四环素类抗生素的分析课件.ppt

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1、第三小组第三小组 lWhat Ill show you:l四环素发展的三个历史阶段l四环素发展历史上的四个事件四环素类抗生素四环素类抗生素 Tetracyclines , 四环素类抗生素四环素类抗生素 Tetracyclines , l1,药物历史,药物历史 1500百年前的流传百年前的流传l2,药物疗效及理化性质,药物疗效及理化性质 耐药性和坏牙?耐药性和坏牙?l3,典型药物及检测,典型药物及检测 人畜二次污染!?人畜二次污染!?l4,药物修饰及其发展,药物修饰及其发展 取代基!新活力!取代基!新活力!四环素类抗生素四环素类抗生素l是放线菌产生的一类是放线菌产生的一类广谱抗生素广谱抗生素。包

2、括金。包括金霉素、土霉素、四环霉素、土霉素、四环素及半合成四环素类素及半合成四环素类抗生素。抗生素。l具有具有十二氢化并四苯十二氢化并四苯基本结构。该类药物基本结构。该类药物有共同的有共同的A、B、C、D四个环的母核,仅四个环的母核,仅在在5、6、7位上有不位上有不同的取代基。同的取代基。 l盐酸四环素l剂型需要,盐酸化l片剂、胶囊、注射剂l金霉素、土霉素、四环素有相似的理金霉素、土霉素、四环素有相似的理化性质。化学结构中化性质。化学结构中4位的二甲氨基显碱位的二甲氨基显碱性,性,C3,C5,C6,C10,C12,C12a含含酚羟基或烯醇基,显酸性,呈两性。能在酚羟基或烯醇基,显酸性,呈两性。

3、能在酸性或碱性溶液中溶解。酸性或碱性溶液中溶解。在干燥条件下比在干燥条件下比较稳定,但遇光易变色。较稳定,但遇光易变色。在酸性、碱性条在酸性、碱性条件下件下均不稳定均不稳定,失去活性。,失去活性。 ?l在牙的发育矿化期服用四环在牙的发育矿化期服用四环素族药物,可被结合到牙组素族药物,可被结合到牙组织内,使牙着色。织内,使牙着色。1950年,年,国外有报道四环素族药物沉国外有报道四环素族药物沉积于牙、骨骼以至指甲等,积于牙、骨骼以至指甲等,而且还能引起釉质发育不全。而且还能引起釉质发育不全。国内直至国内直至70年代中期方引起年代中期方引起注意,并逐渐停用。注意,并逐渐停用。 l第一代第一代的广泛

4、使用,耐药性的的广泛使用,耐药性的问题促成了药物化学家对天然四环素的问题促成了药物化学家对天然四环素的。l强力霉素(强力霉素(Doxycycline,辉瑞制药,辉瑞制药 1967年发明)和米诺环素(年发明)和米诺环素(Minocycline 为代表的半合成的第二代(为代表的半合成的第二代(1965-1972)四环素问世。四环素问世。 l在在80年代末年代末第一代四环素类药物退出临床第一代四环素类药物退出临床应用的范围,转投入应用的范围,转投入。33,人畜二次污染!?,人畜二次污染!?药物身份药物身份 土霉素、土霉素、4-差向四环素、盐酸金差向四环素、盐酸金霉素、脱水四环素、差向脱水四环素的峰霉

5、素、脱水四环素、差向脱水四环素的峰面积分别不得大于对照溶液主峰面积的面积分别不得大于对照溶液主峰面积的1/4(0.5% 减少一半)、减少一半)、1.5倍(倍(3.0%)、)、1/2(1.0%)、)、1/4(0.5% 减少至四分之一)、减少至四分之一)、1/4(0.5% 减少一半),减少一半),l新增加新增加: 其他各杂质峰峰面积的和不得大其他各杂质峰峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的于对照溶液主峰面积的1/2(1.0%)。)。 l替加环素替加环素是一种新型的广谱活性是一种新型的广谱活性静脉注射用抗生素,静脉注射用抗生素,l对有抗药性的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌对有抗药性的耐甲氧西林金黄色葡萄球

6、菌也有活性,是甘氨酰四环素类中的首个药也有活性,是甘氨酰四环素类中的首个药品,美国食品药品管理局(品,美国食品药品管理局(FDA)于)于2005年年6月批准上市的新药。月批准上市的新药。 l(4S,4aS,5aR,12aS)-4,7-双(二甲氨基)-9-(叔丁基氨基)乙酰胺基-3,10,12,12a-四羟基-1,11-二氧代-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-八氢并四苯-2-甲酰胺 l本品是本品是首个首个被批准用于临床的被批准用于临床的静脉内给药静脉内给药的甘氨酰环素类四环素抗生素。的甘氨酰环素类四环素抗生素。l用于成人复杂皮肤及软组织感染和成人复用于成人复杂皮肤及软组织感染和成人复杂的腹内感染,包括复杂阑尾炎、烧伤感杂的腹内感染,包括复杂阑尾炎、烧伤感染、腹内脓肿、深部软组织感染及溃疡感染、腹内脓肿、深部软组织感染及溃疡感染。染。 光谱抗箘性好,光谱抗箘性好,耐药性反馈良好。耐药性反馈良好。l本品在国内尚处于临床研究,申报生产阶本品在国内尚处于临床研究,申报生产阶段。(截止段。(截止2007年年4月)月) 经典文献研读:经典文献研读:

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