1、第3课时酯和油脂自主阅读自主检测一、酯1.概念酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。2.结构简式R1COOR2(R1可以是H)3.物理性质自主阅读自主检测4.化学性质(乙酸乙酯的水解反应) 自主阅读自主检测自主阅读自主检测二、油脂1.组成和结构油脂是一种特殊的酯,可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH、亚油酸C17H31COOH等)与甘油丙三醇C3H5(OH)3经酯化反应生成的酯,其结构简式可表示为 ,其中R1、R2、R3可能相同,也可能不同。2.分类和物理性质自主阅读自主检测3.化学性质油脂在适当的条件下水解生成高级脂肪酸和
2、甘油。(1)油脂在酸性条件下的水解。原理,如:工业目的:制高级脂肪酸和甘油。 自主阅读自主检测(2)油脂在碱性条件下的水解。原理,如:工业目的:油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应,其目的是制肥皂和甘油。4.用途(1)为人体提供能量,调节人体生理活动。(2)工业生产高级脂肪酸和甘油。(3)制肥皂、油漆等。自主阅读自主检测1.从植物的果实和花里提取低级酯应采用的方法是()A.加氢氧化钠溶液加热后分液B.加水溶解后分液C.加酸加热后蒸馏D.加有机溶剂萃取后蒸馏解析：由于酯可以在碱或酸中水解,故A、C项不正确。又由于酯难溶于水,故B项不正确。可利用酯易溶于有机溶剂的性质,用有机溶剂萃取后再蒸馏的方法
3、加以提纯,故D项正确。答案：D自主阅读自主检测2.为了促进酯的水解,提高酯的水解率,分别采用下列四种措施,其中效果最好的是()A.加热B.加浓硫酸并加热C.加NaOH溶液并加热D.加稀硫酸并加热解析：酯的水解反应为可逆反应,加入NaOH溶液时,NaOH中和水解生成的酸,促进酯完全水解。答案：C自主阅读自主检测3.某油脂常温呈液态,其中一种成分的结构简式为(1)该油脂(填“能”或“不能”)使溴水退色。 (2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产物:、。 自主阅读自主检测解析：(1)该油脂的烃基部分含有碳碳双键,则能与溴水发生加成反应。答案：(1)能 情景引入知识点拨典例引领重难点一重难点二醇
4、和羧酸在浓硫酸催化条件下能够发生酯化反应生成酯和水,酯能够在酸性(或碱性)条件下发生水解反应生成醇和羧酸(或羧酸盐)。讨论探究1.酯的水解反应和酯化反应是否为可逆反应?2.酯在酸性和碱性条件下水解的程度相同吗?为什么?书写化学方程式时有何区别?3.为什么酯的水解反应用水浴加热?情景引入知识点拨典例引领重难点一重难点二探究提示：1.酯在酸性条件下的水解是可逆反应,在碱性条件下的水解是不可逆反应,酯化反应是可逆反应。不能将酯的水解和酯化反应看成是可逆反应的两个方向,因为其反应条件是不同的。2.酯在酸性条件下水解不能完全进行,是可逆反应,书写化学方程式时应该用可逆号。酯在碱性条件下发生水解生成的羧酸
5、能与碱进一步反应生成羧酸盐,因此减小了羧酸的浓度,使水解平衡向正反应移动,促进了水解,使水解反应趋于完全,在书写化学方程式时应使用箭头,产物是羧酸盐而不是羧酸。3.酯的水解反应需要在7080 热水中进行,且要求受热比较均匀,因此使用水浴加热比较容易控制温度变化的快慢和程度。酯的水解反应中可用盛有热水的大烧杯做水浴容器。情景引入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景引入知识点拨典例引领重难点一重难点二【例题1】 是一种酯。参照乙酸乙酯水解反应中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应,最多可生成种酯。在新生成的酯中,相对分子质量最大者的结构
6、简式是。 情景引入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景引入知识点拨典例引领重难点一重难点二规律方法点拨1.酯化反应和酯的水解都是可逆反应,酯在酸性条件下水解不完全,所以方程式中用“ ”;在碱性条件下,由于生成的酸与碱反应,促使酯完全水解,所以方程式中用“”。2.正确理解酯化反应和酯水解反应机理:酯化反应时“酸脱羟基醇脱氢”,水解时“物归原主”,另外,同一个分子内部的羟基和羧基也能发生分子内酯化。情景引入知识点拨典例引领重难点一重难点二成功体验1在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水,经过足够长的时间后,可以发现,除水外体系中含有重氢的化合物是()A.只有乙醇 B.只有乙
7、酸C.只有乙酸乙酯D.乙醇、乙酸解析：酯化反应是个可逆反应,加入含重氢的水后,它的逆反应是(重氢用D表示):由此可见通过反应重氢可进入乙醇和乙酸中,但不能进入乙酸乙酯中。答案：D重难点一重难点二情景引入知识点拨典例引领日常膳食结构中的油脂和酯既有区别,也有一定的联系。油脂是一种具有特定结构的酯。讨论探究1.在下图中空白处填上“酯”和“油脂”。2.油脂在结构上有何特点?3.“油”和“脂”有何区别?重难点一重难点二情景引入知识点拨典例引领探究提示：1.2.油脂是一种具有特定结构的酯,其对应的酸是高级脂肪酸,醇是丙三醇,因此油脂又被称作“高级脂肪酸甘油酯”。3.“油”指植物油,“脂”指动物脂肪。油中
