1、掌握各类有机物官能团的特征反应，根据掌握各类有机物官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。物质性质推断分析其结构和类别。关注外界条件对有机反应的影响。关注外界条件对有机反应的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。掌握重要有机物间的相互转变关系。考试说明考试说明解读解读1.各类有机化合物官能团的性质各类有机化合物官能团的性质2.各类烃及其含氧衍生物的分子通式各类烃及其含氧衍生物的分子通式3.重要的有机反应及类型及反应条件重要的有机反应及类型及反应条件4.有机物的同分异构现象和同分异构体有机物的同分异构现象和同分异构体5.一些典型有机反应发生时的各种定量一些典型有机反应发生时的各种定量
2、 的关系的关系推理分析的主要依据（知识储备）推理分析的主要依据（知识储备）知识贮备（一）知识贮备（一）有机物通式有机物通式烷烃烷烃烯烃烯烃 环烷烃环烷烃炔烃炔烃 二烯烃二烯烃 苯苯 苯的同糸物苯的同糸物含有含有C、H、N三种元素的有机物，三种元素的有机物，C个数为个数为x,N个数为个数为y，则，则H原子最多为原子最多为 2x+2+y【交流研讨【交流研讨1】推测推测C8H8可能结构可能结构(1)不能使溴水或酸性不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色:苯乙烯苯乙烯立方烷立方烷(2) 能使溴水或酸性能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色:【交流研讨【交流研讨2】有机物的重要转化关系：有机物的重
3、要转化关系：知识贮备（二）知识贮备（二）C2H5ONaC2H5OC2H5BrBr主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系H2,催化剂催化剂 CH3COOHCH3CHOO2,Cu,CH3CH2OHCH3CH2BrNaOHCH2CH2Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2,NaOHO2,Cu,H2,催化剂催化剂H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4170HBrNaOH,醇醇Br2 CH3COOC2H5浓浓H2SO4, Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2,CH2 CH2BrBrCH2 CH2OHOH HC CHO OHOC COHO O稀稀H2SO4, ( ( ( (1 1 1 1) )
4、) )醛醛醛醛还还还还原原原原法法法法：C C C CH H H H3 3 3 3C C C CH H H HO O O O+ + + +H H H H2 2 2 2Ni C C C CH H H H3 3 3 3C C C CH H H H2 2 2 2O O O OH H H H ( ( ( (2 2 2 2) ) ) )卤卤卤卤代代代代烃烃烃烃水水水水解解解解法法法法： C C C C2 2 2 2H H H H5 5 5 5C C C Cl l l l+ + + +H H H H2 2 2 2O O O ONaOH 溶液C C C C2 2 2 2H H H H5 5 5 5O O O
5、 OH H H H+ + + +H H H HX X X X ( ( ( (3 3 3 3) ) ) )酯酯酯酯水水水水解解解解法法法法： R R R RC C C CO O O OO O O OR R R R+ + + +H H H H2 2 2 2O O O OR R R RC C C CO O O OO O O OH H H H+ + + +R R R RO O O OH H H H ( ( ( (4 4 4 4) ) ) )烯烯烯烯烃烃烃烃水水水水化化化化法法法法： C C C CH H H H2 2 2 2= = = =C C C CH H H H2 2 2 2+ + + +H H
6、H HO O O OH H H HC C C C2 2 2 2H H H H5 5 5 5O O O OH H H H ( ( ( (5 5 5 5) ) ) )葡葡葡葡萄萄萄萄糖糖糖糖发发发发酵酵酵酵法法法法 【知识贮备三知识贮备三】示例示例:引入羟基的五种方法引入羟基的五种方法 羧基（羧基（COOH） CHO,-COOH(中和中和,无现象）无现象） 1 1根据有机物的性质推断官能团根据有机物的性质推断官能团醛醛,甲酸及其盐甲酸及其盐,甲酸酯甲酸酯,葡萄糖葡萄糖【知识贮备四知识贮备四】有机合成常见题眼有机合成常见题眼酚羟基（不产生酚羟基（不产生CO2）羧基（产生羧基（产生CO2）CHO,-C
