1、教学目标教学目标:1.1.掌握有机化合物分离提纯的常用方法掌握有机化合物分离提纯的常用方法 和分离原理和分离原理 2.2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程了解鉴定有机化合物结构的一般过程 与方法与方法教学重点教学重点:有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理教学难点教学难点:鉴定有机物结构的物理方法介绍鉴定有机物结构的物理方法介绍第四节第四节 研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法 内容复习内容复习1、混合物分离中常用的操作有哪些、混合物分离中常用的操作有哪些?2、的基本原理和操作要领？的基本原理和操作要领？3 3.分离除杂的基本原则分离除杂的
2、基本原则:4.怎样获得一种纯净的有机产品呢？怎样获得一种纯净的有机产品呢？1)来源来源:2)分离提纯的方法分离提纯的方法天然或人工合成天然或人工合成3)确定分子结构确定分子结构:组成元素组成元素分子组成分子组成分子结构分子结构考考虑虑实验式分子式结构式不增、不减、易分、易复原不增、不减、易分、易复原口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高2020倍。倍。李时珍在李时珍在本草纲目本草纲目中记载，槟榔有中记载，槟榔有“下下水肿、通关节、健脾水肿、通关节、健脾调
3、中、治心痛积聚调中、治心痛积聚”等诸多病症。等诸多病症。槟榔是我国槟榔是我国的四大南药的四大南药之一之一有机物有机物(粗品）粗品）如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？有机化合物？一般的步骤和方法是什么？一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式分离提纯分离提纯的方法有的方法有哪些？哪些？每一个操作步骤每一个
4、操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢一、分离提纯一、分离提纯:1、蒸馏：、蒸馏：(a).概念概念:利用混合物中各种成分的沸点利用混合物中各种成分的沸点不同而使不同而使 其分离的方法。如其分离的方法。如；(b)适应对象适应对象:常用于分离提纯液态有机物；常用于分离提纯液态有机物；(c).条件条件:有机物热稳定性较强、含少量杂有机物热稳定性较强、含少量杂质，与杂质沸点相差较大（质，与杂质沸点相差较大（3030左右）左右）(d).实例实例:课本课本P/17P/17实验实验1-11-1工业乙醇的蒸工业乙醇的蒸馏馏.含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%工业乙工业乙醇醇无水乙醇无水乙醇（99.5%99.5%
5、以上）以上）蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏温度计温度计蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶冷凝管冷凝管尾接管尾接管锥形瓶锥形瓶入水口入水口出水口出水口蒸馏装置蒸馏装置温度计温度计水银球水银球的中部的中部应与支应与支管口的管口的上端在上端在同一水同一水平平加入沸石加入沸石的作用：的作用：防止液体防止液体暴沸暴沸使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项o 注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”；o 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；o 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过
6、容积的2/3；不；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石（或碎瓷片）；得将全部溶液蒸干；需使用沸石（或碎瓷片）；o 冷凝水水流方向冷凝水水流方向（逆流，下进上出）；（逆流，下进上出）；o 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；量馏出蒸气的温度；o 收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸馏产物，仍然含有少量杂质。蒸馏产物，仍然含有少量杂质。练习练习1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是选用的方法是A.加入无水加入无水CuSO4，再过滤，再过
7、滤B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯2 2、重结晶、重结晶 a.概念概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。b.b.关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。C.C.选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。影
8、响较大。d.d.例如例如：苯甲酸的重结晶：苯甲酸的重结晶P/18P/18图图1-81-8 粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好？低越好？不是，温度降低溶解度减不是，温度降低溶解度减小，不仅是被提纯物质，小，不仅是被提纯物质，杂质也一样，故纯度反而杂质也一样，故纯度反而下降。而且，温度极低时下降。而且，温度极低时水也一起析出带来很多麻水也一起析出带来很多麻烦，故不是温度越低越好烦，故不是温度越低越好。1 1、电影、电影闪闪的红星闪闪的红星中，为让被困中，为让被困的红军战士吃上食盐，潘冬子将浸透食的红军战士吃上食盐，潘冬子将浸透食盐水的
9、棉袄裹在身上，带进山中盐水的棉袄裹在身上，带进山中假假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水中提如潘冬子来到实验室，欲从食盐水中提取出食盐，你建议他最好采用的方法是取出食盐，你建议他最好采用的方法是 A A过滤过滤 B B蒸发结晶蒸发结晶 C C分液分液 D D蒸馏蒸馏 o 蒸发结晶蒸发结晶：适用于一切固体溶质从他们的溶液中分离，：适用于一切固体溶质从他们的溶液中分离，或从含两种以上溶质的混合溶液中提纯随温度的变化或从含两种以上溶质的混合溶液中提纯随温度的变化溶溶解度解度变化不大的物质变化不大的物质如：从如：从氯化钠氯化钠与与硝酸钾硝酸钾混合溶液中提纯氯化钠（硝酸钾混合溶液中提纯氯化钠（硝酸钾少量）少