8、含有较多的不饱和碳碳键,脂中的碳碳键一般是单键。重难点一重难点二情景引入知识点拨典例引领1.油脂的分子结构油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,可用通式表示:其中R1、R2、R3代表烃基,并且R1、R2、R3可以相同,也可以不同。重难点一重难点二情景引入知识点拨典例引领2.油脂的化学性质多数油脂兼有烯烃和酯类的性质,可以发生加成反应和水解反应。(1)植物油的氢化加成反应。由于植物油中含有 ,可以与H2在一定条件下发生加成反应,使植物油从液态转化为固态,由该反应得到的固态油脂又称为人造脂肪。(2)水解反应。油脂在一定条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸(或盐),其中油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反
9、应,其目的是制造肥皂和甘油。重难点一重难点二情景引入知识点拨典例引领【例题2】一种油脂A的分子组成与结构如下所示,其相对分子质量为888,C17H35和C17Hx都是高级脂肪酸的烃基(呈链状)。回答下列问题。(1)A的分子式是。 (2)A能使溴的四氯化碳溶液退色,主要原因是。 (3)A有油脂类的同分异构体,除它本身以外还有种(不考虑C17H35和C17Hx内部结构的变化),由A分子构成的油脂是纯净物还是混合物?。 重难点一重难点二情景引入知识点拨典例引领(4)若A中高级脂肪酸的烃基都是C17H35,由A组成的油脂在通常状况下一定是固体;若A中高级脂肪酸的烃基都是C17Hx,由A组成的油脂在通常
10、状况下一定是液体。从分子组成与结构方面来说,油脂呈液态、固态的规律是 。 (5)A发生皂化反应的离子方程式是 。 解析：(1)已知相对分子质量,分子组成中只有氢原子数是未知的,则求出x的值后即可写出A的分子式。(2)在(1)中求出的C17Hx是C17H33,它比C17H35少2个氢原子,则C17H33中有1个碳碳双键。含碳碳双键的有机物能与溴发生加成反应,因而能使溴的四氯化碳溶液退色。(3)在油脂类物质范围内找A的同分异构体,只要将C17H33与跟它相邻的C17H35换位即可。A表示的是一种分子的组成与结构,由同种分子构成的物质是纯净物。(5)皂化反应即油脂在碱性条件下的水解反应。重难点一重难
11、点二情景引入知识点拨典例引领答案：(1)C57H108O6(2)分子内含有碳碳双键,能与溴发生加成反应(3)1纯净物(4)油脂在通常状况下的状态与高级脂肪酸中烃基的饱和程度有关,高级脂肪酸中烃基饱和程度高的油脂是固体,烃基饱和程度低的油脂是液体重难点一重难点二情景引入知识点拨典例引领规律方法点拨1.因为植物油通常状况下呈液态且颜色、透明度等外观与矿物油相似,故在鉴别植物油与矿物油时,要利用油脂属于酯类而矿物油属于烃类来鉴别,通常利用加入强碱溶液、煮沸,看是否分层的方法来鉴别,一般不用溴水或酸性KMnO4溶液,因为二者都能使溴水或酸性KMnO4溶液退色。2.判断油脂中的烃基是否含有碳碳双键时,可
12、根据烃基是否满足CnH2n+1及与该式所示氢原子数的差值进行判断。重难点一重难点二情景引入知识点拨典例引领成功体验2下列关于油脂的叙述不正确的是()A.油脂是产生能量最高的营养物质B.油脂是混合物,而乙酸乙酯是纯净物C.油脂在人体内的化学反应主要是在脂肪酶的催化下,水解成甘油(丙三醇)和高级脂肪酸D.植物油和矿物油都是酯解析：油脂是混合物,乙酸乙酯是纯净物;脂肪在人体内的化学反应,主要是在脂肪酶的催化下进行水解的;植物油的成分是酯,而矿物油的成分是烃,是石油的分馏产品。答案：D1 2 31.植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂,下列方案设计合理的是()A.将大豆用水浸泡,使其中的油脂溶于水,然后再
13、分馏B.先将大豆制成颗粒状,再用无毒的有机溶剂浸泡,然后对浸出液进行蒸馏分离C.将大豆用碱溶液处理,使其中的油脂溶解出来,然后再蒸发出来D.将大豆粉碎,然后隔绝空气加热,使其中的油脂蒸发出来解析：油脂不溶于水,易溶于有机溶剂,因此提取油脂时先用有机溶剂溶解,再进行蒸馏分离。答案：B1 2 31 2 3解析：酯的水解条件的选择依据是看要得到何种水解产物,因而不能一概而论,在酸性条件下酯也可以发生水解反应,A项正确;根据酯水解时的断键机理:故18O存在于乙酸中,B项错误;油脂属于酯,酯类水解的模式都是一致的,C项正确;油脂是高级脂肪酸与丙三醇经酯化反应生成的酯,故其水解都生成丙三醇,D项正确。答案：B1 2 33. A是一种酯,分子式为C4H8O2,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到,B氧化可得C。(1)写出A、B、C的结构简式:A,B,C。 (2)写出A在碱性条件下水解的化学方程式:。 解析：醇B氧化可得到酸C,说明B与C所含有的碳原子数相等,则可得出B为C2H5OH,C为CH3COOH,A为CH3COOC2H5。答案：(1)CH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3COOH
