1、 邵东一中化学组 肖友良老师制作1.什么是有机物？其组成元素有哪些？什么是有机物？其组成元素有哪些？2.有机物种类繁多的原因何在？有机物种类繁多的原因何在？3.有机物有何性质特点？有机物有何性质特点？一、有机物的概念一、有机物的概念 含有碳元素的化合物为有机物含有碳元素的化合物为有机物(但但CO、CO2、碳酸、碳酸盐、碳酸、碳酸盐、金属碳化物金属碳化物、CN-、SCN-、等看、等看作无机物。作无机物。)碳碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等2、组成元素：组成元素：1、有机物有机物:3.有机物种类繁多，其主要原因是：有机物种类繁多，其主要原因是：1、碳原子含有、碳原子含有4
2、个价电子，可以跟其个价电子，可以跟其它原子形成它原子形成4个共价键；个共价键；2、碳原子与碳原子之间可以形成单键、碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键、三键双键、三键3、碳原子相互之间可以形成碳链，也、碳原子相互之间可以形成碳链，也可以形成碳环可以形成碳环4、含有相同原子种类和数目的分子可、含有相同原子种类和数目的分子可能具有不同结构能具有不同结构4、有机物的主要性质特点、有机物的主要性质特点1.大多数有机物难溶于水大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。2.绝大多数有机物受热容易分解绝大多数有机物受热容易分解,且易燃烧。且易燃烧。3.多数有机物为非电解质，不易导电。多数有机物为
3、非电解质，不易导电。4.多数熔沸点低。多数熔沸点低。5.有机物的反应复杂，一般比较慢，常常伴有机物的反应复杂，一般比较慢，常常伴 有副反应发生。有副反应发生。有机物的以上性质特点与其有机物的以上性质特点与其 密切相关。密切相关。仅仅含含碳碳和和氢氢两种元两种元素的有机化合物称为碳素的有机化合物称为碳氢化合物，又称为氢化合物，又称为烃烃。下列物质属于烃的是下列物质属于烃的是？CHCH4 4 CHCH3 3Cl Cl CHCH3 3OHOH 思考思考 第一节第一节 最简单的有机化合物最简单的有机化合物-甲烷甲烷第三章 有机化合物 甲烷是甲烷是天然气，沼气，油田天然气，沼气，油田气气和和煤矿的坑道气
4、煤矿的坑道气的主要成分。的主要成分。一、甲烷的存在和结构一、甲烷的存在和结构1、存在、存在 “西气东输西气东输”工程就是将新疆等工程就是将新疆等地的天然气通过管道东输到长江三角地的天然气通过管道东输到长江三角洲，最终到达上海的一项巨大工程。洲，最终到达上海的一项巨大工程。2 2、甲烷的结构、甲烷的结构二、物理性质二、物理性质观察描述观察描述思考思考:从甲烷结构和组成预测它有什么从甲烷结构和组成预测它有什么样的化学性质样的化学性质?CH4-4三、化学性质三、化学性质 注：甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲烷也不能使溴水褪色1、稳定性：实验 通常情况下，甲烷比较稳定，与强酸、通常情况下，甲烷比较稳定
5、，与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。2.氧化反应氧化反应(燃烧燃烧)CH4+2O2890KJ点燃点燃CO2+2H2O验纯验纯?练习巩固练习巩固:甲烷与一定量的氧气反应产物中有 CO、CO2 和H2O，如果H2O的物质的量为2mol，CO和CO2的总质量为30g，则CO的物质的量是多少？科学探究科学探究:光照光照?无光照无光照光照光照?黄绿色变浅黄绿色变浅油状小液滴油状小液滴管口有白雾管口有白雾(量筒里液面量筒里液面 湿润的兰色石蕊试纸变湿润的兰色石蕊试纸变 )现象现象:+HCl上升上升 红红3.取代反应取代反应定义定义:有机物分子中某些原子或原子团
6、被有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应其它原子或原子团所代替的反应(一氯甲烷一氯甲烷 沸点：沸点：-24.2 C 常温下常温下为不溶于水的气体为不溶于水的气体)HClClCHClClCH2223光(2)(二氯甲烷二氯甲烷)HClCHClClClCH3222光(3)(三氯甲烷三氯甲烷)(四氯甲烷四氯甲烷)HClCClClCHCl423光(4)甲烷取代反应机理甲烷取代反应机理甲烷与溴蒸气在光照的条件下反应的化学方程式甲烷与溴蒸气在光照的条件下反应的化学方程式 HBrCHBrBrBrCH3222光(3)(三溴甲烷三溴甲烷)(四溴甲烷四溴甲烷)HBrCBrBrCHBr423光(4
