1、化 学第第1讲简单的有机化合物讲简单的有机化合物(必修必修)考情分析考情分析备考定向备考定向高频考点高频考点探究突破探究突破新题演练新题演练能力迁移能力迁移考情分析备考定向专题知识脉络 能力目标解读热点考题诠释1.(2020全国全国)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物毒作用的黄酮类化合物,结构简式如下结构简式如下:下列关于金丝桃苷的叙述下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是错误的是()。A.可与氢气发生加成反应可与氢气发生加成反应B.分子含分子含21个碳原子个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应不能与金属
2、钠反应D解题要领解题要领:本题考查了有机物的结构与性质。金丝桃苷分子本题考查了有机物的结构与性质。金丝桃苷分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基中含有的苯环、碳碳双键、羰基,在一定条件下都可与氢气在一定条件下都可与氢气发生加成反应发生加成反应,A项正确项正确;根据金丝桃苷的结构简式可知根据金丝桃苷的结构简式可知,其分其分子内含有子内含有21个碳原子个碳原子,B项正确项正确;金丝桃苷分子内含有多个羟金丝桃苷分子内含有多个羟基基,可与乙酸中的羧基发生酯化反应可与乙酸中的羧基发生酯化反应,也可与金属钠发生反应也可与金属钠发生反应生成氢气生成氢气,C项正确项正确,D项错误。项错误。2.(2020全国全国)吡
3、啶吡啶( )是类似于苯的芳香化合物。是类似于苯的芳香化合物。2-乙乙烯基吡啶烯基吡啶(VPy)是合成治疗硅肺病药物的原料是合成治疗硅肺病药物的原料,可由如下路线可由如下路线合成。下列叙述正确的是合成。下列叙述正确的是()。A.MPy只有两种芳香只有两种芳香同分异构体同分异构体 B.EPy中所有原子共平面中所有原子共平面C.VPy是乙烯的是乙烯的同系物同系物 D.反应反应的反应类型是消去反应的反应类型是消去反应D3.(2020全国全国)紫花前胡醇紫花前胡醇( )可从中药材可从中药材当归和白芷中提取得到当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误
4、的是下列叙述错误的是()。A.分子式为分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键能够发生消去反应生成双键B解题要领解题要领:观察分析紫花前胡醇的结构简式观察分析紫花前胡醇的结构简式,可确定分子式为可确定分子式为C14H14O4,A项正确。由结构简式可知分子中含有双键和羟基项正确。由结构简式可知分子中含有双键和羟基,可以使酸性重铬酸钾溶液变色可以使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误。含有酯基项错误。含有酯基,能够发能够发生水解反应生水解反应,C项正确。羟基所在碳原子的邻位碳原子上含有项正确。羟基所在
5、碳原子的邻位碳原子上含有氢原子氢原子,可以发生消去反应可以发生消去反应,D项正确。项正确。4.(2019全国全国)关于化合物关于化合物2-苯基丙烯苯基丙烯( ),下列说法下列说法正确的是正确的是()。A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯易溶于水及甲苯B解题要领解题要领:该物质分子中含有碳碳双键该物质分子中含有碳碳双键,可以被稀高锰酸钾溶可以被稀高锰酸钾溶液氧化液氧化,能使稀高锰酸钾溶液褪色能使稀高锰酸钾溶液褪色,能发生加成聚合反应能发生加成聚合反应,A项项错误错误,B项正确
6、项正确;该物质分子中含有甲基该物质分子中含有甲基,所有原子不可能共平所有原子不可能共平面面,C项错误项错误;该物质分子中不含易溶于水的基团该物质分子中不含易溶于水的基团,因此不易溶因此不易溶于水于水,D项错误。项错误。5.(2019全国全国)下列化合物的分子中下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的所有原子可能共平面的是是()。A.甲苯甲苯B.乙烷乙烷C.丙炔丙炔D.1,3-丁二烯丁二烯D解题要领解题要领:本题考查了常见有机物的立体构型。甲苯、乙烷本题考查了常见有机物的立体构型。甲苯、乙烷和丙炔和丙炔(CH3C CH)中都含有甲基中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子甲基碳原子为饱和碳原子,其上
