第二节-有机化合物的结构特点PPT课件.ppt

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1、请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问:复习提问:电子式电子式结构式结构式CHCH4 4结构简式结构简式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体正四面体结构,碳结构,碳原子位于正四面体的中心,原子位于正四面体的中心,4 4个氢原子分别位于正四面体的个氢原子分别位于正四面体的4 4个顶点上(键角是个顶点上(键角是1091092828)。)。球棍模型球棍模型比例模型比例模型甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法 空间构型空间构型 甲烷分子中有四个甲烷分子中有四个C

2、-HC-H键,且键长键,且键长(1.091.091010-10-10m m)、键能)、键能(413KJ/mol)(413KJ/mol)、键、键角角(109(10902828) )都相等。都相等。实验数据:实验数据:共价键参数共价键参数键长:键长:键角:键角:键能:键能:键长越短,化学键越稳定键长越短,化学键越稳定决定分子的空间结构决定分子的空间结构键能越大,化学键越稳定键能越大,化学键越稳定对应对应共价键共价键键能大小键能大小(kJ/molkJ/mol)键长键长pmpm C-H C-H 413.4 413.4109.3109.3 N-H N-H 390.8 390.8100.8100.8 O-

3、H O-H462.8462.8 95.8 95.8 H-F H-F 568 568 91.8 91.8 HF HF H H2 2O O NH NH3 3 CHCH4 4几种分子的共价键参数几种分子的共价键参数一、一、有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2 2、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子,可以跟其它原子个价电子,可以跟其它原子形成形成4 4条共价键;条共价键;H C C HH HH HH C C HH H OH C C HH HH C C HH C C OHH HH H烷烷烯烯炔炔醛醛醇醇氨基酸氨基酸H C C H C C OHOH H H ON HN H1 1、C

4、-HC-H键能较大,键很牢固。键能较大,键很牢固。结论:结论:3 3、碳原子相互之间能以共价键结合形成、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。长的碳链。CHCH3 3(CH(CH2 2) )1616COOHCOOHOHCH3长链:长链:脂环脂环: :芳环芳环: :(请判断以下小球可能代表什么原子?)(请判断以下小球可能代表什么原子?)思考思考请写出请写出C C5 5H H1212的结构简式的结构简式链状、无支链链状、无支链链状、有支链链状、有支链链状、多支链链状、多支链363607072727999 955结构特点结构特点沸点沸点物质的分子式相同,形成的分子的结构可能不同物质的分子式相同,

5、形成的分子的结构可能不同结论结论CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支链链越越多多沸沸点点越越低低2.2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1. 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为为同

6、分异构体同分异构体。类别异构(如丁二烯与丁炔)类别异构(如丁二烯与丁炔)碳链异构(如丁烷与异丁烷)碳链异构(如丁烷与异丁烷)位置异构(如位置异构(如1-1-丁烯与丁烯与2-2-丁烯)丁烯)3. 3. 碳原子数目越多,同分异构体越多碳原子数目越多,同分异构体越多碳原碳原子数子数( (烷烃烷烃) )1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分同分异体异体数数无无 无无 无无2 23 35 59 91818 3535 7575碳原碳原子数子数( (烷烃烷烃) )11111212. .15154347434720204040同分同分异体异体数数159159355355. .366

7、31936631962491178805931624911788059314. 4. 同分异构类型同分异构类型异 构异 构类类 型型示例示例同分同分异构体异构体产生原因产生原因碳链碳链异构异构碳链骨架(直链、支碳链骨架(直链、支链、环状)的不同而链、环状)的不同而产生的异构产生的异构官能团在碳链中官能团在碳链中的位置不同而产的位置不同而产生的异构生的异构位置位置异构异构正戊烷,异戊正戊烷,异戊烷,新戊烷烷,新戊烷C C5 5H H1212C C3 3H H8 8O O1-1-丙醇,丙醇,2-2-丙醇丙醇C C2 2H H6 6O O乙醇,甲醚乙醇,甲醚官能团种类不同而官能团种类不同而产生的异构

8、产生的异构官能团官能团异构异构【判断【判断】下列异构属于何种异构?下列异构属于何种异构?1 1 1-1-丁醇和丁醇和2-2-丁醇丁醇2 2 CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构练习练习:书写:书写C C6 6H H1414的同分异构体的同分异构体:5. 5. 同分异构体的书写同

9、分异构体的书写(一般采用(一般采用“减链(减链(主主)法)法”)碳链异构碳链异构CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3练习练习 2 2、分子式为分子式为C C6 6H H1414的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有3 3个甲基的同分异构体有(个甲基

10、的同分异构体有( )个)个(A A)2 2个个 (B B)3 3个个 (C C)4 4个个 (D D)5 5个个 位置异构位置异构练习练习3 3、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体碳链异构(碳骨架)碳链异构(碳骨架)C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置异构位置异构C C5 5H H1010?练习练习 5 5、请写出请写出分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2的羧酸的同分的羧酸的同分异构体异构体练习练习 4 4、请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇的

11、同分异的醇的同分异构体构体C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习4 4、写出分子式为写出分子式为C C9 9H H1212的芳香烃的同分的芳香烃的同分异构体异构体苯的同系物苯的同系物: :C Cn nH H2n-62n-6(n6n6)CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2

