1、2022届高三高考化学二轮复习专题检测 有机化学基础大题分析练习题（二）一、填空题（共5题）1.天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知：（等）回答下列问题：（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_。（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有_组吸收峰。（3）化合物X的结构简式为_。（4）DE的反应类型为_。（5）F的分子式为，G所含官能团的名称为_。（6）化合物H含有手性碳原子的数目为，下列物质不能与H发生反应的是_（填序号）。a.b.NaOH溶液c.酸性溶液d.金属Na（7）以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的
2、有机试剂任选）。2.叶酸拮抗剂Alimta（M）是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：（1）A的结构简式为_；（2）AB，DE的反应类型分别是_，_；（3）M中虚线框内官能团的名称为a_，b_；（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种（不考虑立体异构）；苯环上有2个取代基能够发生银镜反应与溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为_；（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_；（6）参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线（其他试剂任选）。3.化合物M是从
3、某植物的提取物中分离出来的天然产物，其合成路线如下：已知：（1）B中所含官能团的名称为_；F的化学名称为_。（2）DE的化学方程式为_。（3）G的结构简式为_。（4）HI的反应条件为_。（5）J+EK的反应类型为_；的作用为_。（6）满足下列条件的G的同分异构体有种_（不考虑立体异构）。能够与溶液发生显色反应；不含有甲基；能够发生银镜反应。其中苯环上一氯取代物只有2种的同分异构体的结构简式为_。4.有机物A是聚合反应生产胶黏剂基料的单体,亦可作为合成调香剂I、聚酯材料J的原料,相关合成路线如下。已知:在质谱图中烃A的最大质荷比为118,E的结构简式为: 根据以上信息回答下列问题:（1）A的分子
4、式为_,A所含的官能团名称为_,EF的反应类型为_。（2）I的结构简式为_。（3）D与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_。（4）H的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀,1 mol W参与反应最多消耗3mol,请写出所有符合条件的W的结构简式_。（5）J是一种高分子化合物,则由C生成J的化学方程式为_。5.BPA的结构简式如右下图所示，常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。（1） 该物质的分子式为_，所含官能团的名称是_。（2） 该物质最多_个碳原子共面。（3）下列关于BPA的叙述中，不正确的是_。（多选扣分）A可以发生还原反应B遇FeCl3溶液紫色C1mol该有机物最多可与2molH2反应D可与
5、NaOH溶液反应二、推断题（共5题）6.香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_；(3)由B生成C的化学反应方程式为_；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_
6、种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。7.瑞德西韦（ Remdesivir）目前被认为是最有可能实现抑制新型冠状病毒的潜在药物；K为药物合成的中间体，其合成路线如下：已知：（1）A的化学名称为_。由AC的流程中，加入的目的是_。（2）GH的化学方程式为_，反应类型为_。（3）J中含氧官能团的名称为_。碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则瑞德西韦中含有_个手性碳原子。（4）X是C的同分异构体，写出一种同时满足下列条件的X的结构简式_。苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子遇溶液发生显色反
7、应；1molX与足量金属Na反应可生成2g。（5）设计以苯甲醇为原料制备化合物的合成路线_（无机试剂任选）。8.依那普利（ enalapril）是医治高血压的药物，由丙氨酸、脯氨酸及必要的原料和试剂合成该化合物前体F的路线如下：请回答下列问题：（1）化合物A的结构简式为_，化合物B中含有的官能团名称为_。（2）反应的化学方程式为_，（3）化合物E是脯氨酸与某醇反应的产物，则E的结构简式为_。（4）反应的反应类型为_。（5）结合以上合成路线信息，请设计以乙醇、乙二醇和甘氨酸为原料，合成聚酯类高分子有机物的合成路线：_（其他试剂任选）。9.化合物H是药物合成的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)