7、连接的其上连接的4个原子构成四面体结构个原子构成四面体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋由于单键可旋转转,若两个乙烯基所在的平面重合时若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。故分子中的所有原子就可共平面。故D项项正确。正确。6.(2018全国全国)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物合
8、物,螺螺2,2戊烷戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是的说法错误的是()。A.与环戊烯互为同分异构体与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面所有碳原子均处同一平面D.生成生成1 mol C5H12至少需要至少需要2 mol H2C解题要领解题要领:螺螺2,2戊烷的分子式为戊烷的分子式为C5H8,而环戊烯的分子式也而环戊烯的分子式也为为C5H8,则两者互为同分异构体则两者互为同分异构体,A项正确项正确;先给螺先给螺2,2戊烷分戊烷分子中碳原子编号子中碳原子编号(编号碳原子等效编号碳原子等效)为为 ,则
9、其二氯代物则其二氯代物有有4种种,分别为分别为(编号表示两个氯原子的位置编号表示两个氯原子的位置)、,B项正确项正确;由于分子内碳原子都是饱和碳原子由于分子内碳原子都是饱和碳原子,所所以所有碳原子不可能共平面以所有碳原子不可能共平面,C项错误项错误;由于螺由于螺2,2戊烷的分戊烷的分子式为子式为C5H8,要生成要生成1 mol C5H12至少需要至少需要2 mol H2,D项正确。项正确。7.(2018全国全国)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是的说法错误的是()。A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B
10、.能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯C解题要领解题要领:液溴与铁粉混合产生液溴与铁粉混合产生FeBr3,进而催化进而催化Br2与苯环发与苯环发生取代反应生取代反应,A项正确项正确;苯乙烯分子中含有碳碳双键苯乙烯分子中含有碳碳双键,能被能被KMnO4氧化氧化,B项正确项正确;苯乙烯与苯乙烯与HCl发生加成反应发生加成反应,而不是取而不是取代反应代反应,C项错误项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键苯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下可一定条件下可以发生加聚反应以
11、发生加聚反应,D项正确。项正确。A.b的同分异构体只有的同分异构体只有d和和p两种两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有中只有b的所有原子处于同一平面的所有原子处于同一平面D9.(2017全国全国)下列说法正确的是下列说法正确的是()。A.植物油氢化过程中发生了加成反应植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物水可以用来分离溴苯和苯的混合物A解题要
12、领解题要领:A项项,植物油中含有不饱和键植物油中含有不饱和键,可以与可以与H2发生加成反发生加成反应应,此过程称为油脂氢化此过程称为油脂氢化,正确正确;B项项,淀粉和纤维素的分子式均淀粉和纤维素的分子式均为为(C6H10O5)n,由于聚合度由于聚合度n不同不同,所以它们的分子式不同所以它们的分子式不同,故不故不互为同分异构体互为同分异构体,错误错误;C项项,环己烷与苯都不与酸性环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶溶液反应液反应,故不能用酸性故不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷与苯溶液鉴别环己烷与苯,错误错误;D项项,溴苯与苯互溶溴苯与苯互溶,两者均不溶于水两者均不溶于水,不可用水分离不可用水分离,