7、)HBrBrCHBrBrCH2223光(2)(二溴甲烷二溴甲烷)HBrBrCHBrCH324光(1)(一溴甲烷一溴甲烷)练习巩固:1、若甲烷与氯气以物质的量之比为、若甲烷与氯气以物质的量之比为1：1混合，在光照下得混合，在光照下得到的取代产物是到的取代产物是a、CH3Cl b、CH2Cl2 c、CHCl3 d、CCl4 （）A、只有、只有a B、只有、只有c C、abc的混合物的混合物 D、abcd的混合物的混合物2、甲烷分子是以、甲烷分子是以C原子为中心的正四面体结构，而不是正方原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是形的平面结构，理由是 ()()A、CH3Cl只代表一种物质
8、只代表一种物质 B、CH2Cl2只代表一种物质只代表一种物质 C、CHCl3只代表一种物质只代表一种物质 D、CCl4是非极性分子是非极性分子3、若要使、若要使1.00molCH4完全和完全和Cl2发生取代反应，并且生成发生取代反应，并且生成的四种氯代物的物质的量相等，需要氯气的物质的量的四种氯代物的物质的量相等，需要氯气的物质的量为为 。DB2.5mol4、下列反应不属于取代反应的是、下列反应不属于取代反应的是()A、C2H4+Cl2C2H4Cl2 B、2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O C、C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl D、CH4+4Cl2CCl4+4HClA取代反应
9、置换反应置换反应实例实例定义定义反应物反应物生成物生成物电子转电子转移移反应特反应特点点Zn+HZn+H2 2SOSO4 4=ZnSO=ZnSO4 4+H+H2 2有机物分子里的某些原子有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。子团所代替的反应。一种单质跟一种化合物反一种单质跟一种化合物反应，生成另一种化合物和应，生成另一种化合物和另一种单质的反应。另一种单质的反应。一种化合物和一种单质或一种化合物和一种单质或化合物（反应物中至少有化合物（反应物中至少有一种是有机物）一种是有机物）一种单质和一种化合物一种单质和一种化合物一般生成两种化合物一般生成两种化
10、合物另一种化合物和另一种单质另一种化合物和另一种单质不一定发生电子转移，因此不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应不一定是氧化还原反应一定发生电子的转移一定发生电子的转移很多反应是可逆反应，副很多反应是可逆反应，副反应较多，用反应较多，用“”连连接接一般是不可逆反应，用一般是不可逆反应，用“=”连接连接取代反应与置换反应的比较：取代反应与置换反应的比较：CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CH CH3 3Cl+HClCl+HCl光光4、受热分解、受热分解隔绝空气加热到隔绝空气加热到1000以上，甲烷会分以上，甲烷会分解为炭黑和氢气。解为炭黑和氢气。CH4 C+2H2高温高温结构结构性质性质
11、甲烷甲烷氧化反应氧化反应(O2)取代反应取代反应(X2)稳定稳定稳定性稳定性热解反应热解反应总结总结:四、四、甲烷的实验室制法甲烷的实验室制法2 2、原理：、原理：1、药品：、药品：无水醋酸钠晶体无水醋酸钠晶体 碱石灰碱石灰CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4CaO3、反应装置：、反应装置：固固加热制取气体固固加热制取气体思考：思考：与甲烷制备装置与甲烷制备装置相同的气体还有几种？相同的气体还有几种？答案：答案：O2 NH3注意事项：注意事项：1、用碱石灰而不能用氢氧化钠、用碱石灰而不能用氢氧化钠2、试管口向下微微倾斜、试管口向下微微倾斜1、烷烃的定义四、烷烃 在烃类化合物中，碳原
