1、第十二章 羧酸及其衍生物第1页，共59页。一、羧酸的结构、命名和分类第2页，共59页。（二）羧酸的结构 羧基中的C以sp2杂化，与两个O原子的P轨道形成34共轭体系。所以甲酸中的所有原子都处于同一平面。第3页，共59页。第4页，共59页。第5页，共59页。第6页，共59页。二、羧酸的制法第7页，共59页。第8页，共59页。第9页，共59页。三、羧酸的物理性质第10页，共59页。四、羧酸的化学性质第11页，共59页。1、羧酸的酸性第12页，共59页。第13页，共59页。第14页，共59页。第15页，共59页。第16页，共59页。第17页，共59页。处于邻位的基团均使酸性增强，称为芳香酸取代基的邻
2、位效应。如：第18页，共59页。对于二元羧酸两个羧基相互影响，使一级电离大于一般羧酸（诱导效应)，二级电离小于一般羧酸（-COO第19页，共59页。2、羧酸衍生物的生成第20页，共59页。第21页，共59页。第22页，共59页。第23页，共59页。第24页，共59页。第25页，共59页。第26页，共59页。3、羧酸的还原第27页，共59页。4、脱羧反应第28页，共59页。第29页，共59页。第30页，共59页。5、-H的反应第31页，共59页。海尔-沃尔霍德-泽林斯基反应不仅可以制得-卤代酸，继而可制得-氨基酸、-羟基酸和，-不饱和酸等。如：第32页，共59页。五、二元羧酸第33页，共59页。
3、第34页，共59页。六、羟基酸（一）羟基酸的命名 这类酸的习惯命名较为重要，系统命名是将羟基看作取代基。第35页，共59页。第36页，共59页。第37页，共59页。第38页，共59页。第39页，共59页。第40页，共59页。第41页，共59页。七、羧酸衍生物第42页，共59页。（一）羧酸衍生物的命名第43页，共59页。酰胺的命名要将N原子上的取代基标出：第44页，共59页。(二）羧酸衍生物的物理性质第45页，共59页。第46页，共59页。1、酰基上的亲核取代反应 第47页，共59页。第48页，共59页。第49页，共59页。（3）氨解第50页，共59页。2、还原反应第51页，共59页。第52页，共59页。3、与格氏试剂反应第53页，共59页。4、酰胺及其反应第54页，共59页。第55页，共59页。（3）霍夫曼（Hofmann)降解反应 制少一个碳原子的伯胺第56页，共59页。5、碳酸衍生物第57页，共59页。第58页，共59页。P333 问题13.3(1)(2)(3)(5)P340 问题13.4(4)(5)(6)问题13.5(1)(2)(3)P341 问题13.6(2)(4)P346 1.(1)(3)2.(2)(3)第59页，共59页。
