1、大一轮复习讲义 认识有机化合物 第九章第46讲 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的 分子式。 2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正 确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光 谱、核磁共振氢谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。 考点一有机物的官能团和分类 真题演练明确考向 课时精练巩固提高 考点二有机物的表示方法及命名 考点三有机物的空间结构同分异构体同系物 考点四研究有机物的一般步骤和方法 微专题25有序思维突破同分异构体的书写及数目
2、判断 考点一有机物的官能团和分类 知识梳理夯基础 1.根据元素组成分类 有机化合物 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等 烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 2.按碳的骨架分类 (1)有机化合物 (如CH3CH2CH3) 环状化合物 脂环化合物(如 ) 芳香族化合物(如 ) 链状化合物 (2)烃 链状烃(脂肪烃)，如烷烃、 、_ 脂环烃，如环己烷( ) 芳香烃，如苯及其同系物，苯乙烯、萘( )等 环烃 烯烃炔烃 3.按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特性的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团 典型代表物 名称、结构简式 烷烃甲烷CH4 烯烃_(
3、碳碳双键)乙烯H2C=CH2 炔烃CC(碳碳三键)乙炔CHCH 芳香烃 苯 卤代烃 (碳卤键)溴乙烷CH3CH2Br 醇 (羟基) 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 OH 醚 _(醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 _(醛基) 乙醛CH3CHO 酮丙酮CH3COCH3 羧酸乙酸CH3COOH (酮羰基) _(羧基) 酯 _(酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺NH2(氨基)甲胺CH3NH2 酰胺 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 NH2(氨基)、 COOH(羧基) 甘氨酸 (酰胺基) 错误的写明原因错误的写明原因易错易混辨析 (1)含有苯环的有机物属于芳香烃() 错因：_ _
4、。 (2)有机物一定含碳、氢元素() 错因： 。 (3)醛基的结构简式为“COH”() 错因： 。 芳香烃只含C、H两种元素，含有苯环的有机物可能还含有其他 元素 四氯化碳不含H元素，但属于有机物 醛基的结构简式应写成CHO (4) 和 都属于酚类() 错因： 。 (5) 含有醚键和醛基() 错因：。 前者属于酚类，后者为芳香醇 该有机物的结构为，不含醚键。 特别提醒(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把 “”错写成“C=C”，“CHO”错写成“CHO”或 “COH”。 (2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相 比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构
5、所决定的。 (3)官能团相同不一定属于同一物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。 (4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等， 虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 题组一有机物的分类方法题组一有机物的分类方法 递进题组练能力 1.现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意 处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下 列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是 属于环状化合物 属于卤代烃 属于醚 属于链状化合物 A. B. C. D. 解析按官能团分类方法，甲醛属于醛类。为按碳骨架分类， 均为按官能团分类。 2.(2020南阳模拟
6、)下列叙述正确的是 A. 和 均是芳香烃， 既是芳香烃又是芳香化合物 B. 和 分子组成相差一个CH2原子团，因此是同系物 关系 C. 含有羧基，所以属于羧酸类 D.分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类 解析B项，两物质不属于同类物质，一定不互为同系物； C项，有机物含有羧基和氨基，属于氨基酸。 题组二有机物中官能团名称的识别与规范书写题组二有机物中官能团名称的识别与规范书写 3.按要求解答下列各题 (1)化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它 含有的官能团为_(写名称)，它属于_(填“脂 环”或“芳香”)化合物。 羟基、醛基、碳碳双键脂环 (2) 中含氧官能团的名称是_
7、。 (酚)羟基、酯基 解析OH直接连在苯环上，为酚羟基， 为酯基。 (3)HCCl3的类别是_，C6H5CHO中的官能团名称是_。 卤代烃 解析HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，CHO为醛基。 醛基 (4) 中官能团的名称是_、_。羧基 氨基 (5)治疗冠心病的药物心酮胺( ) 中含有的官能团名称是_。 醚键、酮羰基、氨基、(醇)羟基 返回 考点二有机物的表示方法及命名 知识梳理夯基础 1.有机物常用的表示方法 有机物名称结构式结构简式键线式 2-甲基-1-丁烯 _ 2-丙醇 或 _ _ CH3CH(OH)CH3 2.烃基 烃分子失去一个所剩余的原子团。常见的烃基：甲基，乙 基 ，正丙基 ，
