脂类终极版课件.ppt

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资源描述

1、内容纲要内容纲要第一节第一节 脂类的概念、分类与生理功能脂类的概念、分类与生理功能第二节第二节 单脂的化学单脂的化学第三节第三节 复合脂类的化学复合脂类的化学第四节第四节 脂类的提取分离与分析脂类的提取分离与分析第五节第五节 脂类与药物研究脂类与药物研究目的要求目的要求掌握:掌握:脂类的分类与生理功能;脂肪酸、三酰甘油脂类的分类与生理功能;脂肪酸、三酰甘油 的结构特点和类型。的结构特点和类型。熟悉:熟悉:甘油磷脂的基本结构和主要类别;鞘磷脂和甘油磷脂的基本结构和主要类别;鞘磷脂和 糖脂的结构特点。糖脂的结构特点。了解:了解:复脂复脂的类型、结构、作用;脂类提取分离分析方法以及的类型、结构、作用

2、;脂类提取分离分析方法以及 脂类药物。脂类药物。脂类的概念、分类及生理功能脂类的概念、分类及生理功能第一节第一节一、脂类的概念一、脂类的概念n脂肪酸与醇脱水反应形成的酯脂肪酸与醇脱水反应形成的酯及其衍生物。及其衍生物。n是脂肪和类脂的总称。是脂肪和类脂的总称。n共性:共性:不溶于水,而易溶于非极性溶剂如不溶于水,而易溶于非极性溶剂如 乙醚、氯仿、苯等。乙醚、氯仿、苯等。醇醇CH2CHCH2OHOHOH甘油(丙三醇)甘油(丙三醇)高级一元醇高级一元醇 软脂酸软脂酸 CH3(CH2)14COOH 甘油甘油甘油三酯甘油三酯CH2CHCH2OOOCO(CH2)mCH3CO(CH2)kCH3CO(CH2

3、)nCH3CH2CHCH2OHOHOH二、脂类的分类二、脂类的分类1.按化学组成分类l单纯脂类l复合脂类l衍生脂质单纯脂质:单纯脂质:由脂肪酸和醇类所形成的由脂肪酸和醇类所形成的酯酯蜡:蜡:脂肪酸与一元醇或固醇所形成的酯,通式:脂肪酸与一元醇或固醇所形成的酯,通式:RCOORRCOOR三脂酰甘油酯或甘油三酯三脂酰甘油酯或甘油三酯FAFAFA 甘油甘油 很多植物中的叶、茎、果实的表皮覆盖着一层很薄的很多植物中的叶、茎、果实的表皮覆盖着一层很薄的蜡质,称做蜡质,称做“蜡被蜡被”或或“果粉果粉”,保护植物内层组织、,保护植物内层组织、防虫防细菌入侵和降低水分蒸发及防辐射。防虫防细菌入侵和降低水分蒸发

4、及防辐射。很多动物的很多动物的表皮和甲壳的蜡层有防水、保温、筑巢功能。表皮和甲壳的蜡层有防水、保温、筑巢功能。鲸蜡器、抹香鲸鱼鲸蜡器、抹香鲸鱼颅骨背方的结缔组颅骨背方的结缔组织巨囊织巨囊,内容鲸蜡内容鲸蜡油油,作为精密仪器的作为精密仪器的润滑剂。润滑剂。由脂肪酸、醇、非脂分子组成 磷脂(磷酸和含氮碱)糖脂(糖)甘油磷脂 鞘磷脂甘油糖脂 鞘糖脂取代烃:取代烃:脂肪酸、高级醇等脂肪酸、高级醇等萜类:萜类:天然色素、香精油、天然橡胶天然色素、香精油、天然橡胶固醇类:固醇类:固醇(甾醇、性激素、肾上腺皮质激素)固醇(甾醇、性激素、肾上腺皮质激素)其他脂类:其他脂类:维生素维生素A A、D D、E E、