12、子之间以单键在烃类化合物中，碳原子之间以单键结合成链状，剩余的价键全部跟氢原子相结合成链状，剩余的价键全部跟氢原子相结合的烃叫做烷烃，也叫饱和链烃结合的烃叫做烷烃，也叫饱和链烃注：注：分子里只存在单键分子里只存在单键所有碳原子不在一条直线上所有碳原子不在一条直线上常见烷烃的球棍模型：乙烷乙烷丁烷丁烷丙烷丙烷异异丁丁烷烷它们对应的结构式和结构简式：CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3乙烷：乙烷：H H 丙烷：丙烷：H H H|HCCH HCCCH|H H H H H 丁烷：丁烷：H H H H 异丁烷：异丁烷：H|HCCCCH H-C-H|H H H
13、H H H|HCCCH|H H H2、烷烃的通式、烷烃的通式CnH2n+2(n1)2、烷烃物理性质的递变性（表3-1）1、C原子数目原子数目14，是，是气体气体;C原子数目原子数目516，是是液体液体;C原子数目原子数目16以上，是以上，是固体固体（常温下测（常温下测定。）定。）规律：规律：CnH2n+2(n1)状态：气状态：气液液固；熔沸点固；熔沸点依次升高，相对密度依次增大且小于依次升高，相对密度依次增大且小于1，均不，均不溶于水。溶于水。2、烷烃的熔沸点随、烷烃的熔沸点随C原子数目的增加而升高。原子数目的增加而升高。3、烷烃的密度随、烷烃的密度随C原子数目的增加而升高原子数目的增加而升高
14、。思考：思考：怎样分离液态烷烃与水的混合物？怎样分离液态烷烃与水的混合物？练习练习 1.写出下列烷烃的分子式：写出下列烷烃的分子式：（1）含有）含有38个碳原子的烷烃的分子式个碳原子的烷烃的分子式 （2）含有）含有38个氢原子的烷烃的分子式个氢原子的烷烃的分子式 （3）相对分子量为）相对分子量为128的烷烃的分子式的烷烃的分子式 C38H78C18H38C9H203 3、化学性质（与、化学性质（与CHCH4 4相似）相似）（1 1）氧化反应）氧化反应OHnnCOOCnHnn22222)1(213点点燃燃 均不能使KMnO4溶液、溴水褪色，不与强酸，强碱反应。烃燃烧的通式：烃燃烧的通式：OHyx
15、CO)Oy(xCxHy22224 点点燃燃练习练习 5、如果空气中混人、如果空气中混人甲烷的体积达到总体积的甲烷的体积达到总体积的5%-15%5%-15%这个范围这个范围,点燃甲烷时就会发生爆炸点燃甲烷时就会发生爆炸.则发生爆炸最剧烈时则发生爆炸最剧烈时,甲烷在空气甲烷在空气中的体积分数为中的体积分数为()()A.5%B.8%C.9.1%D.10.5%C 在光照光照条件下进行，产物更复杂。例如：光照233ClCHCH会产生_种产物。（2）取代反应）取代反应9五、有机物的表示方法五、有机物的表示方法（分子式、电子式、结构分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式）式、结构简式、键线式）：H H H
16、 H H|HCCCCCH|H HCH H H H|H 省略省略C CH H键键 把同一把同一C C上的上的H H合并合并省略横线上省略横线上C CC C键键 CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CH CH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3或者：或者：CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2CHCH3 3例：例：C6H14六、烃基六、烃基烃分子失去一个或几个烃分子失去一个或几个H原子后原子后剩余的部分剩余的部分用用R 表示表示甲基甲基 CH3-或或-CH3 CHHH
17、练习：写出乙基的结构简式练习：写出乙基的结构简式CH3CH2-或或-CH2CH3或或C2H5-或或-C2H5-CH3CH2甲基：甲基：亚甲基：亚甲基：乙基：乙基：丙基：丙基：次甲基：次甲基：CH3CH2CH3CH CH2 CH2CH2CH3异丙基异丙基H3CH3CCH常见的烃基：常见的烃基：一一C3H7烃基的特点：烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。试试看试试看1、用、用一个丙基、一个甲基一个丙基、一个甲基组成一种结构组成一种结构2、用、用三个甲基、一个次甲基三个甲基、一个次甲基组成一种结构组成一种结构3、分别写出它们的分子式、分别写出它们的