13、错误。错误。10.(2016全国全国)下列各组中的物质均能发生加成反应的是下列各组中的物质均能发生加成反应的是()。A.乙烯和乙醇乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷丙烯和丙烷B解题要领解题要领:A项项,乙醇为饱和一元醇乙醇为饱和一元醇,不能发生加成反应不能发生加成反应;B项项,苯、苯、氯乙烯中碳碳键都不饱和氯乙烯中碳碳键都不饱和,都可发生加成反应都可发生加成反应;C项项,乙酸、溴乙酸、溴乙烷都不能发生加成反应乙烷都不能发生加成反应;D项项,丙烷属于烷烃丙烷属于烷烃,不能发生加成不能发生加成反应。反应。11.(2016全国全国)已知异丙苯的结构简式如下已
14、知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误下列说法错误的是的是()。A.异丙苯的分子式为异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物异丙苯和苯为同系物C解题要领解题要领:根据根据C原子形成四条共价键原子形成四条共价键,H原子能形成一条共原子能形成一条共价键价键,可以写出其分子式为可以写出其分子式为C9H12,A项正确项正确;异丙苯与苯结构相异丙苯与苯结构相似似,组成上相差组成上相差3个个CH2,两者互为同系物两者互为同系物,其晶体均属于分子其晶体均属于分子晶体晶体,异丙苯的相对分子质量大于
15、苯异丙苯的相对分子质量大于苯,故异丙苯沸点高故异丙苯沸点高,B、D两项正确两项正确;与苯环相连的与苯环相连的C原子与其所连的原子与其所连的4个原子构成四面个原子构成四面体结构体结构,异丙苯中的所有异丙苯中的所有C原子不可能处于同一平面原子不可能处于同一平面,C项错误。项错误。高频考点探究突破命题热点命题热点一一 常见常见有机物的结构及组成有机物的结构及组成有关常见有机物的结构及组成解题的思维路径有关常见有机物的结构及组成解题的思维路径问题探究问题探究常见有机物的结构及组成应该注意哪些方面常见有机物的结构及组成应该注意哪些方面?1.元素组成元素组成:烃是只含烃是只含C、H两种元素的有机物两种元素
16、的有机物;乙醇、糖类、乙醇、糖类、油脂均由油脂均由C、H、O三种元素组成三种元素组成;蛋白质除含蛋白质除含C、H、O、N、S等元素外等元素外,有些蛋白质含有有些蛋白质含有P。2.立体结构立体结构:碳原子数碳原子数3的烷烃分子中的碳原子一定不在的烷烃分子中的碳原子一定不在同一条直线上同一条直线上;碳原子数碳原子数4的烷烃才有同分异构现象。的烷烃才有同分异构现象。3.化学键化学键:写结构简式时写结构简式时,烯烃分子中的碳碳双键不能省烯烃分子中的碳碳双键不能省;苯苯分子中没有碳碳单键分子中没有碳碳单键,也没有碳碳双键也没有碳碳双键;乙烯分子中有碳碳双乙烯分子中有碳碳双键键,而聚乙烯、烷烃分子中没有碳
17、碳双键而聚乙烯、烷烃分子中没有碳碳双键,只有碳碳单键。只有碳碳单键。4.类别类别:淀粉、纤维素、蛋白质均是天然高分子化合物淀粉、纤维素、蛋白质均是天然高分子化合物,油脂、油脂、单糖、二糖不属于高分子化合物。单糖、二糖不属于高分子化合物。5.同分异构体同分异构体:淀粉、纤维素虽然分子表达式淀粉、纤维素虽然分子表达式(C6H10O5)n相相同同,但不属于同分异构体。但不属于同分异构体。例例1下列说法中正确的是下列说法中正确的是。 丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合
18、子结合乙醇分子中无碳碳双键乙醇分子中无碳碳双键,所以是饱和烃所以是饱和烃糖类、油脂、蛋白质均是由糖类、油脂、蛋白质均是由C、H、O三种元素组成的三种元素组成的淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物含含5个碳原子的有机物个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成每个分子中最多可形成4个个CC单键单键所有的烃中碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连所有的烃中碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连 表示表示苯的分子结构苯的分子结构,其中含碳碳双键其中含碳碳双键,因此苯的性质因此苯的性质跟乙烯相似跟乙烯相似分析推理分析推理:(1)怎样判断原子是否共线、