5、K K等。等。由单纯、复合脂类衍生而来或与它们关系密切。由单纯、复合脂类衍生而来或与它们关系密切。2.2.按能否被碱水解分类按能否被碱水解分类可皂化脂类可皂化脂类:能被碱水解而产生皂(脂肪酸能被碱水解而产生皂(脂肪酸 盐)的脂类。盐)的脂类。不可皂化脂类不可皂化脂类:不能被碱水解而产生皂(脂肪不能被碱水解而产生皂(脂肪 酸盐)的脂类。主要有不含脂肪酸盐)的脂类。主要有不含脂肪 酸的萜类和类固醇类。酸的萜类和类固醇类。极性极性:一般溶于水非极性非极性:一般难溶于水 3.3.脂质在水中和水界面上的行为不同脂质在水中和水界面上的行为不同细胞核细胞质脂肪滴脂肪滴皮下脂肪细胞(黄、白色)1 1、提供和贮

6、存、提供和贮存能量能量物质物质 脂肪是体内能量的主要储存形式脂肪是体内能量的主要储存形式 1g1g脂肪在体内氧化后产生脂肪在体内氧化后产生38.9KJ38.9KJ热量热量 不能为脑、神经和血细胞提供能量。不能为脑、神经和血细胞提供能量。三、脂类的生理功能三、脂类的生理功能 候鸟迁徙是鸟类随着季节变化进行的,方向确定的,有规律的和长距离的迁居活动(2400km、40km/h、60h)储存大量甘油三酯(0.15g/kg体重)2、构成生物膜最基本的结构物质构成生物膜最基本的结构物质,维持细胞的结,维持细胞的结 构和功能构和功能三、脂类的生理功能三、脂类的生理功能在水溶液中两性的磷脂分子为避免疏水部分

7、接触水分子在水溶液中两性的磷脂分子为避免疏水部分接触水分子而定向排列,形成脂双层结构。脂双层中,磷脂分子的而定向排列,形成脂双层结构。脂双层中,磷脂分子的疏水基团在内部而亲水的头部在表面。疏水基团在内部而亲水的头部在表面。细胞膜生物膜生物膜脂类的生物学作用脂类的生物学作用3、保温作用、代谢水、提供必需脂肪酸;、代谢水、提供必需脂肪酸;4 4、保护内脏的作用:支撑、衬垫、防震;、保护内脏的作用:支撑、衬垫、防震;5 5、激素、胆固醇、维生素、胆汁酸等激素、胆固醇、维生素、胆汁酸等提供提供 并促进脂溶性维生素的吸收并促进脂溶性维生素的吸收6 6、脂类药物、脂类药物脂类药物脂类药物l卵磷脂和脑磷脂:

8、用于肝病、神经衰弱和动 脉粥样硬化l多不饱和脂肪酸:降血脂和防治动脉粥样硬化l胆酸:利胆药l蜂蜡:药物赋形剂及油膏基质第二节第二节单脂的化学单脂的化学一、脂肪一、脂肪呈液态:油呈液态:油呈固态:脂呈固态:脂常温常温下下 脂肪是由一分子甘油与三分子脂肪酸组脂肪是由一分子甘油与三分子脂肪酸组成,又称为甘油三酯或三脂酰甘油。成,又称为甘油三酯或三脂酰甘油。甘油甘油CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2COOHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2COOCH2CHOHCH2O

9、H单酯酰甘油单酯酰甘油CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2COOH二酯酰甘油二酯酰甘油H2OH2O三酯酰甘油三酯酰甘油脂肪酸脂肪酸1脂肪酸脂肪酸2脂肪酸脂肪酸3通式通式简单三酰甘油简单三酰甘油混合三酰甘油混合三酰甘油常是不饱和脂肪常是不饱和脂肪酸酸(一)脂肪酸的分类、结构(一)脂肪酸的分类、结构脂肪酸脂肪酸饱和饱和 :16C16C软脂酸、软脂酸、18C18C硬脂酸硬脂酸不饱和不饱和含含1 1个双键(油酸)个双键(油酸)单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸含含2 2个双键(亚油酸)个双键(亚油酸)含含3 3个双键(亚麻酸)个双键(亚麻酸)

10、含含4 4个双键(花生四烯酸)个双键(花生四烯酸)二、脂肪酸多不多不饱和饱和脂肪脂肪酸酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸(十六烷酸)软脂酸(十六烷酸)硬脂酸(十八烷酸)硬脂酸(十八烷酸)油酸(十八烯酸)油酸(十八烯酸)结构特点饱和脂肪酸人体脂肪酸来源自身合成自身合成 以脂肪形式储存,多为饱和脂酸和单以脂肪形式储存,多为饱和脂酸和单 不饱和脂酸。不饱和脂酸。食物供给食物供给 包括各种脂肪酸。包括各种脂肪酸。必需脂肪酸必需脂肪酸:动物体不能合成,需从食物摄取的:动物体不能合成,需从食物摄取的 多不饱和脂酸。包括亚油酸、亚多不饱和脂酸。包括亚油酸、亚麻麻 酸、花生四烯酸。酸、花生四烯酸。1.1.定义:含