8、异丙基 。 氢原子 CH3 CH2CH3CH2CH2CH3 3.有机化合物的命名 (1)烷烃 习惯命名法： 当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表 示；当n10时，用表示。 当碳原子数n相同时，用来区别。 如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷， C(CH3)4称为新戊烷。 汉字数字 正、异、新 系统命名法 (2)含官能团的有机物的系统命名与烷烃类似 注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或 酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 (3)苯的同系物：苯环作为母体，其他基团作为取代基。
9、 习惯命名，用邻、间、对。 系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号， 选取最小位次号给另一甲基编号。 递进题组练能力 题组一判断下列有机物命名是否正确题组一判断下列有机物命名是否正确 1.烷烃命名判断 (1) 异丁烷() (2)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷() (3) 2-乙基丁烷() 2.烯烃命名判断 (1) 2-甲基-3-戊烯() (2)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5-三己烯() (3) 3-乙基-1-丁烯() (4) 2-甲基-2,4-己二烯() (5) 1,3-二甲基-2-丁烯() 3.烃的衍生物命名判断 (1)
10、2-羟基丁烷() (2)CH2ClCH2Cl二氯乙烷() (3)CH3CH(NO2)CH2COOH3-硝基丁酸() (4) 3-己酸() (5)CH3CH2OOCCOOCH2CH3酯() 题组二规范书写有机物的名称题组二规范书写有机物的名称 4.按要求写出下列烃的名称 (1) 。 (2) 。 (3) 。 2,5-二甲基-3-乙基己烷 4-甲基-1-戊炔 3-甲基-1-丁烯 (4) (均三甲苯)。 (5) 。 (6)CH2=CHCH2Cl 。 (7) 。 1,3,5-三甲基苯 3,3,4-三甲基己烷 3-氯丙烯 2-乙基-1,3-丁二烯 5.规范写出烃的衍生物的名称 (1)HOCH2CH=CH2
11、 。 (2) 。 (3) 。 (4)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名 称为 。 (5)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的 名称为 。 丙烯醇 1,2-丙二醇 对苯二甲酸 2-甲基-2-氯丙烷 聚丙烯酸钠 题组三根据有机物的名称规范书写结构简式题组三根据有机物的名称规范书写结构简式 6.(1)4,4-二甲基-2-戊醇的结构简式为_。 (2)2,4,6-三甲基苯酚的结构简式为_。 (3)乙二酸二乙酯的键线式为_。 (4)苯乙炔的结构简式为_。 (5)丙二醛的结构简式为_。 OHCH2CHO 1.有机物系统命名中常见的错误有机物系统命名
12、中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“-”“，”忘记或用错。 2.弄清系统命名法中四种字的含义弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。 (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4 易错警示 返回 考点三有机物的空间结构同分异构体同系物 知识梳理夯基础 1.判断有机化合物中原子共线与共面的基本类型 (1)熟练掌握四种典型结
13、构 甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间 结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面。 乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。 乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直 线上，也一定共平面。 苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并 且处于对角线的四个原子共线。 (2)注意键的旋转 在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其 他键的原子不能绕轴旋转。 若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面 上，也可能旋转后不在同一平面上。 若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
14、分子 中所有环一定共面。 (3)恰当地拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构， 再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、 共线的问题。 特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个 氢原子，这四个原子是在一条直线上的。 (4)把握“三步”解题策略 典例典例有机物 分子中最多有_ 个碳原子在同一平面内，最多有_个原子在同一条直线上，与苯环共 面的碳原子至少有_个。 11 6 9 解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、 乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。 由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一 定在苯平面内，苯平面
