1、化 学 第九章 烃的衍生物苯酚乙醇乙酸和乙酸乙酯乙醛和丙酮 第一节 乙 醇 乙醇的结构乙醇的结构 一、乙醇俗称酒精，是我们较为熟悉的有机物，其分子式为C2H6O，结构式和结构简式如下所示。乙醇的官能团是羟基（即OH），可以看作是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。第一节 乙 醇 乙醇的物理性质乙醇的物理性质 二、乙醇是无色透明的液体，有特殊香味，易挥发；密度比水小，能与水以任意比例混溶，能溶解多种有机物和无机物；沸点为78.5，熔点为117.3。第一节 乙 醇 乙醇的化学性质乙醇的化学性质 三、与金属钠的反应与金属钠的反应1.【实验9-1】用镊子取出一小块钠，用滤纸将其表面的煤油吸干，随
2、后将其投入盛有2 mL无水乙醇的试管中，观察并记录实验现象。可以发现钠沉入到试管底部，且钠的表面有气泡产生，然后钠又逐渐上升到乙醇表面，体积逐渐减小，最后消失，所发生反应的方程式为：第一节 乙 醇氧化反应氧化反应2.乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热，反应的化学方程式为：醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。乙醇能被酸性高锰酸钾氧化而使高锰酸钾溶液褪色；还可以被三氧化铬或重铬酸钾氧化，该反应可用来检查司机是否酒后开车。第一节 乙 醇 交警常用“司机饮酒检测仪”检查司机是否酒后驾车，其原理就是硫酸酸化的重铬酸盐(Cr2O72-，橙红色)和乙醇反应生成铬盐(Cr3，
3、绿色)和乙酸等，交警根据颜色变化即可判断司机是否是酒后驾车。课堂链接 第一节 乙 醇消去反应消去反应3.在一定条件下，从有机化合物分子内脱去一个小分子（如H2O、HBr等）而生成不饱和化合物的反应，叫作消去反应。例如，上一章我们学习过的实验室制取乙烯的反应即为乙醇发生的消去反应：第一节 乙 醇学习提示学习提示 上述反应受温度影响很大，需要严格控制反应的条件，如温度在140 时，乙醇会发生分子间脱水，此时生成物不是乙烯，而是乙醚和水，反应方程式为：此反应不属于消去反应，而属于取代反应。第一节 乙 醇 乙醇的用途乙醇的用途 四、乙醇的用途很广，可用来制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用
4、体积分数为70%75%的乙醇作消毒剂等。第二节 苯 酚 苯酚的结构苯酚的结构 一、苯分子中的一个氢原子被羟基取代所生成的物质即为苯酚，其分子式为C6H6O，结构式和结构简式如下：第二节 苯 酚 苯酚的物理性质苯酚的物理性质 二、纯净的苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为43，露置在空气中因有小部分发生氧化而显粉红色。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。第二节 苯 酚 苯酚的化学性质苯酚的化学性质 三、酸性酸性1.苯酚俗名石炭酸，有弱酸性，能与氢氧化钠反应生成易溶于水的苯酚钠。【实验9-3】在试管中放入少量苯酚晶体，并加入适量水，然后向试管中
5、逐滴加入5的NaOH溶液并振荡，观察实验现象。实验可看到试管中开始会得到浑浊液体，滴加NaOH溶液后溶液变为澄清透明的，发生的反应为:第二节 苯 酚 苯酚的酸性比H2CO3还弱，因此可用苯酚钠与盐酸或向苯酚钠溶液中通入二氧化碳来制取苯酚，化学方程式如下：第二节 苯 酚 苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在催化剂的作用下发生取代反应，生成溴苯。苯酚能不能跟溴发生取代反应呢？是不是需要同样的条件呢？【实验9-4】向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察实验现象。实验可观察到立即有白色沉淀生成，发生反应的方程式为：取代反应取代反应2.第二节 苯 酚学习提示学习提示 苯酚与溴水的取代反应需要足
6、量溴水，而且浓度要大，因为如果苯酚过量，生成少量的2，4，6-三溴苯酚则会溶于苯酚溶液中。第二节 苯 酚 【实验9-5】向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察现象。实验可观察到溶液立即显紫色。这一反应即为苯酚的显色反应，可检验苯酚的存在，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。显色反应显色反应3.第二节 苯 酚 苯酚的用途苯酚的用途 四、苯酚是一种重要的有机合成原料，可用来制造酚醛树脂(俗称电木)，合成纤维(锦纶)、染料、药物等。苯酚可凝固蛋白质，有杀菌效力，苯酚稀溶液是医药上最早使用的喷洒消毒剂。第三节 乙醛和丙酮 乙醛乙醛 一、乙醛的分子式为C2H4O，其结构式和结构简式如下