19、共面怎样判断原子是否共线、共面?要抓住甲烷、乙烯、苯分子的立体结构进行分析要抓住甲烷、乙烯、苯分子的立体结构进行分析,如如中丙中丙烷相当于甲烷中的两个氢原子被两个碳原子取代烷相当于甲烷中的两个氢原子被两个碳原子取代,所以丙烷所以丙烷中三个碳原子排列成折线形。中三个碳原子排列成折线形。对于有机物分子中原子共线、共面的问题对于有机物分子中原子共线、共面的问题,还要注意题干中还要注意题干中“一定一定”“至少至少”“最多最多”这些关键的字词这些关键的字词。(2)烃中只含碳、氢两种元素烃中只含碳、氢两种元素;蛋白质含有蛋白质含有C、H、O、N、S等元素等元素;油脂不属于高分子化合物油脂不属于高分子化合物
20、;如果有机物是环如果有机物是环状化合物状化合物,形成的碳碳单键可能大于形成的碳碳单键可能大于4个个;由乙烯、苯可知由乙烯、苯可知错误错误;苯分子中无碳碳单键和碳碳双键苯分子中无碳碳单键和碳碳双键,而是介于碳碳单键而是介于碳碳单键与双键之间的一种特殊的键。与双键之间的一种特殊的键。答案答案:题后反思题后反思(1)烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机物烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机物,乙醇分子中含乙醇分子中含有氧元素有氧元素,不属于烃类。不属于烃类。(2)油脂分子中包含的原子数目较多油脂分子中包含的原子数目较多,但其相对分子质量远但其相对分子质量远小于小于1万万,不是高分子化合物。不是高分子化合物。
21、(3)在考虑碳原子之间的连接时在考虑碳原子之间的连接时,除了常见的链状结构除了常见的链状结构,还要还要考虑环状结构。考虑环状结构。对点训练对点训练1下列说法中不正确的是下列说法中不正确的是()。A.在一定条件下在一定条件下,苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应反应都属于取代反应B.C6H14有有4种同分异构体种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同它们的熔点、沸点各不相同C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油甘油D.聚合物聚合物 可由单体可由单体CH3CH=CH2和和CH2=CH2加聚制加聚制得得B解析解析:苯与
22、液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯,是苯中的是苯中的氢原氢原子被子被溴原子、硝基取代溴原子、硝基取代,都属于取代反应都属于取代反应,A项正确项正确;己烷有己烷有5种同分异构体种同分异构体,其碳链结构分别为其碳链结构分别为CCCCCC、己烷的同分异构体为不同物质己烷的同分异构体为不同物质,所以其熔点、沸点不同所以其熔点、沸点不同,B项项错误错误;油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,该反该反应为皂化反应应为皂化反应,C项正确项正确;由高聚物的结构简式可知它为加聚由高聚物的结构简式可知它为加聚产物产物,单体为单体为命题命
23、题热点热点二二 有机物有机物的性质及用途的性质及用途有关有机物的性质及用途解题的思维路径有关有机物的性质及用途解题的思维路径问题探究问题探究有哪些需要记忆的常见有机物与常用试剂的反应有哪些需要记忆的常见有机物与常用试剂的反应?例例2下列叙述中正确的是下列叙述中正确的是。 乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,则聚乙烯也可以使其褪则聚乙烯也可以使其褪色色用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和甲烷用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和甲烷可以用溴水鉴别乙醇与乙酸可以用溴水鉴别乙醇与乙酸可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸淀粉、纤维素、葡萄糖均属于糖类淀粉
