1、简单有机物的合成简单有机物的合成晴纶衣物晴纶衣物有机玻璃有机玻璃药品药品人造心脏人造心脏液晶液晶人造血管人造血管 在在18801880年，人们一共发现了年，人们一共发现了1200012000万种化合物（包括有机万种化合物（包括有机物和无机物）。到物和无机物）。到2020世纪末，有机化合物的数量已超过世纪末，有机化合物的数量已超过20002000万种，而且每年还以数十万种新化合物问世的速度增万种，而且每年还以数十万种新化合物问世的速度增加着。加着。 与有机化学有关的诺贝尔奖项中，与有机合成有联系的奖与有机化学有关的诺贝尔奖项中，与有机合成有联系的奖项占到项占到3333左右。左右。 传统的有机合成
2、常以加热为手段，现在还应用光化学、电传统的有机合成常以加热为手段，现在还应用光化学、电化学、声化学、微波技术、超高压技术、辐射技术、固相化学、声化学、微波技术、超高压技术、辐射技术、固相合成、组合化学技术等进行有机合成。合成、组合化学技术等进行有机合成。 食品添加剂的种类已达食品添加剂的种类已达1400014000种以上，经常使用的医药原种以上，经常使用的医药原料有料有20002000种。而每开发一个品种，人们的付出与投入是十种。而每开发一个品种，人们的付出与投入是十分巨大的。例如，新医药，每开发成功一个新品种，所需分巨大的。例如，新医药，每开发成功一个新品种，所需筛选的化合物大约是筛选的化合
3、物大约是80008000种；再如新农药，平均每筛选种；再如新农药，平均每筛选2000020000种化合物，才能开发一种。种化合物，才能开发一种。一一 . .有机合成有机合成1. 1. 定义定义: : 利用简单、易得的原料，通利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。和功能的有机化合物的过程。2 2. . 意意 义义 可以制备天然有机物可以制备天然有机物, ,以弥补自然资源的以弥补自然资源的不足不足; ; 可以对天然有机物进行局部的结构改造可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰和修饰, ,使其性能更加完美使其性能更加完美 可以合成
4、具有特定性质的、自然界并不可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物存在的有机物, ,以满足人类的特殊需要以满足人类的特殊需要醇醇醛醛酸酸酯酯简单有机物的合成简单有机物的合成【交流与讨论【交流与讨论】（1 1）乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，）乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。试写出也是重要的有机化工原料。试写出乙酸乙酯的分子式乙酸乙酯的分子式、结构简式和乙结构简式和乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式。程式。分子式：分子式：C4H8O2 O结构简式：结构简式：CH3COOC2H5, CH3-C-O-CH2-CH3 O OCH3-CO-CH2
5、-CH3 + H2O CH3-C-OH + CH3-CH2-OH酸酸乙酸乙酯乙酸乙酯乙醇乙醇乙酸乙酸乙烯乙烯乙醛乙醛乙醇乙醇乙烯乙烯逆合成法（即逆推法）逆合成法（即逆推法）产物产物反应物反应物原料原料怎样合成乙酸乙酯呢？怎样合成乙酸乙酯呢？【交流与讨论交流与讨论】（2）写出由乙烯为原料制备乙酸乙酯的）写出由乙烯为原料制备乙酸乙酯的化学方程式，并注明反应条件。化学方程式，并注明反应条件。乙烯乙烯(C2H4)催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)催化剂催化剂O2乙酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2由乙烯合成乙酸乙酯由乙烯合成乙酸乙酯 乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催
6、化剂催化剂CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂催化剂2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化剂催化剂2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂催化剂CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂催化剂 加热加压加热加压乙烯乙烯(C2H4)催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)催化剂催化剂O2乙酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2由乙烯合成乙酸乙酯由乙烯合成乙酸乙酯 乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂催化剂催化剂 O2乙烯乙烯(C2H4)催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4
