1、2020/10/181 有机化学有机化学 二版二版 张生勇张生勇 主编主编 科学出版社科学出版社 有机化学有机化学 上册上册 胡宏纹等编胡宏纹等编 高教出版社高教出版社 有机化学有机化学 五版五版 徐景达徐景达 主编主编 人民卫生出版社人民卫生出版社 基础有机化学基础有机化学二版，上册二版，上册 邢其毅主编邢其毅主编 高教出版社高教出版社 参参 考考 书书第一课件网网站第一课件网网站 2020/10/1822020/10/183一、有机化学和有机化合物一、有机化学和有机化合物 有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 元素有机化学和金属有机化学 物理有机化学 有机分析化学（一）有机化学（一）有
2、机化学（organic chemistry） 2020/10/184（二）有机化合物（二）有机化合物 (organic compound) 17世纪，人们把来源于动植物的物质叫作有机化合物，把从无生命的矿物质中获得的物质称为无机化合物。 1892年，德国化学家韦勒由氰酸钾和氯化铵加热合成出尿素：KOCN+NH4Cl NH4OCN+KClNH4OCN H2NCONH2一、有机化学和有机化合物一、有机化学和有机化合物2020/10/185 大量的研究证明，有机化合物的元素组成中都含有碳，所以人们就把含碳的化合物称为有机化合物含碳的化合物称为有机化合物。 又因为除了碳之外，绝大多数的有机化合物都含有
3、氢元素，有的还含有O、S、N、P和卤素等，所以又把碳氢化合物及其衍生物称为有机碳氢化合物及其衍生物称为有机化合物化合物。一、有机化学和有机化合物一、有机化学和有机化合物（二）有机化合物（二）有机化合物2020/10/186有机化合物的来源有机化合物的来源 动植物动植物 染料、药物、油脂、香料、橡胶等。染料、药物、油脂、香料、橡胶等。 煤煤 芳香族化合物的主要来源之一。芳香族化合物的主要来源之一。 石油石油 乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯和萘等。是有机合成的最主要的原料。和萘等。是有机合成的最主要的原料。一、有机化学和有机化合物一、有机化学和有机化合物（
4、二）有机化合物（二）有机化合物2020/10/187 有机化合物的特点 1.组成元素种类少，化合物数目繁多2.熔点低，热稳定性差，容易燃烧3.难溶于水，易溶于有机溶剂4.反应速率较小，往往有副反应发生 一、有机化学和有机化合物一、有机化学和有机化合物（二）有机化合物（二）有机化合物2020/10/188二、有机化学与医学关系二、有机化学与医学关系 组成人体的物质除水和一些无机盐以外，组成人体的物质除水和一些无机盐以外，绝大部分是有机物。生命中的许多化学问绝大部分是有机物。生命中的许多化学问题离不开有机化学。题离不开有机化学。 有机化学为生物化学、生物学、免疫学、有机化学为生物化学、生物学、免疫
5、学、遗传学、卫生学以及临床诊断等提供必要遗传学、卫生学以及临床诊断等提供必要的基础知识。的基础知识。 有机化学与人类的生产和生活关系十分密有机化学与人类的生产和生活关系十分密切，国民经济的方方面面无不涉及有机化切，国民经济的方方面面无不涉及有机化学。学。2020/10/189三、组成有机化合物的化学键三、组成有机化合物的化学键 绝大多数为共价键绝大多数为共价键 单键、双键、三键单键、双键、三键 键、键、 键键2020/10/1810四、有机化合物的分子结构四、有机化合物的分子结构 分子式（molecular formula）是以元素符号表示物质分子组成的式子。 能表示分子中各原子间的排列次序和
6、结合方式的式子叫作构造式（constitutional formula）。如：乙醇 C2H6O CH3CH2OH 乙醛 C2H4O CH3CHO （一）分子式和构造式（一）分子式和构造式2020/10/1811（二）化合物的构型和构型式（二）化合物的构型和构型式 分子中各原子在空间的排布方式分子中各原子在空间的排布方式称为分子的构型。称为分子的构型。HHHHC109。28HHHCH球棒模型球棒模型 正四面体模型正四面体模型 斯陶特模型斯陶特模型四、有机化合物的分子结构四、有机化合物的分子结构2020/10/1812甲烷 正丁烷 丙酮CHHHHHHHHCCCCHHHHHHCCCHHHHOHH第一
7、课件网网站第一课件网网站 2020/10/1813五、共价键参数五、共价键参数（一）键长（一）键长 (bond lenth)(bond lenth) C-C 0.154 nm C=C 0.133 nm CC 0.121nm C-H 0.109 nm 2020/10/1814五、共价键参数五、共价键参数（一）键长（一）键长(bond lenth)(bond lenth) （二）键角（二）键角(bond angle)(bond angle)（三）键能和键的离解能（三）键能和键的离解能(bond (bond energy and dissociation energy)energy and diss