11、有一个或多个双键的脂肪酸成为不饱定义:含有一个或多个双键的脂肪酸成为不饱和脂肪酸。和脂肪酸。(二)不饱和脂肪酸(FA)单不饱和脂酸单不饱和脂酸 多不饱和脂酸(多不饱和脂酸(PUFA):含含2个或个或2个个 以上双键以上双键 系统命名法:系统命名法:标示脂酸的碳原子数和双键的位置标示脂酸的碳原子数和双键的位置。l编码体系编码体系从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序l 或或n n编码体系编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序2.不饱和脂酸的命名不饱和脂酸的命名脂肪酸碳原子的编码体系脂肪酸碳原子的编码体系编码体系编码体系 12 11 1

12、0 9 8 7 6 5 4 3 2 1 编码体系编码体系 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH 油酸油酸 18:1 9 18:1 9 CH3(CH2)7 CH CH(CH2)7COOH 9 9 DHA系统名称系统名称 4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸编码体系编码体系 22:64,7,10,13,16,19编码体系编码体系 22:63,6,9,12,15,18碳原子数碳原子数从羧基从羧基C数起双键的位次数起双键的位次双键数目双键数目从甲基端数起双键的位次从甲基

13、端数起双键的位次碳原子数碳原子数双键数目双键数目EPA系统名称系统名称 5,8,11,14,17二十碳五烯酸二十碳五烯酸常常 见见 的的 不不 饱饱 和和 脂脂 酸酸习惯名习惯名系统名系统名碳原碳原子及子及双键双键数数双键位置双键位置族族分布分布系系n n系系软油酸软油酸十六碳一烯酸十六碳一烯酸1616:1 19 97 7-7-7广泛广泛油酸油酸十八碳一烯酸十八碳一烯酸1818:1 19 99 9-9-9广泛广泛亚油酸亚油酸十八碳二烯酸十八碳二烯酸1818:2 29,129,126,96,9-6-6植物油植物油-亚麻酸亚麻酸十八碳三烯酸十八碳三烯酸1818:3 39,12,159,12,153

14、,6,93,6,9-3-3植物油植物油-亚麻酸亚麻酸十八碳三烯酸十八碳三烯酸1818:3 36,9,126,9,126,9,126,9,12-6-6植物油植物油花生四烯酸花生四烯酸二十碳四烯酸二十碳四烯酸2020:4 45,8,11,145,8,11,146,9,12,156,9,12,15-6-6植物油植物油timnodonictimnodonic二十碳五烯酸二十碳五烯酸(EPAEPA)2020:5 55,8,11,14,5,8,11,14,17173,6,9,12,13,6,9,12,15 5-3-3鱼油鱼油clupanodonicclupanodonic二十二碳五烯酸二十二碳五烯酸(DP

15、ADPA)2222:5 57,10,13,16,7,10,13,16,19193,6,9,12,13,6,9,12,15 5-3-3鱼油,鱼油,脑脑“宝宝优秀,妈妈成就。三鹿宝宝优秀,妈妈成就。三鹿+奶粉,奶粉,特别添加益生元特别添加益生元 DHADHA,独特智慧配方,独特智慧配方,让宝宝健康,成长更优秀。让宝宝健康,成长更优秀。”DHA是什么?被是什么?被称为脑黄金称为脑黄金每天喝三鹿每天喝三鹿,直奔黄泉路,直奔黄泉路!天天喝三鹿,绝对省尿布!天天喝三鹿,绝对省尿布!答:答:DHA是是二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸DHA和和EPA的生理作用的生理作用lDHA是视网膜光受体的主要成分,可减轻视力