10、量）o 冷却结晶：主要对于混合溶液含有两种以上溶质，且有冷却结晶：主要对于混合溶液含有两种以上溶质，且有一种随温度的变化溶解度变化较大，提纯他就用冷却结一种随温度的变化溶解度变化较大，提纯他就用冷却结晶从氯化钠与硝酸钾混合溶液中提纯硝酸钾（氯化钠少晶从氯化钠与硝酸钾混合溶液中提纯硝酸钾（氯化钠少量）量）o 重结晶重结晶：可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一：可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离。起的盐类彼此分离。3 3、萃取：、萃取：oA.原理：原理：利用混合物中一种溶质在互不相利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶溶的两种溶剂中的溶解性不同，
11、用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。提取出来的方法。oB.主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗振振荡荡静静置置分分液液（一）萃取实验过程中要注意的问题：（一）萃取实验过程中要注意的问题：1 1、分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃、分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；2 2、进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内、进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即关
12、闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。3 3、要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；、要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；1、和原溶液中溶剂互不相溶和原溶液中溶剂互不相溶；溶质在萃取剂中的溶解度要大溶质在萃取剂中的溶解度要大于原溶剂中的溶解度于原溶剂中的溶解度；萃取剂与被萃取的物质要易于分离且不萃取剂与被萃取的物质要易于分离且不发生反应发生反应。2 2、常见的有机萃取剂：、常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷（二）、萃取剂的选择：（二）、萃取剂的选择：萃取的种类萃取的种类：1)1)液液液萃取：液萃取
13、：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。过程。2)2)固固液萃取液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程机物的过程 (专用仪器设备专用仪器设备)2 2、如果你家里的食用花生油不小心混入了大、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简单的分离方量的水，利用你所学的知识，最简单的分离方法是（法是（）A B C DA B C D3、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混
14、合物分离，已知它们的物理性质如下：合物分离，已知它们的物理性质如下：物质物质密度密度/(g/cm/(g/cm3 3)沸点沸点/水溶性水溶性溶解性溶解性甲甲0.789 30.789 378.578.5溶溶溶于乙溶于乙乙乙1.2201.220100.7100.7溶溶溶于甲溶于甲则应采用的分离方法是则应采用的分离方法是()A分液分液 B蒸馏蒸馏 C干馏干馏 D萃取萃取BD学习小技巧：学习小技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的于解决萃取分液的实验题是很有帮助的4 4、色谱法：、色谱法：利用吸附剂对不同有机物利用吸附
15、剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，分离、的不同，分离、提纯有机物的方法叫提纯有机物的方法叫色谱法色谱法。俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年，年，茨卫特在一根玻璃茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶并用乙醇洗脱，
16、即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。素。二、分离、提纯二、分离、提纯 根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液液、液液等液等)间溶解性或吸附间溶解性或吸附能力不同，分为能力不同，分为纸上色谱法纸上色谱法、薄层色谱法薄层色谱法、气相色谱法气相色谱法、液相色谱法液相色谱法等。等。常用的吸附剂：常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。二、分离、提纯二、分离、提纯1 1、下列实验操作中错误的是下列实验操作中错误的是A A、萃取时，萃取剂要求密
17、度比水大、萃取时，萃取剂要求密度比水大B B、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管口相平、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管口相平C C、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中D D、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，即应停止加热、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，即应停止加热ACAC2 2、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是A A用过滤法分离用过滤法分离Fe(OH)Fe(OH)3 3胶体和胶体和FeClFeCl3 3溶液的混合物溶液的混合物B B用重结晶法提纯用重结晶法提纯NaClNaCl和和K
18、NOKNO3 3的混合物中的的混合物中的KNOKNO3 3C C用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物D D用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物A练习练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（）：）：56.2 77.06 78 117.9向废液中