15、和烯平面可能共面， 也可能不共面。 因而该有机物分中的所有碳原子均可能共面，最多有5611个碳原子 共面，至少有6219个碳原子在苯平面内。 由于苯分子、乙烯分子的键角均为120，炔直线所在苯环正六边形对 角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5 16。 2.同分异构现象、同分异构体 (1)概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体类型 碳架 异构 碳链骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和 位置 异构 官能团位置不同，如：CH2=CHCH2CH3和 _ 官能团 异构 官能团种类不同，如
16、：CH3CH2OH和 ，常见的官能 团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 CH3CH=CHCH3 CH3OCH3 (3)常见的官能团异构举例 组成通式可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2=CHCH3)、 环烷烃( ) CnH2n2 炔烃(CHCCH2CH3)、 二烯烃(_)、 环烯烃( ) CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CH2=CHCH=CH2 CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、 酮( )、 烯醇(CH2=CHCH2OH)、 环醚( )、 环醇( ) CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、 酯( 、 )、 羟基醛(HOCH2CH2CHO)、
17、羟基酮( ) HCOOCH2CH3CH3COOCH3 CnH2n6O 酚( )、 芳香醚( )、 芳香醇( ) 3.同系物 相似 CH2 (1)SiH2=CH2中所有原子不可能共面() 错因： 。 (2)同分异构体和同系物一定属于同类有机物() 错因：_ 。 (3) 与 互为官能团异构() 错因： 。 错误的写明原因错误的写明原因易错易混辨析 类比乙烯的结构，所有原子一定共面 有机物的同分异构体中存在官能团异构，可能属于不同类物质， 同系物一定属于同类物质 属于同一种物质 (4)CH2=CH2和 在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互 为同系物() 错因： 。 两种物质属于不同类物质 递进题
18、组练能力 题组一有机物分子中原子的空间位置判断题组一有机物分子中原子的空间位置判断 1.下列有关说法正确的是 A.CH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上 B.苯乙烯( )分子的所有原子可能在同一平面上 C. 分子中的所有原子都在同一平面上 D. 的名称为3-甲基-4-异丙基己烷 解析A项，以“ ”为中心，联想乙烯分子中的键角为120， 该分子中4个碳原子不可能共线； B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能 共面； C项，含有饱和碳，所有原子不可能共面； D项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为：2,4-二甲基-3-乙 基己烷。 2.(1) 分子中
19、最多有_个碳原子在同 一平面内，最多有_个碳原子在同一条直线上。 (2)已知 为平面结构，则HOOCCH=CHCH=CHCOOH分子 中最多有_个原子在同一平面内。 11 4 16 题组二同系物的判断题组二同系物的判断 3.下列叙述正确的是 A.若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物 B.CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2互为同系物 C. 和 互为同分异构体 D.同分异构体的化学性质可能相似 解析同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷， 碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯， 故A错误； CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2碳碳双键数不同
20、，不互为同系物，故 B错误； 和 分子式不同，故C错误； 互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似， 如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯性质不同，故D正确。 4.下列物质一定属于同系物的是_(填序号)。 C4H8CH2=CHCH=CH2C3H6 题组三同分异构体的判断与书写题组三同分异构体的判断与书写 5.下列说法正确的是 A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑 立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种 B.四联苯 的一氯代物有4种 C.与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHC
21、OOH D.兴奋剂乙基雌烯醇( )可能有属于芳香族的同分异构体 解析分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得 到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。 C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误； 四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，有5种不 同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误； 中有 和COOH两种官能团，由于官能团不变， 只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH、 CH3CH=CHCOOH，C项正确； 该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度