7、OOH(常温溶解）常温溶解） 酚（酚羟基）酚（酚羟基） C=C、CC、-CHO C=C、CC、-CHO苯同系物（侧首苯同系物（侧首C有有H） C=C,CC, 醇羟基、酚羟基、醇羟基、酚羟基、 -CHO、苯同系物、苯同系物(侧首侧首C含含H)醇羟基、酚羟基、羧基醇羟基、酚羟基、羧基苯同系物（侧首苯同系物（侧首C有有H）酚酚, ,羧酸羧酸; ;酯卤代烃酯卤代烃( () )CC,CC,CHO,酮基酮基,苯环苯环醇或卤代烃醇或卤代烃(有有H)酯酯, ,卤代烃卤代烃, ,二多糖二多糖, ,酰胺键酰胺键羧基、酯基、肽键羧基、酯基、肽键CC,CC【考点】【考点】化学性质与官能团化学性质与官能团知识存盘知识存
8、盘A氧化氧化氧化氧化BCA:-CH2OH或乙烯或乙烯多羟基多羟基C=C,CC淀粉淀粉蛋白质蛋白质酯、糖类、酰胺的水解等酯、糖类、酰胺的水解等醇消去醇消去,成醚成醚,酯化酯化,硝化等硝化等醇催化氧化醇催化氧化(有有H)醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较：碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较：-COOHH2CO3C6H5OHHCO3-ROH酸性酸性: :羧酸羧酸酚酚卤代烃的水解卤代烃的水解酯的水解酯的水解肽及蛋白质肽及蛋白质卤代烃消去卤代烃消去烃基或苯环侧链上的烃基取代烃基或苯环侧链上的烃基取代苯环上的取代苯环上的取代2 2特征反应条件特征反应
9、条件醇消去醇消去(170)、醇成醚、醇成醚(170),硝化硝化(5060 )、磺化、酯化、磺化、酯化(),多糖水解多糖水解酯、二糖、肽及蛋白质水解酯、二糖、肽及蛋白质水解醇的催化氧化成醛或酮醇的催化氧化成醛或酮加成加成( (碳碳双键、叁键、碳碳双键、叁键、醛基、羰基、苯环）醛基、羰基、苯环） 醛、甲酸类（包括甲酸、甲酸盐、醛、甲酸类（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质醛基的物质 羧酸、多元醇（常温）羧酸、多元醇（常温）CHO （ ）等）等 酚的取代反应酚的取代反应银镜银镜; ;苯硝化、磺化苯硝化、磺化; ;酯、糖类水解酯、糖类水解光光, ,
10、热热, ,紫外线紫外线, ,超声波超声波强酸强酸, ,强碱强碱, ,重金属盐重金属盐某些有机物某些有机物( (醇醇, ,醛醛, ,酮酮, ,酚等酚等) )3 3根据有机物的知识网络推断根据有机物的知识网络推断RCOORRCOOH+ROH R-CH2OHR-CHOR-COOH-R-R表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基 (伯醇伯醇)一卤代烃一卤代烃烯烃烯烃二卤代烃二卤代烃炔烃炔烃NaOH/醇醇X2NaOH/醇醇醇醇RCH2OHNaOH/H2O醛醛RCHORCOOH加氧氧化加氧氧化加氢还原加氢还原去氢氧化去氢氧化醇醇(RCH(OH)R)去氢氧化去氢氧化加氢还原加氢还原羧
11、酸羧酸 + 醇醇酯酯 + H2O NaOH羧酸盐羧酸盐 + 醇醇浓浓H2SO4稀稀H2SO4酮（酮（ ） 阅读和理解阅读和理解信息的内容信息的内容 信息与问题间的关系信息与问题间的关系分析分析 挖掘信息中的隐含条件挖掘信息中的隐含条件 处理信息要充分、细微处理信息要充分、细微表述表述准确的化学语言准确的化学语言机械性机械性定势定势敏捷、联系性敏捷、联系性与已知知识联系与已知知识联系应用应用4 4根据新信息、新情景推断根据新信息、新情景推断有机反应中的常用数据信息有机反应中的常用数据信息n烃烃n(Br2)=1nn=1含含1个个C=Cn=2含含2个个C=C或或1个个CC(当烃与当烃与Br2/H2O
12、或或Br2/CCl4)n烃烃n(Cl2)=1n烃分子中含有烃分子中含有n个个H(当烃与当烃与Cl2光照光照)3H2CC 2H2C=C 1H2【考点】有机反应常用数据【考点】有机反应常用数据知识精讲知识精讲OH3Br2【知识贮备五知识贮备五】RCOOR1NaOHRCOO2NaOH有反应常用数据有反应常用数据RX1NaOHX2NaOHRCHO2AgHCHO4AgRCHOCu2OHCHO 2Cu2O【考点】有机反应常用数据【考点】有机反应常用数据知识精讲知识精讲“策略策略”先水解先水解后中和后中和【考点】有机反应常用数据【考点】有机反应常用数据知识精讲知识精讲2-OH1H2OH1NaOH有机反应常用