24、、纤维素、葡萄糖均属于糖类,都可以水解都可以水解乙醇与乙酸中均含有乙醇与乙酸中均含有OH,所以均与所以均与Na反应生成氢气反应生成氢气可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇与可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇与乙酸乙酸鸡蛋白溶液遇浓硝酸变为黄色鸡蛋白溶液遇浓硝酸变为黄色淀粉溶液遇碘化钾变为蓝色淀粉溶液遇碘化钾变为蓝色CH2=CHCH3+Br2CH2BrCH=CH2+HBr属于加成属于加成反应反应分析推理分析推理:(1)怎样判断有机反应类型怎样判断有机反应类型?抓住常见反应类型的特征进行分析。取代反应抓住常见反应类型的特征进行分析。取代反应:有上有下有上有下有机物一般下来一个原子有机物一般下来一个原子(或原子团或原子团
25、),有一个原子有一个原子(或原子团或原子团)加到掉下来的位置上加到掉下来的位置上;反应物、生成物一般均为两种或两反应物、生成物一般均为两种或两种以上。加成反应种以上。加成反应:只上不下只上不下;反应物一般多于或等于两反应物一般多于或等于两种种,生成物一般为一种。生成物一般为一种。(2)聚乙烯无不饱和键聚乙烯无不饱和键,错误错误;乙烯、乙醇均可使酸性高锰乙烯、乙醇均可使酸性高锰酸钾溶液褪色酸钾溶液褪色,而甲烷、乙酸均不能而甲烷、乙酸均不能,正确正确;溴水与乙醇、溴水与乙醇、乙酸均不反应乙酸均不反应,且均互溶且均互溶,错误错误;葡萄糖不能水解葡萄糖不能水解,错误错误;乙乙醇与醇与Na2CO3溶液不
26、反应溶液不反应,乙酸与乙酸与Na2CO3溶液反应有气泡产生溶液反应有气泡产生,正确正确;淀粉遇碘单质变蓝淀粉遇碘单质变蓝,错误。错误。答案答案:题后反思题后反思(1)聚乙烯分子中无不饱和键聚乙烯分子中无不饱和键,不能使溴的四氯化碳溶液褪不能使溴的四氯化碳溶液褪色。色。(2)葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖,不能水解。不能水解。(3)淀粉溶液遇碘单质才变蓝。淀粉溶液遇碘单质才变蓝。对点训练对点训练2下列说法正确的是下列说法正确的是()。A.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和硝酸反应生成硝基与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型不同苯的反应类型不同B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解淀粉、
27、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同但水解产物不同C.除去乙烷中混有的少量乙烯除去乙烷中混有的少量乙烯,可将混合气体通入足量酸性可将混合气体通入足量酸性KMnO4溶液中溶液中D.检验蔗糖水解产物中的葡萄糖检验蔗糖水解产物中的葡萄糖,取取1 mL 20%蔗糖溶液蔗糖溶液,加加入少量稀硫酸入少量稀硫酸,水浴加热后取少量溶液水浴加热后取少量溶液,加入几滴新制加入几滴新制Cu(OH)2,加热加热B解析解析:A选项中的两个反应均为取代反应选项中的两个反应均为取代反应,A项错误项错误;淀粉、油淀粉、油脂、蛋白质都能水解且所得产物不同脂、蛋白质都能水解且所得产物不同,B项正确项正确;酸性酸性KMnO4溶液可
28、将乙烯氧化为溶液可将乙烯氧化为CO2,C项错误项错误;葡萄糖与新制葡萄糖与新制Cu(OH)2反反应要在碱性条件下进行应要在碱性条件下进行,D项错误。项错误。命题命题热点热点三三 同分异构体同分异构体的书写及判断的书写及判断有关同分异构体解题的思维路径有关同分异构体解题的思维路径1.同分异构体的判断同分异构体的判断:2.同分异构体的书写同分异构体的书写: 3.同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断: 问题探究问题探究同分异构体数目的判断思路是怎样的同分异构体数目的判断思路是怎样的?注意注意:(1)对于苯环的二元取代物要考虑对于苯环的二元取代物要考虑“邻邻”“间间”“对对”三方面三方面;对于苯环
29、的三元取代物要考虑对于苯环的三元取代物要考虑“均均”“连连”“偏偏”三方面。三方面。(2)有机分子中的共面判断有机分子中的共面判断:例例3分子式为分子式为C4H8O2的有机物的有机物,有关其同分异构体数目的说有关其同分异构体数目的说法正确的是法正确的是()。A.能与能与NaHCO3溶液反应的有溶液反应的有3种种B.能发生水解反应的有能发生水解反应的有5种种C.既能与钠反应既能与钠反应,又能与银氨溶液反应的有又能与银氨溶液反应的有4种种D.能与能与NaOH溶液反应的有溶液反应的有6种种分析推理分析推理:书写同分异构体的一般方法是书写同分异构体的一般方法是:(1)根据题目信息根据题目信息确定物质类
