1、专题专题 8 微专题微专题有机合成的常用方法有机合成的常用方法学案及训练学案及训练知识梳理1有机合成的基本要求(1)原理正确、原料价廉。(2)途径简捷、便于操作和分离。(3)条件适宜、“绿色”环保。2常见有机化合物官能团的转化关系3常见有机合成的分析方法(1)正向推导法,此法采用正向思维,由原料中间产物产品。例如:CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。(2)逆向合成分析法,此法采用逆向思维,由产品中间产物原料,然后再正向合成。例如:(3)综合法,此法采用正向思维与逆向思维相结合的方法进行合成分析。原料顺推逆推中间产物顺推逆推产品逆推:CH3CO18OCH2CH3CH3COO
2、HCH3CH218OH顺推:原料 CH2=CH2CH3CHOCH3COOH顺推:原料 CH2=CH2H218OCH3CH218OH上述方法一般需要用到题目中给出的信息进行设计分析,重点需要掌握官能团的特殊性质及官能团转化。强化训练1已知 CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr,试以 CH2=CH2为主要原料,合成,请写出相关的化学方程式。答案CH2=CH2H2O催化剂加热、加压CH3CH2OHCH2=CH2Br22NaOH2NaBrO2Cu2H2OO2催化剂2CH3CH2OH浓 H2SO42H2O解析本小题可采用逆推法分析然后结合信息进行合成。2完成下列有机合成过程(1)由 CHCH
3、 为原料合成CHCHHCl_催化剂此过程中涉及到的反应类型有_,_。(2)已知:CH3CHOHCN一定条件H/H2O写出以 CH2=CH2为主要原料合成的方程式。答案(1)CH2=CHCl加成反应加聚反应(2)CH2=CH2H2O催化剂加压、加热CH3CH2OH2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2OCH3CHOHCN一定条件2H2OHNH3浓 H2SO42H2O解析(2)本题可采用正逆相结合的方式分析其合成过程。由CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2,然后结合信息书写方程式。3已知Cl2光照H2O/NaOH,请用化学方程式表示以食盐,水,甲苯()和乙烯为原料合成各步反应的化学方
4、程式。答案2NaCl2H2O=通电2NaOHH2Cl2Cl2光照HCl,H2ONaOHHCl(或NaOHH2ONaCl)2O2Cu22H2O2O2催化剂2(或 2O2一定条件2)CH2=CH2H2O催化剂高温、高压CH3CH2OHCH3CH2OH浓 H2SO4H2O解析本题可采用逆向方式推导合成。4已知一定条件H2O,RNO23Fe6HClRNH23FeCl22H2O对乙酰氨基酚又称扑热息痛,为白色晶体,是一种优良的解热镇痛药,其毒性较阿司匹林低,扑热息痛的生产流程为:请回答下列问题:(1)写出反应的化学方程式:_。A:_。AB:_。BC:_。(2)扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解, 写出扑热息痛水解的化学方程式: _。答案(1)Cl2FeHClHONO2浓 H2SO4H2OH2O一定条件HCl3Fe6HCl3FeCl22H2O(2)H2OCH3COOH解析在 Fe作催化剂条件下,和 Cl2发生取代反应生成,和浓 HNO3在浓 H2SO4作用下生成 A,A 应为,在一定条件下水解生成 B,B 应为,被 Fe 和 HCl 还原为 C,C 应为,和乙酸反应生成扑热息痛,故根据反应条件和信息书写相关方程式,和酯性质相似, 在一定条件下可水解生成和 CH3COOH。