1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第3节 羧酸 酯苹果酸苹果酸自然界中的有机酸自然界中的有机酸柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？这些食物为什么有酸味？你能举例吗？草酸晶体草酸晶体 蚁酸蚁酸HCOOH(蚁酸蚁酸)HOOCCOOH一、羧酸1. 定义： 羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2.通式(饱和一元羧酸) ：CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n1）或 R-COOH3.官能团羧基或COOH4、羧酸的分类按烃基的种类按羧基的数目按碳原子的数目脂肪酸芳香
2、酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸低级脂肪酸高级脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸)C6H5-COOH(苯甲酸)CH2=CH-COOH(丙烯酸)HOOC-COOH(乙二酸)硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOHCH3CH2COOH(丙酸)CH2-COOHCH-COOHCH2-COOH(丙三酸)饱和羧酸不饱和羧酸 按烃基饱和程度油酸（C17H33COOH）硬脂酸（C17H35COOH）4.几种重要的羧酸 除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸（草酸）：HOOC-COOH1.物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以
3、任意比互溶气味 ：色 态 ：溶解性：熔沸点：熔点：16.6，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9 二、羧酸代表物乙酸82、乙酸结构、乙酸结构分子式：分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：官能团：官能团：C2H4O2 H O | HCCOH | H CH3COOH羧基羧基 -C-OH(或或COOH)O二、羧酸代表物乙酸9二、羧酸代表物乙酸思考思考酸有哪些通性？酸有哪些通性？v 使石蕊试液变红使石蕊试液变红v 与活泼金属置换出氢气与活泼金属置换出氢气v 与碱发生中和反应与碱发生中和反应v 与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应v 能与部分盐能与部分盐(如碳酸盐如碳酸盐)反应反应3
4、、化学性质：、化学性质：（1）酸的通性）酸的通性: 2CH3COOH +2 Na = 2CH3COONa+H22CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2 CH3COOH CH3COO+H+CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3饱和饱和NaHCONaHCO3 3溶液溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液有气泡生成溶液变浑浊 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+N
5、aHCO3酸性酸性: :CH3COOHH2CO3除去挥发出来的乙酸蒸气除去挥发出来的乙酸蒸气酸性酸性: :H2CO3C6H5OH乙酸 碳酸 苯酚结论（酸性强弱）：(2)酯化反应含氧酸（有机酸或无机酸）和醇（或酚）作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸碎磁片的作用：防止暴沸酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。C2H5OH + HNO3C2H5ONO2 + H2O注：无机含氧酸也可发生酯化反应（如 H2SO4、HNO3、H3PO4等）1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：2、得到的反应产物是否
6、纯净？ 主要杂质有哪些？3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸 溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 催化剂、吸水剂乙醇-浓硫酸-冰醋酸B1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有( ) A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种生成物中水的相对分子质量为 。202.酯化反应属于（ ）A中和反应 B不可逆反应C离子反应 D取代反应D饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫
7、酸 (1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。思考和交流（P63页）17三、酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3自然界中的有机酯自然界中的有机酯18三、酯1.定义定义酸（有机酸、无机酸）跟醇或酚发生酯化反应生成的一类化合物。2.2.一般通式：一般通式： 3.3.
8、饱和一元羧酸酯的饱和一元羧酸酯的通通 式式：CnH2nO2 4.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有香气味的液体。低级酯是具有香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等 有机溶剂。有机溶剂。 19环境环境中性中性酸性酸性加热加热碱性碱性加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论探究乙酸乙酯在中、酸、碱性溶液下的水解速度探究乙酸乙酯在中、酸、碱性溶液下的水解速度探究酯的水解探究酯的水解无变化无变化层厚减小，快层厚减小，快层层厚减少多，厚减少多，较快较快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条
9、件，中性条，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。（水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应）206、化学性质（水解反应或取代反应）乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5 +H2O 浓浓H2SO4 CH3COOH + C2H5OH CH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 CH3C-OH + C2H5OH=OOCH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa + C2H5OH CH3C-O-C2H
10、5 +H2O= NaOH CH3C-OH + C2H5OH=OO21酯化反应和水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解 1
11、.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOHB2、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶 液充分反应，消耗液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（的物质的量为（ ） A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB B24课堂巩固1对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是 （ ）A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2B. 0.5mol该有机物与该有机物与NaOH溶液完全反应溶液完全反应,消耗消耗NaOH 4mol C.与稀与稀H2SO4共热生成两种共热生成两种 有机物有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9 2、 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图：下列对该化合物叙述正确的是（ ）A 属于芳香烃 B 属于卤代烃C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应D
