1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点有机化合物的特点之一就是：有机化合物的特点之一就是：仅由仅由氧和氢氧和氢构成的化合物只有两种：构成的化合物只有两种：H2O和和H2O2仅由仅由碳和氢碳和氢构成的化合物构成的化合物超过了几百万种超过了几百万种！由碳元素所形成的化合物种类非常多！由碳元素所形成的化合物种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！种类繁多种类繁多3000万多种！万多种！H.H C HH.HCH HH电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图甲烷分子表示式甲烷分子表示式碳与氢形成
2、四个共价键，碳与氢形成四个共价键，以以C原子为中心，四个原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四氢位于四个顶点的正四面体结构面体结构。所以。所以4个键个键的键长的键长(109.3pm)相等，相等，4个键的键角个键的键角(109度度28分分)相相等，等，4个个H原子是等同原子是等同的。的。对比下列有机物的球棍模型，思考碳原子的成键对比下列有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？方式与分子的空间构型、键角有什么关系？碳原子的成键方式与分子的空间构型碳原子的成键方式与分子的空间构型1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将个原子连接时，这个碳原
3、子将采取四面体取向与之成键采取四面体取向与之成键(sp3杂化杂化)。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上上(sp2杂化杂化)。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上上(sp杂化杂化)。4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子
4、；以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原原子；以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。子。5、只有单键可以在空间任意旋转。、只有单键可以在空间任意旋转。1 1、每个碳原子能与其他原子形成、每个碳原子能与其他原子形成4 4个共价键，而且碳原子之间也能个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。以共价键结合。2 2、碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。、碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点3 3、碳原子间不仅可以结合成链状，还可以结合成环状。、碳原子间不仅可以结合成链状，还可以结合成环状
5、。5 5、同分异构现象的广泛存在。、同分异构现象的广泛存在。4 4、碳原子间结合成的碳链可以是直链的，也可以是带支链的、碳原子间结合成的碳链可以是直链的，也可以是带支链的P9【思考与交流】【思考与交流】每种化合物均有特定的每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？化合物呢？物质名称物质名称 正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构3607 27995结论结论:支链越多支链越多,沸点越低沸点越
6、低!同系物同系物 a、定义：结构相似，分子组成相差若干个、定义：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。原子团的有机物称为同系物。 特点是物理性质递变，化学性质相似。特点是物理性质递变，化学性质相似。 b、判定依据：、判定依据：必符合同一通式；必符合同一通式；必为同类物质；必为同类物质；组成元素相同，组成元素相同，官能团的个数相同官能团的个数相同结构相似；结构相似；分子式不同（彼此相差若干分子式不同（彼此相差若干个个CH2）。）。二、有机化合物的同分异构现象 1 1、定义：、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象
7、。具有同分异同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。构现象的化合物互称同分异构体。二、有机化合物的同分异构现象注意事项注意事项“同分同分”指分子式相同，即组成元素、原子数目一样；指分子式相同，即组成元素、原子数目一样；“异构异构”指结构不同，区别于同一种物质。指结构不同，区别于同一种物质。若分子式相同，结构也相同，就是同一种物质；若分子式相同，结构也相同，就是同一种物质；同分异构体的研究对象是化合物同分异构体的研究对象是化合物 同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：如：NHNH4 4CNOCNO与与CO(NH
8、CO(NH2 2) )2 22 2、特点：、特点： 三个相同：分子组成相同、分子式相同、相对分子质三个相同：分子组成相同、分子式相同、相对分子质量相同；量相同； 两个不同：结构不同、两个不同：结构不同、物理性质物理性质不同。不同。 若为同一类物质，则化学性质相似；若为不同类物质，若为同一类物质，则化学性质相似；若为不同类物质，则不相似。也不相同。则不相似。也不相同。相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体.CH3COOH与与CH3CH2CH2OHD、CH3 CH = CHCH3A、CH3CH2CH2CH3B、CH3CHCH3CH3F、 CH3