30、别确定物质类别,从而确定官能团。如本题从而确定官能团。如本题C4H8O2,能与能与NaHCO3溶液反应溶液反应羧酸羧酸COOH,能发生水解反应能发生水解反应酯酯 ,能与钠和银氨溶液反应能与钠和银氨溶液反应羟基醛羟基醛OH、CHO,能与能与NaOH溶液反应溶液反应羧酸、酯。羧酸、酯。(2)根据分子式、官能团根据分子式、官能团,确定剩余碳原子数。确定剩余碳原子数。(3)综合考虑碳链异构和位置异构综合考虑碳链异构和位置异构,确定同分异构体数目。确定同分异构体数目。答案答案:D 题后反思题后反思(1)对于各类有机物的典型反应要熟记对于各类有机物的典型反应要熟记,才能准确判断官能才能准确判断官能团团,如
31、本题中如本题中D项能与项能与NaOH溶液反应的有机物溶液反应的有机物,除了羧酸外除了羧酸外,还有酯。还有酯。(2)位置异构考虑要全面位置异构考虑要全面,如如C项羟基醛中羟基的位置等。项羟基醛中羟基的位置等。对点训练对点训练31.分子式为分子式为C3H7OCl,且分子中含有羟基的同分异构体的数且分子中含有羟基的同分异构体的数目为目为(不考虑立体异构不考虑立体异构)()。A.3B.4C.5D.6C2.某饱和一元酯某饱和一元酯C5H10O2,在酸性条件下水解生成甲和乙两在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物种有机物,乙在铜的催化作用下能氧化为醛乙在铜的催化作用下能氧化为醛,满足以上条件的满足以上条件的
32、酯有酯有()。A.6种种B.7种种C.8种种D.9种种A命题命题热点热点四四 常见常见有机物官能团的结构与性质有机物官能团的结构与性质有关常见有机物官能团解题的思维路径有关常见有机物官能团解题的思维路径问题探究问题探究1.常见有机物或官能团的特征反应有哪些常见有机物或官能团的特征反应有哪些?例例4下列有关有机物的说法正确的是下列有关有机物的说法正确的是()。A.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B.1 mol苹果酸苹果酸HOOCCH(OH)CH2COOH可与可与3 mol NaHCO3发生反应发生反应C.酸性条件下酸性条件下,C2H
33、5CO18OC2H5的水解产物是的水解产物是C2H5CO18OH和和C2H5OHD.乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应分析推理分析推理:(1)聚乙烯中含有碳碳双键吗聚乙烯中含有碳碳双键吗?聚乙烯中不含碳碳双键聚乙烯中不含碳碳双键,不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。(2)常见的有机物官能团中常见的有机物官能团中,哪些官能团能与哪些官能团能与NaHCO3反应反应?COOH能与能与NaHCO3反应反应,OH不能与不能与NaHCO3反应。反应。(3)酯水解时酯水解时(酸性条件酸性条件),水解的原理是什么水解的原理是什么?酯在酸性条件下水解酯在酸性条件下水解
34、,生成羧酸和醇。酯基生成羧酸和醇。酯基( )中的中的CO键断裂键断裂,生成对应的羧酸和醇。生成对应的羧酸和醇。答案答案:D对点训练对点训练41.(2020广西高三调研广西高三调研)HOCH2CH=CHCOOH是重要的化工是重要的化工原料。下列有关它的描述正确的是原料。下列有关它的描述正确的是()。A.可用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键可用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键B.1 mol该物质只能与该物质只能与1 mol NaOH反应反应C.该物质能发生酯化反应、缩聚反应、水解反应该物质能发生酯化反应、缩聚反应、水解反应D.分子中所有原子可以处在同一平面上分子中所有原子可以处在同一平面上B解析解析:羟基
35、和碳碳双键都可被酸性高锰酸钾溶液氧化羟基和碳碳双键都可被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此不因此不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键,A项错误项错误;分子中羧基分子中羧基能与氢氧化钠溶液反应能与氢氧化钠溶液反应,羟基和碳碳双键不能与羟基和碳碳双键不能与NaOH溶液反溶液反应应,则则1 mol该物质只能与该物质只能与1 mol NaOH反应反应,B项正确项正确;该物质该物质不能发生水解反应不能发生水解反应,C项错误项错误;含有饱和碳原子含有饱和碳原子,具有甲烷的结具有甲烷的结构特征构特征,因此所有的原子不可能在同一个平面上因此所有的原子不可能在同一个平面上,D项错误。项错误