8、B中官能团名称为_。(2)GH的反应类型为_。(3)已知C的一种同分异构体为，下列说法正确的是_(填序号)。a能发生酯化反应b.能发生银镜反应c.1 mol该物质完全水解能消耗3 mol NaOH d.该分子的核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1:2:6:2e.其水解产物之一能与溶液发生显色反应(4) 中手性碳原子个数为_。(5)E的分子式为，E经还原得到F，写出EF的反应方程式：_。(6)已知：；苯胺()易被氧化。请以甲苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。10.以丙烯为原料合成高分子纤维P的路线如下：已知：(1)的反应类型是_。(2)C的核磁共振氢谱显示3个吸收峰，的化
9、学方程式是_。(3)是加成反应D分子中苯环上的一氯代物只有一种。D的结构简式为_。(4)的化学方程式是_。(5)P的结构简式是_。参考答案1.答案：（1）；（2）4（3）；（4）加成反应（5）；羰基，酯基（6）1；a（7）解析：（1）A的同分异构体能发生银镜反应，说明其分子中含有，再结合A的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双健，满足条件的A的同分异构体的结构简式为、。（2）B分子中有4种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组吸收峰。（3）D分子中存在酯基，对比C、D的结构简式知，C与X发生酯化反应生成D，故X的结构简式为。（4）对比D、E的结构简式知，DE发生加成反应。（5）由F的结构简式
10、知，F的分子式为。G中有酯基、羰基两种官能团。（6）H分子中只有连接羟基的碳原子与4个不同原子（或原子团）成键，故H分子中手性碳原子只有1个。H分子中含有羟基，且羟基连接的碳原子上有氢原子，故可与酸性溶液、金属Na反应，H分子中含有酯基，故可与NaOH溶液反应，正确答案为a。（7）由题给信息知，若要得到目标产物，需要先制备1，3-环己二烯，1,3-环己二烯与反应即可得到目标产物。制备1,3-环己二烯的过程为环己醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成环己烯，环己烯与卤素单质发生加成反应得到1,2-二卤环己烷，1,2-二卤环己烷在NaOH醇溶液中发生消去反应即可得到1,3-环己二烯。2.答案：（1）（2
11、）还原反应；取代反应（3）酰胺基（或肽键）；羧基（4）15；（5）（6）解析：（1）和发生类似已知信息中的反应生成A，可知A的结构简式为。（2）由A和B的结构简式可知AB的反应类型为还原反应，由D和E的结构简式可知DE的反应类型为取代反应。（3）由a的结构可知a为酰胺基（或肽键），由b的结构可知b为羧基。（4）由B的结构简式可知B的分子式为，其同分异构体中含有苯环，苯环上有两个取代基，能够发生银镜反应，与溶液发生显色反应，说明分子结构中含有醛基和酚羟基，则其同分异构体可能为，又有、5种结构，故满足条件的同分异构体共有15种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1，说明分子结构中
12、含有五种化学环境的H原子，其个数比为6:2:2:1:1，其中符合条件的B的同分异构体的结构简式为。3.答案：（1）羟基、醚键；对甲基苯甲酸（或4-甲基苯甲酸）（2）（3）（4）光照（5）取代反应；消耗反应过程中生成的HBr，促进反应向正反应方向进行（6）23；解析：（1）有机物A（）与在浓硫酸存在条件下发生取代反应生成B（），由B的结构简式可以看出，B分子结构中含有羟基和醚键；由F的结构简式可知，F的化学名称为对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸。（2）D为，与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E（），其化学方程式为。（3）F与液溴在铁作催化剂条件下发生苯环上的取代反应生成G，结合J中Br原子在
13、苯环上的位置可知，G的结构简式为。（4）H到I为苯环上的与的取代反应，其反应条件为光照。（5）由E、J、K的结构简式可推知，J+EK的反应类型为取代反应；的作用是消耗反应过程中生成的HBr，促进反应向正反应方向进行。（6）由能够与溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基；能够发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基。结合分子结构中不含甲基，可推出符合条件的G的同分异构体的苯环上可以连有，三者在苯环上有10种位置关系；，三者在苯环上有10种位置关系；，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系。故共有23种符合条件的同分异构体。其中苯环上一氯代物只有2种的同分异构体的结构简式为。4.答案：（1）；碳碳双
14、键；消去反应（2）（3）（4）（5）解析：（1）在质谱图中烃A的最大质荷比为118，则烃A的相对分子质量为118，分子中最大C原子数目，故A的分子式为，由E的结构可知A中含有苯，A的不饱和度为，能与溴的四氯化碳溶液反应，可知A中还含有碳碳双键，结合E的结构可知A为，则A与的溶液发生加成反应生成的B为，B在NaOH的水溶液里水解生成的C为，C催化氧化生成的D为，D进一步氧化生成E，对比E、F分子式，可知E发生消去反应生成F为，F与苯乙醇发生酯化反应生成的酯I为。C和乙二酸发生缩聚反应生成J为或（）。由分析可知A的分子式为，A的结构简式为，含有碳碳双键；E发生醇的消去反应生成F；（2）由分析知I的
