1、二轮复习二轮复习高三化学组高三化学组【2012浙江理综浙江理综】化合物化合物A能与能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。两种。1H-NMR谱显示化合物谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。的所有氢原子化学环境相同。F是一是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。种可用于制备隐形眼镜的高聚物。写出同时满足下列条件下的写出同时满足下列条件下的D D的同分异构体：的同分异构体：1 1、属于酯类、属于酯类2 2、能发生银镜反应、能发生银镜反应【2014浙江理综浙江
2、理综】写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的B的所有同分异的所有同分异构体的结构简构体的结构简式。式。分子中含有羧基；分子中含有羧基；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。化学环境的氢原子。C2H5NO2B B【2015浙江理综浙江理综】写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的F的同分的同分异构体的结构简式异构体的结构简式 （写出（写出3种）。种）。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应。原子；能发生银镜反应。OHCOOHF F【2015.10】
3、写出化合物写出化合物D同时符合下列条件的所有同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式可能的同分异构体的结构简式_。红外光谱检测表明分子中含有氰基红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN)；1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。两种不同化学环境的氢原子。CHCNOHCNCH2OHCH2CNOHOCNCH3CNOCH3D D【2016.4】写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的A的所的所有同分异构体的结构简式有同分异构体的结构简式_红光光谱表明分子中含有红光光谱表明分子中含有 结构；结构；1H-NMR谱显示分子中含有苯环
4、，且苯环上谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。有三种不同化学环境的氢原子。CH3NO2A A【2016.10】写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的A的所有同分的所有同分异构体的结构筒式异构体的结构筒式_。红外光谱检测表明分子中含有醛基，红外光谱检测表明分子中含有醛基，1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。种不同化学环境的氢原子。CH3NO2A ANHCHOOHOCHONH2NH2O CHOOHNH CHO【2017.4】写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的C的所有同分的所有同分异构体的结构简式
5、异构体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR谱表明分子中有谱表明分子中有6种氢原子；种氢原子；IR谱显示存谱显示存在碳氮双键（在碳氮双键（CN）。）。C C【2017.11】写出化合物写出化合物E E可能的同分异构体的可能的同分异构体的结构简式结构简式_，须同时符合：，须同时符合：1 1H HNMRNMR谱表明分子中有谱表明分子中有3 3种氢原子，种氢原子，IRIR谱显示有谱显示有N NH H键存在；键存在；分子中没有同一个碳上连两个分子中没有同一个碳上连两个( ( N C N) )氮的结构。氮的结构。NH2CH2CH2NCH2C
6、H2CH3CH3E E高考高考考什么，考什么，怎样考？怎样考？条件限条件限定定型的型的同分异构体的书写同分异构体的书写考点透析考点透析特征结构特征结构 等效氢等效氢 特征性质特征性质自主先学自主先学能与钠反应产生氢气能与钠反应产生氢气与与FeClFeCl3 3发生显色反应发生显色反应水解产物与水解产物与FeClFeCl3 3发生显色反应发生显色反应能发生银镜反应能发生银镜反应与与NaNa2 2COCO3 3反应放出反应放出COCO2 2能与能与NaOHNaOH溶液反应溶液反应能发生水解反应能发生水解反应含有手性碳原子含有手性碳原子常见限制性条件常见限制性条件官能团或结构特征官能团或结构特征CO
7、OHCHO 或或 OOCH等等酚酚-OH(酚酯酚酯)酚酚-OH、COOH、-COO 、 X连四个不同原子或原子团的碳连四个不同原子或原子团的碳 OH、 COOH COO 、 XOOC自主先学自主先学2 2有机物的组成及不饱和度有机物的组成及不饱和度 （1 1）甲结构简式如图所示，甲的分子式甲结构简式如图所示，甲的分子式为为C8H8O2N。 ( )( )（2 2）分枝酸结构简式如图，则其分子分枝酸结构简式如图，则其分子式为式为C10H10O6。( )( ) C8H9O2N自主先学自主先学3 3类别异构类别异构 “ “氧原子氧原子”在官能团中的分配。在官能团中的分配。 （1 1）苯氧乙酸同分异构体
8、中，分子里有四种不同化学环境）苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物，试写出可能的一种或几种结构简式。的氢原子的酚类化合物，试写出可能的一种或几种结构简式。CO不饱和度不饱和度231（除苯环外）（除苯环外）自主先学自主先学（1 1）下列四种有机物，分别含有几种不同化学环境的氢原子？）下列四种有机物，分别含有几种不同化学环境的氢原子？（2 2）等效氢：判断不同化学环境的氢原子，主要考虑结构的）等效氢：判断不同化学环境的氢原子，主要考虑结构的 对称性。对称性。4 4等效氢等效氢2 2、转化限制条件、转化限制条件，从性质联想结构：，从性质联想结构： 即即性质性质官能团（特
9、征结构）官能团（特征结构）3 3、组装目标物质、组装目标物质4 4、检验书写结果、检验书写结果1 1、明确书写什么物质的同分异构体，、明确书写什么物质的同分异构体，归纳总结归纳总结解题步骤解题步骤：分析该物质的组成及不饱和度。分析该物质的组成及不饱和度。注意对称性，突破等效氢。注意对称性，突破等效氢。【例例1】化合物化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：可以通过以下方法合成：（3） 写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式的一种同分异构体的结构简式分子含有分子含有2个苯环个苯环 分子中含有分子中含有3种不同化学
10、环境的氢种不同化学环境的氢特征结构特征结构等效氢等效氢特征性质特征性质特征性质特征性质等效氢等效氢【例例2】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：下方法合成： （4） B 的一种同分异构体满足下列条件：的一种同分异构体满足下列条件： 能发生银镜反应，其水解产物之一能发生银镜反应，其水解产物之一 能与能与FeCl3溶液发生显色溶液发生显色 反应。反应。分子中有分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：写出该同分异构体的结构简式： 。特征结构特征结构
11、181 1、合理使用、合理使用“不饱和度不饱和度（）。）。”书写过程中值得关注的几个问题书写过程中值得关注的几个问题3 3、 快速判断快速判断“等效氢等效氢”，抓住，抓住对称性。对称性。2 2、注意、注意 “氧原子氧原子”在官能团中的分配。在官能团中的分配。【例【例3】某化合物是某化合物是的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：写出该化合物的结构简式：_(任写一种任写一种)。【例【例4】写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的的一种同分异构体的结构简式结构简式.分子中含有两个苯环；分子中含有两
12、个苯环；.分子中有分子中有7 种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢；.不能与不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。此反应。【例【例5】写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的D的的一种同分异一种同分异构体的结构简式。构体的结构简式。分子中有分子中有4 4种不同化学环境的氢原子；种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，且其一种水解产物也能发生银镜反应；能发生银镜反应，且其一种水解产物也能发生银镜反应；分子中苯环与氯原子不直接相连。分子中苯环与氯原子不直接相连。条件限制型同分异构体书写条件限制型同分异构体书写2 2、转化限制条件、转化限制条件 性质性质官能团（特征结构）官能团（特征结构）3 3、组装目标物质、组装目标物质4 4、检验书写结果、检验书写结果1 1、解读结构简式、解读结构简式小结小结一一般解题思路：般解题思路：注意对称性，突破等效氢。注意对称性，突破等效氢。
