糖类的药物化学-PPT课件.ppt

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1、糖类的药物化学 一、概述 糖类的研究已经有一百多年的历史,曾经经历了一个相对寂静的时期。近30年,特别是近10年,彻底改变了人类对糖类的认识。长期以来,认为糖只是一种能量物质(如葡萄糖、糖原、淀粉)或结构物质(纤维素、几丁质)。上世纪50年代以后,随着分离纯化、结构鉴定技术的进步,已表明:糖是除核酸和蛋白质之外另一类重要的生命物质。多糖、寡糖以及它们与蛋白质、酯类等结合形成的糖复合物涉及到细胞,特别是多细胞的生命的全过程。糖类药物的研究也始于此时期前后,60余年来,人们从动物、植物、微生物中提取分离了大量的多糖(复合物),用作治疗或辅助药物。因此,20世纪90年代诞生的的糖生物学被称之为“生物

2、化学最后的巨大的前沿之一” 。下面我就糖类药物的功能和作用机理及其它方面作一些简要概述。糖类药物的种类多糖类别 多糖品种 抗肿瘤作用细菌多糖 卡介菌多糖 抑制S180,抑制肝癌Heps双歧杆菌多糖 诱导LAK活性,抑制肿瘤侵袭转移 真菌多糖 PSK 治疗胃癌、肝癌、肺癌、提高NKC活性 灵芝多糖GL-1 增强免疫功能、抑制实体瘤 云芝多糖 增强巨噬细胞抗实体瘤、抑制肿瘤转移、增强T细胞功能 炭团菌多糖YCP 诱导TNF,抑制肝癌Heps 植物多糖 枸杞多糖 抗突变,防护遗传损伤、抑制实体瘤 银杏外种皮多糖 抑制肝癌、胃癌、肺癌 动物多糖 鲍鱼多糖 抑制肿瘤生长和转移,抑制S180,乳腺癌 珠蚌

3、多糖 促进B细胞转化增殖、增强免疫功能 藻类多糖 海藻多糖 抑制实体瘤 螺旋藻多糖 抑制S180 糖类药物的功能1、免疫调节功能:多糖的免疫调节功能主要 通过促进机体免疫系统应答能力和机体防御机制而发挥作用。大枣中性多糖灵芝多糖能激活M,促进TNF-amRNA的表达PSP(螺旋藻多糖) 能提高cAMP浓度,淋巴细胞转化率,保进NK杀伤靶细胞的作用枸杞糖蛋白(LBP3P)影响血液单核细胞IL-2 和TNF- 的表达多糖还能加强抗体生成,活化补体,作用于细胞黏附因子,一氧化氮,前列腺素E2等而起到免疫调节作用。抗肿瘤功能和机理许多多糖除具有抗病素、抗炎、抗衰老、降血脂、免疫调节等功能外,还具有抗肿

4、瘤的生物功能,而且对机体的毒性很小。而多糖的抗肿瘤机理主要有以下几种:对肿瘤细胞的直接抑制改变肿瘤细胞的生长特性影响肿瘤细胞的信号转导抑制肿瘤细胞的核酸和蛋白质合成通过增强机体功能抗肿瘤疫苗近来,糖类抗肿瘤疫苗的研究迅速发展,神经节苷脂GM2和GD2在人体中可诱导产生强烈的IgM抗体反应,类似的,在乳腺癌和胰腺癌中,黏蛋白负载的T 和Tn抗原有较高表达,研究证明,通过被动或主动免疫诱导这些高表达结构抗体的产生,会使肿瘤缩小或消失。1997年Danishefsky及同事完成了腺癌KH-1及Globo H抗原的制备,从而开始了糖类疫苗研究的快速展。由加拿大Biomira公司研制的癌疫苗Thera-

5、Tope显示很强的免疫原性(常见疫苗结构)。抑制微生物及促进细胞生长一些多糖表现出有类似抗生素的特征,如壳聚糖对多种细菌均有抑制作用。如有研究表明,当PH=5.5时,壳聚糖对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门菌等的生长均有不同程度的抑制作用,此外,N-磺基化壳聚糖可有效地抑制大肠杆菌属、假单胞菌属、气单胞菌属等细菌生长。抗炎、镇痛、抗辐射功能炎症是具有血管系统的活体组织对损伤因子所发生的防御反应。糖类,从简单的D-氨基葡萄糖到复杂结构的SLex透明质酸均具有很强的抗炎作用,如硫酸软骨素,能明显缓解关节炎症状;吗啡-6-葡萄糖苷酸,表现出远远强于吗啡的镇痛活性;Negri等人从桂皮中分离到的D

6、ermorphin,Deltorphin和活性多肽等具有镇痛作用的化合物进行糖基化修饰,修饰后活性不减,而毒性有所降低。抗辐射作用的多糖有菊糖、海藻多糖、银耳多糖、植物凝聚素等等。糖类药物作用靶点糖类化合物结构的多样性导致了作为糖类药物作用机理的复杂性和糖类药物作用的多样性,因此,其作用位点也是多样和不相同的。总之糖类药物可通过激动和拮抗两种途径发挥作用。如: (1)药物阿卡波糖及其它氮杂糖,是通过抑制小肠中糖苷水解酶来降低血液中葡萄糖浓度的升高,从而达到治疗糖尿病的目的。(2)血清中有丰富的糖结合蛋白,其中,重要的免疫球蛋白可以识别致病有机体和来自外来组织的特异性糖结构而发挥免疫作用。(3)

7、许多细胞表面,细胞与细胞外间质以及其它细胞的黏附均受糖类化合物作用中被调控,其表现为糖与蛋白的相互识别,如选择素与SLex等寡糖发生识别,可以调控早期火症反应。(4)细胞表面糖类化合物能为许多微生物和相关病毒提供黏附位点,且对宿主的感染有促进作用,糖类药物可模拟细胞表面的糖发生类似作用,因而具有防止和减少感染发生和减少严重性的可能,如神经氨酸酶抑制剂 具有预防和治疗流感的功能,就是这一作用的有效证明(5)糖类药物作用于细胞的受体,这是因为细胞内的各种糖基化酶控制着大部分的细胞反应。利用糖及其类似物对一些糖基化酶的抑制性,将会给我们提供一个治疗癌症、病毒感染和基因缺陷等多种疾病的手段,如swainsonine等氮杂糖衍生物已被证实具有抑制HIV和转移性肿瘤的活性。此外,在细胞外间质中所含的不少高分子量的多糖,如硫酸角质素、硫酸软骨素、透明质酸等,其降解作用已被证明是癌证发生转移的信号。缺少上这些物质会导致关节炎、视网膜黄斑变化等慢性病的发生。补充D-氨基葡萄糖和透明质酸将有助于这类慢性病产减轻和好转。谢谢!OOSerineAcHNTn抗 原OOSerineAcHNSTn抗 原OOHOHCOOHAcHNOHOHOHOOCOOHAcHNOHOHOHOOAcHNOOOCeramidegangliside GM2返回

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