7、O)催化剂催化剂O2乙酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2由乙烯合成乙酸乙酯由乙烯合成乙酸乙酯 乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂催化剂催化剂 O2催化剂催化剂 O23.有机合成路线的选择有机合成路线的选择 实际生产中，要综合考虑实际生产中，要综合考虑原原料来源、反应物利用率、反应速料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、率、设备和技术条件、是否有是否有污污染物排放、生产成本染物排放、生产成本等问题来选等问题来选择最佳的合成路线。择最佳的合成路线。(C6H10O5)nnH2O nC6H12O6C6H12O6 2CH3CH2OH2CO2 CH3CH2OH O2 CH3COOH
8、 H2OCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 酶酶酒化酶酒化酶醋酸菌醋酸菌催化剂催化剂 1. 写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化学方程式（无机试剂自选）。学方程式（无机试剂自选）。【巩固练习巩固练习】 2. 2. 有机物有机物A A的化学式为的化学式为C C4 4H H8 8O O2 2，A A与有机物与有机物B B、C C、D D、E E有如下关系：有如下关系：ANaOHNaOH溶液溶液BC氧化氧化D氧化氧化EB BA稀盐酸稀盐酸E试写出这些有机物的结构简式：试写出这些有机物的结构简式：问题解决问题解决 若有甲酸（若有甲酸（HCOO
9、HHCOOH）、乙酸）、乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）、甲醇（）、甲醇（ CHCH3 3OHOH）和）和乙醇（乙醇（CHCH3 3CHCH2 2OHOH）在一定条件下）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？哪些是同分异构体？ 酸酸 醇醇 甲酸甲酸 甲醇甲醇（HCOOH） （CH3OH） 乙酸乙酸 乙醇乙醇（CH3COOH） （CH3CH2OH）酯酯甲酸甲酯（甲酸甲酯（HCOOCHHCOOCH3 3）甲酸乙酯（甲酸乙酯（HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3）乙酸甲酯（乙酸甲
10、酯（CHCH3 3COOCHCOOCH3 3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3）同分异构体：同分异构体：HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3COOCHCOOCH3 3 和和 C C3 3H H6 6O O2 2创造新的有机分子是创造新的有机分子是有机化学的重要课题有机化学的重要课题 发现并选择利用有机化学反应，把反应发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成的生成物，是合物转化为具有特定组成的生成物，是合成有机物的关键。成有机物的关键。 在有机合成中还要注意避免产生对环境在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污
11、染物，减低能源消耗，提高有危害的污染物，减低能源消耗，提高原子利用率。原子利用率。【巩固练习巩固练习】1以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯和聚氯乙烯，写出反应的化学方烯和聚氯乙烯，写出反应的化学方程式。程式。 2NaCl 2H2O 2NaOH H2 Cl2通电通电H2 Cl2 2H Cl点燃点燃CH CH HCl CH2CHCl催化剂催化剂 合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成路线设计合成路线 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 思维求异，解法求优思维求异，解法求优 结构简式结构简式 准确表达准确表达 反应类型反应类
12、型 化学方程式化学方程式有机合成的思维结构有机合成的思维结构 有机物有机物CHCH2 2OHOH（CHOHCHOH）4 4CHO CHO CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2OH OH CHCH2 2=CHCOOCH=CHCOOCH3 3 CHCH2 2=CHCOOH=CHCOOH中，既能发中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的是应的是 A.A. B. B. C. C. D. D.A问题挑战问题挑战问题挑战问题挑战已知：已知：BrCH2CH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr 以乙烯为主要原料合成以乙烯为主要原料合成（1）CH3COOCH2CH2OOCCH3（二乙酸乙二酯）（二乙酸乙二酯）（2）CH3CH2OOC COOCH2CH3（乙二酸二乙酯）（乙二酸二乙酯）试写出：化合物的结构简式：试写出：化合物的结构简式： A A在某种催化剂的存在下进行在某种催化剂的存在下进行氧化氧化，其，其产物产物不能不能发生发生银镜反应银镜反应。
