1、青 岛 科 技 大 学二一二年硕士研究生入学考试试题考试科目：有机化学注意事项：1本试卷共 道大题（共计33个小题），满分150分；2本卷属试题卷，答题另有答题卷，答案一律写在答题卷上，写在该试题卷上或草纸上均无效。要注意试卷清洁，不要在试卷上涂划；3必须用蓝、黑钢笔或签字笔答题，其它均无效。 一、 回答下列问题（每小题2分，共20分）1.按SN1反应的相对速度从大到小的顺序排列下列化合物：2. 按亲电取代反应的相对速度从大到小的顺序排列下列化合物：3 下列化合物中沸点最高的是（ ）。（a）乙烷 （b）乙醛 （c）乙醇 (d) 乙酸4 下列化合物中，碱性最强的是（ ）。 （a） 苯胺 (b)
2、对氯苯胺 (c) 对甲氧苯胺 (d) 对硝基苯胺5. 实验室中常用于固体化合物提纯的方法有（ ） （a） 蒸馏 （b）分馏 （c）萃取 （d）重结晶6. 下列物质中不能发生碘仿反应的的是（ ）7. 下列化合物中为手性分子的是( )8. 下列反应现象中不属于SN2历程的是（ ） （a）产物的绝对构型完全转化 （b）碱的浓度增加反应速率加快（c）试剂的亲核性愈强反应速率愈快 （d）有重排产物9. 下列羧酸酯中，在碱性条件下能进行缩合反应（ ） （a）甲酸乙酯 （b）乙酸乙酯（c）甲酸甲酯 （d）苯甲酸乙酯10. 下列化合物脱去HBr活性最高的是（ ）二、 完成反应式（每空1.5分，共30分） 三、
3、 写出下列反应机理（每题6分，共30分）四 完成下列合成（1、2、3小题每题8分，4小题6分，共30分） 2. 用乙炔和不超过两个碳的有机物为原料来合成正戊醇3. 以丙二酸二乙酯和不超过三个碳的有机物为主要原料来合成4以乙醛为原料来合成四、利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（每题8分，共40分）1. 一种芳香醛和丙酮在碱作用下可以生成分子式为C12H14O2的化合物A，A经碘仿反应后生成C11H12O3的化合物B。B经催化加氢后生成C。B、C经氧化都生成分子式为C9H10O3的化合物D。D经HBr处理后生成邻羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D的结构式。2. 由化合物(A) C6H13Br 所制
4、得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)可发生消除反应生成两种异构体(B)、(C)，将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E)，试写出各步反应式以及(A) (E)的结构式。3. 某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得E（C10H12O4）。E脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A E的结构，并写出各步反
5、应式。4. 化合物A， 分子式为C6H12O3，IR在1710cm-1处有强吸收，其1H NMR谱为：2.1（3H，s），2.6（2H，d），3.2（6H，s），4.7（1H，t）;用I2/NaOH溶液处理产生B和黄色沉淀，用土伦试剂处理无反应，但加入少量酸后得到C，再用土伦试剂处理得到D，并有银镜生成，试推测该化合物A，B，C和D的结构，并写出各步反应式。5. 化合物（A）的分子式为C9H8，在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1mol H2，生成化合物（B），（B）的分子式为C9H10；（A）在强烈的条件下氢化时可吸收4 mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A），（B）的构造式。5 第 页（共5页）