8、ociation energy)2020/10/1815 CH4 CH3 + H D(CH3-H)=435 kJ mol-1 CH3 CH2 + H D(CH2-H)=444 kJ mol-1 CH2 CH + H D(CH -H)=444 kJ mol-1CH C + H D(C-H)=339 kJ mol-1 CH4 C + 4H H=1662 kJ mol-1 CH 键能键能 16621/4=415.5kJ mol-12020/10/1816五、共价键参数五、共价键参数（一）键长（一）键长 (bond lenth)(bond lenth) （二）键角（二）键角(bond angle)(b
9、ond angle)（三）键能和键的离解能（三）键能和键的离解能(bond (bond energy and dissociation energy)energy and dissociation energy)（四）键的极性（四）键的极性2020/10/1817六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型CC+ AA：或 h 均裂均裂（homolysis） 产生自由基，引发自由基型反应产生自由基，引发自由基型反应（一）（一）均裂和异裂均裂和异裂 2020/10/1818六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型A：CC+A：-+（碳正 离子 ）A：+A+：-（碳负 离子 ）
10、CC异裂异裂（heterolysis） 产生离子，引发离子型反应。产生离子，引发离子型反应。（一）（一）均裂和异裂均裂和异裂 亲电试剂亲电试剂 ；亲电反应。亲核试剂；亲核反应。；亲电反应。亲核试剂；亲核反应。 2020/10/1819六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型1. 取代反应取代反应 (substitution reaction)（二）（二）反应类型反应类型 C X+ Y-C Y+ X-CH3CH2CH2Br + OH-CH3CH2CH2OH + Br-第一课件网网站第一课件网网站 2020/10/1820六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型2. 加成反
11、应加成反应(addition reaction) （二）（二）反应类型反应类型 CC + Y XCCYXCH2CH2 + Br2CH2Br CH2Br2020/10/1821六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型3. 3. 消去反应消去反应 (elimination reaction)(elimination reaction)（二）（二）反应类型反应类型 CCHXHXCC+CH3-CH2BrCH2=CH2HBr+2020/10/1822六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型 4. 4. 异构化反应异构化反应 (isomerization reaction)(iso
12、merization reaction)（二）反应类型（二）反应类型 CCCCAHAHHCCCH3HHOCCOHCH3HH2020/10/1823六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型 5. 5. 氧化还原反应氧化还原反应 (oxidation-reduction (oxidation-reduction reactionreaction（二）（二）反应类型反应类型 RCHHHRCOHHH氧化还原RCOH氧化还原RCOOH氧化还原2020/10/1824 1.按结构骨架分类按结构骨架分类 链状化合物（脂肪族化合物） 环状化合物碳环化合物杂环化合物脂环化合物芳香化合物七、有机化合物
13、的分类七、有机化合物的分类2020/10/1825 2.按官能团分类按官能团分类七、有机化合物的分类七、有机化合物的分类2020/10/1826官官 能能 团团名名 称称分分 类类 名名C CC C双键双键烯烃烯烃CCCC三键三键炔烃炔烃OHOH羟基羟基醇、酚醇、酚O O醚键醚键醚醚CHOCHO醛基醛基醛醛C CO O酮基酮基酮酮COOHCOOH羧基羧基羧酸羧酸SOSO3 3H H磺酸基磺酸基磺酸磺酸NONO2 2硝基硝基硝基化合物硝基化合物NHNH2 2氨基氨基胺胺CNCN氰基氰基腈腈X X卤素卤素卤代物卤代物谢谢您的聆听与观看THANK YOU FOR YOUR GUIDANCE.感谢阅读！为了方便学习和使用，本文档的内容可以在下载后随意修改，调整和打印。欢迎下载！汇报人：XXX日期：20XX年XX月XX日