16、衰退的程度;lDHA活化脑细胞,增强记忆力;lDHA、EPA具有调节血脂,抑制血小板凝集,有防止动脉硬化和血栓形成的作用。-3系列脂肪酸的食物来源系列脂肪酸的食物来源l陆地上的动植物体内几乎不含有DHA和EPA;l某些植物油中含有亚麻酸,但需经复杂的代谢才能合成DHA和EPA;l海洋鱼类及甲壳类海产动物,含有较丰富的w-3脂肪酸。DHADHA和和EPAEPA最主要的来源是深海鱼油,最主要的来源是深海鱼油,鲣鱼、沙丁鱼、乌贼、鲟鱼等都含有较多鲣鱼、沙丁鱼、乌贼、鲟鱼等都含有较多数量的数量的DHADHA和和EPAEPA。-3不饱和脂肪酸富含的食品不饱和脂肪酸富含的食品深海鱼深海鱼橄榄油橄榄油克里特

17、岛克里特岛位于地中海北部,位于地中海北部,是希腊的第一大岛,总面是希腊的第一大岛,总面积积83008300平方公里盛产橄榄平方公里盛产橄榄油油-6不饱和脂肪酸富含的食物第三节复合脂类的化学复合脂类复合脂类磷脂磷脂糖脂糖脂甘油磷脂(一)甘油磷脂(一)脑苷脂类(一)脑苷脂类(一)鞘磷脂(二)鞘磷脂(二)神经节苷脂类(二)神经节苷脂类(二)记录记录固醇及其固醇及其衍生物衍生物胆固醇胆固醇(一)(一)胆酸及胆汁酸胆酸及胆汁酸(二)(二)CH2O-C-R1 R2C-O-CH CH2O-P-OX O OOH O OO O组成:组成:甘油、脂肪酸、磷酸、含氮化合物甘油、脂肪酸、磷酸、含氮化合物结构:结构:功

18、能:功能:含一个极性头、两条疏水尾,构成生物膜含一个极性头、两条疏水尾,构成生物膜的磷脂双分子层。的磷脂双分子层。常为花生四烯酸常为花生四烯酸 =胆碱、水、乙醇胺、胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等磷脂酰甘油等 (一)甘油磷脂(一)甘油磷脂非极非极性,不易溶于水性,不易溶于水称称非极性尾非极性尾极极性,易溶于水性,易溶于水称称极性头极性头极性醇基本结构基本结构磷脂分子可以形成的结构 微囊微囊 脂双层脂双层 双层微囊双层微囊甘油磷脂甘油磷脂X X的名称的名称X X的结构的结构磷脂酸磷脂酸 乙醇胺乙醇胺 磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)磷脂酰胆碱(卵

19、磷脂)磷脂酰胆碱(卵磷脂)胆碱胆碱磷脂酰丝氨酸(丝氨酸磷磷脂酰丝氨酸(丝氨酸磷脂)脂)丝氨酸丝氨酸CH2O-C-R1 R2C-O-CH CH2O-P-OX O OOH O OO O甘油磷脂在生物体的分布 X名称名称生物体内的分布生物体内的分布 H 磷脂酸磷脂酸 动物、植物、微生物体内只有痕量、生物体合成动物、植物、微生物体内只有痕量、生物体合成之重要的中间产物。之重要的中间产物。乙醇胺乙醇胺 脑磷脂脑磷脂 动物、植物含量丰富、与血液凝固有关,动物、植物含量丰富、与血液凝固有关,广泛存在于动广泛存在于动物的各种组织器官中,尤以脑和神经组织中含量较高。物的各种组织器官中,尤以脑和神经组织中含量较高

20、。胆碱胆碱 卵磷脂卵磷脂 动物的卵黄、大豆含量丰富动物的卵黄、大豆含量丰富 丝氨酸丝氨酸 丝氨酸丝氨酸磷脂磷脂 动物、植物、微生物都含有,但含量少。动物脑动物、植物、微生物都含有,但含量少。动物脑组织含量高于脑磷脂,与血凝有关。组织含量高于脑磷脂,与血凝有关。肌醇肌醇 肌醇磷脂肌醇磷脂 动物、植物、微生物都含有,动物脑组织、神经动物、植物、微生物都含有,动物脑组织、神经组织含量较高。组织含量较高。磷脂酰磷脂酰甘油甘油 心磷脂心磷脂 动物的心肌动物的心肌卵磷脂卵磷脂(二)鞘磷脂(二)鞘磷脂 组成:组成:鞘氨醇鞘氨醇 脂肪酸脂肪酸 磷酸磷酸 胆碱或乙醇胺胆碱或乙醇胺 又叫鞘氨醇磷脂,存在于高等动物

