2019新鲁科版高中化学高二选择性必修三有机化学基础第四节羧酸的衍生物-酯ppt课件.ppt

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1、第二课时第二课时 羧酸衍生物羧酸衍生物-酯酯 第第4节节 羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质酯酯学习目标学习目标1了解羧酸的衍生物了解羧酸的衍生物 2认识酯的结构特点和主要性质认识酯的结构特点和主要性质3了解酯的命名了解酯的命名4结合肥皂的制备说明酯在碱性条结合肥皂的制备说明酯在碱性条 件下水解的应用件下水解的应用学习重点:学习重点:酯的化学性质酯的化学性质【自主学习自主学习】一、羧酸衍生物一、羧酸衍生物自学指导:自学指导:阅读教材阅读教材84页第一段,归纳羧酸页第一段,归纳羧酸衍生物的概念,小组派代表回答。衍生物的概念,小组派代表回答。羧酸衍生物:是羧酸分子中羧基上的羧酸衍生物:是羧酸分

2、子中羧基上的_被其他被其他_取代得到的产物。取代得到的产物。羟基羟基原子或原子团原子或原子团O R-C-ORO R-C-NH2酯酯酰卤酰卤酰胺酰胺羧酸衍生物羧酸衍生物酰基酰基 卤素原子卤素原子(-x) O R-C-X O R-C-氨基氨基(-NH2)烃氧基烃氧基(-OR)OH1、概念:酯是一种羧酸衍生物,其分子由、概念:酯是一种羧酸衍生物,其分子由 _和和_相连构成。相连构成。 2、结构:酯的结构通式、结构:酯的结构通式_其中其中 R和和 R可以相同也可以不同,可以相同也可以不同,R可以是可以是 烃基也可以是烃基也可以是H原子,但原子,但R 一定是烃基。一定是烃基。 二、酯二、酯酰基酰基烃氧基

3、烃氧基RCOOR (1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2COOCH3 乙酸乙酯乙酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 丙酸甲酯丙酸甲酯3、酯的命名、酯的命名“某酸某酯某酸某酯”4、酯的通式、酯的通式 HCOOCH2CH3 - CH3COOCH2CH3 - CH3CH2COOCH2CH3 - 结构简式结构简式分子式分子式饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯的通饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯的通式式_.与碳原子数相同的饱和一与碳原子数相同的饱和一元羧酸通式相同,他们互为同分异构体。元羧酸通式相同,他们互为同分异构体。CnH2nO2C3H6O2C4H8O2C5H10O2【牛

4、刀小试牛刀小试】:写出写出C3H6O2属于羧属于羧酸和酯的的同分异构体并命名。酸和酯的的同分异构体并命名。_ _丙酸丙酸乙酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯甲酸乙酯CH3CH2COOH CH3COOCH3HCOOCH2CH3【自主学习自主学习】5、酯的性质、酯的性质自学指导自学指导:阅读教材:阅读教材84页第二段,及生活页第二段,及生活中酯的了解归纳酯的物理性质中酯的了解归纳酯的物理性质归纳后举手归纳后举手 酯的密度一般比水酯的密度一般比水 , 溶于水,溶于水, 溶溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是具有香味于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是具有香味的的 ,存在于各种水果和花草中。,存在于各种水果和花草中。小

5、小难难易易液体液体(1)酯的物理性质酯的物理性质炒完菜的油锅用热碱水刷会炒完菜的油锅用热碱水刷会非常干净,你知道为什么吗?非常干净,你知道为什么吗?想一想想一想 O O R-C-OR+ H-OH R- C-OH + H-OR无机酸无机酸(2 2)酯的化学性质)酯的化学性质 水解反应水解反应 RCOOH + NaOH = RCOONa + H2ORCOOR+NaOH RCOONa + ROHH2O思考:将催化剂换成氢氧化钠溶液,水解思考:将催化剂换成氢氧化钠溶液,水解程度如何变化?为什么?程度如何变化?为什么?【思考思考】1.酯的水解反应在酸性条件好酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?还是

6、碱性条件好?碱性条件好,碱做催化剂,它与生成的酸反碱性条件好,碱做催化剂,它与生成的酸反应减小生成物浓度,使反应向右的程度更大应减小生成物浓度,使反应向右的程度更大2.酯化反应用浓酯化反应用浓H2SO4和和aOH哪种催化剂好?哪种催化剂好?浓硫酸好,浓硫酸在反应里不仅做催化剂浓硫酸好,浓硫酸在反应里不仅做催化剂还起脱水剂作用,使可逆反应向右进行。还起脱水剂作用,使可逆反应向右进行。【牛刀小试牛刀小试】CH3CH2CO18OCH3水解产物中存在水解产物中存在18O是是( ( ) . ) .A. CH3CH2CO18OH B. CH318OHB你对油脂知多少?你对油脂知多少?油油脂肪脂肪( (液态

7、,如植物油脂液态,如植物油脂) )( (固态,如动物脂肪固态,如动物脂肪) )如:菜籽油、花生油、豆油如:菜籽油、花生油、豆油如:猪油、牛油、羊油如:猪油、牛油、羊油属于酯类属于酯类油脂油脂回顾回顾油酯碱性水解方程式:油酯碱性水解方程式: 油脂的碱性水解油脂的碱性水解皂化反应皂化反应可见肥皂的主要成分是可见肥皂的主要成分是高级脂肪酸盐高级脂肪酸盐(钠盐(钠盐或钾盐)或钾盐)应用制作肥皂制作肥皂实验探究:肥皂的制备实验探究:肥皂的制备实验步骤实验步骤:1.向烧杯中倒入混合好的油脂和无水乙醇,在加入氢向烧杯中倒入混合好的油脂和无水乙醇,在加入氢氧化钠溶液,放在三脚架石棉网上加热搅拌,当夜面氧化钠溶