13、数据有机反应常用数据-COOH1NaOHOH1Na2CO3-COOH1/2Na2CO3-COOH1NaHCO31、常见有机化合物的通式、常见有机化合物的通式：（：（重视常见） CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯），苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚），饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n
14、6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖2、重视化学式的缺、重视化学式的缺H数：数：猜测猜测可能可能官能团（还需验证）官能团（还需验证）【考点】有机推断化学式【考点】有机推断化学式【知识贮备六知识贮备六】 常见有机化合物的通式常见有机化合物的通式由由实验式、实验式、式量式量分子式分子式物质特征性质物质特征性质结构结构 C:H=1:4的常见的物质有：的常见的物质有：物质式量等数据物质式量等数据【考点】有机推断式量【考点】有机推
15、断式量【知识贮备七知识贮备七】符合一定碳氢比符合一定碳氢比( (物质的量比物质的量比) )的有机物的有机物C：H=1：1的常见的物质有：的常见的物质有：CHCH（乙炔）、（乙炔）、C6H6（苯）、（苯）、C8H8（立方烷）、（立方烷）、C8H8（苯乙烯）（苯乙烯）苯酚苯酚甲烷、甲醇、甲烷、甲醇、尿素尿素等等C：H=1：2的常见的物质有：的常见的物质有：单烯烃单烯烃HCHO（甲醛）、（甲醛）、CH3COOH（乙酸）、（乙酸）、HCOOCH3（甲酸甲酯）、（甲酸甲酯）、HOCH2CHOCH3CHOHCOOH（乳酸）（乳酸）CH2OH（CHOH）4CHO（葡萄糖）（葡萄糖）（3）式量相同的有机物和无
16、机物）式量相同的有机物和无机物(常见物质常见物质)式量为式量为28：C2H4、N2、CO 式量为式量为30：C2H6、NO、HCHO式量为式量为44:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O式量为式量为46：C2H5OH、HCOOH，NO2 式量为式量为60:C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2 式量为式量为74：C4H9OH,C2H5COOH,C2H5OC2H5,Ca(OH)2,HCOOC2H5,CH3COOCH3【考点】有机推断式量【考点】有机推断式量 含氢百分率最高的是含氢百分率最高的是CH4；单位质量的有机物完全；单位质量的有机物完全燃烧需氧气最多的是燃烧需氧气最多的
17、是CH4。 一定质量一定质量 的有机物完全燃烧生成的有机物完全燃烧生成CO2和和H2O.的物质的物质的量相等的有：的量相等的有：CnH2n 、CnH2nO、CnH2nO2. 有机化学反应中，有机物分子中相对分子质量每增有机化学反应中，有机物分子中相对分子质量每增加加16，则引入，则引入“-O-”或或“NH2-”。 由由CH3COOHCH3COOC2H5？ 由由CH3CH2OHCH3COOC2H5？（4 4）有特殊数据的有机物归纳）有特殊数据的有机物归纳【考点】有机推断式量【考点】有机推断式量1 1正推法正推法2 2逆推法逆推法( (有机推断的常用方法有机推断的常用方法) )3 3正推、逆推相结
18、合的方法正推、逆推相结合的方法4 4猜测验证法猜测验证法5.5.根据转化推断根据转化推断6.6.根据条件推断根据条件推断7.7.根据性质推断根据性质推断8.8.根据数据推断根据数据推断9.9.根据信息推断根据信息推断推断的方法推断的方法顺读题，逆推导，利用信息综合找；顺读题，逆推导，利用信息综合找；突破口，特征好，理清思路细推敲。突破口，特征好，理清思路细推敲。【方法贮备方法贮备】【注意】解有机推断题的金钥匙：【注意】解有机推断题的金钥匙：方法：方法：“321” 1）聚焦）聚焦三三信息信息:已知信息、框图信息及问题信息已知信息、框图信息及问题信息 2）用好）用好二二法法:正正推法、推法、逆逆推
19、法（据条件、性质）。推法（据条件、性质）。 3）一一个好习惯：步步为营个好习惯：步步为营勤勤写结构简式）。写结构简式）。答题有三要：答题有三要：1）要找关键词）要找关键词 2）要规范答题要规范答题 3）要找得分点）要找得分点(1)写官能团名称、反应类型时写官能团名称、反应类型时不能出现错别字不能出现错别字(2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要时要规范规范，不能有，不能有多氢多氢或或少氢少氢的现象的现象(3)写有机反应方程式时，要写有机反应方程式时，要注明反应条件注明反应条件，要，要 配平配平；特别注意；特别注意小分子不要漏写小分子不要漏写(如如H2O、HX等等)
