以发生加成聚合反应,故正确;C项,分子中含有甲基,该 部分的空间构型为四面体,则分子中所有原子不可能共平面,故错误;D项,烃 类物质难溶于水,故错误。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.(2019浙江4月选考,16,2分)下列表述正确的
27、是() A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应 B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2 C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O D 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是加成反应,A错误;乙烯与溴水发生加成 反应的产物应为CH2BrCH2Br,B错误;甲烷与氯气反应生成的是CH3Cl、 CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物,C错误;CH3CO18OCH2CH3水解生成CH3COOH和 CH3COH,D正确。 18 2 H 必备知识 整合 关键能力 突破 3.(2018课标,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错 误的是() A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 C 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析A项,加入铁粉,苯乙烯苯环上的氢原子可以与液溴发生取代反应,正 确;B项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应, 使酸性KMnO4溶液褪色,正确;C项,苯乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反 应,生成或,错误;D项,苯乙烯分子中含有碳碳双 键,可以发生加聚反应生成聚苯乙烯,正确。
