1、专题专题8 8 有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用 第三单元第三单元 人工合成有机化合物人工合成有机化合物 由于自然条件的限制，天然有机物往往难以满足生产、生活的需求，人们需要通过化学方法由于自然条件的限制，天然有机物往往难以满足生产、生活的需求，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。来合成新的有机化合物。近近100100年来，化学家已经设计和合成了数千万种有机化合物，在一定程度年来，化学家已经设计和合成了数千万种有机化合物，在一定程度上满足了生产、生活和科学技术各个领域对性能各异的新物质的需求，促进了科技和经济的发展，上满足了生产、生活和科学技术各个领域对性能各异的新物质的需求
2、，促进了科技和经济的发展，提高了人类的生活质量。提高了人类的生活质量。2020世纪以来，化学家在有机化学合成方面取得的成就举世瞩目，已有世纪以来，化学家在有机化学合成方面取得的成就举世瞩目，已有1010多项相关研究成果获得了诺贝尔化学奖。多项相关研究成果获得了诺贝尔化学奖。合成橡胶合成橡胶合成纤维合成纤维塑料塑料【情境思考】【情境思考】1 1、通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路，初、通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路，初步形成绿色化学观念。步形成绿色化学观念。2 2、知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应原理。、知道常见的有机
3、高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应原理。1 1、能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线。、能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线。（宏观辨识与微观探析）（宏观辨识与微观探析）2 2、初步形成绿色化学概念，具有分险评估的意识。、初步形成绿色化学概念，具有分险评估的意识。（证据推理与模型认知）（证据推理与模型认知）3 3、认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。、认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。（科学态度与社会责任）（科学态度与社会责任）思考：怎样合成有机化合物，依据哪些原理？思考：怎样合成有机化合物，依据哪些原理？合成原理：合成原理： 合成有机物要依据被
4、合成物质的组成和结构特点，选择合适的起始原料合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的起始原料和反应原理，精心设计合理的合成方法和路线。和反应原理，精心设计合理的合成方法和路线。交流讨论：交流讨论： 乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，在化工生产中具有广泛用途，而乙烯乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，在化工生产中具有广泛用途，而乙烯是一种常见的化工原料。根据已学的知识，你能找到以乙烯为原料合成乙酸是一种常见的化工原料。根据已学的知识，你能找到以乙烯为原料合成乙酸乙酯的方法吗？乙酯的方法吗？【探究导学】【探究导学】合成有机物的一般方法：逆向思维方法合成有机物的一般方法：逆向思维方法被合成物质被
5、合成物质组成组成结构特点结构特点中间物中间物组成组成结构特点结构特点性质性质起始原料起始原料一、常见有机化合物的合成一、常见有机化合物的合成根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线。乙酸乙酯。设计可能的合成路线。线路一：线路一：乙烯乙烯CH2=CH2乙醇乙醇CH3CH2OH乙醛乙醛CH3CHO乙酸乙酸CH3COOH乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3有关反应的化学方程式及反应类型：有关反应的化学方程式及反应类型： ； ； ；_酯化反应酯化反应CH3COOH + C
6、H3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓硫酸浓硫酸乙烯乙烯CHCH2 2=CH=CH2 2乙醇乙醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙醛乙醛CHCH3 3CHOCHO乙酸乙酸CHCH3 3COOHCOOH乙酸乙酯乙酸乙酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3在催化剂条件下在催化剂条件下和水加成和水加成在催化剂条件下在催化剂条件下和氧气反应和氧气反应催化剂催化剂2CH2CH2 + O2 2CH3CHO路线二：路线二：乙烯乙烯CHCH2 2=CH=CH2 2乙醇乙醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙酸乙酸CHCH3 3COOHCOOH乙酸乙酯乙酸乙酯CHCH3
7、 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3思考：以上三条合成路线理论上都可以实现，那么，在条路线中哪条最思考：以上三条合成路线理论上都可以实现，那么，在条路线中哪条最合适？你的选择依据是什么？合适？你的选择依据是什么？线路三：线路三：综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。有机物有机物合成路线选择的原则合成路线选择的原则1 1、原料来源方便、反应物利用率高、原料来源方便、反应物利用率高2 2、反应速
8、率快、生产成本低、反应速率快、生产成本低3 3、绿色环保，污染物排放少、绿色环保，污染物排放少做到：科学、简约、经济、环保做到：科学、简约、经济、环保思考：怎样实现有机合成过程中的绿色化学思想呢？思考：怎样实现有机合成过程中的绿色化学思想呢？“绿色化学绿色化学”思想的主要特点是：思想的主要特点是：1.1.充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料；充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料；2.2.在无毒、无害的条件下进行反应，以减少废物向环境排放；在无毒、无害的条件下进行反应，以减少废物向环境排放；3.3.提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实现提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实