21、脑髓鞘、又叫鞘氨醇磷脂,存在于高等动物脑髓鞘、神经髓鞘、红细胞膜。神经髓鞘、红细胞膜。鞘磷脂的结构鞘磷脂的结构鞘氨醇鞘氨醇脂肪酸脂肪酸鞘磷脂鞘磷脂的结构的结构磷酸胆碱或磷酸乙醇胺磷酸胆碱或磷酸乙醇胺酰胺键酰胺键甘油磷脂和鞘磷脂的分子组成甘油磷脂甘油磷脂鞘磷脂鞘磷脂磷酸磷酸脂肪酸脂肪酸1121醇类醇类其他成分其他成分甘油甘油(酯键)(酯键)鞘氨醇鞘氨醇(酰胺键)(酰胺键)胆碱、乙醇胺、丝胆碱、乙醇胺、丝氨酸、肌醇氨酸、肌醇胆碱胆碱相同组成成分相同组成成分不同或不尽相同的组不同或不尽相同的组成成分成成分CH2O-C-R1 R2C-O-CH CH2O-P-OX O OOH O OO O(三)磷脂在体

22、内的重要生理功能1.1.磷脂是构成生物膜的重要成分。磷脂是构成生物膜的重要成分。卵磷脂存在于卵磷脂存在于细胞膜中。细胞膜中。心磷脂主要是心磷脂主要是线粒体膜的主要线粒体膜的主要成分。成分。2.2.磷脂酰肌醇是第二信使的前体。磷脂酰肌醇是第二信使的前体。磷脂酰肌醇二磷酸磷脂酰肌醇二磷酸二酰甘油二酰甘油三磷酸肌醇三磷酸肌醇 IP3:与内质网和肌浆网上的受体结合,促使细胞内与内质网和肌浆网上的受体结合,促使细胞内 Ca2+释放释放DAG:在磷脂酰丝氨酸和:在磷脂酰丝氨酸和Ca2+协同下激活协同下激活PKC3.3.缩醛磷脂存在于脑和心肌组织中缩醛磷脂存在于脑和心肌组织中。缺乏时可导致点状的软骨发育不良

23、。缺乏时可导致点状的软骨发育不良。4.4.神经鞘磷脂和卵磷脂在神经髓鞘中含神经鞘磷脂和卵磷脂在神经髓鞘中含量较高,同时量较高,同时也是构成细胞膜的成分。也是构成细胞膜的成分。二、糖脂二、糖脂CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CHCHOHCHCH2OHCH3NH2氨氨基基醇醇脂肪酸脂肪酸单糖及单糖聚合物单糖及单糖聚合物磷酸胆碱(或磷酸胆胺)磷酸胆碱(或磷酸胆胺)或或(一)、鞘糖脂(一)、鞘糖脂NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3COOOCH2CH2CH2CH2CH2CH2

24、CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CHCHOHCHCH2CH3CH2OH非极性尾非极性尾极极性性头头磷酸胆碱(或磷酸胆胺)糖糖 脂脂鞘磷脂鞘磷脂单糖及单糖聚合物1 1、脑苷脂类、脑苷脂类Gal1 1Cer半乳糖基半乳糖基神经酰胺神经酰胺(脑苷脂)(脑苷脂)由由-己糖(葡萄糖或半乳糖)、脂肪酸和鞘氨醇组成,己糖(葡萄糖或半乳糖)、脂肪酸和鞘氨醇组成,属中性鞘糖脂。如葡萄糖脑苷脂、半乳糖脑苷脂、硫酸脑属中性鞘糖脂。如葡萄糖脑苷脂、半乳糖脑苷脂、硫酸脑苷脂。苷脂。大量存在于脑神经组织(特别是白质)、髓鞘中。大量存在于脑神经组织(特别是白质)、髓鞘中。除脑以外,肾脏中也有多量的存在除脑以外

