1、人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件 自然资源自然资源 （加工和转化）（加工和转化） 功能各异、性能卓越的有机物功能各异、性能卓越的有机物知识回顾知识回顾水杨酸水杨酸阿司匹林阿司匹林 通过有机合成不仅可以通过有机合成不仅可以制备天然有机物制备天然有机物，还可以对天然有机物进行局部的还可以对天然有机物进行局部的结构改造和结构改造和修饰修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特，使其性能更加完美，以满足人类的特殊需求。殊需求。 问：你能以乙烯为原料合成乙酸乙酯吗？问：你能以乙烯为原料合成乙酸乙酯吗？CH
2、3COCH2CH3OCH2H2CH3CCOOHH3CCH2OH2022-5-20一一、有机合成的路线有机合成的路线 利用利用简单、易得的原料简单、易得的原料，通过，通过有机反应有机反应，生成具有，生成具有特定结构和功能特定结构和功能的有机的有机化合物。化合物。有机合成：有机合成：CH3COCH2CH3OH3CCOOHH3CCH2OHCH2H2C2022-5-20 H3CCH2Cl 你能选用原料库中的原料（其他原料你能选用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成和催化剂可自选）合成 吗吗? ?（设计完成你的流程图）（设计完成你的流程图）有机原料库有机原料库 苯苯 甲苯甲苯乙烯乙烯 丙烯丙烯
3、1,3丁二烯丁二烯COOCH22022-5-20苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯典例典例 1它存在于多种植物香精中，它存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。做塑料、涂料的增塑剂。COOCH2COOHCH2OHCH2ClCH3有机原料库有机原料库 苯苯 甲苯甲苯乙烯乙烯 丙烯丙烯 1,3丁二烯丁二烯2022-5-20KMnO4CH2ClCH3NaOHH2OCl2光COOCH2COOHCH2OH浓硫酸COO CH2CHOCHCl2CH3NaOHH2OCl2光氧化剂COOHCH2OH浓硫酸NiH2选择最佳合
4、成路线选择最佳合成路线COOC H2C H3KMnO4COO HC H2O H浓硫酸LiAlH42022-5-20CH2ClCH3COOCH2COOHCH2OH浓硫酸氧化剂NaOHH2OCl2光二、有机合成的原则二、有机合成的原则 原料、催化剂：原料、催化剂： 合成路线：合成路线： 操作、条件：操作、条件：廉价绿色化廉价绿色化简捷合理化简捷合理化安全可靠化安全可靠化2022-5-20CH3小资料：小资料：1 1、COOHCOOH为间位定位基为间位定位基2 2、酚羟基易被氧化，通常采用如下措施进行保护：、酚羟基易被氧化，通常采用如下措施进行保护：OHOCH3OHCH3IHIOHCOOCH2CH3
5、2022-5-20以以甲苯甲苯为原料合成为原料合成 , ,其他其他原料及催化剂可自选。原料及催化剂可自选。对羟基苯甲酸乙酯对羟基苯甲酸乙酯典例典例 2它是一种食品及化它是一种食品及化妆品业常用的防腐妆品业常用的防腐剂，对霉菌的抑菌剂，对霉菌的抑菌效能较强，也用于效能较强，也用于制药、皮革等行业。制药、皮革等行业。人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件CH3CH2OHHOCOOHHOCOOCH2CH3CH3小资料：小资料：1、COOH为间位定位基为间位定位基2、酚羟基易被氧化，通常采、酚羟基易被氧化
6、，通常采用如下措施进行保护用如下措施进行保护OHOCH3OHCH3IHI2022-5-20人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件ClCH3OHCH3OCH3CH3OCH3COOHCH3Cl2NaOH的水溶液的水溶液高温高压高温高压FeCl3CH3I酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾乙醇乙醇浓硫酸，加热浓硫酸，加热OCH3COOCH2CH3HIOHCOOCH2CH31 1、引入官能团的引入官能团的顺序顺序；2022-5-202 2、官能团、官能团保护保护原则。原则。合成路线合成路线人教版选修五有机合成复习人教
7、版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件典例典例 3v请设计合理方案请设计合理方案 (用反应流程图表示，并注明反应条件)。小资料 RCH=CH2 RCH2CH2BrHBr/过氧化物人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件合成路线合成路线人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件基础原料基础原料中间中间产物产物目标产物目标产物2022-5-2
8、0引入官能团的顺序和规律遵循客观的反应事实注意官能团的衍变及保护运用有关的提示信息三、有机合成的注意事项三、有机合成的注意事项人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件展望未来展望未来资源紧缺？作为一名高中生应该怎么办？人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件重庆市涪陵区第五中学校重庆市涪陵区第五中学校2018年年6月月20日日人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件人教版选修五有机合成复习人教版选修五有机合成复习PPTPPT课件课件
