1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第四节第四节 研究有机化合研究有机化合物的一般步骤和方法物的一般步骤和方法(1)教学目标教学目标: 1、掌握有机化合物分离提、掌握有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理纯的常用方法和分离原理 2、了解鉴定有机化合物结、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与方法构的一般过程与方法教学重点教学重点: 有机化合物分离提纯的常有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理用方法和分离原理内容复习内容复习1、混合物分、混合物分离中常用的操离中常用的操作有哪些作有哪些?2、过滤、结晶的基本原、过滤、结晶的基本原理和操作要领？理和操作要领？ 3、分离除杂的基本原则：、分离除杂的
2、基本原则：怎样获得一种纯净的有机产品呢？怎样获得一种纯净的有机产品呢？1)来源来源:不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原2)分离提纯的方法分离提纯的方法天然或人工合成天然或人工合成3)确定分子结构确定分子结构:组成元素组成元素分子组成分子组成分子结构分子结构考考虑虑实验式分子式结构式 通常用来分离液体和不溶通常用来分离液体和不溶的固体。的固体。一贴一贴:滤纸要紧滤纸要紧贴贴漏斗漏斗;二低二低:滤纸要滤纸要低低于漏斗边缘于漏斗边缘; 溶液要溶液要低低于滤纸于滤纸.三靠三靠:烧杯要紧烧杯要紧靠靠在玻璃棒上在玻璃棒上; 玻璃棒轻玻璃棒轻靠靠在滤纸三层处在滤纸三层处; 漏斗下端漏斗下端紧紧靠在
3、烧杯内壁靠在烧杯内壁.结晶分蒸发结晶和冷却热饱和溶结晶分蒸发结晶和冷却热饱和溶液结晶。液结晶。蒸发结晶的原理：利用加热的方蒸发结晶的原理：利用加热的方法，使溶剂不断挥发而析出溶质法，使溶剂不断挥发而析出溶质的过程的过程操作时注意操作时注意:玻璃棒要不停的搅拌，防止局部玻璃棒要不停的搅拌，防止局部沸腾；沸腾；出现较多固体时停止加热，利用出现较多固体时停止加热，利用蒸发皿的余热使滤液蒸干蒸发皿的余热使滤液蒸干即研究有机化合物要经过以下几个步骤即研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分
4、分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢?一、分离提纯一、分离提纯1、蒸馏：、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如不同而使其分离的方法。如石油的分馏石油的分馏；常用于分离提纯液态有机物；常用于分离提纯液态有机物；条件：有机物热稳定性较强、含少量杂条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（质、与杂质沸点相差较大（30左右）左右）课本课本P.17实验实验1-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%(m/m)工业工业乙醇乙
5、醇无水乙醇无水乙醇（99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项 注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左先下后上，由左至右至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石； 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；流：下进上出）； 温度
6、计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；平，以测量馏出蒸气的温度；2、重结晶：、重结晶： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶P.18图图1-8粗产品
7、粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好？低越好？思考与交流思考与交流1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？并加以提纯？2 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的物质、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的物质的溶解度需符合什么特点？的溶解度需符合什么特点？3 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4 4、能否用简洁的语言
8、归纳重结晶苯甲酸的、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？实验步骤？5 5、怎样洗涤晶体并检验晶体洗净与否？、怎样洗涤晶体并检验晶体洗净与否？高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶洗涤沉淀或晶体的方法：洗涤沉淀或晶体的方法： 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液，再选择适取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。当的试剂进行检验。3、萃取：、萃取： 原理：利用混合物中一种溶质在互不
9、相溶原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗 操作操作过程过程：振荡静静置置分液萃取包括：萃取包括： 1）液液液萃取液萃取：是利用有机物在两种：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2）固固液萃取液萃取：是用有机溶剂从固：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程体物
10、质中溶解出有机物的过程 。（专。（专用仪器设备）用仪器设备）思考与交流：思考与交流：1）怎样选择萃取剂？）怎样选择萃取剂？2）常见的有机萃取剂有哪些？）常见的有机萃取剂有哪些？3）实验过程中要注意什么？）实验过程中要注意什么？与原溶剂互不相溶与原溶剂互不相溶被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多大得多乙醚、苯、汽油、四氯化碳等乙醚、苯、汽油、四氯化碳等下层下出，上层上出下层下出，上层上出及时关闭活塞及时关闭活塞4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的的不同，分离、提纯有机物的方法。不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素布置作业布置作业:P.23 1 P.25 5