15、结构简式为；（3）D与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为。（4）的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀，说明分子结构中含有酚羟基，1molW参与反应最多消耗3 mol，可知酚羟基的邻、对位均有可取代的氢，则符合条件的W的结构简式为。（5）J是一种高分子化合物，则由与乙二酸发生缩聚反应生成J的化学方程式为。5.答案：（1）C15H16O2 ; 羟基（2） 13 （3） C解析：（1）由双酚A的结构简式可知分子式为，含有的官能团为酚羟基；（2）苯环为平面结构，其它C均为四面体构型，则最多中间的C、2个苯环中C共面，共13个C原子共面，故答案为：13；（3）含有酚羟基，具有酚的性质，含有苯环，具
16、有苯的性质；A含有苯环，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，选项A正确；B含有酚羟基，遇溶液变色，选项B正确；C苯环与氢气发生加成反应，1mol该物质最多可与6mol反应，选项C错误；D含有酚羟基，可与NaOH溶液反应，选项D正确；答案选C。6.答案：(1)C9H6O2(2)取代反应2氯甲苯(邻氯甲苯)(3) (4)4;2(5)4 7.答案：（1）苯酚；保护羟基，防止其被氧化（2）；加成反应（3）酯基；5（4）或（5）解析：B在浓硫酸、浓硝酸存在的条件下加热发生硝化反应（取代反应）生成C，报据C的结构简式为可知，B为，A与反应生成B，则A为；D发生类似已知信息中的反应生成E，结合E与A反应生成
17、F及F的结构简式知，E中应含两个Cl原子，则E为，E和A（苯酚）发生取代反应生成F；结合已知信息及的结构简式为知，H为，G为HCHO，根据K与F的结构简式逆推，知J为，则在浓硫酸、加热的条件下与发生酯化反应生成J，J与F发生取代反应生成K。（1）由以上分析可知A的化学名称为苯酚；由AC的流程中，先加入，可起到保护羟基的作用，防止与浓硫酸、浓硝酸作用时，羟基被氧化。（2）G为HCHO，H为，GH的化学方程式为，其反应类型为加成反应。（3）根据J的结构简式为，可知其含氧官能团为酯基；由瑞徳西韦的结构简式为可知其含有5个手性碳原子，用“*”标出。（4）C的分子式为，X是C的同分异构体，X的结构简式满
18、足下列条件：苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；遇溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；1mlX与足量金属Na反应可生成2g，说明含有两个羟基；根据不饱和度知分子结构中还存在，该分子结构对称，故符合条件的结构简式为。8.答案：（1）；溴原子、羧基（2）（3）（4）酯化反应（或取代反应）（5）解析：（1）结合A、B分子式以及C的结构简式知，AB发生取代反应，则A为，B为，B中含有的官能团名称为溴原子和羧基。（2）结合C和D的结构简式以及丙氨酸的结构简式知，CD发生的反应为。（3）结合D、F的结构简式以及化合物E是脯氨酸与某醇反应的产物，可推知化合物E的结构简式为。（4）B与在浓硫酸并加热的条件下发
19、生酯化反应生成C和。（5）采用逆推法分析合成路线，合成目标产物必须先得到其单体，即和，结合反应知可由甘氨酸和溴乙酸生成溴乙酸可由乙醇先氧化再取代得到。9.答案：(1)醚键、氨基(2)取代反应(或水解反应)(3)bde(4)1(5) (6) 解析：本题考查有机推断与合成，涉及官能团名称、反应类型、手性碳原子等。(1)B的结构简式为，所含有的官能团为醚键和氨基。(2)G在NaOH溶液中发生水解生成H，反应类型为取代反应。(3) 分子中不含有羟基或羧基，不能发生酯化反应，故a错误；为甲酸酚酯，含有结构，能发生银镜反应，完全水解能消耗2 mol NaOH溶液，故b正确，c错误；中有四种等效氢原子，个数
20、分别为1、2、6、2，则其核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1:2:6:2，故d正确：的水解产物除甲酸外，另一种产物中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，故e正确。(4) 中手性碳原子为与溴原子相连的碳原子，只有1个。(5)E的分子式为，E经还原得到F，实际是E中的羰基与氢气发生加成反应，因此EF的反应方程式为。(6) 和浓硫酸、浓硝酸在加热条件下反应生成，在Pd/C、条件下反应生成，与在加热条件下反应生成，最后经酸性高锰酸钾溶液氧化生成。注意引入硝基应在把甲基氧化为羧基之前，如果先氧化甲基再引入硝基，则根据已知，硝基会进入羧基的间位而非邻位，将得不到目标产物。10.答案：(1)加成反应(还原反应)(2)(3) (4)(5) 解析：有机合成题，考查了反应类型的判断结构简式、化学方程式的书写等知识点。(1)对比ABC分子式的变化，知AB发生加氢反应，反应类型为加成反应或还原反应。(2)由C的分子式确定C为饱和二元醇，因核磁共振氢谱显示3个吸收峰，结构简式为，则ABC的变化依次为CHO加氢、碳碳双键加水，则分析B为。(3)是加成反应，D分子中苯环上的一氯化物只有一种，则D应有两个相同的取代基，且为对位，结构简式为。正向推导E为，EF为酯化反应，因F的分子量为194，所以F为。(5)利用题给信息实质为、互相交换，产物之一是，则另一产物是p的单体结构简式为，高聚物为二元醇分子间脱水产物。