22、为5，苯环的不饱和度为4， 所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项正确。 6.(1)与CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有_种(注： 考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式：_ _。 4 CH2=CHCH2OCH3、 、 (2)分子式为C9H10O符合下列条件的B的同分异构体有_种(不考虑立 体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积之比为6211的是 _(写出其中一种的结构简式)。 属于芳香化合物 能发生银镜反应 14 (或 ) 解析根据化学式可知该有机物的不饱和度为5，由条件可知同分异 构体结构中含有苯环，条件说明同分异构体结构中含有CHO，除此 之外，还有2个C原子且
23、通过单键连接在分子中，这2个C原子可能全部或 部分与醛基连接后连接在苯环上，也可能组合或单独连接在苯环上。 根据这2个C原子上述不同方式的连接，部分同分异构体罗列如下： 、 、 (存在苯环 上邻、间、对共3种异构)、 (存在苯环上邻、间、对 共3种异构)、 (存在苯环上位置不同的6种异构)，共计14种。 根据峰面积之比为6211可知该有机物中的10个氢原子分别在两个 对称的甲基上，苯环上必须有两个对称的氢原子，另两个氢原子分别在 醛基上和苯环上，由此可确定其结构是： 或 。 有限定条件的同分异构体书写的关键思维有序 (1)观察分子或者研究对象确定不饱和度 归纳总结 (2)审限制条件 性质特征限
24、制 官能团及数目 结构特征限制 碳骨架、是否含有苯环 支链的位置、结构是否对称 核磁共振氢谱的峰面积之比 等效氢原子、 结构是否对称 (3)做减法，巧组合：移动或插入官能团，书写位置异构 返回 考点四研究有机物的一般步骤和方法 知识梳理夯基础 1.研究有机化合物的基本步骤 纯净物 确定_ 确定_ 确定_ 实验式分子式结构式 2.分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象要求 蒸馏 常用于分离、提 纯液态有机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的相差较大 重结晶 常用于分离、提 纯固态有机物 杂质在所选溶剂中很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中受 温度影响较大 沸点 溶解度 溶解
25、度 (2)萃取和分液 常用的萃取剂：、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取：利用有机物在两种的溶剂中的不同，将 有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 苯CCl4乙醚 互不相溶溶解性 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 CO2 简单无机物 最简单的整数比 H2O 实验式 无水CaCl2 NaOH浓溶液 氧原子 (2)相对分子质量的确定 相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的与其的比值)值即为该 有机物的相对分子质量。 计算气体相对分子质量的常用方法 相对质量电荷最大 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出，
26、再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下： 特征反应有机分子的官能团 能与NaHCO3反应产生CO2含_ 能与金属钠反应产生H2含_或_ 能与NaOH溶液反应或水解反应含、_ 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2在 加热条件下产生砖红色沉淀 含、_ 与FeCl3发生显色反应含_ 官能团 COOH OHCOOH 酚羟基羧基酯基X 醛基甲酸酯 酚羟基 (2)物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得 分子中含有何种化学键或官能团的信息。 核磁共振氢谱 不同化学环 境的氢原子 种数：等于吸收峰的
27、_ 每种个数：与吸收峰的 成正比 吸收频率 个数 面积 X射线衍射 X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获 得、等分子结构信息。 (3)有机物分子中不饱和度的确定 键长键角 (1)碳氢质量比为31的有机物一定是CH4() 错因：。 (2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同() 错因：_ 。 (3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理，用乙醇从水溶液中萃 取有机物() 错因： 。 错误的写明原因错误的写明原因易错易混辨析 甲醇(CH4O)分子的碳氢质量比也为3 1 前者有三种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3 2 1，后 者只有一种氢原子
28、 乙醇与水互溶 (4)用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构() 错因：_ 。 能团的类型，不能确定官能团的数目和位置 元素分析仪只能确定元素的种类，红外光谱只能确定化学键、官 用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成，测定装置如图所示(夹持装 置和加热装置未画出)： 深度思考 取9.0 g A放入B装置中，通入过量O2燃烧，生成CO2和H2O，请回答下 列有关问题： (1)有同学认为该套装置有明显的缺陷，该同学判断的理由是_ _。 D能够吸 收空气中的二氧化碳和水蒸气，造成实验误差 (2)用改进后的装置进行试验，反应结束后，C装置增重5.4 g，D装置增 重13.2 g，则A的实验式为