9、现“零排零排放放”；4.4.生产出有利于环境保护、社区安全和人体健康的环境友好产品。生产出有利于环境保护、社区安全和人体健康的环境友好产品。1、根据所学知识和物质设计合成、根据所学知识和物质设计合成CH3CH2Cl的可能路线？并分析哪条路线更合理？的可能路线？并分析哪条路线更合理？方法方法1、CH2=CH2与与HCl发生加成反应制取。发生加成反应制取。优点：原子利用率高，副产物少。优点：原子利用率高，副产物少。方法方法2、CH3CH3与与Cl2发生取代反应制取。发生取代反应制取。缺点：原子利用率低，副产物多；缺点：原子利用率低，副产物多；【思考讨论】【思考讨论】二、有机高分子的合成二、有机高分
10、子的合成1 1、有机高分子化合物定义：、有机高分子化合物定义：2 2、分类：、分类：利用化学方法合成的，相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。利用化学方法合成的，相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。（1 1）天然有机高分子化合物：）天然有机高分子化合物：（2 2）合成有机高分子化合物：）合成有机高分子化合物：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶等淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶等 塑料、合成纤维、合成橡胶塑料、合成纤维、合成橡胶有机高分子有机高分子是由是由小分子小分子有机化合物通过有机化合物通过聚合反应聚合反应制得的。制得的。3 3、加聚反应、加聚反应含有含有碳碳双键碳碳双键 ( (或或
11、碳碳三键碳碳三键) )的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成下，互相结合成相对分子质量大相对分子质量大的高分子，这样的有机化学反应叫做的高分子，这样的有机化学反应叫做加成聚加成聚合反应合反应，简称，简称加聚反应加聚反应。（1 1）定义：）定义：（2 2）相关概念：）相关概念：单体：单体：链节：链节：聚合度：聚合度：形成高分子化合物的小分子。形成高分子化合物的小分子。高分子化合物中不断重复的基本结构单元高分子化合物中不断重复的基本结构单元高分子化合物中链节的数目，常用字母高分子化合物中链节的数目，常用字母n n表示。表示。例例1.1.合成聚
12、乙烯合成聚乙烯生活中常的水杯、奶瓶、食品保鲜膜等是聚乙烯制生活中常的水杯、奶瓶、食品保鲜膜等是聚乙烯制品，合成过程如下：品，合成过程如下：例例2.2.合成聚苯乙烯合成聚苯乙烯玩具、标本架、各种笔杆、包装用泡沫塑料都是以聚苯乙烯为原料的。玩具、标本架、各种笔杆、包装用泡沫塑料都是以聚苯乙烯为原料的。人工合成有机化合物人工合成有机化合物常见合成路线：常见合成路线：烯烯醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯三大合成材料：三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶塑料、合成纤维、合成橡胶反应反应类型类型加聚反应加聚反应高分子化合物高分子化合物单体单体链节链节聚合度聚合度方法方法正向思维法正向思维法逆向思维法逆向思维法综合比
13、较法综合比较法【课堂小结】【课堂小结】1.1.请写出氯乙烯发生加聚反应的化学方程式。并指明单体、链节、聚合度。请写出氯乙烯发生加聚反应的化学方程式。并指明单体、链节、聚合度。CH2=CHClCH2CHCl n单体单体链节链节聚合度聚合度nCH2CHCl【随堂训练】【随堂训练】2 2、下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是（、下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是（ ）A.A.两者都能使溴水褪色，性质相同两者都能使溴水褪色，性质相同B.B.两者都是纯净物两者都是纯净物C.C.两者的物质状态相同两者的物质状态相同D.D.两者的组成元素相同两者的组成元素相同D D3 3、我国实行我国实行“限塑限塑”，大
14、减少了，大减少了“白色污染白色污染”。下列有关说法错误的是（。下列有关说法错误的是（ ）A.A.限塑的主要意义是减少白色污染限塑的主要意义是减少白色污染B.B.塑料袋的材料主要是聚乙烯、聚氯乙烯等塑料袋的材料主要是聚乙烯、聚氯乙烯等C.C.聚乙烯、聚氯乙烯等塑料都是天然高分子材料聚乙烯、聚氯乙烯等塑料都是天然高分子材料D.D.聚乙烯是由乙烯分子通过加成反应聚合而成聚乙烯是由乙烯分子通过加成反应聚合而成C C4.4.（双选）（双选）人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法中正确的是（下列说法中正确的是（ ）A. A. 天然橡胶易溶于水天然橡胶易溶于
15、水B. B. 羊毛是合成高分子化合物羊毛是合成高分子化合物C. C. 橡胶老化发生了化学反应橡胶老化发生了化学反应D. D. 聚氯乙烯塑料会造成聚氯乙烯塑料会造成“白色污染白色污染”CD5.5.已知有机物已知有机物A A既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂。由既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂。由A A为原料衍生出的部分化工产品如为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。回答下列问题：下图所示。回答下列问题：(1)A(1)A中所含官能团的名称为中所含官能团的名称为_。(2)(2)写出下列反应的反应类型：写出下列反应的反应类型：A AB_B_，B BF_F_。(3)(3)写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式AAE E：_；CCD D：_。(4)(4)由由B B生成生成C C也可通过两步反应完成：也可通过两步反应完成：B B_。(5)E(5)E和和H H是两种常见的塑料，其中一种塑料可作食品袋，该塑料的化学名称是是两种常见的塑料，其中一种塑料可作食品袋，该塑料的化学名称是_。碳碳双键碳碳双键加成反应加成反应取代反应取代反应聚乙烯聚乙烯O O2 2C C2 2H H4 4O O O O2 2C C，写出其中反应的化学方程式：，写出其中反应的化学方程式：