7、：乙醛的分子结构乙醛的分子结构1.第三节 乙醛和丙酮 图9-1所示为乙醛分子的球棍模型。图9-1 乙醛分子的球棍模型 第三节 乙醛和丙酮学习提示学习提示 第三节 乙醛和丙酮 乙醛是无色液体，有刺激性气味，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。乙醛的沸点为20.8，易挥发，易燃烧，对眼睛及皮肤有刺激作用。乙醛的物理性质乙醛的物理性质2.第三节 乙醛和丙酮 1）加成反应 乙醛分子的醛羰基可以发生加成反应，例如，在镍作催化剂的条件下，乙醛可与氢气发生加成反应生成乙醇，反应方程式为：乙醛的化学性质乙醛的化学性质3.第三节 乙醛和丙酮 2）氧化反应 在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的
8、反应叫作氧化反应。在一定温度和有催化剂存在的条件下，乙醛很容易被空气中的氧气氧化生成乙酸，化学反应方程式为：第三节 乙醛和丙酮学习提示学习提示 托伦试剂和斐林试剂只氧化醛，不氧化酮和碳碳双键，故常用来鉴别醛和酮。第三节 乙醛和丙酮 由于醛基很活泼，所以乙醛可发生很多反应，是有机合成工业中的重要原料，可用来生产乙酸、乙酸乙酯、乙酸酐丁醇等。乙醛的用途乙醛的用途4.第三节 乙醛和丙酮 丙酮丙酮 二、乙醛的分子结构乙醛的分子结构1.丙酮又名二甲基甲酮，是最简单的饱和酮。其化学式为C3H6O，结构式为 ，结构简式为CH3COCH3。丙酮是一种无色透明的液体，有特殊的辛辣气味，易溶于水，也易溶于甲醇、乙
9、醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，易燃、易挥发。丙酮中的酮羰基没有还原性，不能发生银镜反应。第四节 乙酸和乙酸乙酯 乙酸乙酸 一、乙酸又叫醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活中经常接触的一种有机酸。其分子式为C2H4O2，结构式和结构简式如下：分子结构分子结构1.第四节 乙酸和乙酸乙酯 乙酸是无色、有强烈刺激性酸味的液体，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸就凝结成似冰状的晶体，所以无水乙酸又称为冰醋酸。物理性质物理性质2.第四节 乙酸和乙酸乙酯 1）乙酸的酸性 乙酸是一种弱酸，在水中部分电离，电离方程式为：乙酸的酸性比碳酸的酸性强，具有酸的通性，能使紫色的石蕊试液变红色。化学性质化学性质3.第
10、四节 乙酸和乙酸乙酯 2）乙酸的酯化反应 【实验9-6】在一支试管中加入3 mL乙醇，边摇动边慢慢滴入2 mL浓H2SO4 和2 mL乙酸，然后按图9-2所示连接好装置，用酒精灯均匀地加热试管。数分钟后，将产生的蒸气经导流管通至饱和碳酸钠溶液液面上，观察现象。图9-2 乙酸的酯化反应装置示意图 第四节 乙酸和乙酸乙酯 实验可以看到饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明油状液体生成，且能闻到香味。实验中发生的化学反应方程式为：第四节 乙酸和乙酸乙酯 乙酸是一种重要的化工原料，常被用来制造电影胶片所需要的醋酸纤维素和木材用胶粘剂中的聚乙酸乙烯酯，以及很多合成纤维和织物。乙酸在日常生活中也有广泛的用途，例
11、如，在家庭中，乙酸的稀溶液常被用作除垢剂；在食品工业方面，乙酸是规定的一种酸度调节剂；在烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得特别鲜美。乙酸的用乙酸的用途途4.第四节 乙酸和乙酸乙酯 乙酸乙酯乙酸乙酯 二、乙酸乙酯的化学式为C4H8O2，结构简式为CH3COOCH2CH3或 。它是一种无色透明、有果香味的液体，易挥发，密度比水小，可与乙醇、丙酮等混溶。一般来说，酯类都具有一定的香味。在酸或碱存在的条件下，乙酸乙酯可水解生成乙酸和乙醇：分子结构分子结构1.第四节 乙酸和乙酸乙酯课堂链接 皂化反应 皂化反应是碱（通常为强碱）催化下的酯被水解，而生产出醇和羧酸盐的反应，尤指油脂的水解。狭义地讲，皂化反应仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠盐或钾盐和甘油的反应。这个反应是制造肥皂流程中的一步，因此而得名。乙酸乙酯的皂化反应方程式为：谢谢观看！