8、液,放在三脚架石棉网上加热搅拌,当夜面出现泡沫后停止加热,冷却,盖灭酒精灯。出现泡沫后停止加热,冷却,盖灭酒精灯。2.向皂化产物中缓缓倒入饱和食盐水(或食盐细粒)向皂化产物中缓缓倒入饱和食盐水(或食盐细粒)并搅拌,发现上层有固体析出,停止实验并搅拌,发现上层有固体析出,停止实验。小组代小组代表到讲台展示结果。表到讲台展示结果。注意:注意:实验过程中实验过程中1人操作人操作1人帮助和提示,其他同人帮助和提示,其他同学观察,不要大声喧哗,学观察,不要大声喧哗,做完实验后用坩埚钳把三做完实验后用坩埚钳把三脚架放到水槽中脚架放到水槽中,避免烫伤,酒精灯使用后盖灭,避免烫伤,酒精灯使用后盖灭:在制备肥皂

9、的过程中,加入乙醇和饱和:在制备肥皂的过程中,加入乙醇和饱和 NaCl溶液的作用分别是什么?溶液的作用分别是什么?:若制出的肥皂中仍含有油脂,你认为是:若制出的肥皂中仍含有油脂,你认为是什么原因?可采取哪些措施来避免这种情况什么原因?可采取哪些措施来避免这种情况出现?出现?促进油酯的溶解,降低高级脂肪酸促进油酯的溶解,降低高级脂肪酸钠的溶解度。钠的溶解度。加碱少或者加热时间短,继续加碱少或者加热时间短,继续加碱或者加热。加碱或者加热。【交流与思考交流与思考】 6.酯的用途酯的用途(1)液态的酯可用做有机溶剂。)液态的酯可用做有机溶剂。(2)酯可用于制备食品工业的香味添加剂)酯可用于制备食品工业

10、的香味添加剂。(4)油脂是人类生命活动所必需的)油脂是人类生命活动所必需的“六大六大营养素营养素”之一。油脂在小肠内受酶的催化之一。油脂在小肠内受酶的催化作用而水解,生成的高级脂肪酸和甘油作作用而水解,生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为肠壁所吸收,同时提供人体为人体营养为肠壁所吸收,同时提供人体活动所需要的能量。活动所需要的能量。(3)油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥)油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料皂、甘油、油漆等的原料。 O O R-C-OR + H-OH R- COH + HOR无机酸无机酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH课堂小结:课堂小结: 羧酸衍

11、生物羧酸衍生物 酯的结构和命名酯的结构和命名 酯的性质酯的性质 酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是条件下水解是可逆可逆的,在碱性条件下水解是的,在碱性条件下水解是不可逆不可逆的。的。【当堂训练当堂训练】 1乙酸乙酯在乙酸乙酯在KOH溶液中水解,得到的产溶液中水解,得到的产物是物是() 乙酸钾甲醇乙醇乙酸乙酸钾甲醇乙醇乙酸 A B C D C2.油脂水解后的共同产物是油脂水解后的共同产物是( ) A 饱和高级脂肪酸饱和高级脂肪酸 B 甘油甘油 C 硬脂酸钠硬脂酸钠 D不饱和高级脂肪酸不饱和高级脂肪酸 B4、1mol有机

12、物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶液充分反应,消耗液充分反应,消耗NaOH 的物质的量为(的物质的量为( ) A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB拓展提高拓展提高3、为了促进脂的水解,采取的最有效的措施是(、为了促进脂的水解,采取的最有效的措施是( ) A、增加酯的用量、增加酯的用量 B、增加水的用量、增加水的用量 C、加热、加热 D、加入氢氧化钠溶液并加热、加入氢氧化钠溶液并加热D 祝同学们学习进步!祝同学们学习进步! 再见再见拓展视野:拓展视野: 酯的醇解(酯交换反应)酯的醇解(酯交换反应)醇解反应:在醇解反应:在酸酸或或醇钠醇钠催化下,一种酯

13、与一种催化下,一种酯与一种醇反应生成另一种醇反应生成另一种酯酯 和另一种和另一种醇醇的反应。例如的反应。例如RCORROH RCOR ROH可见通过醇解反应可以可见通过醇解反应可以_ 或或_ 酯酯之中碳原子数而形成新酯。之中碳原子数而形成新酯。增加增加减少减少 稀稀H2SO4 OOOCH3COC2H5CH3OH CH3COCH3C2H5OH _ + _O 稀稀H2SO4 O O R-C-OR+ H-OH R- COH + HOR无机酸无机酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH5 5、酯的化学性质、酯的化学性质 水解反应水解反应酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是其中在酸性条件下水解是可逆可逆的,在碱性条的,在碱性条件下水解是件下水解是不可逆不可逆的。的。(2)酯的化学性质)酯的化学性质水解反应水解反应 RCOOR+H2O RCOOH+ROH酯酯 + 水水 酸酸 + 醇醇催化剂催化剂催化剂催化剂

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