1、目目 录录 1.1.概述概述 2.2.化学成分研化学成分研究究 3.3.药理实验药理实验 4.4.小结与讨论小结与讨论名称：名称：Balanophora involucrata Hook.f.科属：科属：蛇菰科蛇菰属蛇菰科蛇菰属产地：产地：江西、湖北、湖南、广西、四川、云南等省。江西、湖北、湖南、广西、四川、云南等省。药用部位：药用部位：全草全草功能主治：功能主治：镇痛抗炎、醒酒、保肝镇痛抗炎、醒酒、保肝 立题依据立题依据 筒鞘蛇菰为筒鞘蛇菰为蛇菰科蛇菰属多年生寄生肉质草蛇菰科蛇菰属多年生寄生肉质草本本植植物物，全草可入药，民间用于治疗外伤出血、胃痛、月经不调、全草可入药，民间用于治疗外伤出血
2、、胃痛、月经不调、痢疾和痔疮等，也可作为补药痢疾和痔疮等，也可作为补药。现代药理学研究表明，筒鞘现代药理学研究表明，筒鞘蛇菰具有镇痛抗炎、醒酒、保肝蛇菰具有镇痛抗炎、醒酒、保肝的作用。的作用。人们对蛇菰属化学成分的研究开始于人们对蛇菰属化学成分的研究开始于19921992年。近年来，年。近年来，中国科学院的研究人员对筒鞘蛇菰的全草进行了系统的研究。中国科学院的研究人员对筒鞘蛇菰的全草进行了系统的研究。总体来说，国内外对本种植物的成分研究还是较少的。总体来说，国内外对本种植物的成分研究还是较少的。因此本实验对筒鞘蛇菰进行了系统的提取分离。因此本实验对筒鞘蛇菰进行了系统的提取分离。化学成分化学成分
3、药理活性药理活性u 黄酮类黄酮类u 苯丙素类苯丙素类u 甾体类甾体类u 萜类萜类u 抗氧化抗氧化u 抗炎镇痛抗炎镇痛u 醒酒保肝醒酒保肝u 降血糖降血糖u 抗菌抗菌 目 录 概述概述 化学成分研究化学成分研究 药理实验药理实验 小结与讨论小结与讨论主要研究内容和方法主要研究内容和方法提取分离流程提取分离流程化合物结构一览化合物结构一览 化合物结构解析化合物结构解析Balanophora involucrata Hook.f.(9kg)95%EtOH 95%EtOH EtOH extract(1300g)ExtractExtractPetroleum ether(200g)EtOAc(330g)
4、n-BuOH(150g)1,2,3,15,16,17提取分离流程提取分离流程4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14 化合物结构一览化合物结构一览 从筒鞘蛇菰的乙醇提取物中分离鉴从筒鞘蛇菰的乙醇提取物中分离鉴定了定了1717个化合物，其中个化合物，其中1 1个是首次在此个是首次在此植物中发现植物中发现，6 6个化合物个化合物为首次从该属为首次从该属植物中分离得到。植物中分离得到。化合物结构一览OOHOOHOHOH eriodictyolOOOHOHOOHOHOHOHOH trilobatinOOOHOCH3OOOHHOHOOHcalycosin-7-O-D-glucosideOOO
5、OOHOHOHOHOHOH 3,4-dihydroxy flavonoids-7-O-D-glucosideOOOHOHOHHOOHOHOHOHO 3-hydroxy-phloridzinOOOHOHOHHOOHOHOOHphloridzinOOHOOHOHOHOH quercetinHOOOOOOHHOOHOHOH genistinOOHOHOHOOOOHOHOHOHluteolin-7-O-D-glucosideOOOOHOHOHOHOOHOHHO(2R)-eriodictyol-5-O-D-glucopyranosideOOOOHOHOHOOethyl brevifolin carbox
6、ylateHHHHO -sitosterolOHHHOOHOHOHOH daucosterolHHHHAcO lupeol acetateOOHCOOHHOHOHOOHHOHOOO stearic acid gallic acid methyl gallate 化合物的结构解析化合物的结构解析HHOCO性状：白色片状结晶性状：白色片状结晶溶解性：易溶于氯仿溶解性：易溶于氯仿 lupeol acetate质谱：质谱：M+H+:469M=468,结合IR,1H-NMR,13C-NMR分子式C32H52O2，不饱和度为7HHOCO870.740979.5001026.8291246.1111366.