18、分子式CH2CH2CH3CH3CH3 CH3CH3 CHC4H10C4H10通式通式CnH2n+2七、同系物：七、同系物：结构相似结构相似，在分子组成上，在分子组成上相差相差一个或若一个或若干个干个CH2原子团的物质互称为原子团的物质互称为同系物同系物。烷烃的结构相似是指：烷烃的结构相似是指：通式通式_是是_一类物质一类物质:碳、碳单键形成链状碳、碳单键形成链状组成元素组成元素_；化学式量相差化学式量相差14n14n；结构相似但不完全相同；结构相似但不完全相同；化学性质相似。化学性质相似。相同相同同同同同八、同分异构体八、同分异构体2、同分：分子式相同同分：分子式相同异构：结构（分子中原子排列
19、形式）不同异构：结构（分子中原子排列形式）不同C4H10C5H12 C6H14例：例：1、化合物分子式相同而结构不同的 现象，叫做同分异构现象。具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体。烷烃同分异构体的书写技巧烷烃同分异构体的书写技巧 由于烷烃只存在碳原子的连接方式不同所引由于烷烃只存在碳原子的连接方式不同所引起的异构，其书写技巧可用起的异构，其书写技巧可用减链法减链法(即两注意，即两注意，四顺序四顺序)，同时遵循对称性、互补性、有序性，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可无遗漏、无重复地快速写出烷烃的原则，即可无遗漏、无重复地快速写出烷烃的各种同分异构体。其书写技巧图示如下：各种同
20、分异构体。其书写技巧图示如下：同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布孪邻到间。排布孪邻到间。一边走，不到端，支链碳数一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。小于挂靠碳离端点位数。组成元素组成元素_化学式化学式_ _；化学式量化学式量_；结构结构_(_(可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同)；化学性质化学性质_(_(可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同)。3、特点、特点相同相同同同同同不同不同不同不同名称名称 熔点熔点沸点沸点相对密度相对密度正丁烷正丁烷-138.4-138.4-0
21、.5-0.50.57880.5788异丁烷异丁烷-159.6-159.6-11.7-11.70.5570.557例、下列物质属于同位素的是：例、下列物质属于同位素的是：属于同素异形体的是：属于同素异形体的是：属于同位素的是：属于同位素的是：属于同系物的是：属于同系物的是：属于同分异构体的是：属于同分异构体的是：O2和和O3CH3CH3和和CH3CH2CH2CH3 和和 金刚石和石墨金刚石和石墨 氕、氘和氚氕、氘和氚 CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)3Cl3517Cl3717区别：同分异构体、同素异形体、同系区别：同分异构体、同素异形
22、体、同系物、同位素？物、同位素？九、烷烃的命名法：九、烷烃的命名法：以烷烃分子中碳原子数命名。以烷烃分子中碳原子数命名。按分子中按分子中的碳原子数称为的碳原子数称为“某烷某烷”，碳原子数在碳原子数在1010以内用以内用“天干数字天干数字”表示。表示。“天干天干”：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。癸。碳原子数在碳原子数在1010以上用中文数字表示。以上用中文数字表示。1、习惯命名法、习惯命名法 例如例如 CH4 C2H6 C5H12 C9H20 甲烷甲烷 乙烷乙烷 戊烷戊烷 壬烷壬烷 C12H26 C20H42 十二烷十二烷 二十烷二十烷 正正不带支链
23、不带支链异异链一端第二个碳上有一个甲基链一端第二个碳上有一个甲基新新链一端第二个碳上有两个甲基链一端第二个碳上有两个甲基2、正、异、新命名法、正、异、新命名法CH3CH2CH2CH3例：例：CH3CHCH3 CH3丁烷或正丁烷丁烷或正丁烷异丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CH一一C一一CH3 CH3戊烷或正戊烷戊烷或正戊烷新戊烷新戊烷异戊烷异戊烷 选主链（选主链（长、多长、多）编号数（编号数（小小）定名称定名称 支名前母名后支名前母名后 支名异，简在前支名异，简在前 支名同，要合并支名同，要合并书写原则：书写原则：表示取代基位置用表示取代基位置用1