29、_。 CH2O 解析C装置的增重即为A燃烧时生成水的质量，n(H2O) 0.3 mol，所以A中n(H)0.6 mol，m(H)0.6 g； D装置的增重即为A燃烧时生成CO2的质量，n(CO2) 0.3 mol， 所以A中n(C)0.3 mol，m(C)3.6 g； m(H)m(C)4.2 g，所以A中含有O元素，且m(O)9.0 g4.2 g4.8 g， n(O) 0.3 mol； A中n(C)n(H)n(O)121，A的实验式为CH2O。 (3)通过质谱法则得其相对分子质量为180，则A的分子式为_。 C6H12O6 解析通过质谱法测得其相对分子质量为180，所以A中CH2O的个数为 6
30、，所以分子式为C6H12O6。 (4)计算该分子的不饱和度为_，推测该分子中是否含有苯环_(填 “是”或“否”)。 1否 (5)经红外光谱分析，有机物A中含有两种官能团，为进一步确定其结构， 某研究小组进行如下实验： A能发生银镜反应； 在一定条件下，1 mol A可以与1 mol H2加成还原生成直链的己六醇； 在一定条件下，18 g有机物A与足量的Na反应产生标准状况下的H2 5.6 L。 已知：一个碳原子上连有2个羟基是不稳定结构，则A的结构简式是 _。 CH2OH(CHOH)4CHO 解析A能发生银镜反应，所以A中含有醛基；根据实验及分子的 不饱和度、已知信息综合分析可知A分子为直链结
31、构，含有5个羟基。 根据实验进一步验证，A分子中含有5个羟基。 确定有机化合物结构式的基本思路确定有机化合物结构式的基本思路 归纳总结 递进题组练能力 题组一仪器分析在有机物结构确定中的应用题组一仪器分析在有机物结构确定中的应用 1.某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构， 采用的方法不正确的是 A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机物 B.利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O C.利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46 D.利用红外光谱图确定该有机物分子中含OH键 解析蒸馏是利用物质的沸点不同分离提纯的方法，故A正确； 利用燃烧法可以确定生成的二氧化碳和水的量，从
32、而确定碳氢比，根据 质量守恒确定是否含有O，因此可以得到该有机物的实验式C2H6O，故 B正确； 利用核磁共振氢谱可以确定该有机物中氢原子的化学环境和个数比，不 能确定相对分子质量，故C错误； 利用红外光谱图可以确定有机物分子中的化学键类型和官能团，因此可 以确定是否含OH键，故D正确。 2.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图表明有CH键、 OH键、CO键的红外吸收峰，该有机物的相对分子质量是60，其核 磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是 A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO 解析CH3CH2OCH3结
33、构中不含OH键，A错误； CH3CH(OH)CH3相对分子质量为60，分子中含有CH键、OH键、 CO键，有3种不同化学环境的氢原子，满足条件，B正确； CH3CH2CH2OH有4种不同化学环境的氢原子，C错误； CH3CH2CHO相对分子质量为58，有CH键、C=O键，不含OH键、 CO键，D错误。 题组二有机物分子式、结构式的确定题组二有机物分子式、结构式的确定 3.靛青是一种染料，利用元素分析仪分析其样品，发现它只含碳、氢、 氧、氮四种元素，四种元素的质量分数分别如下：碳为73.3%、氢为 3.8%、氮为10.7%、氧为12.2%，则靛青的最简式为 A.C8H5NO B.C4H6NO C
34、.C2H2NO D.C7H8NO 4.某有机物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：碳的质量分数 氢的质量分数X蒸气的摩尔体积(STP)X对H2的相对密度 X的质量。确定X的分子式需要的最少条件是 A. B. C. D. 解析根据碳的质量分数、氢的质量分数可以确定氧元素的质量 分数，进一步可以确定该有机物的实验式，由X对氢气的相对密度可 以确定有机物分子的相对分子质量，综上所述，最终可以确定有机物 的分子式的最少组合是。 5.胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组 成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量 分数分别为w(C)80.60%，w(O
35、)11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和 H2O。根据以上信息，填写下列内容： (1)A的摩尔质量为_。 134 gmol1 (2)光谱分析发现A中不含甲基(CH3)，苯环上的一氯取代物只有2种； 1 mol A与足量饱和溴水反应，最多消耗3 mol Br2，则A的结构简式为 _。 (3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相 同，且能发生银镜反应。 符合条件的A的同分异构体的结构简式为_。 、 由于M150，可知n只能取1，解得M134 gmol1， A分子的不饱和度为5，含有一个苯环(不饱和度为4)，说明A中还含有一 个碳碳双键，且A中不含甲基， 因此双键在末端，A
36、中苯环上的一氯取代物只有2种，说明酚羟基和烃基 在对位上， 从而可确定胡椒酚A的结构简式为 。 返回 真题演练明确考向 题组一有机物的命名题组一有机物的命名 12345 1.(2020山东等级模拟考，2)某烯烃分子的结构简式为 ，用系 统命名法命名其名称为 A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯 B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯 6789 2.写出下列有机物的名称。 12345 (1)2020全国卷，36(1)A( )的化学名称为_ _。 (2)2019全国卷，36(1)A( )的化学名称为_ _。