25、,肾脏中也有多量的存在。酰胺键酰胺键2 2、神经节苷脂类、神经节苷脂类含有唾液酸或硫酸基,含有唾液酸或硫酸基,是一类酸性糖脂。是一类酸性糖脂。硫酸鞘糖脂(硫酸鞘糖脂(硫苷脂硫苷脂)唾液酸鞘糖脂(唾液酸鞘糖脂(神经节苷脂神经节苷脂)神经节苷脂较多地存在于神经组织细胞神经节苷脂较多地存在于神经组织细胞膜,对神经组织再生有重大促进作用膜,对神经组织再生有重大促进作用 基本结构甾核是类固醇的母体角甲基二、固醇类:二、固醇类:环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物烷基侧链是是生物膜的重要成分生物膜的重要成分,对控制生物膜的流动性有重,对控制生物膜的流动性有重要作用要作用,严重缺乏胆

26、固醇的人易患癌症。严重缺乏胆固醇的人易患癌症。是合成胆汁酸、类固醇激素及维生素是合成胆汁酸、类固醇激素及维生素D D等等生理活生理活性物质的前体性物质的前体。(一)胆固醇生理功能 胆固醇在酶催化下氧化成胆固醇在酶催化下氧化成7-7-脱氢胆脱氢胆固固醇。醇。7-7-脱氢胆脱氢胆固固醇存在于醇存在于皮肤组织中,在日光照射下发生化学反应,转变为维生素皮肤组织中,在日光照射下发生化学反应,转变为维生素D3D3:维生素维生素D3D3是从小肠中吸收是从小肠中吸收CaCa2 2+离子过程中的关键化合物。体离子过程中的关键化合物。体内维生素内维生素D3D3的浓度太低,会引起的浓度太低,会引起Ca2+Ca2+离

27、子缺乏,不足以维持骨骼离子缺乏,不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。的正常生成而产生软骨病。HOH3CH3CH3CCH3CH3HH脱氢胆甾醇7HOH3CH3CCH3CH3H维生素D3日光2.2.胆固醇在体内含量及分布胆固醇在体内含量及分布含量:含量:一个体重一个体重70Kg70Kg的人,约有的人,约有140140克胆固醇。克胆固醇。分布:分布:广泛分布于动物体全身各组织中广泛分布于动物体全身各组织中大约大约 分布在脑、神经组织分布在脑、神经组织肝、肾、肠等内脏、皮肤、脂肪组织中也较多肝、肾、肠等内脏、皮肤、脂肪组织中也较多肌肉组织含量较低肌肉组织含量较低肾上腺、卵巢等合成类固醇激素的腺体含量

28、较高肾上腺、卵巢等合成类固醇激素的腺体含量较高存在形式:存在形式:游离胆固醇游离胆固醇胆固醇酯胆固醇酯3 3、胆固醇的来源、胆固醇的来源(1 1)食物来源)食物来源(2 2)自身合成(主要来源)自身合成(主要来源)人每天更新人每天更新1g的胆固醇,的胆固醇,4/5由自身合成,由自身合成,1/5来自食物。每人每来自食物。每人每日从食物中摄取胆固醇日从食物中摄取胆固醇200mg,即可满足身体需要,胆固醇的吸收率,即可满足身体需要,胆固醇的吸收率只有只有30%,随着食物胆固醇含量的增加,吸收率还要下降。因此建议,随着食物胆固醇含量的增加,吸收率还要下降。因此建议每天摄入每天摄入50mg300mg为佳

29、。为佳。一个鸡蛋含有一个鸡蛋含有250mg的胆固醇,的胆固醇,2两猪肝含有两猪肝含有469mg的胆固醇,的胆固醇,2两对虾含有两对虾含有347g的胆固醇,的胆固醇,2两海蟹含有两海蟹含有227g胆固醇。胆固醇。人血液总胆固醇是血液中游离胆固醇和胆固醇酯总和。人血液总胆固醇是血液中游离胆固醇和胆固醇酯总和。正常范围成人胆固醇正常范围成人胆固醇2.862.865.985.98毫摩毫摩/升(升(110110230230毫克毫克/分升)分升)、儿童胆固醇、儿童胆固醇3.123.125.20 mmol/L5.20 mmol/L(120120200mg/dl200mg/dl)。)。胆固醇过高危害:胆结石症

