1、第6章 烃 皖北卫生职业学院皖北卫生职业学院 方迎春方迎春 威海市卫生学校威海市卫生学校 张宗霞张宗霞 制作制作学习要点：1.烷烃的同分异构现象和命名2.烯烃和炔烃的结构、命名、化学性质3.脂环烃的结构和命名4.苯的结构、化学性质，苯的同系物的命名 只含有碳和氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，简称为烃烃。烃可以看作是有机化合物的母体。有机化合物的母体。 烃开 链 烃 （ 脂 肪 烃 ）闭 链 烃 （ 环 状 烃 ）饱 和 链 烃 （ 烷 烃 ）不 饱 和 链 烃脂 环 烃芳 香 烃烯 烃炔 烃二 烯 烃第一节 烷 烃 一、烷烃的分子结构 分子中碳原子之间全部都以单键（键）相连接，碳原子的其余
2、价键只与氢原子结合的开链烃，称为饱和链烃饱和链烃，又称烷烃烷烃。 同系列：结构相似、性质相近，分子组成：结构相似、性质相近，分子组成相差相差1 1个或多个个或多个CHCH2 2原子团的一系列化合物，原子团的一系列化合物，称为同系列。同系列中的化合物互称同系物。称为同系列。同系列中的化合物互称同系物。同系物的化学性质相近，物理性质也随碳原子数的增加呈现规律性的变化。如表6-1所示。 组成通式： CnH2n+2 二、烷烃的同系列和组成通式 表6-1 几种烷烃的结构简式和分子式 由于碳链骨架结构（分子中碳原子的连结顺序）不同而产生的同分异构现象，称为碳链异构现象。碳链异构现象。如下图： CH3-CH
3、-CH2-CH3CH3-C-CH3C4H10：C5H12：CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3-CH-CH3CH3CH3CH3CH3异丁烷新戊烷正戊烷正丁烷异戊烷 三、烷烃的同分异构 碳原子与氢原子类型：CH3CH2CHCCH3CH2CH3CHCH3CH3CH31030401010101010202030伯碳原子，第一碳原子：10 仲碳原子，第二碳原子：20 叔碳原子，第三碳原子：30 季碳原子，第四碳原子：40（一）普通命名法（习惯命名法） 1. 按分子中所含碳原子的数目直接称为“某烷某烷”，碳原子数在十个以下的直接用天干顺序（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）
4、来表示。碳原子数在十个以上的用中文数字十一、十二等来表示。四、烷烃的命名 2.用“正”、“异”、“新”来区别异构体。例如： CH3CH3CCH2CH2CH3CH3叔丁基新庚烷CH3-CH2-CH2-CH3正 丁 烷CH3-CH-CH3CH3异 丁 烷（二）系统命名法 1.1.选主链选主链：选择含碳原子数最多的碳链作为主链（当作母体），称为“某烷”。 2.2.编编 号号：从最靠近支链的一端开始。使取代基位次最小。 C-3C-4C-5C-6C-7C2C C1C主链 3.3.取代基的表示：取代基的表示：取代基的位号即所在主链碳原子的位号，位号要写在取代基名称和数目的前面，中间用短线隔开。如果有相同的
5、则要合并起来，用汉字二、三、四等数字来表示其数目；表示相同取代基位号的几个阿拉伯数字之间用“，”号隔开。 4 4. .名称表示：名称表示：把取代基的位号、数目和名称写在“某烷”之前。若有几种不同的取代基，应把简单的（小的）写在前面，复杂的（大的）写在后面，中间再用短线隔开。2 2，2 2，4-4-三甲基戊烷三甲基戊烷2,4,7-2,4,7-三甲基辛烷三甲基辛烷 5.“5.“等长等长”原则：原则：如果有几条等长碳链均可作为主链时，应选择含支链（取代基）最多的碳链为主链。例如： CHCH3CH3 CH2 CH CH2 CH3CH3123452-甲基-3-乙基戊烷（不能称3-异丙基戊烷） 6.“6.