9、CH2OCH3E、 CH3CH2CH2OH练习：练习：下列化合物中，互为同分异构体的是下列化合物中，互为同分异构体的是_碳链异构：由于碳链骨架不同 位置异构位置异构：官能团位置不同官能团位置不同官能团异构官能团异构：具有不同官能团：具有不同官能团3 3、 同分异构类型同分异构类型【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构异构属于何种异构？CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3 COCH3 CH3 -CH-CH-CH-CH3 3和和 CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CHCH3 3CH3CH=CHCH2CH3 和和 CH3CH2CH
10、CH=CH 官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构4. 同分异构体的书写同分异构体的书写a.碳链异构：由于碳链骨架不同写出分子式为写出分子式为C5H12、C6H14、C7H16的烷烃的同分异构体的烷烃的同分异构体注注 意：烷烃只存在碳链异构意：烷烃只存在碳链异构以以C6H14为例：为例：H3CCH2CH2CH2CH2CH3H3CCH2HCCH2CH3CH3H3CHCCH2CH2CH3CH3H3CCCH3CH2CH3CH3H3CHCHCCH3CH3CH3主链由主链由“长长”到到“短短”一边走，不到端，支链碳数一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。小于挂靠
11、碳离端点位数。最短链最短链碳数应碳数应不少于不少于(n+1) / 2 (n为奇数时)(n+2) / 2 (n为偶数时）（n4）支链由支链由“整整”到到“散散”位置由位置由“心心”到到“边边”排布由排布由“对对”到到“邻邻”再到再到“间间”碳原子数越多，同分异构越碳原子数越多，同分异构越多。多。（以烷烃为例）（以烷烃为例）碳原碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体数数1112351815910359366319b.位置异构：位置异构：官能团位置不同官能团位置不同规律规律: 先碳链异构先碳链异构,后位置异构后位置异构以C4H8为例：H2CCHCH2CH3H3CCHCHCH3H2CC
12、CH3CH3H2CH2CCH2CH2H2CH2CCH CH3烃类的互变异构烃类的互变异构通式通式 互变物质的种类互变物质的种类CnH2n烯、环烷烃烯、环烷烃 CnH2n-2炔、二烯、环烯炔、二烯、环烯c.官能团异构：具有不同官能团官能团异构：具有不同官能团烃的含氧衍生物的互变异构烃的含氧衍生物的互变异构 通式通式 互变物质的种类互变物质的种类 CnH2n+2O 醇、醚醇、醚 CnH2nO 醛、酮醛、酮 CnH2nO2 羧酸、酯羧酸、酯CnH2n+1O2N氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物C Cn nH H2n2n6 6O O酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚 以C4H10O为例：H3CC
13、H2C H2C H2O HH3CC H2HCC H3O HH3CHCCH2CH3OHH3CCOHCH3CH3H3CCH2OCH2CH3H3COCH2CH2CH3H3CHCOCH3CH3异构类型异构类型示例示例书写异构体种类书写异构体种类产生原因产生原因碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构C C5 5H H1212C C4 4H H8 8C C2 2H H6 6O O正戊烷，异戊正戊烷，异戊烷，新戊烷烷，新戊烷1-1-丁烯丁烯,2-2-丁烯丁烯,2-2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚碳链骨架碳链骨架(直链直链,支支链链)的不同而产生的不同而产生的异构的异构碳碳双键在碳链
14、碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构环烷烃环烷烃(2(2种种) )碳链异构中的各种同分异构体是同类物质碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质烃中有烃中有n个氢原子，则其个氢原子，则其x元取代物与元取代物与n-x元取元取代物的同分异构体数目相同，如代物的同分异构体数目相同，如C3H8的二氯代的二氯代物有物有4种，则其六氯代物也有种，则其六氯代物也有4种。种。(1)(1)同
15、一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)(2)同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的；如氢原子是等效的；如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3有有2 2种等效氢，其种等效氢，其一氯代物有一氯代物有2 2种；种；C5H10O对应的醛对应的醛C4H8O对应的醛对应的醛C5H10O2对应的羧酸对应的羧酸4种种2种种4种种c.基元法基元法丙基丙基 2种种 丁基丁基 4种种 戊基戊基 8种种 1 2 3 4一个C上的二氯代物有3种定1号碳有一个氯有3种定2号碳有一个氯有2种定3号碳有一个氯有1种定4号碳有
16、一个氯有1种CCCCC注意时，不能出现重复现象。一氯代物有 种；二氯代物有 种一氯代物有 种；二氯代物有 种关于含有苯环的结构，。三三. .有机物组成与结构的表示方法有机物组成与结构的表示方法: :(1)(1)化学式：化学式：C C2 2H H6 6(2)(2)最简式（实验式）：最简式（实验式）：CHCH3 3(3)(3)电子式：电子式： HCCH HHHH(4)结构式：结构式：HCCHHHHH(6)键线式：键线式： 把有机物分子中的碳、氢元素符号把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原每个拐点或终点均表示有一