37、(3)2020全国卷，36(1)A( )的化学名称为_。 2-羟基苯甲醛(水 杨醛) 间苯二酚 (1,3-苯二酚) 三氯乙烯 6789 (4)2018全国卷，36(1)ClCH2COOH的化学名称为_。 12345 (5)2017全国卷，36(1) 的化学名称是_。 (6)2017全国卷，36(2)CH3CH(OH)CH3的化学名称为_。 (7)2017全国卷，36(1) 的化学名称是_。 氯乙酸 苯甲醛 2-丙醇(或异丙醇) 三氟甲苯 6789 12345 题组二官能团的辨识题组二官能团的辨识 3.(2020海南，10)姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的 一种黄色食用色素。下列关
38、于姜黄素说法正确的是 A.分子式为C21H22O6 B.分子中存在手性碳原子 C.分子中存在3种含氧官能团 D.既能发生取代反应，又能发生加成反应 6789 12345 解析由结构式可知，姜黄素的分子式为C21H20O6，故A错误； 手性碳原子所连接的四个基团是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中 不存在手性碳原子，故B错误； 姜黄素中存在羟基、醚键和酮羰基3种含氧官能团，故C正确； 姜黄素中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成 反应，故D正确。 6789 4.按要求写出下列各有机物中官能团的名称。 12345 (1)2020江苏，17(1)改编 中的含氧官能团名称为_、 _和
39、_。 硝基 醛基(酚)羟基 (2)2019全国卷，36(1) 。A是 一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。丙烯 碳氯键羟基 6789 解析含3个碳原子的烯烃A是丙烯。由合成路线图知，丙烯与氯气在光 照条件下发生甲基上的取代反应，生成的B为CH2=CHCH2Cl，B再与 HOCl发生碳碳双键上的加成反应，生成的C为 或 ， C中官能团为羟基和碳氯键。 123456789 12345 (3)2018全国卷，36(5) 中含氧官能团的名称 是_。 羟基、醚键 (4)2017天津，8(5)改编 中含有的官能团的名称为_ _。 羧基、氨 基、碳氯键 (5)2019天津，8(1)改编茅苍术醇
40、( )所含官能团名称为_ _。 碳碳 双键、羟基 6789 12345 题组三有机物分子结构的确定及同分异构体数目的判断题组三有机物分子结构的确定及同分异构体数目的判断 5.2020新高考全国卷(山东)，12-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶， 其结构简式如下。下列关于-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 A.其分子式为C8H11NO2 B.分子中的碳原子有3种杂化方式 C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 6789 12345 解析A项，由结构简式可知，其分子式为C8H11NO2，正确； B项，分子中的碳原子含有sp、sp2、sp3 3
41、种杂化方式，正确； C项，根据乙烯及酯基的结构分析可知，共面的碳原子最多为7个，错误； D项，该分子含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对 称结构，此对称结构的结构简式可为 ，该分子的等效氢为4 种，正确。 6789 12345 6.2020天津，14(1)(2) (1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的 结构：_。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物B有_组吸收峰。 、 、H2C=CHCH2CHO 4 6789 12345 7.2020全国卷，36(6)化合物C(C6H10O)的同分异构体中能同时满足 以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。 (
42、)含有两个甲基； ()含有酮羰基(但不含C=C=O)； ()不含有环状结构。 (a)4 (b)6 (c)8 (d)10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结 构简式为_。 (c) 6789 12345 8.2019全国卷，36(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B( )的同分异构体的结构简式： _。 (不考虑立体异构，只需写出3个) 、 、 、 、 (任意写出其中3个即可) 6789 12345 9.(2019浙江4月选考，29)由C、H、O三种元素组成的链状有机化合 物X，只含有羟基和羧基两种官能团，且羟基数目大于羧基数目。称 取2.04 g纯净的X，与
43、足量金属钠充分反应，生成672 mL氢气(标准状 况)。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分 子质量(要求写出简要推理过程)。 设X中羟基和羧基的总数为m个(m2) m4，M(X)136 gmol1，含有3个羟基和1个羧基，相对分子质量为136。 返回6789 课时精练巩固提高 1.鉴别环己醇( )和3,3-二甲基丁醛，可采用化学方法或物理 方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是 A.利用金属钠或金属钾 B.利用质谱法 C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱 123456789 1011 解析二者互为同分异构体，相对分子质量相同，无法利用质谱法鉴别。 1213 一、选择题