6、“等近等近”编号原则：编号原则：如果主链上有几个相同取代基，并且有几种可能编号时，应按“等近”原则进行编号。例如： CH3CH3 C CH2 CH CH31 2 3 4 5 CH3CH3 2，2，4-三甲基戊烷（不能称244-三甲基戊烷)， 物理性质：物理性质： 在常温常压下，C1C4的直链烷烃是气体； C5C16是液体；C17以上是固体； 沸、熔点随碳原子数目的增加而升高； 烷烃都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂； 相对密度都小于1。五、烷烃的性质 化学性质： （一）稳定性：在室温下，它们不与强氧化剂、强酸、强碱作用。 （二）氧化反应：在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。2
7、O2CO2+点燃热CH42H2O（三）取代反应： 在光照、热或催化剂的作用下，可与卤素单质（F2、Cl2、Br2、I2）发生反应。 有机化合物分子中的某些原子或原子团，被其他的原子或原子团所替代的反应，称为取代反应。 有机化合物分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。讨论与思考： 2011年2月15日，苹果公司公布2010年供应商责任报告，首度公开承认它的中国供应商员工有137名工人因污染导致健康遭受到不利影响；这些工人所在的车间使用的清洁剂是正己烷。查找资料讨论一下这些工人“生病”的原因。第二节 烯烃和炔烃 分子中有碳碳双键或碳碳三键的链烃属于不饱和链烃，简称不饱和烃，烯烃和炔烃都属
8、于不饱和链烃。 具有一个碳碳双键的链烃称为单烯烃，习惯上又称为烯烃，组成通式是CnH2n，碳碳双键是烯烃的官能团。 分子中含有碳碳三键的链烃称为炔烃，组成通式是CnH2n-2，碳碳三键是炔烃的官能团。（一）乙烯及烯烃的结构 乙烯是最简单的烯烃，分子式为C2H4，其结构式为CH2=CH2 ，可用作水果的催熟剂；乙烯的分子结构如图一、烯烃和炔烃的结构 家庭小实验家庭小实验 请同学们做以下探究实验：在甲、乙两个塑料袋中分别放入两只成熟程度接近的生香蕉，再向甲袋中放入一只熟香蕉，然后将两只塑料袋袋口扎紧。过一段时间再观察，两只塑料袋中的生香蕉变熟所需时间是否相同？请指出哪只塑料袋中的生香蕉先成熟？说明
9、理由。（二）乙炔及炔烃的结构 炔烃中最简单、最重要的是乙炔，分子式为C2H2，其结构式为 乙炔的分子结构如图CHCH烯烃的命名步骤如下： 1 1选主链：选主链：选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链，称为“某烯”。 2 2编编 号：号：从靠近双键的一端将主链碳原子依次编号，双键的位次，以双键上编号较小的数字表示，写在烯烃名称之前。 3 3名称表示：名称表示：把支链作为取代基，将其位次、数目和名称写在烯烃名称之前（这一点与烷烃的命名原则相同）。例如：二、烯烃和炔烃的命名CH2=CH-CH2-CH2-CH3 1-戊烯 4-甲基-1-已烯 2，4-二甲基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯 2-甲基丙
10、烯 炔烃的系统命名方法与烯烃极为相似，只需将烯烃母体名称中的 “烯”字换为“炔”即可。例如:CH3CCHCH3CH2CH2CCH 丙炔 1-戊炔 CH3CCCH2CH3CH3CH3CHCCH 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔 烯烃和炔烃既有碳链异构，还有由官能团位置不同而引起的位置异构（官能团异构）。 如下图所示：三、烯烃和炔烃的同分异构 CH2CH3CH2CHCH3CH3CCH2 CHCH3CH3CH 1-丁烯 2-甲基丙烯 2-丁烯 碳 链 异 构位置异构讨论与思考讨论与思考 1写出分子式为C5H10的属于烯烃的同分异构体。并用系统命名法命名。 2下列化合物的名称正确吗？ （1）3-乙基-1-
11、丁烯 （2）2-甲基-3-戊烯 （3）2,2-二甲基-1-丁烯（一）物理性质（一）物理性质 烯烃烯烃：常温常压下C2C4的是气体；C5C18为液体；C19以上的高级烯烃是固体；熔沸点和密度都随着碳原子数的增加而升高；均为无色物质，难溶于水，易溶于有机溶剂。 炔烃：炔烃：常温常压下C2C4的是气体，C5C15的是液体，C16以上的炔烃是固体。炔烃难溶于水，但易溶于石油醚、四氯化碳等有机熔剂中。四、烯烃和炔烃的性质（二）化学性质（二）化学性质1、加成反应 有机化合物分子中的双键或三键上的键断裂加入其他原子或原子团的反应，称为加成反应。 1 1）催化加氢）催化加氢 在Pt、Pd、Ni等催化剂的催化作