12、2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3丙基丙基异丙基异丙基CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3H H3 3C CCHCH3 3CHCH3 3H H3 3C CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3H H3 3C CCHCH2 2CHCH3 3H H3 3C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3三甲苯三甲苯甲乙苯甲乙苯丙苯丙苯练练:式量为:式量为4343的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,的烷

13、基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为所得芳香烃产物的数目为 ( ) A.3 A.3 B.4 C.5 D.6B.4 C.5 D.6D 练习练习: : C C1111H H1616 的苯的同系物中的苯的同系物中, , 只含有一只含有一个支链个支链, , 且支链上含有两个且支链上含有两个“CHCH3 3”的结构的结构有四种有四种, , 写出其结构简式写出其结构简式. .常见的类别异构现象常见的类别异构现象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元链状醇饱和一元链状醇饱和醚饱和醚4饱和一元链状醛饱和一元链状醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH

14、2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26 6 氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2饱和一元烃基饱和一元烃基-烷烃基烷烃基 氨基酸:羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基(-NH2)取代后生成物CH3CH2O-NO2练习练习5 5、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的所有烃的同分的所有烃的同分异构体异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃官能团异构官能团异构添H!键线式键线式官能团异构官能团异构练习练习6

15、6、写出化学式写出化学式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能物质的所有可能物质的结构简式的结构简式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 丁酸甲酯?丁酸甲酯?练习:请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CH

16、CH3 3(2 2)找对称轴、点、面)找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定(1)(1)找等同氢找等同氢bbbbaaaa等效氢原子确定的规律等效氢原子确定的规律同一碳原子上的氢原子完全等效同一碳原子上的氢原子完全等效 。与同一碳原子相连的甲基上的氢原与同一碳原子相连的甲基上的氢原子完全等效。子完全等效。结构对称的碳原子上的氢原子完结构对称的碳原子上的

17、氢原子完全等效。(通过寻找对称轴或对全等效。(通过寻找对称轴或对称中心进行分析。)称中心进行分析。)练习练习、进行一氯取代后,只能生成进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的种沸点不同的产物的烷烃是产物的烷烃是-( )A、(、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(、(CH3)3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D 1 1、概念:、概念: 结构相似,在分子组结构相似,在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的原子团的物质互称为同系物。物质互称为同系物。同系物同系物官能

18、团种类、数目相同官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同烃基的种类和形状相同即:通式相同即:通式相同练习:练习:下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CH CH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CH CH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2C CH H2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CHCH

19、2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性质:、性质:物理性质递变(随物理性质递变(随n n)化学性质相似化学性质相似同系物同系物同分异构体同分异构体同素异同素异形体形体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子 试比较同系物、同分异构体、同素异试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义形体、同位素四个名词的含义分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CHCH2 2原子团原子团分子式分子式相同相

20、同同种同种元素元素质子数相质子数相同,中子同,中子数不同数不同相似相似 不同不同不同不同原子核结构不同原子核结构不同化合物化合物单质单质化合物化合物原子(核素)原子(核素)CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3电子层结构相同电子层结构相同三、常用化学用语三、常用化学用语C C = C HHHHHH结构式结构式CH3 CH = CH2结构简式CHCH3 3 CH = CHCH = CH2 2结构简式结构简式CHCH3 3 CH = CHCH = CH2 2CHCH3 3 C(CHC(CH3 3) )2 2CHCH2 2C(CC(C2 2H H5 5) )3 3CHCH3 3 C CH

21、C CH2 2 C CHC CH2 2 CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C C2 2H H5 5CHCH2 2CHCH3 3书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1表示原子间形成单键的表示原子间形成单键的可以省略可以省略2 C=C C=C中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略,但是但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3准确表示分子中原子成键的情况准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH3 C C=C碳架结构键线式COOH结构简式:结构简式:CH3CHCHCH2CH2CHCOOH

22、CH3CH3CH3键线式键线式O OO OO O分子式?分子式?C C1414H H2020O O3 3一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式物质名称物质名称分子式分子式结构式结构简式键线式戊烷戊烷C5H12丙烯丙烯C3H6乙醇乙醇C2H6O乙酸乙酯乙酸乙酯C4H8O2则:深海鱼油分子中有则:深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个氢原子个氢原子_个氧原子,分子式个氧原子,分子式为为_222232322 2C C2222H H3232O O2 2深海鱼油的结构可表示为:深海鱼油的结构可表示为:作业:作业:请写出请写出以下有机物的通式以下有机物的通式烷烃烷烃 烯烃烯烃 炔烃炔烃 环烷烃环烷烃

23、环烯烃环烯烃 CnH2n-2 饱和一元链状醇饱和一元链状醇CnH2n+2O 饱和一元链状醚饱和一元链状醚 CnH2n+2O 饱和一元链饱和一元链状醛状醛CnH2nO 饱和一元链状酮饱和一元链状酮 CnH2nO 饱和一元链状羧酸饱和一元链状羧酸CnH2nO2 饱和一元链状饱和一元链状酯酯CnH2nO2 苯的同系物苯的同系物CnH2n-6CnH2n-6饱和一元链状芳香醇饱和一元链状芳香醇CnH2n-6O酚酚CnH2n-6O饱和一元链状氨基酸饱和一元链状氨基酸 CnH2n+1NO2饱和一元链状硝基化合物饱和一元链状硝基化合物CnH2n+1NO2(CnH(CnH2n+22n+2) ) CnH2nCnH2n-2CnH2n

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