19、加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的）加入烧使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（
20、用化学方程式表示）表示）_ （4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留一段时间后，残留液中溶质的主要成份是液中溶质的主要成份是 。使使乙酸转变成钠盐乙酸转变成钠盐乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4第四节第四节 研究有机化合物的研究有机化合物的 一般步骤和方法一般步骤和方法v研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定确定实验式实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定确定分子式分子式波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式二、元素分析与相对
21、分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定定性分析定性分析有机物的组成元素分析有机物的组成元素分析定量分析定量分析分子内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数分析方法分析方法李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法现代元素分析法原理：原理：实验式实验式（最简式）（最简式）有机物有机物燃烧燃烧简单的无机物简单的无机物通过无机物通过无机物的质量的质量有机物元素原子有机物元素原子的质量分数的质量分数原子最简单原子最简单的整数比的整数比 1.确定有机化合物的元素组成确定有机化合物的元素组成元素分析：元素分析：李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪“李
22、比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C C、H H（O O）的）的有机物有机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式 将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，转化转化为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作定量测定定量测定，通过无机物的质量通过无机物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数，然，然后计算出该有机物分子所含元素后计算出该
23、有机物分子所含元素原子最简单的整数比原子最简单的整数比，即，即确定其确定其实验式实验式（又称为（又称为最简式最简式）。）。例例1 1、5.8 g5.8 g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2 g,H 13.2 g,H2 2O O 5.4 g 5.4 g。含有哪些元素。含有哪些元素?思考思考：能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别?n(C)n(H)n(O)（13.244）（5.4218）（1.616）0.3：0.6：0.13 6 1 实验式为实验式为 C3H6O上题若要确定它的分子式，还需要什么条件？
24、上题若要确定它的分子式，还需要什么条件？2 2.确定有机物分子式的一般方法确定有机物分子式的一般方法(1)(1)直接法直接法（适用已知分子量或者相关条件情况）（适用已知分子量或者相关条件情况）一般做法：一般做法：密度（相对密度）密度（相对密度）摩尔质量摩尔质量 _ 分子式分子式（2 2）最简式法）最简式法确定最简式（实验式）：确定最简式（实验式）：求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）分子式分子式1 1摩尔分子中各元素原子的物质的量摩尔分子中各元素原子的物质的量_ 根据有机物各元素的质量分数求出分子组根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比成
25、中各元素的原子个数比(最简式最简式)n=Mr,得出分子式得出分子式练习练习1某含某含C、H、O三种元素组成的未知有机三种元素组成的未知有机物物A A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为分数为52.16%，氢的质量分数为氢的质量分数为13.14%。（1 1）试求该未知物）试求该未知物A A的实验式（分子中各原子的的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。最简单的整数比）。（2 2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？相对分子质量相对分子质量n(C)n(H)n(O)（52.1612）（13.141）（34.716）
26、2 6 1 实验式为实验式为 C2H6O解法一解法一解法二解法二 n(C)n(H)（8012）（201）1 3该化合物的实验式：该化合物的实验式：CH3设分子式为设分子式为(CH3)n 则则 15n30 n2 分子式为分子式为 C2H61mol有机物中含有机物中含C原子原子122mol1mol有机物中含有机物中含H原子原子16mol则一个分子中含则一个分子中含2个个C原子原子6个个H原子原子 分子式为分子式为 3.求有机物相对分子质量的常用方法求有机物相对分子质量的常用方法 （1）M=m/n （2）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/mol g/L （3）根据
27、有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D，D=M1/M2 （4）质谱法（最精确、最快捷的方法）质谱法（最精确、最快捷的方法）例例:燃烧某有机物燃烧某有机物A 1.50g,生成生成1.12L(标况标况)CO2和和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度该有机物的蒸气对空气的相对密度是是1.04，求该有机物的分子式。，求该有机物的分子式。【问题解决实例】【解答解答】又因该有机物的相对分子质量又因该有机物的相对分子质量 实验式实验式CH2O即为分子式。即为分子式。0.6g22.4L/mol1.12Lmol12g(C)1m0.1g2mol0.05molmol1g(H)1m1.5g0.