12、用下，与氢气发生加成反应，生成相应的烷烃。 例如：CH3CHH2CH2CH3CH2CH3Pt 2 2）与卤素加成）与卤素加成 烯烃与氯、溴发生加成反应，常温下就能很顺利地进行；炔烃只能与溴在常温下进行。例如： 1，2-二氯乙烷 CH2CH2Cl2CH2ClCH2Cl 2，3-二溴丁烷 CH3CBr2CHBr22Br2CH3CCH 1,1,2,2-四溴丙烷 （二）氧化反应 烯烃和炔烃由于碳碳双键与碳碳三键中含有键，容易被氧化。例如：乙酸 丙酸 （三）聚合反应（三）聚合反应 由许多小分子化合物结合成大分子化由许多小分子化合物结合成大分子化合物的反应称为聚合反应合物的反应称为聚合反应。参加聚合反应的
13、小分子称为单体单体，聚合后生成的大分子称为聚合物聚合物。例如： 聚乙烯 乙烯 讨论与思考：1请写出2-甲基丙烯与溴化氢反应的方程式。2分子式为C4H8的烃，被高锰酸钾溶液氧化后，产物为CH3CH2COOH和CO2，试写出该烯烃的结构式。3你能用化学方法鉴别丙烷和丙烯吗？4你能用化学方法鉴别丙烯和丙炔吗? 第三节 闭链烃 分子中含有碳环结构的烃，称为闭链烃或环烃。一、脂环烃脂环烃单环多环环烷烃环烯烃环炔烃（一）脂环烃的结构和分类 脂环烃的结构式常用键线式（碳架式）来表示。CH2H2CCH2CH2H2CH2CH2CH2CH2C环丙烷环丁烷H2CH2CH2CH2CCH2CH2CHCHCH环戊烷H2C
14、H2CH2CCH2CH2CH3CH3甲基环 丙烷HCCH2CH31，3-二甲基环己烷H2CCHCH2CH2CH33-甲基环己烯结构简式键线式名称名称结构简式键线式（二）脂环烃的命名：如下表所示 芳香族碳氢化合物称为芳香烃，简称芳香族碳氢化合物称为芳香烃，简称芳烃芳烃。通常所说的芳香烃，一般是指分子中含有苯环（ ）结构的烃。 不饱和环烃的难加成、难氧化、易取不饱和环烃的难加成、难氧化、易取代的性质在有机化学上称之为代的性质在有机化学上称之为“芳香性芳香性”。 目前把具有芳香性的一大类碳环化合物都称之为芳香族化合物。芳香族化合物的母体就是芳香烃。二、芳香烃（一）芳香烃的分类芳香烃多环单环联苯烃多苯
15、代脂烃稠环芳香烃结构中只有一个苯环CH=CH 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代后的化合物。苯及苯的同系物的组成通式为CnH2n-6（n6）。 1一元烷基苯:(二)苯的同系物的命名CH3CH2CH3CH(CH3)2 苯 甲苯 乙苯 异丙苯 2二元烷基苯： 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯（1，2-二甲苯） （1，3-二甲苯） （1，4-二甲苯） CH3CH3CH3CH3CH3H3C 3三元烷基苯：连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯（1,2,3-三甲苯） （1,2,4-三甲苯） （1,3,5-三甲苯）CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3H3C 4苯的其他衍生物的命名： 氯苯 溴苯 硝基苯
16、苯磺酸 苯甲酸 苯酚 苯甲醛 ClBrNO2 SO3HOHCOOHCHO 物理性质：物理性质： 苯及其同系物一般是无色而有特殊气味的液体，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度为0.860.90g/cm3，比水小，一般具有毒性，长期吸入它们的蒸气会引发中毒，且会损害人体的造血器官与神经系统。(三)苯及其同系物的性质 氯苯 1 1）卤代反应）卤代反应 ：在卤化铁或铁粉催化下，苯与卤素作用，苯环上的氢原子被卤素原子取代，生成卤苯。化学性质：1、取代反应 2 2）硝化反应：）硝化反应：在混酸（浓硫酸和浓硝酸）的作用下，苯环上的氢原子被硝基（NO2）取代的反应，称为硝化反应。硝基苯浓浓H2SO45060 3
17、3）磺化反应：）磺化反应：苯在加热条件下与浓硫酸反应，苯环上的氢原子被磺酸基（SO3H）所取代，生成苯磺酸，此反应称为磺化反应，简称磺化。 苯磺酸 2 2、氧化反应、氧化反应 苯的同系物含活泼H的侧链烷基苯可被氧化剂氧化，而且不论烷基长短，一般氧化成苯甲酸。例如：苯甲酸 苯在空气中也可发生燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时发出明亮而带浓烟的火焰。 3 3、加成反应、加成反应 苯比一般不饱和烃稳定，不容易进行加成反应，但在特殊的条件下，苯也能与氢或氯等进行加成反应。例如： 六氯环已烷（俗称“六六六” ） 1 1、萘、萘 萘是稠环芳香烃中最简单的一个，其分子式为C10H8。其结构式和碳原子的编号表示如下：（四）稠环芳香烃 萘是重要的有机化工原料，也可用作防蛀剂。2 2、蒽和菲、蒽和菲 蒽和菲的分子式都为C14H10，互为同分异构体。两者的结构式及其碳原子的编号如下：蒽 菲 3 3、致癌烃、致癌烃 某些含有四个或四个以上苯环的稠苯芳香烃有致癌作用，称为致癌烃。如1,2,5,6-二苯并蒽；1,2,3,4-二苯并菲和1,2-苯并芘等。 1,2-苯并芘讨论与思考： 1775年英国外科医生P.波特发现烟囱清扫工人多患阴囊癌；1892年有人发现从事煤焦油和沥青作业的工人多患皮肤癌；其他的国家也有类似的报道。那么烟灰、煤焦油中什么成分会导致癌症呢？