44、：每小题只有一个选项符合题意。一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。 2.(2019青岛质检)下列物质的类别与所含官能团都正确的是 A. 酚OHB. 羧酸COOH 123456789 1011 C. 醛CHOD.CH3OCH3酮 1213 解析OH未直接与苯环相连， 属于醇，A项错误； 123456789 1011 属于酯，官能团为酯基( )，C项错误； CH3OCH3属于醚，官能团为 ，D项错误。 1213 3.有机物虽然种类繁多， 但其命名是有规则的。 下列有机物的命名正确的是 A. 1,3,5-三溴苯酚 B. 2-丁醇 C. 3-甲基丁烯 D. 2,6-二甲基-5-乙基庚烷 12345
45、6789 1011 解析A项，羟基应是1号位，故 正确的命名应是：2,4,6-三溴苯酚； D项，有机物的名称为2,6-二甲 基-3-乙基庚烷。 1213 4.某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙，合成路线 如下： 123456789 1011 下列分析判断正确的是 A.分离提纯有机物丙宜在NaOH热 溶液中进行 B.利用NaOH溶液、AgNO3溶液即 可确定有机物甲中含有溴元素 C.可用酸性KMnO4溶液检验有机物丙中是否含有机物乙 D.PdCl2的作用是提高反应物的活性，加快反应速率 1213 解析根据有机物的结构简式可知，丙中含有酯基，在氢氧化钠溶液中 发生水解反应，所以分离
46、提纯有机物丙不宜在NaOH热溶液中进行，A错误； 溴代烃在碱性条件下水解，水解后需要加入硝酸酸化，否则生成氢氧化 银沉淀，影响实验结论，故B错误； 丙和乙分子中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴 别，故C错误； PdCl2为反应的催化剂，可降低反应的活化能，加快反应速率，故D正确。 123456789 10111213 5.(2020山东5月等级模拟考，4)中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一 种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a 所示。下列说法错误的是 123456789 1011 A.厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发 生取代反应 B.图b所示为厚朴
47、酚的一种同分异构体 C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面 D.厚朴酚分子中不含手性碳原子 1213 解析厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键，既 可与溴水发生加成反应又可发生取代反应， 故A正确； 图b结构与厚朴酚相同，和厚朴酚为同一 物质，故B错误； 123456789 1011 厚朴酚分子中苯环中所有原子共面，碳碳双键中所有原子共面，则所有 碳原子可能共面，故C正确； 手性碳原子是指与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子，由结构图 可知厚朴酚分子中不含手性碳原子，故D正确。 1213 6.(2020泰安市高三模拟)已知：，下列 关于M、N两种有机物的说法正确的是 123456789 1011 A.M
48、、N均可以用来萃取溴水中的溴 B.M、N分子中所有原子均可能处于同一平面 C.M、N均可发生加聚反应 D.M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构) 1213 二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。 7.(2020山东5月等级模拟考，11)下列关于有机物结构的说法错误的是 A.环己烷中所有CCC键角均为120 B.CnH2n1Cl与CnHCl2n1同分异构体数目相同 C.C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键 D.含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的一定是3-甲基己烷 123456789 1011 1213 解析环己烷中所有碳原子均饱
49、和，饱和碳原子为四面体结构，键角 不是120，故A错误； CnH2n1Cl与CnHCl2n1用换元法思考，则同分异构体数目相同，故B 正确； C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键，故C正确； 含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的可能是3-甲基己烷， 也可能是2,3-二甲基戊烷，故D错误。 123456789 10111213 8.502胶水是一种强力粘胶剂，其主要成分的结构为 。下列 有关说法正确的是 A.分子式为C6H7O2N B.含有碳碳双键、氰基和酯基三种官能团 C.分子中所有原子可能都共面 D.在微量水汽催化下发生缩聚反应固化粘着 123456789 1011 解析题给分子的
50、分子式为C6H7O2N，A正确； 分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能都共面，C错误； 502胶水是液态单体，其主要成分发生加聚反应生成固态聚合物，D错误。 1213 9.按要求回答下列问题： (1) 的系统命名为_。 (2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为_。 (3) 的分子式为_。 123456789 1011 2,3-二甲基丁烷 C4H8O 1213 三、非选择题三、非选择题 (4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。 试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式：_。 它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同， 该分子中碳原子形成的空间结