24、，2，3，数字之间，数字之间 用用“，”隔开。隔开。表示取代基个数用二、三表示取代基个数用二、三，阿拉伯数字，阿拉伯数字 与中文之间用与中文之间用“”隔开。隔开。中文字之间无符号。中文字之间无符号。3、系统命名法：、系统命名法：CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH32，3，5 三甲基三甲基 4 丙基庚烷丙基庚烷CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3CH36 5 4 3 2 11 2 3 4 5 62，3，5 三甲基己烷三甲基己烷CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH23 甲基甲基 3 乙基己烷
25、乙基己烷2，4 二甲基二甲基 3 乙基己烷乙基己烷 CH3 CH3CCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3己烷己烷4乙基乙基2、2二甲基二甲基2 34165总结：总结：1.命名步骤：命名步骤：(1)找主链找主链-最长的主链最长的主链;(2)编号编号-靠近支链（小、多）的一端靠近支链（小、多）的一端;(3)写名称写名称-先简后繁先简后繁,相同基要合并相同基要合并.2.名称组成名称组成:取代基位置取代基位置-取代基名称取代基名称-母体名称母体名称3.数字意义：数字意义：阿拉伯数字阿拉伯数字-取代基位置取代基位置 汉字数字汉字数字-相同取代基的个数相同取代基的个数判断改错判断改错:CH3 CH
26、 CH3 CH2 CH32乙基丙烷2甲基丁烷3甲基丙烷 CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH33、5二甲基庚烷2、4二乙基戊烷1、下列哪些为同一物质，并加以命名、下列哪些为同一物质，并加以命名CH3CHCHCH3CH3CH3（2）CH3CH2CHCH2CH3CH3（3）CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3（1）CH3CH3CH2CHCH2CHCH3CH2CH3（4）CH3CH3CH2CHCH3CH3CH2（5）CH3 CH3CH3CHCH3CH（6）CH2CHCH2CH3CH3（7）CH3CH3CHCHCH3CH3CH3（8）2、写出下列各化合物的结构简式：
27、、写出下列各化合物的结构简式：1.3，3-二乙基戊烷2.2，2，3-三甲基丁烷3.2-甲基-4-乙基庚烷 CH2CH3CH3CH2CCH2CH3 CH2CH3 CH3CCHCH3CH3 CH3H3CCH3CH2CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH33、命名、命名CH3CCH3CH3C2H5（1）CH3CCH2CCH3CH2CH3CH3（2）CH3CH3（3）CH3CH2CHCHCH3CH2CH3CH3CH2CH3CHCHCHCH2CH3（4）CH3CH3CH3（5）（CH3）2CH H C H5C CH3（6）CH3CHCH2CCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3(x+A2E
28、5H8KcNfRiUlXp#s%v)y0B3F6IaLdOgSjVmYq!t*w-z1D4G7JbMeQhTkWoZr$u(x+B2E5H9KcNfRiUmXp#s&v)y0C3F7IaLdPgSjVnYq$t*w-A1D4G8JbMeQhTlWoZr%u(x+B2E6H9KcOfRiUmXp!s&v)z0C3F7IaMdPgSkVnYq$t*x-A1D5G8JbNeQiTlWo#r%u(y+B3E6H9LcOfRjUmXp!s&w)z0C4F7IaMdPhSkVnZq$t*x-A2D5G8KbNeQiTlXo#r%v(y+B3E6I9LcOgRjUmYp!t&w)z1C4F7JaMePhSk