7、5201380.7001453.5211632.1541735.6602872.6002941.462 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 80 85 90 95 100%T 500 1000 1500 2000 2000 3000 4000 Wavenumbers(cm-1)=C-H3080苯环苯环C-OC-OC=OC-OC=CIR图0.78-1.87个CH3-2.01CH3COO-4.44-OCH(连氧叔碳氢）4.54，4.66CH2=HHOCO1H-NMR饱和碳信号81.2-O-C-110.2=C-151.1CH2=171.2O=C-13C
8、-NMRHHOCO 化合物的结构解析化合物的结构解析OOOHOHOHHOOHOHOHOHO3-hydroxy-phloridzin性状：浅黄色粉末性状：浅黄色粉末溶解性：易溶于甲醇溶解性：易溶于甲醇质谱：质谱：M-H+:451M=452,结合结合1H-NMR,13C-NMR分子式为分子式为C21H24O11，不饱和度为不饱和度为10OOOHOHOHHOOHOHOHOHOOOOHOHOHHOOHOHOHOHO6.59H-56.48H-66.61H-26.13H-35.93H-54.92H-13.71H-6a3.313.37H-1，23.23.3H-253.52H-6b2.72H-1,2OOOHO
9、HOHHOOHOHOHOHO205C=O45.3C-29.5C-165.8C-6165.1C-4161.2C-2145.3C-3143.5C-4目 录 概述概述 化学成分研究化学成分研究 药理实验药理实验 小结与讨论小结与讨论 单体化合物的细胞毒作用单体化合物的细胞毒作用 将从筒鞘蛇菰中分离得到的黄酮类化合物圣草酚(8 8)、三叶苷(9 9)、3-羟基根皮苷(1212)、木犀草素-7-O-D葡萄糖苷(1616)对人前列腺癌细胞DU145、人结肠癌细胞SW620进行体外细胞毒活性的研究。compounds IC50(mg/L)DU145 SW6208 131.52 51.28 9 12 84.9
10、1 1648.0 13.09 100.016 179.5 1000.0供试品对人结肠癌SW620的细胞毒作用供试品对人前列腺癌DU145的细胞毒作用结结 论论 通过通过化合物化合物8 8、9 9、1212、1616进行人肿瘤细胞进行人肿瘤细胞DU145DU145和和SW620SW620的体外细胞毒作用的体外细胞毒作用，实验结果得出，实验结果得出，只有化合物只有化合物9,9,三叶苷，三叶苷，对人结肠癌对人结肠癌细胞细胞SW620SW620有细有细胞毒作用，其余化合物对人肿瘤细胞胞毒作用，其余化合物对人肿瘤细胞DU145DU145和和SW620SW620均无细胞毒作用。而筒鞘蛇菰中存在大量的均无细
11、胞毒作用。而筒鞘蛇菰中存在大量的黄酮及其衍生物仍然有着显著的抗炎、抗氧化活黄酮及其衍生物仍然有着显著的抗炎、抗氧化活性，使其具有很大的开发价值。性，使其具有很大的开发价值。目录目录 概述概述 化学成分研究化学成分研究 药理实验药理实验 小结与讨论小结与讨论 对筒鞘蛇菰的乙醇提对筒鞘蛇菰的乙醇提取部位进行了化学成分取部位进行了化学成分研究，分离并鉴定了研究，分离并鉴定了1717个化合物，其中个化合物，其中1 1个为个为首次从该植物中分离得首次从该植物中分离得到，到，6 6个为该属植物首个为该属植物首次分离。次分离。对分离得到的量较对分离得到的量较大的大的4 4个黄酮类化合物个黄酮类化合物进行了细胞毒活性筛进行了细胞毒活性筛选，实验结果表明仅选，实验结果表明仅一个化合物具有细胞一个化合物具有细胞毒活性。表明筒鞘蛇毒活性。表明筒鞘蛇菰基本不具备抗肿瘤菰基本不具备抗肿瘤功效的初级结论。功效的初级结论。