30、胆结石症冠心病冠心病动脉粥样硬化动脉粥样硬化4.胆固醇在动物体内的转化 (1)(1)血中胆固醇的一部分运至组织(是构成细胞膜血中胆固醇的一部分运至组织(是构成细胞膜的成分)的成分)用于生物膜的更新。用于生物膜的更新。(2)(2)转变为转变为胆汁酸胆汁酸是胆固醇代谢的主要去路是胆固醇代谢的主要去路 作为作为表面活性剂,促进脂类的消化吸收表面活性剂,促进脂类的消化吸收。(肝脏)。(肝脏)(3)以粪固醇形式排出体外)以粪固醇形式排出体外。(4)(4)转变成类固醇激素转变成类固醇激素 在肾上腺皮质球状带、束状在肾上腺皮质球状带、束状带和网状带细胞合成带和网状带细胞合成睾丸酮、皮质醇和雄激素;睾丸酮、皮

31、质醇和雄激素;卵巢卵泡内膜细胞及黄体合成雌二醇和孕酮卵巢卵泡内膜细胞及黄体合成雌二醇和孕酮;肾上腺皮质激素。肾上腺皮质激素。(5)(5)转化为转化为7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 经紫外线照射转变为维经紫外线照射转变为维生素生素D D3 3(二)胆酸与胆汁酸胆酸由胆囊分泌,胆汁酸是肝内由胆固醇转化而来。胆酸由胆囊分泌,胆汁酸是肝内由胆固醇转化而来。HCOOHOHO HO H312724例:胆酸例:胆酸COOHHOHOH3712例:鹅脱氧胆酸例:鹅脱氧胆酸胆汁酸胆汁酸CONHCH2CH2SO3HHOHOHOH3127例:牛磺胆酸例:牛磺胆酸例:甘氨胆酸例:甘氨胆酸CONHCH2COOHHOHOHO

32、H3127一、脂类的提取一、脂类的提取基本原则基本原则1 1、将脂类物质与非脂类物质能较完、将脂类物质与非脂类物质能较完 全地分离;全地分离;2 2、脂类本身不发生降解而失活;、脂类本身不发生降解而失活;1.1.有机溶剂提取法有机溶剂提取法 三酰甘油等非极性脂类,用有机溶剂易提取三酰甘油等非极性脂类,用有机溶剂易提取 细胞膜脂等极性脂类,有机溶剂提取,常用氯仿、甲细胞膜脂等极性脂类,有机溶剂提取,常用氯仿、甲 醇、水(醇、水(1:2:0.81:2:0.8)混合液,提取液过滤)混合液,提取液过滤/离心出去杂质,加离心出去杂质,加 水溶解,分相,脂类留在上层氯仿相,蒸发浓缩、干燥,得水溶解,分相,

33、脂类留在上层氯仿相,蒸发浓缩、干燥,得 到脂类粗提取到脂类粗提取 v2.2.高效液相色谱法(高效液相色谱法(HPLCHPLC)和)和薄层层析法(薄层层析法(TLCTLC)氯仿相,上样于硅胶柱层析,非极性脂类不吸附于硅胶,直接流出,不荷氯仿相,上样于硅胶柱层析,非极性脂类不吸附于硅胶,直接流出,不荷电极性脂类用丙酮洗脱,极性大的和荷电的脂类用甲醇洗脱,收集不同洗脱液,电极性脂类用丙酮洗脱,极性大的和荷电的脂类用甲醇洗脱,收集不同洗脱液,纸层析,分离单个脂分。纸层析,分离单个脂分。硅胶铺层于薄片上,虹吸移动,分离硅胶铺层于薄片上,虹吸移动,分离脂类提取脂类提取三、脂类的分析三、脂类的分析v混合脂肪酸的气液色谱测定混合脂肪酸的气液色谱测定 取得脂类粗分离产物取得脂类粗分离产物 将脂类转化为可气化的产物,如甲酯化脂类将脂类转化为可气化的产物,如甲酯化脂类 气相色谱仪进行气化、分析气相色谱仪进行气化、分析v脂类结构的测定脂类结构的测定 水解水解 酸解酸解 酶解酶解第六节脂类与药物研究第六节脂类与药物研究 1脂质体:(liposome)是利用人工方法将磷脂在水溶液中制成一种脂双层包围一些水溶液的脂质微球体。2脂肪替代物:是为了克服天然脂肪容易引起肥胖病或心血管疾病而通过人工合成或对其天然产物经过改造而形成的具有脂类物质口感和组织特性的物质,包括脂肪替代品和脂肪模拟品两类。脂质体脂质体

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