28、7g0.1g0.6g)H()C(mm0.8g0.1g)(0.6g1.5g)O(m1:2:1mol16g0.8g:mol1g0.1g:mol12g0.6g)O(:)H(:)C(111NNN30291.04(A)M相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法（质谱法（MS）质谱法质谱法是一种简单、微量、快捷、是一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法精确地测定相对分子质量的物理方法CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/%乙醇的质谱图乙醇的质谱图 最大分子离子的最大分子离子
29、的质荷比越大，达质荷比越大，达到检测器需要的到检测器需要的时间越长，因此时间越长，因此认为认为质谱图中最质谱图中最后到达或质荷比后到达或质荷比最大最大的就是未知的就是未知物的物的相对分子质相对分子质量。量。三、元素分析与相对分子质量的确定三、元素分析与相对分子质量的确定乙醇的相对乙醇的相对分子质量分子质量质谱仪质谱仪例例3 320022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（量的（10109 9g g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分）化合物通过质谱
30、仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C C2 2H H6 6离离子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后测定其质，然后测定其质荷比。设荷比。设H H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B核磁
31、共振氢谱核磁共振氢谱氢原子种类不同氢原子种类不同（所（所处的化学环境不同）处的化学环境不同）特征峰也不同特征峰也不同红外光谱红外光谱作用：作用：获得分子中含有何种获得分子中含有何种化学键化学键或或官能团官能团的信息的信息作用：作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 四、分子结构四、分子结构的鉴定的鉴定 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.2.物理方法：物理方法：1.1.化学方法：化学方法：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频
32、率与红外光的振动频谱相当。断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因。因此，我们就可以此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：1.1.红外光谱红
33、外光谱(IR)(IR)四、分子结构的确定四、分子结构的确定 CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/%已知已知A经过质谱检测相经过质谱检测相对分子质量对分子质量 ，分子式是分子式是C2H6O，但是，但是符合此分子式的结构式符合此分子式的结构式有有46二甲醚二甲醚 乙醇乙醇怎么确定分怎么确定分A子结构？子结构？1）红外光谱）红外光谱质谱图质谱图可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH结论：结论：A A中含有中含有O-HO-H、C-OC-O、C-HC-HC2H6O的红外光谱的红外光
34、谱 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数
35、目多少氢原子及它们的数目多少。2.2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱四、分子结构的确定四、分子结构的确定 结构分析：结构分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：作用：测定有机物中测定有机物中H 原子的原子的种类种类信信号号个个数数和和数目数目信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/%已知已知A经过质谱检测相
36、经过质谱检测相对分子质量对分子质量 ，分子式是分子式是C2H6O，但是，但是符合此分子式的结构式符合此分子式的结构式有有46二甲醚二甲醚 乙醇乙醇怎么确定怎么确定A分子结构？分子结构？2）核磁共）核磁共振氢谱振氢谱有有 峰，峰面积之比峰，峰面积之比 31：2：33中不同的氢原子类型，而且中不同的氢原子类型，而且不同氢原子的个数比不同氢原子的个数比1：2：3CH3CH2OH有有 峰峰1说明分子中只有一种氢原子类说明分子中只有一种氢原子类型，全部的氢原子都是等效氢型，全部的氢原子都是等效氢CH3OCH31 1.下图是某有机物的下图是某有机物的1 1H H核磁共振谱图，则该有机物核磁共振谱图，则该有
37、机物可能是可能是 ()()A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3OCH3 D.CH3CHOC2 2.下列有机物在下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是()()A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A3 3、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70,70,红外光谱表征到碳红外光谱表征到碳碳双键和碳双键和C CO O的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机写出该有机物的可能的结物的可能的结构简式：构简式：写出该有机写出该有机物的分子式：物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：这四种峰的面积比是：说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3