36、。2.物质物质X的结构如图所示的结构如图所示,它常被用于制香料或作为饮料酸它常被用于制香料或作为饮料酸化剂化剂,在医学上也有广泛用途。下列关于物质在医学上也有广泛用途。下列关于物质X的说法正确的的说法正确的是是()。A.X的分子式为的分子式为C6H7O7B.X分子内所有原子均在同一平面内分子内所有原子均在同一平面内C.在在Ni作催化剂并加热条件下作催化剂并加热条件下,1 mol物质物质X最多可以和最多可以和3 mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应D.足量的足量的X分别与等物质的量的分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得反应得到的气体的物质的量相同到的气体的物质的量相同D解析解析:
37、由物质由物质X的结构可知其分子式为的结构可知其分子式为C6H8O7,A项错误项错误;X分分子内存在饱和碳原子子内存在饱和碳原子,故所有原子不可能共面故所有原子不可能共面,B项错误项错误;在在Ni作催化剂并加热条件下作催化剂并加热条件下,物质物质X不能与氢气发生加成反应不能与氢气发生加成反应,C项项错误错误;X中含有羧基中含有羧基,等物质的量的等物质的量的NaHCO3、Na2CO3分别与分别与足量的足量的X反应反应,生成等量的二氧化碳生成等量的二氧化碳,D项正确。项正确。新题演练能力迁移1.(2020广西梧州高三模拟广西梧州高三模拟)下列有关有机化合物的说法正确下列有关有机化合物的说法正确的是的
38、是()。A.聚乙烯塑料中含有碳碳双键聚乙烯塑料中含有碳碳双键,容易老化容易老化B.甲苯与溴水在铁催化作用下发生取代反应甲苯与溴水在铁催化作用下发生取代反应C.乙酸乙酯、油脂分别与热乙酸乙酯、油脂分别与热NaOH溶液反应均有醇生成溶液反应均有醇生成D.有机物有机物 是苯的同系物是苯的同系物C解析解析:聚乙烯塑料属于有机高分子聚乙烯塑料属于有机高分子,无碳碳双键无碳碳双键,A项错误项错误;甲苯甲苯与液溴在溴化铁催化作用下发生取代反应与液溴在溴化铁催化作用下发生取代反应,B项错误项错误;乙酸乙乙酸乙酯、油脂都属于酯酯、油脂都属于酯,分别与热分别与热NaOH溶液反应生成醇和相应的溶液反应生成醇和相应的
39、羧酸羧酸,C项正确项正确;有机物有机物 分子中含有分子中含有2个苯个苯环环,与苯的分子式通式不同与苯的分子式通式不同,不是苯的同系物不是苯的同系物,D项错误。项错误。2.(2020广西玉林高级中学高三模拟广西玉林高级中学高三模拟)乙酸橙花酯是一种食用乙酸橙花酯是一种食用香料香料,其结构如图所示。关于该有机物的下列叙述中错误的其结构如图所示。关于该有机物的下列叙述中错误的是是()。 A.分子式为分子式为C12H22O2B.能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色,能发生加成反应和取代反应能发生加成反应和取代反应C.1 mol该有机物水解时只能消耗该有机物水解时只能消耗1 mol NaOHD.在
40、在Ni作催化剂并加热条件下作催化剂并加热条件下,1 mol该有机物能与该有机物能与2 mol H2发生加成反应发生加成反应A解析解析:乙酸橙花酯的分子式为乙酸橙花酯的分子式为C12H20O2,A项错误项错误;由于乙酸橙由于乙酸橙花酯分子中含有碳碳双键、酯基花酯分子中含有碳碳双键、酯基,所以能使酸性所以能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色,能发生加成反应和取代反应能发生加成反应和取代反应,B项正确项正确;1 mol该有机物含该有机物含有有1 mol酯基酯基,所以所以1 mol该有机物水解时只能消耗该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH,C项正确项正确;1 mol该有机物含有该有机物含有2 mo
