1、烃的衍生物烃的衍生物 卤代烃卤代烃二、卤代烃二、卤代烃1 1、定义：、定义： 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素原卤素原子子取代后取代后所生成的化合所生成的化合物物。2 2、分类：、分类：（1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃（2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃（3 3）按烃基是否饱和分：）按烃基是否饱和分： 饱和、不饱和卤代烃饱和、不饱和卤代烃（4 4）按是否含有苯环分：）按是否含有苯环分： 卤代卤代脂肪脂肪烃、烃、 卤代卤代芳香芳香烃烃3 3、通式、通式: :饱和一卤代脂肪烃饱和一卤代脂肪烃
2、 C Cn nH H2n+12n+1X X卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质 卤代烃都卤代烃都 溶于水，溶于水， 溶于有机溶剂。卤代溶于有机溶剂。卤代烃的相对分子质量比相应烃的相对分子质量烃的相对分子质量比相应烃的相对分子质量 。在卤代烃的同系物中，其沸点一般随着烃基中碳原在卤代烃的同系物中，其沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而子数的增加而 ，其中，其中_、_、 _ 为气体。密度一般比水为气体。密度一般比水_。不不大大氯乙烯氯乙烯氯乙烷氯乙烷一氯甲烷一氯甲烷升高升高大大能能卤代烃的性质（阅读课本卤代烃的性质（阅读课本P62第一段）第一段）分分 子子 式：式：结构简式：结构简式：电电 子子 式：式
3、：C2H5BrH C C BrH HH HCH3CH2Br 或或 C2H5Br球棍模型比例模型1 1、结构、结构卤代烃的结构特点卤代烃的结构特点以溴乙烷为例以溴乙烷为例溴乙烷与溴乙烷与NaOH的乙醇混合液的乙醇混合液实验装置：实验装置：右图右图现象现象:【观察与思考观察与思考】实验实验1有气泡产生并且产生的气体能使酸性有气泡产生并且产生的气体能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色；滴加硝酸酸化的硝酸银有淡黄色沉淀褪色；滴加硝酸酸化的硝酸银有淡黄色沉淀。消去反应机理消去反应机理BrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O定 义有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分
4、子中脱去一个或几个小分子脱去一个或几个小分子（HBrHBr，H H2 2O O等）等），而生成，而生成不饱和化合物不饱和化合物（含双键或叁键）（含双键或叁键）的反应。的反应。消去反应消去反应CH2 CH2 NaOH一般，消去反应发生在两个一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。相邻碳原子上。“邻碳有氢邻碳有氢”消去反应的外部条件：消去反应的外部条件： 内部结构：内部结构： H XCCCC反应条件反应条件实践出真知实践出真知判断下列化合物能否发生消去反应。判断下列化合物能否发生消去反应。 阅读课本阅读课本P63P63页页“拓展视野拓展视野”邻碳有氢邻碳有氢E 、ClF、CH3CH2CH2Br注意：
5、苯环上的注意：苯环上的H不能发生消去反应不能发生消去反应,如溴苯。如溴苯。札依采夫规则札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含消除的氢原子主要来自含氢氢原子较少的相邻碳原子上原子较少的相邻碳原子上。雪上加霜！雪上加霜！3-甲基甲基-3-溴己烷发生消去反应可得到几种产物？溴己烷发生消去反应可得到几种产物？CH3CH2CH2 C CH3CH2CH3BrC札依采夫规则札依采夫规则卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含来自含氢原子较少的相邻碳原子上氢原子较少的相邻碳原子上。雪上加霜！雪上加霜！水解反应机理水解反应机理思
6、考（1 1）这反应属于哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？（2 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，实验中采取什么措施？又要提高乙醇产量，实验中采取什么措施？(3)(3)为什么要加入稀硝酸酸化溶液？为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应采取加热和采取加热和NaOH的方法的方法中和过量的中和过量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O褐褐色沉淀，影响色沉淀，影响Br-检验。检验。(4)(4)如何判断如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解看反应后的
7、溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解卤代烃水解吸热，卤代烃水解吸热，NaOH与与HBr反应，减小反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。的浓度，使水解正向移动。CH3OH + HClNaOH【练习练习】写出写出下列卤代烃下列卤代烃发生水解反应的发生水解反应的方程式（注明反应条件）方程式（注明反应条件） CH3CBrCH3CH3 1、一氯、一氯甲烷水解反应甲烷水解反应CH3Cl H2O+ KBr CH3COHCH3CH3 C2H5BrAgNO3溶液溶液C2H5BrAgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液取上层清液取上层清液硝酸酸化硝酸酸化不合理不合理合理合理 C2H5BrNaOH溶液溶液AgNO3
8、溶液溶液思考思考C2H5Br中溴原子检验中溴原子检验卤代烃中卤素原子的检验卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色Cl Br I比较溴乙烷的取代反应和消去反应比较溴乙烷的取代反应和消去反应溴乙烷溴乙烷溴乙烷溴乙烷NaOH水溶液水溶液 加热加热NaOH醇醇溶液加热溶液加热乙醇、乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水乙烯、溴化钠、水溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH在不同溶剂中发生不同类型在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物。的反应，生成不同的产物。碱、水、取代碱、水、取代碱、醇、消去碱、醇、消去有醇
9、不成醇；无醇便成醇有醇不成醇；无醇便成醇主要的化学性质主要的化学性质1 1）取代反应）取代反应（水解）（水解）: :卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 R-X + R-X + NaOHNaOH R-OH + R-OH + NaXNaXH2O溴丙烷溴丙烷溴乙烷溴乙烷由特殊到一般由特殊到一般到卤代烃的性质到卤代烃的性质 说明：说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。的产物一般不是醇。引入羟基引入羟基2 2）消去反应）消去反应发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：碳原子数碳原子数2 邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有子上有 氢原子）氢原子）反应条件：强碱反应条件：强碱 和和 醇溶液中加热。醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！钾溶液氧化！引入不饱和键引入不饱和键