17、个碳原子，称为键线式。子，称为键线式。Cl(5)结构简式：结构简式：CH3CH3注意注意书写规则：书写规则： 结构式中表示单键的结构式中表示单键的“”可以省略，可以省略， 例如乙烷的结构简式为：例如乙烷的结构简式为：CH3CH3。 “CC”和和“CC”中的中的“”和和“”不不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为，但是醛基、羧基则可简写为CHO和和COOH。 准确准确表示分子中原子的成键情况。如乙表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成醇的结构简式可写成CH3CH2OH或或C2H5OH而不能写成而不能写成OHCH2
18、CH3不饱和度（） 有机物分子不饱和程度的量化标志。 以饱和有机物为准，每缺少2个H原子即为一个不饱和度,所以不饱和度即为1个C=C、C=O、一个单键的环， =1；1个CC， =2；1个苯环， =4。如果已知有机物结构式或结构简式，根据：2nm 如果已知有机物的化学式CnHmOx （m 2n）时，则该分子具有不饱和度。分子的不饱和度（分子结构的关系： 1、烷烃和烷基的=0 ) 5、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如： CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的均为1。 6、有机物中的卤原子视作氢原子计算。如：C2H3Cl的为1，其它基如-NO2、-NH2、-SO3H 等都视为氢原子。 C
19、OOH结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3键线式键线式分子式分子式:C C1010H H2020O O2 2OHOHO OO O分子式？分子式？C C1414H H2020O O3 3练习3：常见的类别异构现象： 组成通式可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2CHCH3与 CnH2n2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CH2CHCHCH2与CHCCH2CH3 CnH2n+2O 醇、醚C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醇、环醚 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2CHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛
20、CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与H2NCH2COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 1.1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构构, ,而不是正方形的平面结构而不是正方形的平面结构, ,理由是（理由是（ ） A A、CHCH3 3ClCl只有一种结构只有一种结构 B B、CHCH2 2ClCl2 2只有一种结构只有一种结构 C C、CHClCHCl3 3只有一种结构只有一种结构 D
21、 D、CHCH4 4中四个价键的键长和键角都相等中四个价键的键长和键角都相等 CHHHHB2. 下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是（ ）A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6个碳原子一定都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上CCH3CHHCCCF3练习练习4 4：下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CH CH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CH CH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和
22、H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 35. 某烯烃与H2发生加成反应，生成CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，写出该烯烃可能的结构简式。H2CCHCCH3CH3CH2CH3CCH3CCH3CH3CH2CH3CCHCH3HCCH3H3CCH3HCCH2HCCH3HCCH3H3CH3CHCCH3CCH2CH3CH26. 有碳、氢、氧三种元素组成的有机物，每个分子由12个原子组成，各原子核内的质子数之和为34,完
23、全燃烧2 mol该有机物生成二氧化碳和水时，需要氧气9 mol，则该有机物的分子式为 ，写出其可能的各种结构简式：C3H8OH3CCH2CH2OHH3CHCOHCH3H3COCH2CH37. 某有机物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有2个-CH3，有2个-CH2-，有1个CH和一个-Cl，它的可能结构有4种，请写出这四种可能的结构简式H3CCH2CHClCH2CH3H3CCHCH2CH2CH3ClH3CHCCH2CH2ClCH3H3CHCCH3CH2CH2Cl 8. 下列化合物形成的一氯代物有三种的是 （ ）。 A. (CH3)2CHCH(CH3)2 B. C(CH3)4 C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D. CH3CH2C(CH3)3解析：对于选项A,从结构简式上可以看出，四个甲基上的碳原子是等位的，两个次甲基上的碳原子是等位的，所以，该有机物的一氯代物有两种，以此方法可以推知，一氯代物有三种的只有D。