41、l碳碳双键碳碳双键,所以在所以在Ni作催化剂并加热的条件下作催化剂并加热的条件下,1 mol该有机物能与该有机物能与2 mol H2发生发生加成反应加成反应,D项正确。项正确。3.(2020广西南宁三中高三模拟广西南宁三中高三模拟)某有机化合物某有机化合物X是一种治疗是一种治疗顽固性皮肤顽固性皮肤T细胞淋巴瘤的药物细胞淋巴瘤的药物,其结构如图所示。下列有关其结构如图所示。下列有关说法正确的是说法正确的是()。A.分子中所有碳原子在同一平面内分子中所有碳原子在同一平面内B.既能发生加成反应既能发生加成反应,又能发生消去反应又能发生消去反应C.能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水、酸性高锰酸钾溶
42、液褪色,且原理相同且原理相同D.1 mol有机化合物有机化合物X分别与足量的分别与足量的Na、 NaHCO3反应反应,产生产生气体的物质的量之比为气体的物质的量之比为1 2D解析解析: 标标“*”号的碳原子分别与号的碳原子分别与4个碳原子相连个碳原子相连,则分子中所有碳原子不可能在同一平面内则分子中所有碳原子不可能在同一平面内,A项错误项错误;分子中分子中含有碳碳双键能发生加成反应含有碳碳双键能发生加成反应,但没有可发生消去反应的官但没有可发生消去反应的官能团能团,B项错误项错误;碳碳双键使溴水褪色发生的是加成反应碳碳双键使溴水褪色发生的是加成反应,而其而其使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反
43、应使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应,C项错误项错误;1 mol有机化合物有机化合物X与足量的与足量的Na反应生成反应生成0.5 mol H2,而其与足量而其与足量NaHCO3反应生成反应生成1 mol CO2,产生气体的物质的量之比为产生气体的物质的量之比为1 2,D项正确。项正确。4.(2020河北承德高三月考河北承德高三月考)分子式为分子式为C6H12的烃在光照下与氯的烃在光照下与氯气反应气反应,生成的一氯代物只有一种生成的一氯代物只有一种,则其结构有则其结构有()。A.1种种B.2种种C.3种种D.4种种解析解析:分子式为分子式为C6H12的烃在光照下与氯气反应的烃在光照下与氯气反
44、应,生成的一氯生成的一氯代物只有一种代物只有一种,说明结构高度对称说明结构高度对称,所有的氢原子为等效氢原所有的氢原子为等效氢原子。若为烯烃子。若为烯烃,则烯烃的结构简式只能为则烯烃的结构简式只能为(CH3)2C=C(CH3)2;若为环烷烃若为环烷烃,该环烷烃只能为环己烷该环烷烃只能为环己烷,则生成的一氯代物只有则生成的一氯代物只有一种的烃有一种的烃有2种种,故选故选B。B5.一定条件下一定条件下,以以CH3CH2OH 为原料可以制取为原料可以制取CH2=CH2、CH3CHO、CH2=CHCH=CH2(1,3-丁二烯丁二烯)、 (环氧乙烷环氧乙烷)及及CH3COOC2H5等物质。下列说法不正确
45、的是等物质。下列说法不正确的是()。A.与乙酸乙酯互为同分异构体与乙酸乙酯互为同分异构体,且能发生水解反应的有机物且能发生水解反应的有机物有有2种种(不包括乙酸乙酯本身不包括乙酸乙酯本身,且不考虑立体异构且不考虑立体异构)B.乙烯和乙烯和1,3-丁二烯均能被酸性丁二烯均能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化C.1,3-丁二烯分子中的所有原子可能处于同一平面丁二烯分子中的所有原子可能处于同一平面D.乙醛与环氧乙烷互为同分异构体乙醛与环氧乙烷互为同分异构体A解析解析:与乙酸乙酯互为同分异构体与乙酸乙酯互为同分异构体,且能发生水解且能发生水解,说明此物质说明此物质为酯为酯,符合条件的有符合条件的有HCO
46、OCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3,A说法错误说法错误; 乙烯、乙烯、1,3-丁二烯都含有碳碳丁二烯都含有碳碳双键双键,乙烯、乙烯、1,3-丁二烯均能被酸性丁二烯均能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化,B说法说法正确正确; 1,3-丁二烯可以看作是一个乙烯取代另一个乙烯上的丁二烯可以看作是一个乙烯取代另一个乙烯上的氢原子氢原子,因此因此1,3-丁二烯中所有原子可能处于同一平面丁二烯中所有原子可能处于同一平面,C说法说法正确正确; 乙醛与环氧乙烷的分子式为乙醛与环氧乙烷的分子式为C2H4O,两者结构不同两者结构不同,因此因此乙醛与环氧乙烷互为同分异构体乙醛与环氧乙烷互为同分异构体,D说法正确。说法正确。
