1、主讲人： 酚学习目标 1 能够正确认识酚这类有机化合物 2 熟悉酚的化学性质及其应用 3 掌握酚类的检验方法羟基与苯环直接相连的有机化合物羟基与苯环直接相连的有机化合物其中，属于醇的是其中，属于醇的是_, 属于酚的是属于酚的是_。（1) (4）（2) (3）一 酚酚：CH2OHOHCH3CH=CH2OHCH3CH=CHCH2OH(4)(1)(2)(3)练习练习 1苯酚的物理性质苯酚的物理性质 苯酚是有苯酚是有气味的气味的色色。暴露在空气会因。暴露在空气会因 部分氧化而呈部分氧化而呈色，常温下苯酚在水中的溶解度色，常温下苯酚在水中的溶解度 ，温度高于，温度高于时，则能与水互溶，它时，则能与水互溶
2、，它溶于溶于酒精。苯酚有杀菌能力，可做酒精。苯酚有杀菌能力，可做，苯酚有，苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有腐蚀性，不慎沾到皮肤上，应毒，其浓溶液对皮肤有腐蚀性，不慎沾到皮肤上，应立即用立即用清洗。清洗。特殊特殊无无晶体晶体粉红粉红不大不大65易易杀菌消毒剂杀菌消毒剂酒精酒精苯酚苯酚的化学性质的化学性质苯酚的分子结构苯酚的分子结构 分子式分子式 结构简式结构简式 C6H6OOH苯酚的化学性质苯酚的化学性质 OH + NaOH ONa + H2OOHO-+ H+1 弱酸性弱酸性（2）与）与NaOH的反应的反应（1）苯酚的电离）苯酚的电离思考：醇和酚中都有思考：醇和酚中都有OH，为什么苯酚中的羟基，为什么
3、苯酚中的羟基氢能部分电离，而醇中的羟基氢不能电离？氢能部分电离，而醇中的羟基氢不能电离？ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3（3）苯酚钠）苯酚钠溶液溶液与与CO2的反应的反应苯环影响了羟基，使苯环影响了羟基，使 羟基上的氢原子变羟基上的氢原子变的活泼，易电离。的活泼，易电离。练习练习 2 已知酸性大小：羧酸已知酸性大小：羧酸碳酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴酚。下列含溴化合物中的溴原子在适当条件下都能被羟基取代（均可称为水解反应），所得原子在适当条件下都能被羟基取代（均可称为水解反应），所得产物能跟产物能跟NaHCO3溶液反应的是（溶液反应的是（ ）NO2NO2NO2CH3CBrBrOCH2
4、BrBrADCBC 2 苯环上的取代反应苯环上的取代反应比较：比较： 苯与苯酚卤代反应苯与苯酚卤代反应物质物质苯苯苯酚苯酚试剂试剂反应条件反应条件几元取代几元取代结论：结论：催化剂催化剂无需催化剂无需催化剂一元取代一元取代三元取代三元取代液溴液溴溴水溴水苯酚比苯易发生苯环上的取代反应苯酚比苯易发生苯环上的取代反应OHBrBrBrOH+3Br2+ 3HBr 思考：为什么苯酚比苯易发生苯环上的取代思考：为什么苯酚比苯易发生苯环上的取代反应？反应？ 羟基影响了苯环，使苯环上邻，羟基影响了苯环，使苯环上邻， 对位上的氢原子变的活泼，易被取对位上的氢原子变的活泼，易被取代。代。 3 显色反应显色反应 应
5、用：用来鉴别酚的存在。应用：用来鉴别酚的存在。练习练习 3 可鉴别苯酚，乙醇，可鉴别苯酚，乙醇，NaOH, AgNO3, KSCN五种溶液的五种溶液的一种试剂是一种试剂是 （ ） A 溴水溴水 B 新制新制Cu(OH)2 C FeCl3溶液溶液 D NaC苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液溶液 显紫色显紫色 4 聚合反应聚合反应OH+ n HCHOOHCH2 2n+nH2On酚醛树脂酚醛树脂催化剂催化剂 五五 酚的用途酚的用途酚农药农药食品防腐剂食品防腐剂抗癌药物抗癌药物酚皂酚皂化妆品化妆品 巩固练习巩固练习 1 关于苯酚的说法错误的是关于苯酚的说法错误的是 （ ） A 纯净苯酚是粉红色晶体纯净苯酚是
6、粉红色晶体 B 有特殊气味有特殊气味 C 易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水 D 苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓NaOH溶液洗涤溶液洗涤 AD 丁香油酚不具有的性质是丁香油酚不具有的性质是 （ ） A A 与金属钠的反应与金属钠的反应 B B 与与NaOHNaOH溶液的反应溶液的反应 C C 与与NaNa2 2COCO3 3反应放出反应放出COCO2 2 D D 能发生加成反应能发生加成反应2 丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是：丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是：CH2CH=CH2OCH3HOC 3
7、为除去苯中的少量苯酚，下列实验正确的是为除去苯中的少量苯酚，下列实验正确的是 （ ） A 在分液漏斗中，加入足量在分液漏斗中，加入足量2molL-1的的NaOH溶液，充分溶液，充分 振振 荡后，分液分离。荡后，分液分离。 B 在分液漏斗中，加入足量的在分液漏斗中，加入足量的FeCl3溶液，充分振荡后，溶液，充分振荡后， 分液分离。分液分离。 C 在烧杯中加入足量浓溴水，充分搅拌后过滤分离在烧杯中加入足量浓溴水，充分搅拌后过滤分离 D 在烧杯中加入足量冷水，充分搅拌后分离在烧杯中加入足量冷水，充分搅拌后分离 A4 下列反应中，其中不能说明苯酚中羟基受苯环影响而使他下列反应中，其中不能说明苯酚中羟基受苯环影响而使他们比乙醇中的羟基更活泼，也不能说明由于羟基对苯环影响，们比乙醇中的羟基更活泼，也不能说明由于羟基对苯环影响，使苯酚分子中的苯环上的使苯酚分子中的苯环上的H比苯中的比苯中的H更活泼的是（更活泼的是（ ）OH+ 2 NaONa + H222OH + NaOH ONa + H2OOHBrBrBrOH+3Br2+ 3HBr OH+ n HCHOOHCH2 2n+nH2On酚醛树脂酚醛树脂催化剂催化剂ABCDA再见再见