29、WnZq$u*x+A2D5H8KbNfQiTlXo#s%v(y0B3E6I9LdOgRjVmYp!t&w-z1C4G7JaMePhTkWnZr$u*x+A2E5H8KcNfQiUlXp#s%v)y0B3F6IaLdOgSjVmYq!t&w-z1D4G7JbMePhTkWoZr$u(x+A2E5H9KcNfRiUlXp#s&v)y0C3F6IaLdPWnZr$u*x+A2E5H8KcNfQiUlXp#s%v)y0B3F6I9LdOgSjVmYq!t&w-z1D4G7JbMePhTkWoZr$u(x+A2E5H9KcNfRiUlXp#s&v)y0C3F6IaLdPgSjVnYq!t*w-A1D4G
30、8JbMeQhTkWoZr%u(x+B2E5H9KcOfRiUmXp#s&v)z0C3F7IaLdPgSkVnYq$t*w-A1D5G8JbNeQhTlWo#r%u(y+B2E6H9LcOfRjUmXp!s&v)z0C4F7IaMdPgSkVnZq$t*x-A1D5G8KbNeQiTlWo#r%v(y+B3E6H9LcOgRjUmYp!s&w)z1C4F7JaMdPhSkWnZq$u*x-A2D5H8KbNjUmXp!s&v)z0C4F7IaMdPgSkVnZq$t*x-A1D5G8KbNeQiTlWo#r%v(y+B3E6H9LcOgRjUmYp!s&w)z1C4F7JaMdPhSkVnZq
31、$u*x-A2D5G8KbNfQiTlXo#r%v(y0B3E6I9LcOgRjVmYp!t&w)z1C4G7JaMePhSkWnZr$u*x+A2D5H8KcNfQiUlXo#s%v)y0B3F6I9LdOgRjVmYq!t&w-z1C4G7JbMePhTkWnZr$u(x+A2E5H8KcNfRiUlXp#s%v)y0C3F6IaLdOgSjVnYq!t*w-z1D4G8JbMeQhTkWoZr$u(x+B2E5H9KcNfRiUmXp#s&v)y0C3F7IaLdPgSjVnYq$t*w-A1DKcNfRiUlXp#s%v)y0C3F6IaLdOgSjVnYq!t*w-z1D4G7JbM
32、eQhTkWoZr$u(x+B2E5H9KcNfRiUmXp#s&v)y0C3F7IaLdPgSjVnYq$t*w-A1D4G8JbNeQhTlWoZr%u(y+B2E6H9KcOfRiUmXp!s&v)z0C3F7IaMdPgSkVnYq$t*x-A1D5G8JbNeQiTlWo#r%u(y+B3E6H9LcOfRjUmYp!s&w)z0C4F7JaMdPhSkVnZq$t*x-A2D5G8KbNeQiTlXo#r%v(y+B3E6I9LcOgRjYq$t*x-A1D5G8JbNeQiTlWo#r%u(y+B3E6H9LcOfRjUmYp!s&w)z0C4F7IaMdPhSkVnZq$t*x
33、-A2D5G8KbNeQiTlXo#r%v(y+B3E6I9LcOgRjUmYp!t&w)z1C4F7JaMePhSkWnZq$u*x+A2D5H8KbNfQiTlXo#s%v(y0B3E6I9LdOgRjVmYp*x-A2D5G8KbNeQiTlXo#r%v(y+B3E6I9LcOgRjUmYp!t&w)z1C4F7JaMePhSkWnZq$u*x-A2D5H8KbNfQiTlXo#s%v(y0B3E6I9LdOgRjVmYp!t&w-z1C4G7JaMePhTkWnZr$u*x+A2E5H8KcNfQiUlXp#s%v)y0B3F6I9LdOgSjVmYq!t&w-z1D4G7JbMePh
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35、9KcOfRiUmXp#s&v)z0C3F7IaLdPgSkVnYq$t*w-A1D5G8JbNeQhTlWoZr%u(y+B2E6H9KcOfRjUmXp!-z1D4G8JbMeQhTkWoZr%u(x+B2E5H9KcOfRiUmXp#s&v)z0C3F7IaLdPgSkVnYq$t*w-A1D4G8JbNeQhTlWoZr%u(y+B2E6H9KcOfRjUmXp!s&v)z0C4F7IaMdPgSkVnZq$t*x-A1D5G8KbNeQiTlWo#r%v(y+B3E6H9LcOfRjUmYp!s&w)z0C4F7JaMdPlWoZr%u(y+B2E6H9KcOfRjUmXp!s&v)
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